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Was tun bei…?Streifzüge durch den Körper
und die Apotheke
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Name Dichte g/mL
Leichtbenzin ~0.72
Methanol 0.79
Lebertran 0.90
Ethanol-Wasser-Gemisch
0.93
Rizinusöl 0.96
Glycerin 1.26
Chloroform 1.49
1. Arzneimittel in der Historie: Motivationsphase
D1 Apotheken-SchauglasVerwendung
Narkotika, Rauschmittel
Zell- und Plasmagift
Kräftigungsmittel, Salben
Desinfektionsmittel, Extrakte
Abführmittel
Lösungsmittel, Weichmacher, Feuchthaltemittel, Kosmetik
Inhalationsanästhetikum
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Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
Gliederung
1. Arzneimittel in der Historie1.1 Motivationsphase
2. In der Rezeptur der Apotheke: Biogene Arzneimittel 2.1 Baldrian: Was tun bei ...Schlafstörungen und Unruhe?2.2 Antibiotika: Was tun bei …bakteriellen Erkrankungen?
3. In der chemisch-pharmazeutischen Industrie: Synthetische Arzneimittel3.1 Analgetika: Was tun bei …Schmerzen jeglicher Art?3.2 Antazida: Was tun bei …Sodbrennen?
4. Schulrelevanz
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Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
• •
Rolf
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2. Biogene Arzneimittel: Baldrian
Was tun bei …Schlafstörungen und Unruhe?
Droge: Rhizome, Wurzeln, Ausläufer des Baldrians
Inhaltsstoffe: 0.5-1.5 % ätherische Öle
Baldrianwurzel:
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Extrakt:
Auszug aus frischen oder getrockneten pflanzlichen oder tierischen Stoffen
Gewinnung aufgrund des Löslichkeitsverhaltens der Inhaltsstoffe der Baldrianwurzel im Ethanol-Wasser-Gemisch
2. Biogene Arzneimittel: Baldrian
D2 Gewinnung ätherischer Öle aus Baldrianwurzel
Perkolation:
„Durchseihen“
Kaltextraktion
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2. Biogene Arzneimittel: Baldrian
Inhaltsstoffe
CHO
CHO
CH3
H
HCH3
CH3
H
H
O
OHCH3
CH3
H
CH3
R
CH3
Valepotriate = Valeriana-epoxy-triester Labil, leicht flüchtig, lipophil Bicyclische Monoterpene Abgeleitet vom Iridodial
Iridodial
Valerensäure Valerenal
O
O
H
OR
O O
R
OH
OR
O 2
1
3
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2. Biogene Arzneimittel: Baldrian
Wirkungsweise: keine Klarheit über Wirk- substanzen Valepotriate und Baldrinale beruhigend, blutdrucksenkend, entkrampfend aber: in Zubereitungen fehlend
Indikationen: psychovegetative, psycho- somatische Störungen, Unruhe, Angst, Einschlafstörungen
Darreichungsform: Tinktur, Tee, Extrakt, Medizinal- wein, Badezusatz Kombinationspräparate
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Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
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Rolf
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2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
Was tun bei …bakteriellen Erkrankungen?Antibiotika
Hemmung der bakteriellen
Proteinbiosynthese
Änderung der Permeabilität der
Zytoplasma-Membran
Hemmung des Aufbaus der
Bakterienwand
Makrolide
Antimykotika
β-Lactame
Definition: biogene Stoffe zur Verhinderung der
Vermehrung bzw. Abtötung von Mikro- organismen
Antibiotika
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2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
Penicilline
Historie: 1928 Entdeckung der zytostatischen Wirkung von Penicillin durch A. Fleming
1940 Isolierung → Strukturaufklärung
heute Züchtung von Hochleistungspilzkulturen
Strukturchemie: β-Lactam-Antibiotika bizyklisches Ringsystem bestehend aus Thiazolidin und β-Lactam-RingS
N
O
H
15
74
Penam
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2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
Struktur der Penicilline
Biogenese: L-Cys + D-Val → 6-Aminopenicillansäure (6-APS)
H
NH
N
S
CH3
CH3
OH
O
H
O
O
Benzylpenicillin
H
NH2
N
S
CH3
CH3
OH
O
H
OH
* **
6-Aminopenicillansäure
6-APS
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2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
D3 Wirkungsweise von Penicillinen
H
NH
N
S
CH3
CH3
OH
O
H
O
R
Transpeptidase + H
NH
NH
S
CH3
CH3
OH
O
HR
O
Transpeptidase
Wirkungsweise: wachstumshemmend bakterientötend Hemmung der Proteinbiosynthese der
bakteriellen Zellwand (bestehend aus Murein = Polysaccharid mit Peptidvernetzung)
Angriff an Transpeptidasen strukturelle und räumliche Ähnlichkeit zu D-
Alanyl-D-Alanin → Acylierung
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2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
Wirkungsweise von Penicillinen
Resistenz: Produktion von Penicillinase durch → Hydrolyse des β-Lactam-Rings
Lösung: Einsatz von Cephalosphorinen
keine Schließung der Peptidbrücke zwischen Polysacchariden der Zellwand Verlust an Stabilität Plasmolyse und Zelltod
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Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
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3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
Was tun bei …Schmerzen jeglicher Art?
Analgetika
Stark wirksam Schwach wirksam
OpiumMorphin
Pyrazol- Anilin-
Salicylsäure-derivate
Novalgin®
Paracetamol®Aspirin®
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3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
V1 Synthese von ParacetamolNH2
OH
+CH3 O
O O
CH3__
CH3 O CH3
N+
OO
H H
R-+
__ CH3 N
+R
O
HH
+ +O CH3
O
-
4-Hydroxyanilin
OH
N CH3
H
O+
OH CH3
O
4-Hydroxyacetanilid
Paracetamol
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N+
OH
CH3
O
H
H
O
H
H
+
N
OH
CH3
O
H
+ H+(aq)
Paracetamol
Amid
NH2
OH+
OH CH3
O+
H+
4-Hydroxyanilin
3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
V2 Nachweis von Paracetamol
N
OH
CH3
O+
H
H
++ O H
H
N
OH
CH3
O
H
H
O+
H
H+
NH2
OH+ +
OH CH3
O
H+(aq)
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3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
Cr2O72-
(aq) + 6 e- + 14 H+(aq) 2 Cr3+
(aq) + 7 H2O + VI + III
OH
NH
H
+N
OH
H
H
H 0 N
H
NH2
OH
OH
+II
+ 2 e- + 2 H+(aq)
OH
NH
H
+N
OH
H
H
H
+ Cr2O72-
(aq)
N
H
NH2
OH
OH
+ 2 Cr3+(aq) + 7 H2O
3 3 + 8 H+(aq)
3
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3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
N
H
NH2
OH
OH
Cr2O72-
(aq)
NH2
OH
OH
N
NH2 N
OH
Cr2O72-
(aq)
N
N
OH N
OHOH
H
Cr2O72-
(aq) H2O
N
OH O
OH
Cr2O72-
(aq) NH2
OH
N+
N
OH
OH
OH
+
Phenazin-Derivaterubinrot
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3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
Regulation der Wirkstoffabgabe
Feste Arzneiform
Schnelle Freisetzung
Verzögerte, kontrollierteFreisetzung
Schlafmittel Aspirin® protect100 mg
Methylacrylsäure-Ethylacrylat (1:1)
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3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
V3 Wirkungsweise von Lacküberzügen
...
OOC
COOEth
COO
...
OOC
...
...
COOEth
CH3
CH3
CH3
--
-
R-COO-(aq) + H3O
+(aq) R-COOH(aq) + H2O
R-COOH(aq) + OH-(aq) R-COO-
(aq) + H2O
Magen:
Darm:
CH2
OH
O
CH3
2-Methylacrylsäure
CH2
O
O CH3
Ethylacrylat
![Page 23: Was tun bei…? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062400/570491c31a28ab14218d9c4e/html5/thumbnails/23.jpg)
3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
Warum Lacküberzüge?
COX Hemmung durch ASS
…
PGG2
ProstaglandinSchmerz!
ProstacyclinSchutz der Magen-schleimhaut
Aspirin®: nur geringe Magenverträglichkeit → Magenschmerzen
![Page 24: Was tun bei…? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062400/570491c31a28ab14218d9c4e/html5/thumbnails/24.jpg)
Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
• •
Rolf
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3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
Was tun bei …Sodbrennen?
Antazida
Natron®
Rennie®
Talcid®
NaHCO3
CaCO3
Hydrotalcit
Phosphalugel® AlPO4
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SalzsäurePepsinogen Pepsin A
Eiweißabbau
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
V4 Räumt Rennie® den Magen auf?
Magensaft: Magenschleim,
Salzsäure, Pepsin A
Nüchtern: pH = 1-2 Durch Speisebrei: pH = 2-4Optimal: pH = 3-5
pH = 1.8-3.5
Natron®:
Rennie®:
NaHCO3(aq) + H3O+
(aq) Na+(aq) + CO2(g) + 2 H2O
CaCO3(aq) + 2 H3O+
(aq) Ca2+(aq) + 1 CO2(g) + 3 H2O
![Page 27: Was tun bei…? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062400/570491c31a28ab14218d9c4e/html5/thumbnails/27.jpg)
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
AlPO4(aq) + 2 H3O+
(aq) Al3+(aq) + H2PO4
-(aq) + 2 H2O
Talcid®:
Phosphalugel®:
· 4 H2O
O
OO
Mg6Al2(OH)16CO3 . 4 H2O(aq) + 18 H3O
+(aq)
6 Mg2+(aq) + 2 Al3+
(aq) + 1 CO2(g) + 39 H2O
![Page 28: Was tun bei…? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062400/570491c31a28ab14218d9c4e/html5/thumbnails/28.jpg)
Einstellung des pH-Werts des Magens auf optimalen Bereich (pH 3-5)
bei zu starker pH-Anhebung • Hemmung von Pepsin A → Hemmung der Eiweißdenaturierug
• reaktive Säureproduktion (acid-rebound) → Unwirksamkeit der Antazida
• starke CO2-Freisetzung → Blähungen, Aufstoßen
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
Wirkungsweise
![Page 29: Was tun bei…? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062400/570491c31a28ab14218d9c4e/html5/thumbnails/29.jpg)
OOOOC
OO
OOH
OOC
OH
-
-
OH
n(aq)Poly-ß-D-Mannuronat
+ 2n H3O+
(aq)
OOHOOC
OO
OOH
HOOC
OH
OH
+
n(s)
2n H2O
Poly-ß-D-Mannuronsäure
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
D4 Wirkungsweise von AlginatpräparatenBildung eines Alginsäure-Gels:
![Page 30: Was tun bei…? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062400/570491c31a28ab14218d9c4e/html5/thumbnails/30.jpg)
HCO3-(aq) + H3O
+(aq) CO2(g) + 2 H2O
CO32-
(aq) + 2 H3O+
(aq) CO2(g) + 3 H2O
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
Aufschwimmen des Alginsäure-Gels durch Einschluss von CO2-Gasblasen:
![Page 31: Was tun bei…? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062400/570491c31a28ab14218d9c4e/html5/thumbnails/31.jpg)
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
Talcid® und Fruchtsäuren
„…Bei langfristigem Gebrauch …sind …Kontrollen der Aluminiumspiegel erforderlich.Bei …eingeschränkter Nierenfunktion …besteht die Möglichkeit …eines Anstieges der Serum-Aluminium-spiegel…“
„Die gleichzeitige Einnahme von Talcid Kautabletten und säurehaltigen Getränken (z.B. Obstsäfte, Wein) führt zu einer unerwünschten Steigerung der Aluminiumaufnahme aus dem Darm…“
![Page 32: Was tun bei…? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062400/570491c31a28ab14218d9c4e/html5/thumbnails/32.jpg)
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
V5 Warum Talcid® nicht mit Fruchtsäften eingenommen werden sollte…
O
OH
OHOH
OH
Morin
OH O
WeinsäureCOOH
COOH
OH
OH
Al3+•
•••
••
Al3+
O
O
O O
O O
OHOOC
COOHO
_
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Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
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4. Schulrelevanz
Was tun bei …Nichtnennung im Lehrplan? Schulbücher:
Exkurse, Aspirin®, wenige Experimente
Empfehlung: Behandlung in OberstufeGrund: Komplexität, Verknüpfung mit Physik, Biochemie und Biologie
Anknüpfungspunkte: 12.2 Biochemie, Farbstoffe12/13 Wahlthema Angewandte Chemie
hoher Alltagsbezug
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