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Prof. Guilherme Vargas Página 78

MÓDULO 07: REAÇÕES ORGÂNICAS PROF. GUILHERME VARGAS



SÉRIE CASA – PARTE II

1. Classifique as reações abaixo de acordo com a legenda: (E) Eliminação (AE) Adição Eletrófila (AVRL) Adição via radicais livres (AN) Adição Nucleófila (SN) Substituição Nucleófila (SE) Substituição Eletrófila (SVRL) Substituição via radicais livres

a)

b)

c)

d)

e)

f)



g)

h)

i)

j)

l)

m)

n)



o)

p)

GABARITO - SÉRIE CASA – PARTE II

1. AN 2. SN 3. AE 4. SVRL 5. SE

6. E 7. AN 8. E 9. AN 10. AE

11. SVRL 12. SN 13. AVRL 14. E 15. SN



REAÇÕES DE ADIÇÃO EM HC E ISOMERIA GEOMÉTRICA 1.



2.

3.

4.

5.

6.



7.

8.

9.

10.

11.



12.

13.



GABARITO – QUESTÃO 13



REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFILA



EXERCÍCIOS

2.

3.

4.



5.

6. (Cesgranrio-RJ) O principal produto da hidrólise do composto abaixo é:

7.

8. Forneça a reação de hidrólise em meio ácido (HCl(aq)) dos seguintes nitritos: a) proanonitrito b) 2,3-dimetilbutanonitrito



9.

10.

11.



12.

13.

14.

15.

GABARITO

2.

3.



4.

5.

6. B 7. C 8. a) ácido propanóico b) Ácido 2,3-dimetilbutanóico 9. B 10. CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

11.

12. A 13.

14. B, C, E 15. A



SUBSTITUIÇÃO ELETROFILA EM HC AROMÁTICOS

1. Complete as reações abaixo:

a) Halogenação do benzeno 2 2 2 3 3C ,Br ,I / / A C ,FeCl l l l

+ Cl2

FeC 2

l

b) Alquilação do benzeno ( R – X // AlCl3, FeCl3)

+ CH3 — Cl

A C 3

l l

c) Acilaçao do benzeno ( // AlCl3, FeCl3)

d) Nitração do benzeno (HNO3 + H2SO4 // nitro = NO2)

+ HNO3 H SO2 4

e) Sulfonação do benzeno (H2SO4 concentração // sulfona = – SO3H)

H SO2 4conc.

2. Complete as reações abaixo indicando apenas o(s) produto(s) principal(is) de acordo com o orientador de núcleo:

a)

b)

c)



d)

IMPORTANTE! 1. Produção do TNT

2. Produção de detergentes

DESAFIO!



EXERCÍCIOS 1. Complete as reações abaixo e indique, quando houver dois produtos, qual o produto princial:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

2. Complete as sequências reacionais abaixo:



2.1.

2.2.

3. Complete as três reações abaixo, indicando qual a reação mais rápida e qual a reação mais lenta:

a)



b)

c)

4. Coloque as moléculas abaixo em ordem decrescente de reatividade frente ao ataque eletrófilo.



SUBSTITUIÇÃO EM HALETOS ORGÂNICOS



EXERCÍCIOS

1.



2.

3.

4.

5.

6.



7.

GABARITO 1. E

2. a) butan-2-ol; nucleófilo

b) metanol; nucleófilo

3. a) propan-1-ol (1º) b) 2-metilbutan-2-ol (3º) c) pentan-2-ol (2º)

4. a) adição eletrófila

5. Substituição nucleófila unimolecular

6. D

7. C



SUBSTITUIÇÃO EM HALETOS ORGÂNICOS

1º PARTE: REAÇÕES DE DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS

Há 2 tipos de desidratação:

1º tipo: Intramolecular

A água é eliminada de “dentro” de uma molécula de álcool. Em geral produz alceno T _____________.

Ex1. 3 2CH CH OH H SO2 4200ºC

Ex2. 3 2 2CH CH CH OH H SO2 4200ºC

2º tipo: Intermolecular

A água é eliminada a partir da união de duas moléculas de álcool. Em geral produz éter. T ______________.

Ex1. 3 22 CH CH OH H SO2 4120ºC

Observação1 Regra de Saytzev

“Na reação de eliminação intramolecular o átomo de hidrogênio eliminado deverá ser retirado do carbono vizinho ______________ hidrogenado.”

TESTE

1. Complete as reações abaixo de acordo com o que é solicitado:



2. Escreva a estrutura de todos os possíveis produtos obtidos na desidratação intermolecular de uma

solução contendo os álcoois abaixo:

3. Supondo a possibilidade de ocorrerem simultaneamente desidratações intramoleculares e

intermoleculares, qual a estrutura de todos os possíveis produtos obtidos a partir da mistura dos dois álcoois abaixo:

Observação2 Quando não for fornecida a temperatura?

(UFES)

A =? B =?



2ª Parte: Reações de haleto com KOH (NaOH) em presença de álcool

EXERCÍCIOS



GABARITO



REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEÓFILA EM ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS

1. Complete as reações abaixo: a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)



i)

2. O aspartame, adoçante artificial, é um éster de um dipeptídeo. Esse adoçante sofre hidrólise, no estômago, originando dois aminoácidos e uma terceira substância.

a) Escreva as fórmulas estruturais dos aminoácidos formados nessa hidrólise.

b) Qual é a terceira substância formada nessa hidrólise? Explique de qual grupo funcional se origina essa substância.

3. Quais os aminocidos formados a partir da hidróIse total do peptideo abaixo?

Qual dos aminoácidos obtidos é capaz de neutralizar maior quantidade de solução de NaOH? Monte a reação.

4. Qual o nome e a estrutura dos sabões obtidos na saponificação do composto abaixo?

Dados: CH3 - (CH2)14 - COOH = ác. palmítico

CH3 - (CH2)16 - COOH = ác. estereárico

CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH = ác. oléico



5.

6.

7.

OBSERVAÇÃO IMPORTANTE



GABARITO 6.



07.



REAÇÕES DE OXIDAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS

Existem basicamente 3 diferentes formas de se oxidar um HC. Todas elas ocorrem prioritariamente em HC insaturados.

1° Tipo: Oxidação Branda (Teste de Baeyer)

Utiliza como solução oxidante o KMnO4 / diluído / frio.

2° Tipo: Oxidação Enérgica Utiliza como solução oxidante o KMnO4 / meio H+/ quente.

3º Tipo: Ozonólise

Utiliza como solução oxidante o O3 / meio H2O / Znº metálico pó. Vejamos os exemplos abaixo:

EXERCÍCIOS

1. (PUC-SP) Dois hidrocarbonetos isômeros, A e B, de fórmula molecular C4H8, produziram, respectivamente por ozonólise seguida de hidrólise em presença de Zn em pó, propanal e acetona.

a) Identifique esses hidrocarbonetos, dando seus nomes e suas fórmulas estruturais. b) Equacione a reação:

3 2O / H OB

Znprodutos, dando os nomes dos produtos formados.



2. Determine o nome e as fórmulas estruturais das substâncias produzidas nas reações indicadas abaixo, feitas com o metilbut-2-eno:

a) oxidação branda b) ozonólise/hidrólise c) oxidação enérgica d) combustão completa 3. (Esal-MG) Têm-se três hidrocarbonetos isoméricos, A, B e C, com 6 átomos de carbono e 12 átomos de

H na molécula. O hidrocarboneto A, tratado com O3, seguido de hidrólise, fornece 2 moléculas simétricas de aldeído; o hidrocarboneto B, nas mesmas condições, fornece 2 moléculas simétricas de cetona; o hidrocarboneto C, nas mesmas condições, fornece uma molécula de aldeído e uma de cetona isoméricas. Encontre as fórmulas estruturais de A, B e C.

4. Sabendo-se que alcadienos sofrem as mesmas reações que os alcenos, equacione a reação de ozonólise e posterior hidrólise do 5-metilexa-1,4-dieno, indicando o nome oficial dos compostos orgânicos formados.

5. Dois alcenos isômeros A e B, de cadeia normal, reagem na presença de KMnO4(aq) em meio básico,

produzindo respectivamente os compostos oxigenados X e Y, de massa molar igual a 104 g/mol, que também são isômeros entre si. Forneça o nome dos alcenos A e B e dos compostos oxigenados X e Y.

6. Uma amostra de 10,5 g de um HC gasoso ocupa um volume de 2,8 L quando medida a 2 atm de

pressão e uma temperatura de 0°C. Determine a fórmula molecular, a fórmula estrutural e o nome desse HC, sabendo que ele não descora o reativo de Baeyer.

7. Veja o esquema:

I. HC A O3

Znº/H O2 produz apenas propanal

II. HC B O3

Znº/H O2 produz apenas acetona

a) Defina a estrutura e o nome dos HC A e B. b) Qual o tipo de isomeria que ocorre entre os HC? 8. Quais as fórmulas estruturais e os nomes dos possíveis HC que ao sofrerem Ozonólise produzem

metanal, 3-oxobutanal e propanona, além de ZnO e H2O?



REAÇÕES DE OXIDAÇÃO DE ALCOOIS

Resumo Teórico

1º Agentes Oxidantes: 1.1.

1. 2.

2º Tipos de Álcoois: 2.1.

2.2.

2.3.

EXERCÍCIOS

1. Complete as reações abaixo e faça o devido balanceamento:

a) KMnO4 + H2SO4 + CH3CH2CH2OH

b) K2Cr2O7 + H2SO4 + CH3 — CH — CH3

| OH



2. Faça a oxidação dos álcoois abaixo: a)

b)

c)

d)

3. Analise atentamente o esquema abaixo:

Com base no esquema responda:

a) Escreva o nome oficial (sistemático) dos isômeros (A), (B) e (C). b) Coloque os isômeros em ordem decrescente de ponto de ebulição. 4. A hidratação de alquenos produz alcoóis, obedecendo preferencialmente a regra de Markovnikov.

Analise a sequência reacional abaixo e responda o que se pede de acordo com o texto:

I. KMnO44 8 2 H SO2 4H

C H H O Produto principal não sofre oxidação



II. KMnO44 8 2 H SO2 4H

C H H O Produto único produz cetona

a) Qual a fórmula estrutural e o nome do alqueno (I) e do alqueno (II)? b) Qual a fórmula estrutural e o nome dos alcoóis das reações (I) e (II)? 5. A montagem ao lado apresentada, foi utilizada para o seguinte

experimento. Ao se adicionar, gota a gota, uma solução de dicromato de potássio em ácido sulfúrico concentrado (cor alaranjada), contida na vidraria B sobre o álcool isoamlico existente no recipiente A, o qual está sendo aquecido suavemente através do equipamento elétrico D, obtém-se um produto volátil de odor característico, que possui a fórmula molecular C5H10.

O Produto volátil conseguido na reação, à medida que vai sendo formado, é destilado através do instrumento E acoplado no vaso A, coletado no recipiente C.

Pergunta-se

a) Qual é a fórmula estrutural do composto obtido? b) A qual função pertence o composto? c) Qual é a mudança de cor observada no vaso de reação A? d) Por que o produto da reação deve ser destilado à medida que

vai sendo formado no vaso de reação A? e) Qual é o tipo de reação que ocorreu entre o álcool isoamlico e o dicromato de potássio em ácido

sulfúrico?



REVISÃO GERAL

EXERCÍCIOS



GABARITO



Exercícios

Q1.

A reação de cetonas com hidrazinas, representada pela equação química

pode ser explorada para a quantificação de compostos cetônicos gerados, por exemplo, pela respiração humana. Para tanto, uma hidrazina específica, a 2,4-dinitrofenilhidrazina, é utilizada como reagente, gerando um produto que possui cor intensa.

Considere que a 2,4-dinitrofenilhidrazina seja utilizada para quantificar o seguinte composto:

Nesse caso, a estrutura do composto colorido formado será:

a)

b)

c)

d)

e)



Q2.

As cetonas pertencem a uma classe de substâncias empregadas como reagente de partida na síntese de outros compostos orgânicos, contendo diferentes grupos funcionais. No esquema abaixo, estão indicadas cinco rotas de síntese, as quais fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma mesma cetona:

As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a uma mesma classe de compostos orgânicos são: a) 1 e 2. b) 1 e 3. c) 2 e 4.

d) 3 e 5. e) 4 e 5.

Q3.

Quando o nosso corpo é lesionado por uma pancada, logo se cria um hematoma que, ao longo do tempo, muda de cor. Inicialmente, o hematoma torna-se avermelhado pelo acúmulo de hemoglobina. Em seguida, surge uma coloração azulada, decorrente da perda do 2O ligado ao Fe do grupo heme. Essa coloração

torna-se, então, esverdeada (biliverdina) e, após isso, surge um tom amarelado na pele (bilirrubina). Essa sequência de cores ocorre pela transformação do grupo heme da hemoglobina, como representado a seguir:



Com base nas informações e nas representações, é correto afirmar: a) A conversão da biliverdina em bilirrubina ocorre por meio de uma redução. b) A biliverdina, assim como a hemoglobina, é capaz de transportar 2O para as células do corpo, pois há

oxigênio ligado na molécula. c) As três estruturas apresentadas contêm o grupo funcional amida. d) A degradação do grupo heme para a formação da biliverdina produz duas cetonas. e) O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são isômeros. Q4.

Um hidrocarboneto insaturado, ao sofrer oxidação com permanganato de potássio em meio ácido, produziu três compostos diferentes, conforme a equação:

4KMnO H3 2 2Hidrocarboneto CH COOH HOOC CH COOH CO

A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é



a)

b)

c)

d)

e)

Q5.

O ácido acetilsalicílico ou AAS 9 8 4(C H O ), conhecido popularmente como aspirina, é um fármaco da família

dos salicilatos. É utilizado como medicamento para tratar a dor (analgésico), a febre (antipirético) e a inflamação (anti-inflamatório). A aspirina é um dos medicamentos mais utilizados no mundo, com um consumo estimado em 40.000 toneladas anuais, o que representa entre 50.000 e 120.000 milhões de pastilhas, constando na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, em que se classificam os medicamentos essenciais que todo o sistema de saúde deve ter.

Fonte: Adaptado de https://pt.wikipedia.org/wiki/ácido_acetilsalicílico.

Uma das rotas químicas para obtenção da aspirina está representada abaixo.

Com base na rota apresentada, os nomes dos compostos A, B, C e D são, respectivamente: a) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = ácido acético; D = anidrido acético b) A = hidroxibenzeno, B = gás cloro, C = anidrido acético; D = ácido acético c) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = anidrido acético, D = ácido acético



d) A = ácido benzênico, B = ácido clorídrico, C = anidrido acético, D = ácido acético Q6.

Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química responsável por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-benzoquinona, que reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias.

A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas: 1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol. 2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros). 3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação.

4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização 3sp .

Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. Q7.

O Tamoxifeno é o medicamento oral mais utilizado no tratamento do câncer de mama. Sua função é impedir que a célula cancerígena perceba os hormônios femininos, assim, bloqueia seu crescimento e causa a morte dessas células. O Tamoxifeno é obtido por via sintética e abaixo está representada a última etapa de reação para sua obtenção. A respeito do esquema reacional mostrado, são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA.

a) A conversão de A em B é uma reação de hidratação. b) A estrutura B apresenta um carbono quiral. c) A conversão de A em B é uma reação de eliminação (desidratação). d) A estrutura A apresenta uma função nitrogenada, composta por uma amina secundária. e) A estrutura A apresenta um carbono quiral.



Q8.

A produção industrial de cloreto de vinila, matéria-prima para a obtenção do poli(cloreto de vinila), polímero conhecido como PVC, envolve as reações mostradas no esquema abaixo

As reações I e II podem ser classificadas como a) cloração e adição. b) halogenação e desidroalogenação. c) adição e substituição. d) desidroalogenação e eliminação. e) eliminação e cloração. Q9.

Uma estudante coloca em uma panela 1 2 xícara

de bicarbonato de sódio, 1 2 xícara de óleo

vegetal e 1 2 xícara de água. Ao aquecer a

mistura e mantendo-a em fervura branda, é correto afirmar que o óleo vegetal sofre uma reação de: a) polimerização por adição. b) hidrólise ácida. c) polimerização por condensação. d) saponificação. e) hidrogenação catalítica. Q10.

Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas que são utilizados na aromaterapia devido às suas propriedades analgésicas, relaxantes e estimulantes. As fórmulas estruturais de alguns componentes dos óleos essenciais são apresentadas a seguir:

Considerando as fórmulas apresentadas, assinale a alternativa CORRETA: a) A reação de oxidação da hidroxila do linalol com 4KMnO em meio ácido produzirá cetona. b) Um teste apropriado para diferenciar o citronelal e o anetol é o reagente de Tollens. c) Um teste apropriado para diferenciar o eugenol e o anetol é o teste da solução de bromo

2 4(Br CH ). d) A reação de oxidação da hidroxila do eugenol com 4KMnO em meio ácido produzirá cetona. Q11.

Em um laboratório químico, foi encontrado um frasco de vidro contendo um líquido incolor e que apresentava o seguinte rótulo:

Composto Alfa

7 8C H O

Para identificar a substância contida no frasco, foram feitos os seguintes testes: I. Dissolveram-se alguns mililitros do líquido do frasco em água, resultando uma solução neutra. A essa solução, adicionaram-se uma gota de ácido e uma pequena quantidade de um forte oxidante. Verificou-se a formação de um composto branco insolúvel em água fria, mas solúvel em água quente. A solução desse composto em água quente apresentou pH 4.

II. O sólido branco, obtido no teste anterior, foi dissolvido em etanol e a solução foi aquecida na presença de um catalisador. Essa reação produziu benzoato de etila, que é um éster aromático, de fórmula 9 10 2C H O .



Com base nos resultados desses testes, concluiu-se que o Composto Alfa é:

a)

b)

c)

d)

e) Q12.

O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partir do etanol proveniente da fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada abaixo.

3 2 2 2 2 2I II nCH CH OH CH CH (CH CH )

As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como a) oxidação e adição. b) eliminação e condensação. c) condensação e polimerização. d) eliminação e hidrogenação. e) desidratação e polimerização. Q13.

Considere as duas moléculas abaixo:

Ambas sofrerão nitração nos anéis aromáticos via substituição eletrofílica. Dentre as opções a seguir, a única que indica posições passíveis de substituição nas moléculas I e II, respectivamente, é: a) 4 e 4 b) 6 e 6 c) 5 e 2 d) 3 e 5 e) 4 e 6

Q14.

O hormônio melatonina é responsável pela sensação de sonolência. Em nosso organismo, a concentração de melatonina começa a aumentar ao anoitecer, atinge o máximo no meio da noite e decresce com a luz do dia. A melatonina é sintetizada a partir do aminoácido triptofano, em quatro etapas catalisadas por diferentes enzimas, sendo que a enzima 3 é degradada em presença de luz.



Considere as seguintes afirmações a respeito desse processo: I. Na etapa 2, há perda de dióxido de carbono e, na etapa 3, a serotonina é transformada em uma amida. II. A manipulação de objetos que emitem luz, como celulares e tablets, pode interromper ou tornar muito lento o processo de transformação da serotonina em N-acetil-serotonina. III. O aumento da concentração de triptofano na corrente sanguínea pode fazer com que a pessoa adormeça mais lentamente ao anoitecer. É correto o que se afirma em a) I e II, apenas. b) I e III, apenas. c) II e III, apenas.

d) III, apenas. e) I, II e III.

Q15.

Em países cuja produção da cana não é economicamente viável, utiliza-se reações do eteno 2 4(C H ) em

meio ácido para produção do álcool. Essa reação ocorre, porque a) a tripla ligação entre os carbonos, em presença de catalisador, é atacada por gás hidrogênio. b) a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente ativa, é atacada por água em meio ácido. c) a ligação simples, entre os carbonos, presente na estrutura, é instável e sofre uma adição. d) as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono, sofrem adição do grupo OH, característico do

álcool.



Q16.

Os detergentes são substâncias orgânicas sintéticas que possuem como principal característica a capacidade de promover limpeza por meio de sua ação emulsificante, isto é, a capacidade de promover a dissolução de uma substância. Abaixo, estão representadas uma série de equações de reações químicas, envolvidas nas diversas etapas de síntese de um detergente, a partir do benzeno, realizadas em condições ideais de reação.

A respeito das equações acima, são feitas as seguintes afirmações: I. A equação 1 representa uma alquilação de Friedel-Crafts. II. A equação 2 é uma reação de substituição, que produz um ácido meta substituído. III. A equação 3 trata-se de uma reação de neutralização com a formação de uma substância orgânica de característica anfipática. Sendo assim, a) apenas a afirmação I está correta. b) apenas a afirmação II está correta. c) apenas a afirmação III está correta. d) apenas as afirmações I e III estão corretas. e) todas as afirmações estão corretas. Q17.

No Ciclo do ácido cítrico, a conversão do isocitrato em cetoglutaratoα ocorre em duas etapas, como

mostrado no esquema abaixo.

Verifica-se que, na conversão do isocitrato em oxalosuccinato e na conversão do oxalasuccinato em

cetoglutaratoα ocorrem, respectivamente, a) uma redução e uma descarboxilação. b) uma oxidação e uma desidratação. c) uma redução e uma desidratação. d) uma desidratação e uma descarboxilação. e) uma oxidação e uma descarboxilação.



Q18.

Um tipo de “bafômetro” tem seu funcionamento baseado na reação representada por:

2 32 5 2 7 2 4 2 23 C H OH 2 Cr O + 16H 3 C H O 4 Cr 11H O.

O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a) a) ácido carboxílico. b) álcool.

c) aldeído. d) cetona.

Q19.

Uma das substâncias utilizadas em desinfetantes comerciais é o perácido de fórmula 3 3CH CO H. A formulação de um dado desinfetante encontrado no comércio consiste em uma solução aquosa na qual existem espécies químicas em equilíbrio, como representado a seguir. (Nessa representação, a fórmula do composto 1 não é apresentada.)

Ao abrir um frasco desse desinfetante comercial, é possível sentir o odor característico de um produto de uso doméstico. Esse odor é de a) amônia, presente em produtos de limpeza, como limpa-vidros. b) álcool comercial, ou etanol, usado em limpeza doméstica. c) acetato de etila, ou etanoato de etila, presente em removedores de esmalte. d) cloro, presente em produtos alvejantes. e) ácido acético, ou ácido etanoico, presente no vinagre. Q20.

Um composto X, com fórmula molecular 4 10C H O, ao reagir com permanganato de potássio em meio ácido,

levou à formação de um composto Y, com fórmula molecular 4 8 2C H O . Os compostos X e Y são, respectivamente,

a)

b)

c)

d)

e)



Q21.

No Brasil, cerca de 12 milhões de pessoas sofrem de diabetes mellitus, uma doença causada pela incapacidade do corpo em produzir insulina ou em utilizá-la adequadamente. No teste eletrônico para determinar a concentração da glicose sanguínea, a glicose é transformada em ácido glucônico e o hexacianoferrato(III) é transformado em hexacianoferrato(II), conforme mostra o esquema a seguir.

Em relação ao teste eletrônico, é correto afirmar que a) a glicose sofre uma reação de redução e o hexacianoferrato(III) sofre uma reação de oxidação. b) a glicose sofre uma reação de oxidação e o hexacianoferrato(III) sofre uma reação de redução. c) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem reações de oxidação. d) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem reações de redução. Q22.

Observe a representação da reação de halogenação do benzeno e marque a opção que indica o tipo de reação que o benzeno sofreu.

a) Adição. b) Substituição. c) Eliminação. d) Rearranjo. e) Isomeria. Q23.

O composto 3,3-dimetil-1-penteno reage com

água em meio ácido e na ausência de peróxidos, formando um composto X que, a seguir, é oxidado para formar um composto Y. Os compostos X e Y formados preferencialmente são, respectivamente, a) um álcool e um éster. b) um álcool e uma cetona. c) um aldeído e um ácido carboxílico. d) uma cetona e um aldeído. e) uma cetona e um éster Q24.

Bebidas alcóolicas, como licores artesanais, podem, algumas vezes, apresentar metanol, uma substância tóxica, imprópria para o consumo. Quando exposto a algum agente oxidante, o metanol sofre oxidação. A equação química dessa reação é

a)

b)

c)

d)

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto para responder à(s) questão(ões). O isopropanol (massa molar 60g mol) é um

álcool muito utilizado como solvente para limpeza de circuitos eletroeletrônicos. A produção mundial desse álcool chega a 2,7 milhões de toneladas por ano. A indústria química dispõe de diversos processos para a obtenção de isopropanol, entre eles, o que envolve a reação de acetona (massa molar 58g mol) com hidrogênio. A equação

dessa reação é

Q25.

A transformação de acetona em isopropanol é uma reação orgânica em que a acetona sofre a) hidrólise. b) substituição. c) hidratação. d) redução. e) esterificação.



Gabarito

Q.1 B Q.10 B Q.18 A

Q.2 B Q.11 B Q.19 E

Q.3 A Q.12 E Q.20 A

Q.4 A / C Q.13 C Q.21 B

Q.5 C Q.14 A Q.22 B

Q.6 B Q.15 B Q.23 B

Q.7 C Q.16 D Q.24 A

Q.8 B Q.17 E Q.25 D

Q.9 D

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