ejercicios s-2 qui 024
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CH3 CH3
NH
+
d)
N
CH3
CH3
OH
O
e)
1.- Dibuje todas las estructuras resonantes que pueda para las sig. Moléculas o iones.
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CH3NHb)
CH3
!
CH3c)
CH3
O O
CH3
d)
2.- ¿Cuáles de las sustancias siguientes actuara como ácido y cuales como
bases?
a) AlCl3
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CH3
NHb)
CH3
!
CH3c)
CH3
O O
CH3
d)
O OH
N+
O-
O
O OH
OCH3
O
OH
N+
O- O
O OH
N+
O-
O
N+
O-
O
" # C D
3.- ¿Cuáles de las sustancias siguientes actuara como ácido y cuales como bases?
a) AlCl3 ;
4.- Ordene según orden creciente de acide.
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$. a) %&plique porqué un grupo nitro en un anillo aro'(tico au'enta la
acide de un *enol inclu,a en su respuesta estructuras para la base
conjugada del *enol.
a) Dado que el grupo nitro es grupo fuertemente electrón atractor, favorece laacidez debido a que estabiliza el anión resultante de la deslocalización resonante
de los electrones generados cuando el –OH fenólico pierde el protón ácido, así:
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CH
O
CH3
CH3 H
#r H
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!.- "eser#ina es un #oderoso agente anti$i#ertensi%o cuya estructura se muestra a continuaci&n'
(n relaci&n a este alcaloide determine la estereou*mica de todos los centros uirales.
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ara a'bas estructuras " , # la pri'era , la lti'a
son las 'as estables ,a que son equi/alentes con
idéntica energ0a , por lo tanto son las que 'as
contribu,en al 0brido de resonancia.
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3.- a) Dos de los tres nitro*enoles son 'uco 'as (cidos que el propio *enol. %l tercero es un poco 'as (cido que el
*enol. Con estructuras de resonanciade los iones *en2&idos 'ostrar por que dos de estos aniones deben ser
especial'ente estables , en base a este raona'iento prediga el orden creciente de acide de los nitro*enoles. 4
ptos)
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%l grupo nitro en posici2n 'eta no tiene in*luencia en la estabiliaci2n por resonancia del ani2n 'eta nitro*enol.
%n base a esta discusi2n los (cidos , 5 nitro*enol son 'as *uertes que el 'eta nitro*enol , entre ellos el 'as
*uerte es el -nitro*enol debido a la *or'aci2n de puente de idr2geno que contribu,e a soltar el prot2n.
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b) Clasi*ique cada uno de los siguientes conjuntos de co'puestos por su basicidad creciente6 5 ptos)