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Lösungen

ISBN 978-3-12-756801-1

Bayern | NTG

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elemente chemie 10

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Ernst Klett VerlagStuttgart · Leipzig

elemente chemie Lösungen zum Schülerbuch

für die Gymnasien in Bayern

10

Edgar Brückl

Heike Große

Peter Zehentmeier

1. Auflage 1 5 4 3 2 1 2015 14 13 12 11

Alle Drucke dieser Auflage sind unverändert und können im Unterricht nebeneinander verwendet werden. Die letzte Zahl bezeichnet das Jahr des Druckes.

Das Werk und seine Teile sind urheberrechtlich geschützt. Jede Nutzung in anderen als den gesetzlich zugelassenen Fällen bedarf der vorherigen schriftlichen Einwilligung des Verlages. Hinweis § 52 a UrhG: Weder das Werk noch seine Teile dürfen ohne eine solche Einwilligung eingescannt und in ein Netzwerk eingestellt werden. Dies gilt auch für Intranets von Schulen und sonstigen Bildungseinrichtungen. Fotomechanische oder andere Wiedergabeverfahren nur mit Genehmigung des Verlages.

© Ernst Klett Verlag GmbH, Stuttgart 2011. Alle Rechte vorbehalten. www.klett.de

Autoren: Edgar Brückl, Heike Große, Peter Zehentmeier

Redaktion: Toni Cramer

DTP/Satz: Stefanie Mayer, Elfriede KönigGestaltung: B2 Büro für Gestaltung, Andreas Staiger, StuttgartUmschlagkonzeption: Susanne Hamatzek

Zeichnungen/ Illustrationen: Alfred Marzell, Schwäbisch Gmünd

Printed in GermanyISBN: 978-3-12-756041-1

BildquellenUmschlag: U1.1 Getty Images (Thomas Schmitt/RR), München; U1.2 Getty Images RF (Stockbyte), München;

U1.3� Getty Images (Photographer‘s Choice), München

Hinweise zu den Versuchen

Vor der Durchführung eines Versuchs müssen

mögliche Gefah renquellen besprochen werden.

Die geltenden Richtlinien zur Vermeidung

von Unfällen beim Experimentieren sind zu

beachten.

Da Experimentieren grundsätzlich umsichtig

erfolgen muss, wird auf die üblichen Verhaltens-

regeln und die Regeln für Sicherheit und

Gesundheitsschutz beim Umgang mit Gefahr-

stoffen im Unterricht nicht bei jedem Versuch

gesondert hingewiesen.

Beim Experimentieren muss immer eine Schutz -

brille getragen werden.

Dieser Lösungsband gehört zum Schülerbuch Elemente Chemie 10 Bayern, Klett-Nr. 756040

Inhaltsverzeichnis

Rückblick ........................................................................................................................................

Organische Chemie ...................................................................................................................

1 Struktur und Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe ............................................

2 Kohlenwasserstoffe in Natur, Alltag und Technik ...................................................

3 Eigenschaften und Reaktionen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen ................................................................................................

4 Sauerstoffhaltige organische Verbindungen in Natur und Technik ................

5 Biomoleküle ............................................................................................................................

6 Reaktionsgeschwindigkeit und Enzymkatalyse .......................................................

Basiskonzepte .............................................................................................................................

Anhang ...........................................................................................................................................

4 Elemente Chemie Bayern 10 1 NTG

Zu den AufgabenA1 a) Universalindikator orange: Sprudelwasser ist eine saure Lösung. Weiße Trübung von Kalkwasser: Sprudelwasser enthält Kohlenstoffdioxid. Weiße Trübung mit Silbernitratlösung: Sprudelwasser enthält Chloridionen.

b) Reaktionsgleichungen: Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O

Ag+ + Cl– AgCl bzw. Ag+ + NO3

– + Cl– AgCl + NO3–

A2 Zuerst wird eine Flammenfärbung durchgeführt. Dazu werden die Salze auf eine Tüpfelplatte gegeben, mit wenig Salzsäure auf einem Magnesiastäbchen aufgenommen und in die Brenner-flamme gehalten. Sind Kaliumionen enthalten, kann eine violette Flamme hinter einem Kobalt-glas beobachtet werden. Bei Gegenwart von Natriumionen gibt es eine leuchtend gelbe Flamme. In einem zweiten Versuch werden die Salze in Wasser gelöst und in zwei Versuchsansätzen Silbernitratlösung bzw. Bariumchloridlösung zugegeben. Chloridionen reagieren mit Silberionen zu einem schwer löslichen Niederschlag sowie Sulfationen mit Bariumionen.

A3 Die analytische Chemie kann in zwei Bereiche unterteilt werden. In der quantitativen Analytik werden Mengenverhältnisse untersucht, in der qualitativen Analytik beschäftigt man sich mit der Zusammensetzung von Stoffen.

A4 2 Cu + 1 S Cu2S 2 mol 1 mol 1 mol m (2 mol Cu) = 63,5 g/mol · 2 mol = 127 g m (1 mol S) = 32,1 g/mol · 1 mol = 32,1 g m (1 mol Cu2S) = 127 g + 32,1 g = 159,1 g Zur Gewinnung von 1 mol Kupfersulfid benötigt man 127 g Kupfer und 32,1 g Schwefel.

A5

Atomart Atommasse (mt) Molare Masse (M) Masse von 6 ·1023� Teilchen

S 32,07 u 32,07 g/mol 32,07 g

A6

Verhältnisformel Atomanzahlverhältnis Massenverhältnis

Ag2S N (Ag)

___ N (S) = 2 _ 1

2 · 107,9 u _____ 1 · 32,1 u =

6,7 __ 1

FeS2 N (Fe)

___ N (S) = 1 _ 2

1 · 55,9 u ____ 2 · 32,1 u = 0,87

Al2S3 N (Al)

___ N (S) = 2 _ 3

2 · 27 u ____ 3 · 32,1 u = 0,56

Rückblick

Elemente Chemie Bayern 10 1 NTG 5

Rückbl ick

A7 a) und b)

Gruppe m (Bleisulfid) m (Blei) m (Schwefel) m (Blei)

______ m (Schwefel)

1 1,48 g 1,28 g 0,20 g 6,40

2 1,16 g 1,00 g 0,16 g 6,25

3 1,43 g 1,24 g 0,19 g 6,52

4 1,82 g 1,56 g 0,26 g 6,00

Mittelwert: 6,29

c) m (Blei)

______ m (Schwefel) = N (Pb) · mt (Pb)

_______ N (S) · mt (S) = 6,29

N (Pb)

___ N (S) = 6,29 · mt (S)

___ mt (Pb) = 6,29 ·

32,07 u ___ 207,2 u = 0,97 ≈ 1

Verhältnisformel: PbS

A8 a)

6 · 1023 ____ 

109 s = 6 · 1014 s = 6 · 10

14 ____ 60 min = 10

13 min = 1013 __ 60 h = 1,67 · 10

11 h

1,67 · 1011 h = 1,67 · 1011 h

_____ 24 d = 6,96 · 109 d =

6,96 · 109 ____ 365 a = 1,9 · 10

7 a

b) Die Anzahl 6 · 1023 stellt die Anzahl von Atomen bzw. Teilchen dar, welche man in 1 mol eines Stoffes findet. Anders ausgedrückt: Eine Stoffportion hat die Stoffmenge n = 1 mol, wenn sie 6,022 · 1023 (ca. 6 · 1023) Teilchen enthält. 1 mol = 6,022 · 1023.

A9Lösungsweg

a) 1 NaOH + 1 CH3COOH CH3COONa + H2O

n(NaOH)

______ n(CH3COOH) = 1 _ 1 ; n(NaOH) = n(CH3COOH)

n(NaOH) = c(NaOH) · V(Natronlauge) = 1 mol/l · 16,7 ml = 16,7 mmol

n(CH3COOH) = 16,7 mmol

c(CH3COOH) = 16,7 mmol

_____ 20 ml = 0,835 mol/l

Die Stoffmengenkonzentration der Essigsäure im Essig ist 0,835 mol/l.

b) m(Essigsäure) = c(CH3COOH) · M(CH3COOH) = 0,835 mol/l · 60 g/mol = 50,1 g/l

In 1 l Essig sind 50,1 g Essigsäure gelöst.Die Dichte des Essigs ist etwa 1,006 g/ml, damit ist der Massen anteil:

w(Essigsäure) = 50,1 g

___ 1006 g ≈ 0,05 = 5 %

A10 d+ bzw. d– stehen für positive bzw. negative Partialladung in einem Molekül, also einem Bruchteil der ganzen Elementarladung.


Rückbl ick

A11 Die Elektronegativität ist die Fähigkeit eines Atoms in einer chemischen Bindung die Bindungselektronen an sich zu ziehen.

A12 steigende Elektronegativität

a) Na Al H S O Fb) Mg H C Br Cl O

A13 Wassermolekül, Ammoniakmolekül, Hydrogeniodidmolekül, Hydrogenfluoridmolekül

A14 ðEN: 0 0,4 0,5 0,7 0,9 1,0 1,4 1,9 C—I C—H O—Cl Br—H Cl—H C—O O—H F—H steigende Polarität der Bindung

A15 … über ihre Teilladungen ausrichten und Wasserstoffbrücken bilden.

A16 Ausschnitt aus einem Molekülverband in flüssigem Ammoniak:

N

H

H

H

H

H N

H

H N

H

H

In der Aufgabe ist von flüssigem Ammoniak die Rede. Es ist nicht so ohne Weiteres einsichtig, dass Wasser eine Siedetemperatur von 100 °C hat, die Siedetemperatur von Ammoniak dagegen bei – 33 °C liegt. Die Molekülstruktur von Ammoniak legt nahe, dass das Ammoniakmolekül drei Wasserstoffbrücken ausbilden kann. Da die Elektronegativität des Stickstoffatoms nur um 0,5 geringer ist als die des Sauerstoffatoms, sollte die N-H-Bindung im Ammoniakmolekül polar genug sein, starke H-Brücken zu ermöglichen. Wie bereits in der Lösung zu A5, Kap. 8.4 beschrie-ben, ist das Ammoniak molekül nicht in gleicher Weise wie das Wassermolekül ein permanenter Dipol. Vielmehr hat das freie Ammoniakmolekül aufgrund der Inversionsschwingung – das Stickstoffatom schwingt ständig zwischen den drei Wasserstoffatomen hindurch – im zeitlichen Mittel das Dipolmoment Null. Befindet sich das Ammoniakmolekül jedoch in einer Umgebung, die ein elektrisches Feld erzeugt, kann die Schwingung unsymmetrisch werden, sodass dann auch im zeitlichen Mittel ein Dipolmoment vorliegen kann, das eine gewisse Verwandtschaft mit einem induzierten Dipolmoment hat.

A17 Bei Lösung A muss es sich um eine saure Lösung gehandelt haben, da der Indikator Bromthymolblau bei sauren pH-Werten die Lösung gelb einfärbt. Phenolphthalein wiederum färbt bei alkalischen pH-Werten die Lösung rotviolett. Lösung B ist daher alkalisch.Nach dem Zusammenmischen von Lösung A und Lösung B liegt eine (zumindest annähernd) neutrale Lösung vor. In neutralen Lösungen ist Phenolphthalein farblos (genauer: in einem pH-Bereich von 0 bis 8,2). Bromthymol färbt die neutrale Lösung jedoch grünlich ein.


Rückbl ick

A18 a) Der elementare Stoff Magnesium reagiert mit Säuren recht heftig unter starker Erwärmung. Zudem wird bei der Reaktion Wasserstoff frei, welcher in der Mischung mit Sauerstoff ein Gemisch bildet, welches in der Nähe einer Zündquelle (z. B. durch Anzünden eines Feuerzeuges) explodieren kann. b) Ein Überschuss an Magensäure lässt sich z. B. mit Natriumhydrogencarbonat (Natron) neutrali-sieren. Allerdings hat man herausgefunden, dass Natriumhydrogencarbonat vom Darm resorbiert wird, und somit in den Blutkreislauf gelangen kann. Dies kann das Blut zu stark alkalisch machen. Heutzutage sind Mittel mit einer Pufferwirkung (sog. Antazida), d. h. schwache Basen oder Salze von schwachen Säuren (z. B. Aluminium- und Magnesiumhydroxid-Gele sowie Mischungen aus Calcium- und Magnesiumcarbonat) gegen Sodbrennen erhältlich.

A19 a) Stoffgleichung: Mg + H2SO4 MgSO4 + H2

b) Stoffgleichung: PbO + 2 HNO3 Pb(NO3)2 + H2OIonengelichung: PbO(s) + 2 H3O

+(aq) + 2 NO3–(aq) 2 Pb2+(aq) + 2 NO3–(aq) + 3 H2O

c) Stoffgleichung: CaCO3 + 2 HCl CaCl2 + H2CO3 CaCl2 + H2O + CO2 Ionengleichung:CaCO3 (s) + 2 H3O

+(aq) + 2 Cl–(aq) Ca2+(aq) + 2 Cl–(aq) + H3O+(aq) + HCO3–(aq) Ca2+(aq) + 2 Cl–(aq) + 2 H2O + CO2(g)

d) Stoffgleichung:NH3 + NaOH NH3 + H2O + NaCl Ionengleichung:NH4

+(aq) + NaOH(s) NH3(g) + H2O + Na+(aq) + Cl–(aq)

Bei (c) und (d) handelt es sich um Säure-Base Reaktionen. Bei (c) ist das Calciumcarbonat die Base und die Salzsäure die Säure. Bei (d) ist das Ammoniumchlorid die Säure und das Natrium-hydroxid die Base.

A20 a) Stoffgleichung:3 Ca(OH)2 + 2 H3PO4 Ca3(PO4)2 + 6 H2O Calciumphosphat (genauer: Tricalciumorthophosphat)Ionengleichung:3 Ca2+(aq) + 3 OH–(aq) + 6 H3O

+(aq) + 2 PO43–(aq) 3 Ca2+(aq) + 2 PO43–(aq) + 9 H2O

b) Stoffgleichung:HNO3 + NH3(aq) NH4NO3 + H2O AmmoniumnitratIonengleichung:H3O+(aq) + NO3

–(aq) + NH4+(aq) + OH–(aq) NH4+(aq) + NO3–(aq) + 2 H2O


Rückbl ick

c) Stoffgleichung:2 NaOH + H2SO

4 Na2SO4 + 2 H2O NatriumsulfatIonengleichung:2 Na+(aq) + 2 OH–(aq) + 2 H3O

+(aq) + SO42–(aq) 2 Na+(aq) + SO42–(aq) + 4 H2O

A21

Name Formel und Oxidationszahlen

Natriumsulfit I IV -II Na2SO3

Bariumnitrat II IV -II BaNO3

Calciumcarbonat II IV -II CaCO3

Kaliumsulfat I VI -II K2SO4

Magnesiumphosphat I VI -II MgPO4

A22 Damit die Elektrolyse abläuft benötigt man elektrische Energie, d.h. die Elektrolyse läuft nicht freiwillig ab. Bei der Elektrolyse ist die Anode der Pluspol und die Kathode der Minuspol.Die chemischen Reaktionen in einem galvanischen Element laufen freiwillig ab. Die dabei freiwerdende elektrische Energie kann genutzt werden. Die Anode ist beim galvanischen Element der Minuspol, die Kathode der Pluspol.

A23a) Reduktion: MnO4

– + 5e– + 8 H3O+ Mn2+ + 12 H2O | x 2

Oxidation: H2C2O4 + 2 H2O 2 CO2 + 2 e– + 2 H3O+ | x 5

Redox: 2 MnO4– + 5 H2C2O4 + 6 H3O

+ 2 Mn2+ + 10 CO2 + 14 H2O

b) Reduktion: MnO4

– + 3 e– + 2 H2O MnO2 + 4 OH– | x 2Oxidation: SO3

2– + 2 OH– SO42– + 2e– + H2O | x 3

Redox: 2 MnO4– + 3 SO3

2– + H2O 2 MnO2 + 3 SO42– + 2 OH–

A24 Das Thermitverfahren wird beim Schweißen von Eisenbahnschienen angewandt. Es liegt eine Redoxreaktion vor, bei der Eisen(III)-oxid mit Aluminium zu Eisen reduziert wird:

Fe2O3 (s) + 2 Al (s) 2 Fe (l) + Al2O3 (l)

A25 Das Daniell-Element ist ein galvanisches Element.a) Die Zinkelektrode ist die Anode und damit der Minuspol, während es sich bei der Kupfer- elektrode um die Kathode und damit den Pluspol handelt.b) Anode: Zn Zn2+ + 2 e–Kathode: Cu2+ + 2 e– Cu

RedOx Zn + Cu2+ Zn2+ + Cu


Rückbl ick

A26a) 2 CuO + C 2 Cu + CO2

b) Oxidationsmittel: Kupferoxid; Reduktionsmittel: Kohlenstoff


Friedrich Wöhler und die Harnstoffsynthese

Ergänzende InformationenZur Entwicklung des Begriffs „Organische Chemie“: Um 1700 wurde u. a. von dem deutschen Chemiker Georg Ernst Stahl der sogenannte Vitalismus begründet, der davon ausging, dass die Gesetzmäßigkeiten des lebenden Organismus völlig verschieden sind von denen der unbelebten Natur. Dies drückte auch hundert Jahre später der schwedische Chemiker Jöns Jacob Berzelius (1779 – 1848) aus, der die chemischen Verbindungen in zwei Klassen einteilte, je nachdem ob sie aus lebendem Gewebe oder aus unbelebtem Material stammten. Dies führte zu den Begriffen organisch bzw. unorganisch (anorganisch) und der Aussage, dass es einer „Lebenskraft“ bedürfe, um organische Stoffe herzustellen. Isolierung, Reindarstellung und Analyse organischer Stoffe aus Naturprodukten waren die Merkmale der organischen Chemie zu Beginn des 19. Jahrhunderts.

Harnstoffsynthese Wöhlers. 1828 gelang Friedrich Wöhler die Synthese eines bis dahin nur in höheren Lebewesen gebildeten Stoffes, des Harnstoffes, im chemischen Laboratorium. Der Weg zur Bildung des Harnstoffs begann für Wöhler schon mit seinen ersten Arbeiten als Medizinstu-dent zu Verbindungen der Blausäure beziehungsweise des „Radikals“ Cyan, so wurde die Atom-kombination CN nach der Entdeckung durch den französischen Chemiker Gay-lussac genannnt. Cyanverbindungen beschäftigten die führenden Chemiker ihrer Zeit wie Liebig, Berzelius und Wöhler immer wieder. Man war der Ansicht, dass die Eigenschaften eines Stoffes von seiner Zusammensetzung abhängen. Nun entdeckte man in den zwanziger Jahren des 19. Jahrhunderts Verbindungen, die die gleiche chemische Zusammensetzung, aber unterschiedliche Eigenschaften hatten. Wöhler analysierte Silbercyanat (AgOCN, cyansaures Silber) und Liebig Silberfulminat (AgCNO, knallsaures Silber). Beide Verbindungen weisen die gleiche elementare Zusammenset-zung auf, sie haben aber sehr unterschiedliche Eigenschaften. Berzelius schlug für diese Erscheinung den Namen Isomerie vor.Die Synthese des Harnstoffs war das Ergebnis eines eigentlich misslungenen Versuchs. Wöhler wollte bei seinen Untersuchungen über Salze der Cyansäure Ammoniumcyanat (cyansaures Ammon) herstellen. Aus Dicyan und Ammoniak in Wasser entstehen infolge einer hydrolytischen Spaltung Ammoniumcyanid ( NH4CN ) und Ammoniumcyanat ( NH4OCN ). Durch Umlagerung entsteht dann aus Ammoniumcyanat der Harnstoff. Harnstoff und Ammoniumcyanat weisen die gleiche elementare Zusammensetzung auf, es war also auch ein weiteres Beispiel für die Isomerie gefunden worden.

+ H 2 O

DicyanCyanid

Cyanat

Harnstoff

NH 4 +

C

C N

N

C

NH2O

NH2

NH 4 +

C N

C N O –

–

+

NH4+ C NO

–+

��

�

NH3

NH3+

Organische Chemie


Organische Chemie

Es war Wöhler also gelungen, eine tierische Substanz aus anorganischen Stoffen herzustellen. Wöhler selbst war sich zunächst nicht sicher, ob die künstliche Bildung von Harnstoff ein Beweis für die Möglichkeit der Bildung einer organischen Substanz aus anorganischen Stoffen war, weil man zur Hervorbringung von Cyansäure und Ammoniak doch immer eine ursprünglich organische Substanz haben müsste.Der Begriff „Organische Chemie“ wurde nicht sofort so erweitert, wie er heute verwendet wird. Erst durch die Vielzahl organischer Stoffe, die der französische Chemiker Berthelot synthetisier-te, darunter auch neue, nicht in der Natur vorkommende, wurde aus der organischen Chemie allmählich die Chemie der Kohlenstoffverbindungen, wie sie Kekulé dann endgültig in seinem Lehrbuch nannte.

Friedrich Wöhler, 1800 – 1882, studierte zuerst Medizin in Heidelberg, wo er auch promovierte. Sein Lehrer Gmelin überredete ihn, sich der Chemie zuzuwenden. Wöhler ging daraufhin nach Schweden zu Berzelius. Bald danach kehrte er wieder nach Deutschland zurück, wo er an einer Handelsschule unterrichtete. Sein Hauptinteresse galt der anorganischen Chemie. 1827 und 1828 arbeitete er Methoden aus, um metallisches Aluminium und Beryllium zu isolieren. Außerdem entdeckte er Calciumcarbid, aus welchem mit Wasser Acetylen (Ethin) hergestellt werden konnte. Seine bekannteste Entdeckung wurde die Isomerisierung von Ammoniumcyanat zu Harnstoff, die er mit drastischen Worten seinem früheren Lehrer und Freund Berzelius in einem Brief mitteilte. Im Jahr 1836 ging Wöhler an die Universität Göttingen, wo er einen begeisternden Unterricht gehalten haben soll. In seiner weiteren Forschung bevorzugte Wöhler wie zu Beginn seiner Laufbahn die anorganische Chemie. Er erkannte z. B. die Ähnlichkeit von Kohlenstoff und Silicium und stellte 1858 als erster Silan (SiH4) her, das Analogon zu Methan.

Literatur zum Leben und Wirken Wöhlers und die Bedeutung der Harnstoffsynthese für den Vitalismus:Georg Schwedt, Friedrich Wöhler zum 100. Todestag, Naturwissenschaftliche Rundschau, 35 (10, 1982), 406 – 413;Wilhelm Strube, Der historische Weg der Chemie, Aulis Verlag Deubner, Köln 1989;Wilhelm Strube, Geschichte der Chemie, 2 Bde., Ernst Klett Verlag, Stuttgart;Jost Weyer, Prinzipien und Methoden des Chemiehistorikers, Chemie in unserer Zeit 6 (1972), 184 – 190

Auszug aus dem Briefwechsel zwischen Wöhler und Berzelius:(aus: J. J. Berzelius, F. Wöhler, Briefwechsel, Bd. I, Leipzig 1901)

Zur AufgabeA1 1827 Reduktionsmethode zur Herstellung von metallischem Aluminium, mit dem gleichen Verfahren gelang ihm 1828 die Isolierung von Beryllium und Yttrium.(In unreiner Form wurde Aluminium erstmals von dem Dänen H. C. Ørsted isoliert, der verdünntes Kaliumamalgam mit Aluminiumchlorid umsetzte. Diese Methode wurde 1827 durch Wöhler verbessert, der metallisches Kalium einsetzte.)Entdecker der Synthese von Calciumcarbid, von Oxalsäure aus Dicyan, von Benzoesäure aus Benzaldehyd, von Hydrochinon aus Chinon. Ferner gelang ihm die Gewinnung von Nickel aus Arsennickel.

Hinweis: Das „Museum der Göttinger Chemie“, dessen Besuch empfehlenswert ist, bewahrt einige Veröffentlichungen zu Wöhlers Tätigkeiten auf.


Organische Chemie

Organische Kohlenstoffverbindungen

Zu den AufgabenA1 mt (H) = 1 u, mt (C) = 12 u, mt (O) = 16 umt (C2H6O1) = 2 · 12 u + 6 · 1 u + 1 · 16 u = 46 umt (CH2O2) = 1 · 12 u + 2 · 1 u + 2 · 16 u = 46 u

Praktikum Qualitative Analyse organischer Verbindungen

V1 Nachweis von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen

Hinweise: Für (b) ist ein Überschuss an Kupferoxid gewählt worden, damit eine vollständige Oxidation und nicht eine Thermolyse des Puderzuckers stattfindet. Das Kalkwasser sollte frisch filtriert werden, und es muss sicher sein, dass das Kalkwasser gesättigt ist, damit der Kohlenstoff-dioxidnachweis auch bei der kleinen Menge in Versuch (a) positiv ist. Eventuell sollte man dem Kalkwasser vor dem Filtrieren einige Spatel Calciumoxid zusetzen und kräftig schütteln.

Aufgaben:a) Bei Versuch (a) bildet sich im Erlenmeyerkolben ein Flüssigkeitsbeschlag, gibt man Kalkwasser zu und schüttelt, entsteht eine trübe Lösung. Dieses ist ein Nachweis für Kohlenstoffdioxid.(Mit dem sehr empfindlichen Watesmo-Papier lässt sich nachweisen, dass es sich bei dem Flüssigkeitsbeschlag um Wasser handelt.) Wird der Puderzucker mit dem Kupferoxid erhitzt, perlen Gasblasen durch das Kalkwasser. Nach kurzer Zeit bilden sich am Gaseinleitungsrohr trübe Schlieren, allmählich trübt sich die gesamte Lösung. Im Gasableitungsrohr und am Stopfen kondensieren Tröpfchen. Einige der Drahtstücke im Reagenzglas sind rot. Gibt man zu den Tröpfchen weißes Kupersulfat, wird dieses an den Berührungsstellen grün oder blau.Bei der Verbrennung von Ethanol entstehen (mindestens) Wasser und Kohlenstoffdioxid. Die Trübung des Kalkwassers ist ein Nachweis für Kohlenstoffdioxid.Beim Erhitzen von Puderzucker und Kupferoxid wird der Puderzucker zu (mindestens) Kohlen-stoffdioxid und Wasser oxidiert, Kupferoxid wird reduziert.CO2 (g) + Ca

2+(aq) + 2 OH¯(aq) CaCO3(s) + H2O (l)CuSO4(s) + 5 H2O (l) CuSO4 · 5 H2O (s)b) Wird das Erhitzen eingestellt, kühlt sich das Gas im Reagenzglas ab, es bildet sich ein Unter-druck. Würde das Gasableitungsrohr nicht entfernt, würde Kalkwasser in das Reagenglas gesogen. Das Glas könnte zerspringen, eventuell würde auch heißes Kalkwasser verspritzt.

V2 Hinweis auf SauerstoffatomeAufgaben: a) z. B. Ethanol und Heptanb) 2 Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Spatel, Iod, Ethanol, Heptan

V3 Nachweis von Stickstoffatomen und SchwefelatomenAufgaben:a) Beobachtungen: Während des Erwärmens „löst“ sich das Eiweiß in der Natronlauge, es bildet sich eine schwach gelbe Lösung. Das feuchte Indikatorpapier wird grün. Wird ein Tropfen auf das Bleiacetatpapier gegeben, bildet sich ein schwarzer Fleck.


Organische Chemie

Deutung: Das Eiweiß wird in der stark alkalischen Lösung zersetzt, es entwickelt sich Ammoniak, das mit Wasser eine alkalische Lösung bildet. NH3 + H2O NH4+ + OH–Bei der Zersetzung entstehen auch Sulfidionen, die mit Bleiionen einen schwarzen Niederschlag von Bleisulfid bilden. S2– + Pb2+ PbS

b) Diese Rauchbildung ist ein Nachweis für Ammoniak. Aus Ammoniak und Chlorwasserstoff, der aus der konz. Salzsäure entweicht, bildet sich Ammoniumchlorid.NH3 (g) + HCl (g) NH4Cl (s), (NH4+ Cl–)


1.1 Bindungsverhältnisse in Kohlenwasserstoffen

Zu den AufgabenA1 a) C4H8 b) C6H14 c) C3H4

H C C C C H

H H H H

H H

But-1-en

H C C C C C C H

H H H H H H

H H H H H H

Hexan

H C C C

H

H

Prop-1-in

H

A2H

HH

H

H

H

H

H

H

H

Cyclohexen

A3

Stoffklasse Alkane Alkene Alkine

Allgemeine Strukturformel C C C C C

Räumlicher Bau tetraederförmig trigonal planar linear

Bindungslänge 154 pm 133 pm 120 pm

Bindungswinkel 109,5 ° 120 ° 180 °

A4 Aufgrund der tetraedrischen Struktur ist es sehr unwahrscheinlich, dass es eine Vierfachbin-dung zwischen Kohlenstoffatomen gibt. Baut man zwei Tetraeder und versucht diese miteinander in Kontakt zu bringen, so ist dies für maximal drei Ecken möglich, was als maximal mögliche Mehrfachbindung auf eine Dreifachbindung schließen lässt.

1.2 Formelschreibweise

Zur AufgabeA1 Summenformel: C20H42Skelettformel

Strukturformel

H C C C C C C C

H H H H H H

H H H H H H

C C C C C

H H H H H H

H H H H H H

C C C C C C

H H H H H H

H H H H H H

C

H H

H H

C H

1.3� Homologe Reihen

Zu den AufgabenA1 a) Hept-3-en b) Pentan

1 Struktur und Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe



A2

Anzahl der Kohlenstoffatome

Summenformel Name Halbstrukturformel

2 C2H2 Eth-1-in C2H23 C3H4 Prop-1-in CHCCH34 C4H6 But-1-in CHCCH2CH35 C5H8 Pent-1-in CHCCH2CH2CH36 C6H10 Hex-1-in CHCCH2CH2CH2CH37 C7H12 Hept-1-in CHCCH2CH2CH2CH2CH38 C8H14 Oct-1-in CHCCH2CH2CH2CH2CH2CH3

Hinweis: Die Ziffer 1 im Namen kann auch weggelassen werden.

A3 Hept-2-enSummenformel: C7H14 Halbstrukturformel: CH3CHCH(CH2)3CH3

Strukturformel: Skelettformel:

H C C

H

H

C C C C C H

H H H H H H

H H H H

A4 Alkene: CnH2n; Alkine: CnH2n–2

1.4 Nomenklatur verzweigter Kohlenwasserstoffe

Zu den AufgabenA1 2-Methylpropan

A2 a)

3,3-Dimethylpentan C7H16

CH 2 CH 3 C

CH 3

CH 3

CH 2 CH 3

3-Methylhexan C7H16 CH 2 CH 3 CH

CH 3

CH 2 CH 3 CH 2

3-Ethylheptan C9H20 CH 2 CH 3CH

C 2 H 5

CH 2 CH 3 CH 2 CH 2

3-Ethyl-2-methylhexan C9H20 CH 2 CH 3CH

C 2 H 5

CH CH 3 CH 2

CH 3

2,3,3-Trimethylhexan C9H20

CH 2 CH 3 C

CH 3

CH CH 3 CH 2

CH 3

CH 3

b) Die ersten beiden Verbindungen sind Isomere und die nächsten drei ebenfalls.



A3 a) CH2 CH3CH

CH2

CH2CH3 CH2

CH3

1. Längste Kette aus Kohlenstoffatomen (Hauptkette) ermitteln und benennen. Aus der Zahl der Kohlenstoffatome ergibt sich der Name der Hauptkette.

2. Seitenkette benennen. Seitenketten erhalten ebenfalls ihren Namen nach der Zahl der Kohlenstoffatome. Anstelle der Endung „an“, erhalten die Seitenketten die Endung „yl“. Der Name der Seitenkette wird dem Namen der Hauptkette vorangestellt.

3. Verknüpfungsstellen zwischen Haupt- und Seitenketten ermitteln, dabei Hauptkette so durchnummerieren, dass die Verknüpfungsstellen kleinstmögliche Zahlen erhalten.

3-Ethylhexan

b) CH CH3CH

CH3

CH2CH3 CH

C2H5 CH3

CH2 CH2

1. Längste Kette aus Kohlenstoffatomen (Hauptkette) ermitteln und benennen. Aus der Zahl der Kohlenstoffatome ergibt sich der Name der Hauptkette.

2. Seitenketten benennen und alphabetisch ordnen. Seitenketten erhalten ebenfalls ihren Namen nach der Zahl der Kohlenstoffatome. Anstelle der Endung „an“, erhalten die Seitenketten die Endung „yl“. Der Name der Seitenkette wird dem Namen der Hauptkette vorangestellt.

3. Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln und durch das entsprechende griechische Zahlwort (di-, tri-, tetra-, …) kennzeichnen.

4. Verknüpfungsstellen zwischen Haupt- und Seitenketten ermitteln, dabei Hauptkette so durchnummerieren, dass die Verknüpfungsstellen kleinstmögliche Zahlen erhalten.

4-Ethyl-3,6-dimethyloctan

A4 Musterlösungen (die verschiedenen C-Atome können auch andersartig markiert werden):

H C*1 C*4 C*2 H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

HH

H

C*3 C

H CHH

H H

primär C*1

sekundär C*2

tertiär C*3

quertär C*4

H C*1 C C C C*2 C

H H H H H

H H H H H

C*3 C H

H

C

H H H

H

H

H

H

C*4

C

C

H

H

H

HH

H

C

H

H



1.5 Die Isomerie

Zu den AufgabenA1 Hexan, 2-Methylpentan, 3-Methylpentan, 2,2-Dimethylbutan, 2,3-Dimethylbutan

H C C C C C C H

H H H H H H

H H H H H H

Hexan

H C C C C C H

H H

C

H H

H H H H H

HH

H

3-Methylpentan

H C C C C C H

H

C

H H

H H H H H

H

H

H

H

2-Methylpentan

HH C C C C

H

C

H

H

C

H H

H

H

H

H

H

H

H

2,2-Dimethylbutan

H C C C C H

H H

H

C

H H

C

H

H

H

H

HH

H

2,3-Dimethylbutan

A2 Sie sind isomere Verbindungen, da die Summenformeln gleich sind, die Strukturformeln aber unterschiedlich.

A3

C C

H

H CH3

Cl

C C

Cl

H CH3

H

C C

Cl

H H

CH3

C C

H

H

CH2Cl

H

A4

C C

I

Br Br

Cl

( )-1,2-Dibrom-1-chlor-2-iodethen

C C

Cl

H3C CH3

H

( )-2-Chlorbut-2-en

C C

I

H3C Br

H

( )-1-Brom-2-iodprop-2-en

C C

H3C

H H

Cl

( )-1-Chlorprop-1-en



1.6 Physikalische Eigenschaften der Alkane

Zu den AufgabenA1 Eine Lösung in tabellarischer Form könnte so aussehen:

Name Hexan 3�-Methylpentan 2,2-Dimethylbutan

Strukturformel

CC C C C C H

H

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CC C C C H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CH3

CC C C H

H

H

H

H

H

H

H

CH3

CH3

Siedetemperatur in °C

68 63 50

Die Oberfläche der Moleküle nimmt vom am stärksten verzweigten 2,2-Dimethylbutan über 3-Methylbutan zu Hexan hin zu. Hexanmoleküle sind unverzweigt, daraus ergibt sich im Gegen-satz zu den anderen isomeren Verbindungen eine größere Oberfläche und damit mehr Polari- sierungsmöglichkeiten. Die Van-der-Waals-Kräfte nehmen also in der zuvor genannten Reihen-folge zu.

Zu den Aufgaben im ExkursA1 Liegt die Schmelztemperatur eines Stoffes über 20 °C, ist der Stoff bei Zimmertemperatur fest. Liegt die Schmelztemperatur unter 20 °C und die Siedetemperatur über 20 °C, ist der Stoff flüssig, liegt die Siedetemperatur unter 20 °C, ist der Stoff gasförmig.

Ethen, Propen und But-1-en sind bei Zimmertemperatur gasförmig; Pent-1-en und Hex-1-en sind bei Zimmertemperatur flüssig. (Selbstverständlich liegt in einem Gefäß, das nicht vollständig mit einem flüssigen Alken gefüllt ist, auch gasförmiges Alken vor.)

A2 Mit wachsender Kettenlänge der Alkenmoleküle und damit wachsender Oberfläche nehmen die gegenseitigen Berührungs- und Polarisierungsmöglichkeiten und damit Van-der-Waals-Anzie-hungskräfte zu; deshalb steigen die Siedetemperaturen in der homologen Reihe der Alkene.

1.7 Impulse Lernzirkel Alkane

Station GrundlagenAufgabena) Die allgemeine Summenformel der Alkane lautet: CnH2n+2b) Es gibt 5 Isomere der Summenformel C6H14.

Hexan CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2

2-Methylpentan CH2 CH3CH2CHCH3

CH3

3-Methylpentan CH2 CH3CH

CH3

CH2CH3

2,3-Dimethylbutan CH3CHCHCH3

CH3 CH3



2,2-Dimethylbutan

CH2 CH3C

CH3

CH3

CH3

c)

Octan CH2 CH3CH2CH2CH3 CH2C8H18 CH2CH2

3,3-Dimethylhexan

C 8 H 18 CH 2 CH 3 C

CH 3

CH 3

CH 3 CH 2 CH 2

2-Methylhexan CH2CH2CHCH3

CH3

C7H16 CH3CH2

3-Ethylhexan CH2 CH3CH

C2H5

CH2CH3C8H18 CH2

3-Ethyl-2-methylpentan C8H18 CH2CHCHCH3

CH3

CH3

C2H5

2,3,4-Trimethylhexan C9H20 CHCHCHCH3

CH3

CH3CH2

CH3 CH3

Isomer zueinander sind Octan, 3,3-Dimethylhexan, 3-Ethylhexan, 3-Ethyl-2-methylpentan.

d)

Alkan Verwendung in Produkten des Alltags und der Technik

Methan Haushalt: Gas zum Kochen und als Heizgas, Betrieb von Kraftfahrzeugen,Erdgas, Sumpfgas, Grubengas, Biogas

Propan Brenn- und Heizgas (Flüssiggas), Autogas, Heißluftballon, Kältemittel (Kältemittelbe-zeichnung R 290), als Treibmittel in Sprays, Schweißgas, häufig in Feuerzeuggas enthalten

Butan Treibgas in Sprays, beide Isomere als Brenngas (Flüssiggas) in Tanks und Feuerzeugen, oft im Gemisch mit Propan, Butan wird trotz der Brennbarkeit wieder in Kältemaschinen und Kühlschränken eingesetzt (Kältemittelbezeichnung Butan R 600, Isobutan R 600a)

Heptan n-Heptan wird als Lösungsmittel für schnell trocknende Lacke und Klebstoffe verwendet, Heptane sind Bestandteil des Benzins

Paraffin Herstellung von Kerzen, Brennstoff für Öllampen, als Wasser abweisender Überzug von Papier, Kleidung und Zelten, zum Präparieren archäologischer Funde, festes Treibmittel für Hybridraketen, Lackpoliturzusatz, Versiegeln von Gläsern und Flaschen, Zusatz in Cremes

Station EntflammbarkeitHinweis: Als feuerfeste Unterlage eignen sich hervorragend Fettpfannen.Aufgaben: a) Nähert man die Flamme der Oberfläche des Heptans, entzünden sich die Dämpfe sofort. Beim dünnflüssigen Paraffinöl muss man mehrmals langsam über die Flüssigkeitsoberflä-che streichen, bis sich das Paraffinöl entzündet. Das dickflüssige Paraffinöl lässt sich (ohne stärkeres Erwärmen) nicht entzünden.



Über dem flüssigen Heptan befinden sich schon bei Zimmertemperatur genügend Dämpfe, die sich entflammen lassen. Beim dünnflüssigen Paraffinöl muss erst mithilfe der Fremdflamme und damit Erwärmen des Paraffinöls ein Polster aus gasförmigem Paraffin gebildet werden, damit sich dieses entflammen lässt. Beim dickflüssigen Paraffinöl reichen die Temperaturen nicht aus, dass sich genügend gasförmige Stoffe bilden.

b) Allgemein gilt: Je niedriger die Siedetemperatur, desto größer die Verdunstung bei Zimmer-temperatur, desto tiefer die Flammtemperatur, desto höher die Feuergefährlichkeit. Die Bestand-teile des Benzins weisen Siedetemperaturen zwischen 35 °C und 140 °C auf. Benzine sind Gemi-sche von Pentanen bis etwa zu den Dodecanen. Die Bestandteile des Dieselöls weisen im wesentlichen Siedetemperaturen zwischen 250 °C bis 360 °C auf. Dieselöl besteht hauptsächlich aus Kohlenwasserstoffen, deren Moleküle aus Ketten zwischen 12 und 20 Kohlenstoffatomen bestehen.

Station LöslichkeitAufgaben: a) Heptan bildet die obere Schicht, weil die Dichte des Heptans (0,684 g/cm3) niedriger ist als die des Wassers. Zwischen den unpolaren Alkanmolekülen herrschen Van-der-Waals-Kräfte; zwischen den polaren Wassermolekülen bestehen aber Wasserstoffbrücken. Gibt man Heptan zu Wasser, so können die starken Wasserstoffbrücken zwischen den Wassermolekülen nicht durch die viel schwächeren Anziehungskräfte zwischen den Heptan- und Wassermolekülen ersetzt werden. Die Anziehungskräfte zwischen den Heptanmolekülen sind so groß, dass die Heptanmoleküle untereinander Verbände bilden, die aufgrund ihrer Dichte aufsteigen.b) Hydrophil und hydrophob: Stoffe mit guter Wasserlöslichkeit bezeichnet man als hydrophil. Die Moleküle sind polar. Stoffe mit geringer Wasserlöslichkeit nennt man hydrophob. Die Moleküle sind weitgehend unpolar.Lipophil und lipophob: Fettlösliche Stoffe bezeichnet man als lipophil, wenig fettlösliche als lipophob. Die zugehörigen Moleküle sind wieder weitgehend unpolar bzw. polar.

Station ViskositätAufgaben:a) Hinweis: Die Fallzeit bzw. Fallgeschwindigkeit hängt von der Masse der Kugel ab. Wenn keine geeignete Stahlkugel zur Verfügung steht, können z. B. auch Glaskügelchen oder Erbsen einge-setzt werden.Die Kugel fällt am langsamsten im Paraffinöl. Im Heptan und Petroleumbenzin fällt sie ungefähr gleich schnell. (Dickflüssiges) Paraffinöl besteht aus Alkanmolekülen, deren Kettenlängen größer sind als die der Moleküle des Heptans bzw. Petroleumbenzins. Da zwischen längerkettigen Kohlenwasserstoffmolekülen größere Anziehungskräfte herrschen als zwischen kurzkettigen, ist die Viskosität des Paraffinöls größer als die des Heptans bzw. Petroleumbenzins.b) Die Viskosität spielt in Alltag und Technik eine große Rolle.Die Viskosität von Kraftstoffen für Kraftfahrzeuge darf für die Einspritzung über Düsen nicht zu hoch sein, da sonst keine feine Zerstäubung mehr möglich ist.Die Viskosität einer Anstrichfarbe muss die leichte gleichmäßige Verteilung beim Anstrich ermöglichen, die Farbe darf aber nicht sofort von der Wand herunterfließen.Die Viskosität eines Shampoos muss so gewählt sein, dass es sich einerseits leicht verteilen lässt, andererseits aber auch nicht sofort vom Kopfhaar herunterfließt.Soßen werden mit Stärke (Soßenbinder) angedickt, viskoser gemacht.



Station DichteAufgaben:a) Zur Bestimmung der Dichte eines Stoffes müssen die Masse und das Volumen einer Stoff-portion gemessen werden.Es wird zunächst die Masse des Schnappdeckelgläschens bestimmt.Anschließend werden genau 10 ml Heptan (bzw. dickflüssiges oder dünnflüssiges Paraffinöl) in das Schnappdeckelgläschen pipettiert.Danach muss die Masse des Schnappdeckelgläschens mit 10 ml Flüssigkeit ermittelt werden.Die Masse des Flüssigkeitsportion ergibt sich als Differenz aus den beiden Wägungen, die Dichte als Quotient aus der Masse und dem Volumen (hier: 10 ml) der Flüssigkeit.b) Wird auf brennendes Benzin Wasser gespritzt, schwimmt das Benzin wegen seiner geringeren Dichte auf dem Wasser und der Brand breitet sich aus.Deckt man einen Benzinbrand ab, unterbricht man die Luftzufuhr, der Brand erstickt.

1.8 Brennbarkeit der Kohlenwasserstoffe

Zu den AufgabenA1 2 C8H18 + 25 O2 16 CO2 + 18 H2O

A2 Verbrennung von Erdgas und die dabei frei werdende thermische Energie wird in folgenden Bereichen genutzt: zur Erzeugung von elektrischem Strom, als Treibstoff für Erdgasfahrzeuge, zum Beheizen von Räumen.

1.9 Halogenierung von Alkanen

Zum VersuchV1a) B1 im Schülerbuch zeigt die Reaktionsgleichung.Das Indikatorpapier färbt sich rot, da aus dem Kolben gasförmiges Hydrogenbromid entweicht, das mit Wasser Oxoniumionen bildet:b) Die Flamme färbt sich grün.Hinweis: Erhitzt man eine halogenhaltige organische Verbindung mit Kupfer, so entstehen flüchtige Kupferhalogenide, die die Flamme grün färben. Dies bezeichnet man als Beilsteinprobe.

Zu der AufgabeA1 1,1,2-Tribromheptan

C7H16

CH2 CH3CH

C2H5

CH2CH3 CH2 CH2C7H16

C9H20

C9H20

C9H20

CC C C C C C

H

Br

Br H

Br

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H



1.10 Die radikale Substitution

Zu der AufgabeA1 1. Durch Zufuhr von Energie (thermische Energie oder Licht) werden in der Startreakti-on Brommoleküle in Bromatome gespalten.Teilchen, die wie die Bromatome einzelne Elektronen aufweisen, bezeichnet man als Radikale. Wegen dieser einzelnen Elektronen können sie leicht Bindungen eingehen. Radikale sind sehr reaktionsfreudig.

2. In der auf die Startreaktion folgenden Reaktionskette bilden sich abwechselnd Methyl- und Bromradikale.

Reagieren Brommethanmoleküle nach den gleichen Reaktionsschritten der Reaktions-kette mit Brommolekülen, werden Dibrom-methanmoleküle gebildet.

3. Neben Reaktionen, die zur Bildung von Brommethan-, Dibrommethan- und Brom-wasserstoffmolekülen führen, finden auch Abbruchreaktionen statt, bei denen die zur Reaktionskette notwendigen Radikale miteinander reagieren.

Die gesamte Reaktion bezeichnet man wegen der daran beteiligten Radikale als radikalische Substitution.

Br Br

1. Startreaktion

Br Br

2. Reaktionskette

Br

2.1

2.2

2.3

3. Abbruchreaktion

C

H

HH

H

H Br+ C

H

H

H

+

C

H

H

H

+ Br Br C

H

H

H

Br Br+

C

H

HH

H

Br + usw.

+

Br Br+3.1

Br Br

3.2

3.3

C

H

H

H

+ C

H

H

H

C

H

CH

H H

H

H

C

H

H

H

+ Br C

H

H

H

Br

C

H

Br

H

+ C

H

Br

H

C

H

CBr

H H

H

Br

C

H

BrH + Br C

H

H

Br

Br

2.1

2.2

2.3

C

H

BrH

H

H Br+ C Br

H

H+

+ Br Br C

H

H

Br

Br Br+

C

H

H

H

Br + usw.

C Br

H

H

Br

Br



1.11 Die elektrophile Addition

Zum VersuchV1 Nach 2 bis 3 Sekunden entfärbt sich das gelbliche Bromwasser, und es entsteht eine klare Lösung. Reaktionsgleichung: C3H6 + Br2 C3H6Br2Bei Verwendung eines unpolaren Lösungsmittels, z. B. von Cyclohexan, erfolgt die Entfärbung etwa nach 5 bis 6 Sekunden, es entsteht ebenfalls eine Lösung. Die Entfärbung in gesättigter Kaliumbromidlösung erfolgt nach 2 bis 3 Sekunden, es tritt eine Emulsion auf.

Zu den AufgabenA1Brom und die organischen Bromverbindungen sollen flüssig vorliegen, haben also selbst keine Auswirkung auf die Volumenverhältnisse bei den verschiedenen Reaktionen:a) AdditionC3H6 (g) + Br2 (l) C3H6Br2 (l)⇒ Starke Volumenabnahme, da alle Propenmoleküle reagieren.

b) Hypothetische Substitution, z. B. C3H6 (g) + Br2 (l) C3H5Br (l) + HBr (g)⇒ Keine Volumenänderung, für ein reagierendes Propenmolekül entsteht ein Bromwasserstoff-molekül.

Eine weitere hypothetische Substitution:C3H6 (g) + 2 Br2 (l) C3H4Br2 (l) + 2 HBr (g)⇒ Volumenvergrößerung (Verdoppelung), da für ein reagierendes Propenmolekül zwei Brom-wasserstoffmoleküle entstehen (1 Volumeneinheit ⇒ 2 Volumeneinheiten).

A2 Eine Lösung in Tabellenform könnte so aussehen:

Reaktionsablauf Produkte Reaktionstyp

Bromierung von Ethan

Einsetzen der Reaktion erst nach Energiezufuhr (Belichten); vergleichweise langsame Reak-tion

Zwei Produkte: Bromethan und Hydrogen bromid (HBr). (Hinweis: Ein mögliches Neben produkt ist n-Butan, das sich aus zwei Ethylradikalen bildet. Außerdem bilden sich mehrfach bromierte Ethan- und Butanderivate.)

Radikalische Substitution

Bromierung von Ethen

Sofortige, schnelle Reaktion beim Zusammengeben; kei-ne Belichtung (bzw. andere Energie zufuhr) erforderlich

Ein Produkt: Dibromethan.(Hinweis: Es gibt keine Neben produkte.)

Elektrophile Addition



1.12 Exkurs Weitere Additionsreaktionen und Dyhydrierung

Zu den AufgabenA1 Propen könnte durch Dehydrierung von Propan hergestellt werden.

A2 a) Hydrierung von But-1-enCH3 — CH2 — CH CH2 + H2 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 But-1-en Wasserstoff Butan

b) Dehydrierung von PropanCH3 — CH2 — CH3 CH2 CH — CH3 + H2 Propan Propen Wasserstoff

c) Hydrierung von Propin (vollzieht sich in 2 Teilreaktionen)CH C — CH3 + H2 CH2 CH — CH3 Propin Wasserstoff Propen

CH2 CH — CH3 + H2 CH3 — CH2 — CH3 Propen Propan

1.13� Durchblick Zusammenfassung und Übung

Zu den AufgabenA1

H C

H

H

C C C C C H

Br

HH

CH H

H

HH

5-Brom-2-methyl-2,3-hexadien

H C

H

H

C C C C C H

H

HH

HH

H H H

H

C HH

H

a)

b)

c)

3-Methylhexan

C C

H

H

C C C C C H

H

HH

HH

H H H

H H

H

C

C HH

H

C HH

C HH

H

C

C

C

H

H H

HH

H

H

H

3-Ethyl-3,4-dimethyldecan

A2 Butanmoleküle sind im Gegensatz zu Methylpropanmolekülen unverzweigt. Daher wirken zwischen Butanmolekülen mehr Van-der-Waals-Kräfte. Aus diesem Grund ist die Siedetemperatur von Butan höher.



A3 Hinweis: Über die Aufgabenstellung hinausgehend sind im Folgenden auch die systematischen Namen der Isomere von C6H10 angegeben. Die Aufgabe lässt sich in der Lösungsvielfalt einschränken, wenn man sich bei C6H10 nur auf Hexine bezieht.

Alkine:CH C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Hex-1-in

CH3 — C C — CH2 — CH2 — CH3Hex-2-in

CH3 — CH2 — C C — CH2 — CH3Hex-3-in

3-Methylpent-1-in

|CH3

CH C — CH — CH2 — CH3

4-Methylpent-1-in

|CH3

CH C — CH2 — CH — CH3

4-Methylpent-2-in

|CH3

CH3 — C C — CH — CH3

3,3-Dimethylbut-1-in

|CH3

CH3|

CH C — C — CH3

Diene:

CH2 C CH — CH2 — CH2 — CH3

Hexa-1,2-dien

CH2 CH — CH CH — CH2 — CH3Hexa-1,3-dien (E und Z)

CH2 CH — CH2 — CH CH — CH3Hexa-1,4-dien (E und Z)

CH2 CH — CH2 — CH2 — CH CH2Hexa-1,5-dien

CH3 — CH C CH — CH2 — CH3Hexa-2,3-dien (E und Z)

CH3 — CH CH — CH CH — CH3Hexa-2,4-dien (E,E und Z,Z)

|CH3

CH2 C — CH CH — CH3

2-Methylpenta-1,3-dien

|CH3

CH2 CH — C CH — CH3

3-Methylpenta-1,3-dien (E und Z)

|CH3

CH2 CH — CH C — CH3



|CH3

CH2 C C — CH2 — CH3


|CH3

CH2 C C — CH — CH3

2-Ethylbuta-1,3-dien

|CH2

CH2 C — CH CH2

|CH3

|CH3

CH2 C — CH2 — CH CH3


|CH3

CH2 CH — CH — CH CH2


|CH3

CH3 — C C CH — CH3




Cyclohexen

CH

CCH2

H2C

H2C

CH3

1-Methylcyclopenten

CH

CHCH2

HC

H2C

H3C

4-Methylcyclopenten

H2C

H2CCH2

CH

CH

H2C

3-Methylcyclopenten

CH

CHCH2

H2CHC

CH3

3-Ethylcyclobuten(2 Enantiomere)

HC CH

CHH2C

CH2H3C

1,3-Dimethylcyclobuten(2 Enantiomere)

HC CH

CH2C CH3

H3C

1-Ethyl-cyclobuten

H2C CH

CH2C CH2 CH3


H2C CH

CCH

CH3H3C

HCH3C CH

CHCH

H3C

3,4-Dimethylcyclobuten(E mit 2 Enantiomeren und Z)

1-Propylcyclopropen

CH2 C CHCH2H3C

H2C

3-(Methylethyl)-cyclopropen

HC CH

CH

CHH3C CH3

3-Propylcyclopropen

HC CH

CH

H2C CH2 CH3


C CHCHH3C

CH3

H2C

C CH

CH

H2C

H3C

CH3

3-Ethyl-1-methylcyclopropen(2 Enantiomere)


C CH

CH

CH3

CH2H3C

1-Ethyl-2-methylcyclopropen

C C

H2C

CH3CH2H3C

C CH

CCH3H3C

H3C

1,3,3-Trimethylcyclopropen

C C

CH

CH3

CH3H3C


Cycloalkene:

1,2-Dimethyl-cyclobuten

H2C C

CH2C CH3

CH3


H2C CH

CH

CH3

CH3C

Cyclohexen

CH

CCH2

H2C

H2C

CH3

1-Methylcyclopenten

CH

CHCH2

HC

H2C

H3C

4-Methylcyclopenten

H2C

H2CCH2

CH

CH

H2C

3-Methylcyclopenten

CH

CHCH2

H2CHC

CH3

3-Ethylcyclobuten(2 Enantiomere)

HC CH

CHH2C

CH2H3C


HC CH

CH2C CH3

H3C

1-Ethyl-cyclobuten

H2C CH

CH2C CH2 CH3


H2C CH

CCH

CH3H3C

HCH3C CH

CHCH

H3C

3,4-Dimethylcyclobuten(E mit 2 Enantiomeren und Z)

1-Propylcyclopropen

CH2 C CHCH2H3C

H2C


HC CH

CH

CHH3C CH3

3-Propylcyclopropen

HC CH

CH

H2C CH2 CH3


C CHCHH3C

CH3

H2C

C CH

CH

H2C

H3C

CH3



C CH

CH

CH3

CH2H3C

1-Ethyl-2-methylcyclopropen

C C

H2C

CH3CH2H3C

C CH

CCH3H3C

H3C


C C

CH

CH3

CH3H3C


Cycloalkene:


H2C C

CH2C CH3

CH3


H2C CH

CH

CH3

CH3C

Bicyclo[3.1.0]hexan

C

C

H2C

H2CCH2

CH2

H

H

Bicyclo[2.2.0]hexan

H2C

H2C CH

HC

CH2

CH2

1,2-Dimethyl-bicyclo[1.1.0]butan

HCCH

CH2C

CH3

H3C

2,4-Dimethylbicyclo[1.1.0]butan(2 Stereoisomere)

HCCH

CH

HC

H3C CH3

1,3-Dimethyl-bicyclo[1.1.0]butan

H2CC

CH2C

CH3

CH3

Verbrückte Cycloalkane:



Spiro[2.3]hexan

H2C

H2CCH2

CCH2

CH2

Methylspiro[2.2]pentan(2 Enantiomere)

Spiroverbindungen:

H2C

H2CC

CH2

CH CH3

A4

C

CH3

H

C

H

Br

(E)-1-Bromprop-1-en

C

H

CH3C

H3C

H

(E)-But-2-en

C

CH3

H

C

Br

H

(Z)-1-Bromprop-1-en

C

CH3

H

C

H3C

H

(Z)-But-2-en

A5

Radikalische Substitution Elektrophile Addition

Edukte Alkan und Halogen Alken und Halogen

Reaktionsbedingungen Lichtenergie Reaktion erfolgt bereits im Dunkeln

Produkte Halogenalkan und Halogenwasserstoff Dihalogenalkan

A6 Alkene und Alkine zählen zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Die allgemeine Summenformel der Alkene ist CnH2n, die der Alkine dagegen CnH2n–2. Alle an der Doppelbindung beteiligten Atome der Alkene liegen in einer Ebene, der Bindungswinkel ist 120°. Die Folgen der Doppelbindung sind keine freie Drehbarkeit um die C-C-Achse. Außerdem haben Alkene ober- und unterhalb der Molekülebene eine erhöhte Elektronendichte. Der Bindungsab-stand der Kohlenstoffatome in einem Alken muss kleiner sein als der Bindungsabstand bei den Alkanen. Zudem muss bei den Alkenen mehr Energie aufgewendet werden, um die Bindung zu spalten als bei den Alkanen.


ZusatzinformationenIm Alltag, aber auch in der Energiewirtschaft wird häufig von Primärenergie oder Primärenergie-trägern und Sekundärenergie oder Sekundärenergieträgern, Endenergie und Nutzenergie gesprochen. Diese Begriffe sind allerdings nicht eindeutig definiert bzw. definierbar.Sie gehen von einem unscharfen Energiebegriff aus. Für Wirtschaftlichkeits- und Umweltbetrach-tungen können diese Begriffe aber sehr nützlich sein.

Primärenergieträger sind die Energieträger, die die Natur direkt zur Verfügung stellt: z. B. Holz, Torf, Stein- und Braunkohle, Erdgas, Erdöl, Uranerz, Sonnenlicht, Wind und Wasser. Nur selten lassen sich die Primärenergieträger direkt nutzen. In den meisten Fällen müssen die Primärener-gieträger bzw. Primärenergien erst in weniger umweltschädliche oder leichter zu handhabende Sekundärenergieträger bzw. Sekundärenergien umgewandelt werden: Koks, Briketts, Benzin, Heizöl, Gas, elektrischer Strom, Fernwärme.Die Energie am Ort der Verbrauchs wird häufig Endenergie genannt. In Deutschland setzt diese sich zu etwa 80 % aus Sekundär- und zu etwa 20 % aus Primärenergie zusammen.Im letzten Schritt wird die Endenergie in Nutzenergie umgewandelt: z. B. mithilfe eines Motors, eines Ofens oder einer Glühbirne in Bewegung, thermische Energie oder Licht.

Zu Vergleichen von Energiemengen oder Vorräten an Energieträgern dient häufig noch die Steinkohleneinheit (SKE). Die Berechnungsbasis bildet die Kohle mit einem Heizwert von 8,14 kWh/kg.

Umrechnungstabelle für Energieeinheiten

kJ kcal kWh SKE (kg)

1 kJ 1 0,2388 0,000278 0,0000341

1 kcal 4,1868 1 0,001163 0,000143

1 kWh 3 600 860 1 0,123

1 SKE (kg) 29 308 7 000 8,14 1

Eine fundierte Grundlage für die Lehrkraft zu Themen wie „Entstehung, Förderung, Transport, Verarbeitung des Erdöls und der Mineralölprodukte“ bietet „Das Buch vom Erdöl“, herausgegeben von der Deutschen BP im Verlag Reuter und Klöckner Hamburg.Auf den Internetseiten der BP (http://www.bp.com) finden sich aktuelle Informationen zur Erdöl- und Gaswirtschaft.Ein Artikel zum Problem der Reichweiten von Erdöl und Erdgas: Gerling, I. P.; Wellmer, F.-W.: Wie lange gibt es noch Erdöl?, Chemie in unserer Zeit 3�9 (4/2005), 236Viele Informationen zum Erdgas findet man unter „http://www.erdgasinfo.de“.

Zu den AufgabenA1 Die Hauptgründe für diese Schwierigkeiten in der Vorhersage sind:– der Verbrauch an Erdgas und Erdöl schwankt weltweit, die Tendenz ist aber steigend;– die Ausbeutung der Erdöl- und Erdgasfelder ist keine feste Größe, mit neuen Methoden kann

diese Ausbeute erhöht werden;– es können auch neue Erdöl- und Erdgasvorkommen entdeckt werden;– es lohnt sich, bisher nicht wirtschaftlich ausbeutbare Vorkommen zu nutzen;– Erdöl und Erdgas werden durch andere Energieträger und Rohstoffe substituiert.

A2 Die Alaska-Pipeline beginnt in der Prudhoe-Bucht in der hohen Arktis, kreuzt die alaskische arktische Tundra und endet in Valdez an dem Prinz Williams Sund. Das Öl muss aufgeheizt werden, damit es die Rohrleitung leicht durchfließen kann. Jedoch wird die Wärme vom Öl auf das Rohr und seine Umgebung übertragen. Durch die Wärmeabgabe schmilzt der Dauerfrostboden, die Pipeline würde schließlich in den Boden einsinken. Die Pipeline ist deshalb über weite Strecken an der Unterseite isoliert und auf Stelzen verlegt.

2 Kohlenwasserstoffe in Natur, Alltag und Technik


2 Kohlenwasserstoffe in Natur, Al ltag und Technik

A3 Die Verbraucher sind in starkem Maße von den Förderländern abhängig. In Krisensituationen sind die Verbraucher vom Nachschub an Erdgas und Erdöl abgeschnitten. Dieses kann bei länger andauernden Krisen zu erheblichen wirtschaftlichen Einschnitten in den Verbraucherländern führen. Die Transportwege sind immer gefährdet (z. B. durch Anschläge).

A4 Nicht alle Kohleressourcen stehen dem Kohleabbau zur Verfügung. Es muss genügend Kohle an einem Ort vorhanden sein, sodass der Aufbau von Tagebaustätten rentabel ist. Mit dem Kohleabbau ist ein erheblicher Aufwand verbunden, da ganze Gebiete untergraben werden, d. h. möglicherweise müssen Häuser- bzw. Städteumsiedlungen vorgenommen werden. Häufig muss der Grundwasserspiegel abgesenkt werden, damit ein Abbau überhaupt möglich ist. Daher können auch Kohlelager in zu großer Tiefe nicht abgebaut werden.

A5 Nach heutigem Kenntnisstand lagern die größten Erdöl und Erdgasreserven im Nahen Osten.

2.2 Methan – Hauptbestandteil des Erdgases

Zu den VersuchenV1 Vorschlag für einen Tafelanschrieb zum Versuch

Durchführung Beobachtungen Erklärung

Die brennende Kerze erreicht den Rand des Zylinders.

Schwache Verpuffung, eine gelbe Flamme lodert am Rand des Zylinders.

Das Methan-Luft-Gemisch ent-zündet sich und verpufft am Rand des Zylinders, nachströmendes Methan verbrennt.

Die Kerze wird in den Zylinder eingeführt.

Die Kerze erlischt, Gas verbrennt weiter.

Methan unterhält die Verbren-nung nicht, ist aber selbst brenn-bar.

Die Kerze wird herausgezogen. Die Kerze brennt wieder. Die Kerze entzündet sich an dem am Zylinderrand verbrennenden Methan.

Der gesamte Vorgang wird wie-derholt.

Zuletzt erlischt die Kerze endgül-tig. Keine Flamme mehr, Feuch-tigkeitsbeschlag im Zylinder sichtbar.

Da die Flamme fehlt, kann sich die Kerze nicht wieder entzünden. Bei der Verbrennung des Methans entsteht Wasser.

Zur Aufgabe

A1 Das Naturgas aus Weser-Ems-Löningen hat den höchsten Brennwert. Es enthält im Vergleich zu den anderen Naturgasen am meisten Methan, Ethan, Propan und Butan.

2.3� Gewinnung von Kohlenwasserstoffen aus Erdöl

Zum Versuch V1 Die Fraktion des untersten Bodens ist farblos, relativ zähflüssig und riecht „aromatisch“. Bei Annäherung eines brennenden Holzspans entzündet sie sich nicht sofort; manchmal brennt sie nur direkt am Holzspan (der dann als „Docht“ wirkt) mit stark rußender Flamme. Nach oben hin nimmt die Viskosität der Fraktionen ab; der Geruch erinnert eher an gereinigtes Benzin. Die Entflammbarkeit nimmt zu: Bereits bei Annäherung eines brennenden Holzspans entzünden sich die Proben, da brennbare Dämpfe entweichen (i. d. R. schon die Fraktion des zweiten Bodens). Auch die Rußbildung nimmt nach oben ab.



Einfache und durchschaubare Apparaturen zur fraktionierenden Destillation (auch die Apparatur in B 1) werden z. B. von der Fa. Aug. Hedinger, Chemikalien – Lehrmittel, Postfach 600262, 70302 Stuttgart angeboten.Das künstliche Rohöl kann ebenfalls bei dieser Firma bezogen werden.

Die durch Destillation gewonnenen Rohbenzinfraktionen werden in der Petrochemie auch als Naphtha oder Naphthabenzin bezeichnet. Der Name ist auf die schon vor 2 300 Jahren bei den Babyloniern gebräuchliche Bezeichnung „naptu“ für Erdöl zurückzuführen.

2.4 Kraftfahrzeugbenzin – Verbrennung und Katalysator

Zu den AufgabenA1 a) 2 C2H6 + 7 O2 4 CO2 + 6 H2Ob) 2 CO + 2 NO 2 CO2 + N2c) 2 CO + O2 2 CO2

A2 Normalbenzin: mindestens 91 ROZ (Research-Octan-Zahl) bleifreies Superbenzin: bei 95 ROZ Super-Plus-Benzin: bei 98 ROZ

B3 Es gibt auch Kohlenwasserstoffe, die eine Octanzahl > 100 besitzen. So hat Benzol z. B. die Octanzahl 106 und Toluol 109. In solchen Fällen reicht die ursprüngliche Definition der Octanzahl durch einen Anteil nicht mehr aus.

LiteraturhinweisEin interessanter Übersichtsartikel spannt den Bogen von den Grundlagen der Flammenchemie bis zur Verbrennung im Motor: Lackner, M.; Winter, F.; Geringer, B.: Chemie im Motor, Chemie in unserer Zeit 3�9 (4/2005), 246

2.5 Kraftfahrzeugbenzin – Veredlung

Aus dem Vergleich der Zusammensetzung von Erdöl verschiedener Herkunft mit dem tatsächli-chen Bedarf (B1) geht sofort hervor, dass die Destillation als Aufbereitung des Erdöls nicht ausreicht. Beim Thema „Benzin durch Cracken“ kann es sinnvoll sein, petrochemische Grundver-fahren und die Verwendung von Erdölprodukten weiter auszuleuchten. Sollen Erdölprodukte nicht nur zur Energiegewinnung verbrannt werden, ist es meist notwendig, gesättigte Kohlenwasser-stoffe in reaktionsfähigere Stoffe zu überführen.– Gesättigte Kohlenwasserstoffe werden durch thermische Spaltung (Pyrolyse, Cracken) in

niedere, ungesättigte Kohlenwasserstoffe umgewandelt. Diese werden als Ausgangsstoffe für viele Sekundärprodukte benötigt.

– Kohlenwasserstoffe werden oxidiert, z. B. zu Alkoholen, Aldehyden oder Carbonsäuren.– Die Chlorierung von Kohlenwasserstoffen führt zu reaktionsfähigen Ausgangsstoffen für

weitere Synthesen.

Zum VersuchV1a) An der Glasrohrspitze treten gasförmige Kohlenwasserstoffe (hauptsächlich mit 1 bis 5 C-Atomen) aus und verbrennen mit rußender Flamme. Der zunächst gelbe Perl katalysator wird durch abgelagerten Ruß grau-schwarz.



b) Paraffinöl ist fast geruchlos, relativ zähflüssig und mit einem brennenden Holzspan nur schwer zu entzünden. Das farblose bis hellgelbe Crackprodukt im U-Rohr riecht ähnlich wie Benzin und ist auch ähnlich niedrig viskos und entflammbar. Daneben entstehen oft durch Polymerisation auch Produkte von „wachsartiger“ Konsistenz, die im U-Rohr an der Glas oberfläche haften.

Zur AufgabeA1 Kraftfahrzeugbenzin enthält Benzol, das krebserregend ist.

Zusatzversuch: Man kann mit der rauschenden Brennerflamme auf die schwarzgefärbten Katalysatorperlen in einer Porzellanschale einwirken, sodass die Schwärzung verschwindet. Dieses zeigt, dass sich der Katalysator regenerieren lässt.

2.6 Erdatmosphäre und Treibhauseffekt

Eine Zusammenfassung des aktuellen Forschungsstands der Atmosphärenchemie bietet das Themenheft „Chemie der Atmosphäre“ von Chemie in unserer Zeit 41 (3/2007).

Filme der FWU über die Stadt- und Kreisbildstellen3210254 Das Ozon3210255 Der Treibhauseffekt4201126 Das Ozonloch4201628 Das Klima der nächsten hundert Jahre4202153 Wetter4202396 Ozon4202547 Klima im Wandel – Erwärmen wir die Erde?4202604 Eis- und Klimaforschung in der Antarktis4202605 Veränderungen des Meeresspiegels – Ursachen und Wirkungen4202727 Globale Klimaerwärmung: Folgen für die Tierwelt4210253 FCKW*)4210458 Klimawandel in den Alpen4250671 Crash 20304260200 Luft – Luftverschmutzung4260289 Schutzschild Atmosphäre4260541 Ein Loch im Himmel4260542 Smog4261382 Unsere Atmosphäre in Gefahr4602321 Gletscher im Wandel des Klimas4610458 Klimawandel in den Alpen4660014 Das globale Klima6600090 Wetter und Klima6660059 Das Wetter*) Heutige Sprachregelung alphabetisch: CFKW (früher: Namenfolge nach der Atommasse der Halogene)

Die Entwicklung der ErdatmosphäreDie Erde entstand vor ca. 4,6 Mrd. Jahren. Vor ca. 3,6 Mrd. Jahren hatte sich durch Vulkanausbrü-che eine Uratmosphäre gebildet, die vermutlich aus ca. 80 % Wasserdampf, 10 % Kohlenstoffdioxid sowie Stickstoff, Ammoniak, Methan und Schwefelverbindungen bestand. Wegen der günstigen Entfernung der Erde zur Sonne kondensierte der Wasserdampf mit der Zeit zu einem Urozean. Darin lösten sich große Mengen Kohlenstoffdioxid und wurden mit Ca2+-Ionen aus der Verwitte-rung von Gesteinen als Carbonat-Sedimente gebunden, sodass die Atmosphäre schließlich



überwiegend aus Stickstoff bestand. Im Wasser (Schutz vor UV-Strahlung!) konnten sich die ersten „Lebewesen“ entwickeln, vor ca. 3 Mrd. Jahren begannen Cyanobakterien (Blaualgen) über Fotosynthese Sauerstoff zu erzeugen. Der Anstieg des Sauerstoffgehalts verlief verhalten, da zunächst eine Oxidation der vorhandenen reduzierenden Bestandteile erfolgte, sodass erst vor ca. 2 Mrd. Jahren der Sauerstoffgehalt 1 % des heutigen Wertes erreichte. Vor 700 bis 500 Mio. Jahren waren 10 % erreicht, mit der jetzt einsetzenden Ozonbildung wurde ein großer Teil der UV-Strah-lung absorbiert, damit war Leben außerhalb des Wassers möglich. Den heutigen Sauerstoffgehalt besitzt die Atmosphäre seit ca. 350 Mio. Jahren.

Der natürliche Treibhauseffekt. Der Oberfläche der Erde (darunter versteht man in diesem Zusammenhang den obersten Teil der Erdkruste, die obere Schicht der Ozeane und die unteren Schichten der Atmosphäre) wird Energie durch die Sonnenstrahlung zugeführt. Die auf die Erde einfallende Sonnenstrahlung wird zu 30 % reflektiert. Die restlichen 70 % werden absorbiert, und zwar zu etwa 50 % vom Erdboden und zu etwa 20 % von der Atmosphäre. Dass die Atmosphäre nur einen „geringen“ Teil der Sonnenstrahlung absorbiert, liegt daran, dass die in der Atmosphäre vorhandenen Gase im sichtbaren Bereich des Spektrums nicht oder nur sehr wenig absorbieren. Allerdings absorbieren die drei- und mehratomigen Moleküle der Gase Wasserdampf, Kohlen-stoffdioxid, Ammoniak, Methan, Distickstoffoxid, Ozon und die Moleküle der Chlorfluorkohlen-wasserstoffe Strahlung im infraroten Bereich.Diese Gase sind in der Atmosphäre nur in geringen Anteilen vorhanden, sie sind die Spurengase. Der durch die Sonnenstrahlung erwärmte Erdboden gibt Strahlung ab, die im Wesentlichen im infraroten Bereich liegt. Für diese Strahlung ist die Atmosphäre aber nicht durchlässig. Die Spurengase absorbieren die vom Erdboden abgegebene Strahlung zum größten Teil. Die Atmo-sphäre wird dadurch wärmer und gibt ihrerseits mehr Temperaturstrahlung (Strahlung im infraroten Bereich) ab, und zwar in alle Richtungen, also etwa je zur Hälfte nach oben in den Weltraum und nach unten. Die nach unten gehende Strahlung trifft wieder auf den Erdboden und wird absorbiert. Der Erdboden wird wärmer und gibt seinerseits mehr Temperaturstrahlung ab. Dieser Vorgang zwischen Erdboden und Atmosphäre muss so häufig ablaufen, bis die abgestrahl-te Energiemenge der absorbierten Energiemenge (70 % der Sonneneinstrahlung) entspricht. Die für die Erdoberfläche zutreffende Temperatur wird fast ausschließlich durch das Strahlungsgleich-gewicht zwischen der absorbierten Sonnenenergie und der abgestrahlten Wärmestrahlung geregelt. Es handelt sich dabei um ein Fließgleichgewicht oder stationäres Gleichgewicht. Die „verzögerte“ Abstrahlung führt zu einer Temperaturerhöhung von 33 °C.

Zusätzlicher, anthropogener Treibhauseffekt. Durch die Erhöhung des Anteils der natürlich vorkommenden und der erst durch den Menschen in die Atmosphäre eingebrachten Spurengase wird eine zusätzliche Temperaturerhöhung bewirkt. Besonders problematisch ist dabei die Tatsache, dass diese Erhöhung des Anteils der Spurengase im Vergleich zur erdgeschichtlichen Entwicklung mit hoher Geschwindigkeit abläuft.Zum anthropogenen Treibhauseffekt tragen auch die vom Flugverkehr abgegebenen „Abgase“ bei. Wegen der geringen Wasserdampfkonzentration in der oberen Troposphäre und der unteren Stratosphäre und der langen Verweilzeit des Wasserdampfes haben diese Emissionen eine nicht zu vernachlässigende Wirkung.

Verdeutlichung des Treibhauseffektes durch ein Modellexperiment. Die Einstellung des Gleichgewichts zwischen absorbierter und abgestrahlter Energiemenge kann im Schulunterricht durch ein Modellexperiment mit entsprechenden Analogisierungen verdeutlicht werden.In ein Glasrohr, das einen Durchmesser von etwa 6 cm bis 10 cm aufweist, fließt ein gleichmäßiger Strom Leitungswasser. Das Glasrohr ist unten durch einen durchbohrten Stopfen „geschlossen“, durch den ein Zweiwegehahn führt. Der Hahn ist zunächst vollständig geöffnet. In dem Glasrohr steigt zunächst der Wasserstand, weil die Menge des pro Sekunde zufließenden Wassers größer ist als die des pro Sekunde abfließenden Wassers. Nach kurzer Zeit stellt sich eine konstante Füllhöhe ein, weil im „Gleichgewicht“ ebenso viel Wasser ausfließt wie zufließt.



Der Hahn wird anschließend teilweise geschlossen. Der Wasserstand im Glasrohr steigt zunächst an, bis sich wieder eine konstante Füllhöhe einstellt, die aber höher ist als bei völlig geöffnetem Hahn.Das zufließende Leitungswasser entspricht der absorbierten Sonneneinstrahlung (Energiemen-ge), die abfließende Wassermenge der abgestrahlten Energiemenge. Durch die Verengung des Durchlasses kann die Erhöhung des Anteils der Spurengase bzw. die geringere Durchlässigkeit der Atmosphäre für die thermische Strahlung simuliert werden. Die Folge der Verengung des Durchlasses ist eine größere Füllhöhe im neuen „Gleichgewichtszustand“. Die Erhöhung des Anteils der Spurengase führt zur Erhöhung der Temperatur der Erdoberfläche. Dieses ist sicherlich ein sehr einfaches Modell, das sich durch Verfeinerungen verbessern lässt. Allerdings verdeutlicht es, dass sich die Temperatur erhöhen kann, ohne dass sich die Sonnen einstrahlung ändern muss oder die ausgeglichene Energiebilanz verletzt wird.

Mögliche Folgen des Treibhauseffekts. Wenn man davon ausgeht, dass keine Maßnahmen zur Begrenzung der Emissionen der Treibhausgase erfolgen, wird die global und über ein Jahr gemittelte bodennahe Lufttemperatur nach den Berechnungen mithilfe von Klimamodellen um ca. 0,3 °C ± 0,15 °C pro Jahrzehnt ansteigen. Daraus ergibt sich für einen Zeitraum von 100 Jahren eine Erhöhung der Lufttemperatur von im Mittel 3 °C ± 1,5 °C. Eine solch rasche Erwärmung ist in der Klimageschichte ungewöhnlich.Aus einer solchen Temperaturerhöhung lassen sich einige Aussagen über die globalen Klimaände-rungen ableiten, regionale Aussagen sind wegen der groben Auflösungen der Klimamodelle unsicher:Der bodennahe Temperaturanstieg ist über dem Land größer als über den Ozeanen. Wegen der größeren Landmassen der Nordhalbkugel wird die Erwärmung in der Nordhemisphäre deshalb größer ausfallen als in der Südhemisphäre.In den tropischen Breiten wird die Erwärmung zunächst stärker sein als in den höheren Breiten. Bei weiterer Zunahme der Spurengase wird sich die Region der stärksten Erwärmung aber insbesondere in die hohen Breiten der Nordhalbkugel verschieben. Aufgrund der höheren Verdunstung von Oberflächenwasser werden die Niederschläge vorwiegend in den höheren Breiten der Erde, in den Monsungebieten Asiens und im Winter in den mittleren Breiten der Nordhalbkugel zunehmen. In den Sommermonaten kommt es über den außertropischen Landgebieten eher zu einer Verringerung der Niederschläge und damit zu einer Abnahme der Bodenfeuchtigkeit.Die klimabedingten Wetteränderungen könnten die Gegensätze zwischen Feucht- und Trockenge-bieten verstärken. Als Folge davon könnten insbesondere in den Tropen und Subtropen extreme Wetterlagen wie anhaltende Dürren im Wechsel mit Starkniederschlägen häufiger auftreten.Der Anstieg des Meeresspiegels um 30 cm bis 50 cm bis zum Jahre 2050 könnte zu einer Häufung und Verstärkung von Flutkatastrophen und der permanenten Überflutung von frucht baren und z. T. dicht besiedelten Niederungsgebieten führen. Diese Überflutungen würden mit Sicherheit große Flüchtlingsströme („Ökoflüchtlinge“) auslösen.Wälder und andere Ökosysteme könnten sich wahrscheinlich der sehr schnellen Klimaänderung nicht anpassen. Die ökologischen Folgen können bisher kaum abgeschätzt werden.Die Klimaänderung könnte die landwirtschaftliche Produktion insbesondere in den semiariden Gebieten gefährden, und dieses bei gleichzeitig wachsender Weltbevölkerung.

Folgende Indizien weisen auf eine beginnende Klimaänderung hin:Die global und über ein Jahr gemittelten Messwerte der bodennahen Lufttemperatur zeigen seit den letzten 100 Jahren einen Anstieg zwischen 0,3 °C und 0,6 °C mit einer Häufung sehr warmer Jahre in den achtziger und beginnenden neunziger Jahren des 20. Jahrhunderts.Die jährliche Schneebedeckung ist auf der Nordhalbkugel seit den frühen siebziger Jahren des 20. Jahrhunderts um ca. 8 Prozent zurückgegangen.Die Masse der Alpengletscher hat seit 1850 um ca. 50 Prozent abgenommen.Die Niederschläge in der Sahelzone sind zurückgegangen.



Seit Mitte der siebziger Jahre des 20. Jahrhunderts haben sich die tropischen Ozeane zunehmend erwärmt, dieses ist verbunden mit einer Zunahme des Wasserdampfgehaltes der unteren Troposphäre. In der Stratosphäre hat die Temperatur abgenommen.

Diese Indizien stellen für sich noch keinen Beweis für den anthropogenen Treibhaus effekt dar, da die bisherigen Beobachtungen noch innerhalb der Bandbreite natürlicher Schwankungen liegen. Allerdings sind die beobachteten Klimaerscheinungen im Einklang mit den Ergebnissen der Klimamodelle.

VersuchDer folgende Versuch zum Einfluss von Infrarotstrahlung auf die Gase Kohlenstoffdioxid und Methan sowie Luft als Modellversuch zum Treibhauseffekt geht zurück auf Herrn G. Braun, Schwäbisch Hall.Wichtig ist die exakte analoge Ausrichtung der Polyethenbeutel mit dem schwarzen Tonpapier zur Lampe.

Ergebnisse einer Messreihe (nach G. Braun):

CO2

Tem

per

atur

änd

erun

g in

K

CH4

Luft

Bestrahlungsdauer in min0 1 2 3 4 5 6 7 8

24

22

20

18

16

14

12

10

8

6

4

2

0



Einige wichtige Begriffe zur Sonneneinstrahlung:

Sonnenlicht. 7 % der von der Sonne am Erdboden eintreffenden Strahlung liegen im Bereich des ultravioletten Lichts, 46 % im sichtbaren und 47 % im infraroten Bereich.

Absorption. Unter Absorption versteht man einen Vorgang, bei dem Materie Strahlungsenergie aufnimmt und in andere Energieformen, z. B. Wärme, umwandelt. In der Atmosphäre absorbieren im Wesentlichen drei Gase: Ozon (O3), Kohlenstoffdioxid (CO2) und Wasserdampf (H2O). Das Ozon absorbiert den größten Teil des ultravioletten Lichts der Sonnenstrahlung. Aus dem infraroten Teil werden durch Kohlenstoffdioxid und vor allem Wasserdampf erhebliche Strahlungsmengen absorbiert. Der Anteil der Absorption im sichtbaren Bereich ist relativ gering.

Reflexion. Bei der Reflexion wird ein mehr oder weniger großer Teil der auf eine Oberfläche auftreffenden Strahlung zurückgeworfen. Schnee und Eis der Erdoberfläche werfen z. B. auftref-fende Sonnenstrahlung weitgehend zurück. Innerhalb der Atmosphäre erfolgt Reflexion an den Wassertröpfchen und Eiskristallen der Wolken.

Strahlung, Wellen, EnergieGrundsätzlich kann eine von einem Körper ausgehende Strahlung (z. B. Licht der glühenden Wendel einer Lampe oder Wärmestrahlung eines Ofens) als eine Schar verschiedener Wellen beschrieben werden, die sich kontinuierlich im Raum ausbreiten. Diese Wellen sind durch ihre Wellenlänge l charakterisiert, man versteht darunter den Abstand zwischen den „Gipfeln“ von zwei aufeinander folgenden „Schwingungsbergen“. Angegeben wird sie häufig in µm (10–6 m) oder in nm (10–9 m). Meist besteht eine Strahlung aus Wellen unterschiedlicher Wellenlänge. Zerlegt man eine Strahlung, um zu erkennen, aus welchen Wellen sie zusammengesetzt ist, so erhält man das Spektrum dieser Strahlung.Jede Strahlung besitzt eine bestimmte Energie, abhängig von ihrer Wellenlänge. Diese Energie ist umso größer, je kleiner die Wellenlänge der Strahlung ist. So ruft z. B. längerwelliges Infrarotlicht ein Wärmegefühl hervor, während kürzerwelliges UV-Licht zu einem Sonnenbrand führt.Die von der Sonne ausgehende Strahlung erstreckt sich über große Wellenlängenbereiche. Einen wichtigen Ausschnitt daraus zeigt die folgende Grafik:

Ultraviolett Sichtbares Licht Infrarot

(UV) C B A (VIS) (IR)

280 320 380 nm 750 nmEnergie der Strahlung nimmt zu

Beim Auftreffen von Strahlung auf Materie kommt es zu Wechselwirkungen. Die Atome und Moleküle absorbieren einen Teil der Strahlung und nehmen dessen Energie auf. Dadurch kann es z. B. zur verstärkten Rotation oder Schwingung der Teilchen kommen, bei energiereicher Strah-lung auch zur Spaltung von Bindungen. Die Teilchen können hierbei, z. B. um eine bestimmte Schwingung auszuführen, nur bestimmte „Energieportionen“ aufnehmen. Diese werden von einer Strahlung mit charakteristischer Wellenlänge erbracht, sodass nur diese Strahlung absorbiert wird. So wäre es nicht möglich, mit dieser energiearmen Strahlung eine Bindung zu spalten, auch nicht bei länger andauernder Bestrahlung oder z. B. durch Hellerstellen der als Strahlenquelle verwendeten Lampe. Hierdurch würden nur mehr Moleküle zu Schwingungen angeregt.Die Zusammenstellung der absorbierten Strahlung mit ihren Wellenlängen und das Ausmaß der Absorption ergibt das charakteristische Absorptionsspektrum einer Substanz.

Zu den AufgabenA1 0,038 % Kohlenstoffdioxid bewirken in der Atmosphäre einen Beitrag zum Treibhauseffekt von 21,7 %. Der Methananteil von 0,0017 % bewirkt einen Beitrag zum Treibhauseffekt von 2,4 %. Erhöht man zum Vergleich der Anteile in der Atmosphäre den Methananteil auf das 20-Fache,



nämlich 0,034 %, muss man auch den Beitrag zum Treibhauseffekt auf das 20-Fache erhöhen, 2,4 % also auf 48 %. Man sieht an dieser Überlegung, dass Methanmoleküle bezüglich des Treibhauseffekts wesentlich wirksamer sind als Kohlenstoffdioxidmoleküle.

A2 Die Treibhausgase speichern für einige Zeit einen Teil der von der Sonne eingestrahlten Wärme und geben ihn verzögert wieder an den Weltraum ab. Dadurch erhöhen sie die Tempera-tur der Atmosphäre, die ohne diesen Effekt im Mittel bei nur ca. –18 °C liegen würde.

A3 Die Reflexion der Sonneneinstrahlung erfolgt an der Erdoberfläche (besonders Wüsten, Eis- und Wasserflächen), an den Wolken und an Schwebteilchen in der Luft (Aerosole).

A4 Aus B6 wird ersichtlich, dass der Kohlenstoffdioxidanteil (die Kohlenstoffdioxidkonzentration) im Jahr 2004 bei 380 ppm = 0,038 % lag. Das entspricht 380 ml CO2 pro m

3 Luft. An 400 ml/m3 fehlen demnach noch 20 ml/m3. Diesen Wert erreicht man in etwa 13 Jahren. Denn die Steigerungsrate ist

  ðv

 __ ðt = 1,5 ml

___ m3 · a

; ðt = ðv · m3 · a ___ 1,5 ml =

20 ml ___ 

m3 · m

3 · a ___ 1,5 ml ≈ 13,3 a

A5 1. Berechnen der Masse Kohlenstoff in 300 Millionen Tonnen Kohlenstoffdioxid:

m(C) = m(Kohlenstoffdioxid) · M (C)

____ M (CO2) = 3 · 108 t ·

12 g/mol _____ 44 g/mol = 8,2 · 10

7 t.

2. Berechnen der Braunkohlemenge.m(Braunkohle) = 8,2 · 107 t : 0,65 = 1,3 · 108 t. Man hätte also 130 Millionen Tonnen Braunkohle nicht verbrennen dürfen. (In Deutschland wurden im Jahr 2004 sogar 167,4 Millionen Tonnen Braunkohle zur Energieerzeugung verbraucht (Quelle: Bundesverband Braunkohle). Der Braun-kohleverbrauch in Kraftwerken betrug 1989 noch 205,4 Millionen Tonnen, in den Jahren 2001 bis 2005 wurden jährlich etwa 164,5 Millionen Tonnen Braunkohle (gemittelt) verbrannt. (Quelle: Statistik der Kohlewirtschaft e. V.))

A6 In einer Höhe von 2 m über dem Boden wird an vielen Klimastationen die Temperatur gemessen, außerdem werden die Meeresoberflächentemperaturen bestimmt. Die erhaltenen Werte werden über große Bereiche der Erde und Zeitspannen gemittelt.

A7 Aus B8 liest man ab, dass die Jahresmitteltemperatur für Spanien in der Zeitspanne von 1960 bis 2040 um etwa 1,5 bis 2,0 °C angestiegen sein dürfte.

A8 Die globale Mitteltempertur steigt an, dadurch werden Luftdruckgegensätze größer und es kommt häufiger zu stärkeren Stürmen. Die Meeresströmungen in den Ozeanen können sich verändern, wenn durch das Schmelzen des Polareises und des Grönlandeises mehr Süßwasser in Teile der Ozeane gelangt. Der Meeresspiegel steigt aus diesem Grunde und aufgrund der Ausdehnung des Meerwassers an und tiefer gelegene Küstenregionen können versinken. Inseln können verschwinden.

A9 Bis 2012 hat die europäische Union das Ziel 8% der Emission von Treibhausgasen (bezogen auf die Emissionsmenge von 1990) einzusparen. Von allen Treibhausgasen macht Kohlenstoff-dioxid einen großen Beitrag zur Klimaerwärmung aus. Deutschland hat sogar die Verpflichtung übernommen seine Treibhausgasemission um 21 % zu reduzieren. Weitere Informationen unter: http://unfccc.int/kyoto_protocol/items/2830.php (01.12.2011)

A10 Als weitere Adresse sei die Internetseite http://www.hamburger-bildungsserver.de/index. phtml?site=themen.klima (01.12.2011) empfohlen.



Zu den AbbildungenB6 In dieser Grafik wird die Konzentration in ppm (parts per million, 1 ppm = 1/1 000 000 = 10–6), einer „Weiterführung“ der Gehaltsangaben in Prozent (1 % = 1/100 = 10–2), Promille (1 ‰ = 1/1 000 = 10–3), angegeben. Es sei an dieser Stelle darauf hingewiesen, dass „ppm“ nach DIN 1310 keinezulässigeEinheit ist. Sie ist im Zusammenhang mit dem Volumenanteil von Kohlenstoffdioxid in der Luft hier nur verwendet worden, weil sie nach wie vor verbreitet ist, obwohl sie von DIN-Nor-men nicht gutgeheißen wird. Der Volumenanteil v (CO2) ist etwa 0,38 ‰ oder ca. 380 · 10

–6. Da Anteile als Quotienten gleichartiger Größen die Dimension Zahl haben (oder Dimension 1 oder „dimensionslos“ sind, wie man früher gesagt hat), erscheint hier keine weitere Einheit. Die Größe hat den Wert v (CO2) = 0,00038, der mit den genannten Zehnerpotenzen unterschiedlich dargestellt werden kann.

Die aktuellen Messergebnisse lassen sich unter diesen Internetadresse abfragen (01.12.2011):http://www.esrl.noaa.gov/gmd/ccgg/trends/ bzw. unter http://www.mlo.noaa.gov

B6 und B7 lassen sich trotz der unterschiedlichen Maßstäbe gut in Beziehung setzen. Mit der Korrelation des Anstiegs des Kohlenstoffdioxidgehalts in der Atmosphäre und dem Anstieg der globalen Mitteltemperatur lässt sich der Einfluss der menschlichen Aktivitäten – auf die die Entwicklung des CO2-Gehalts zurückgeht – auf die Entwicklung des Klimas demonstrieren. Die globale Erwärmung kann allerdings auch auf weitere Faktoren wie z. B. die Sonnenaktivität zurückgeführt werden. Bei aller Offensichtlichkeit sollten immer auch andere Begründungen zugelassen werden, solange diese nicht widerlegt sind.Man beachte, dass in B7 nicht die globale Mitteltemperatur selbst, sondern deren Abweichung (Differenz) von einerReferenztemperatur angegeben ist. Für sie wird ein Mittelwert aus 30 Jahren verwendet. Diese Referenztemperatur erscheint hier mit dem Wert 0 °C.

Diese Grafik lässt sich auf der Seite des Deutschen Klimarechenzentrums finden (01.12.2011):http://www.dkrz.de und dort im Suchfeld den begriff „globale Mitteltemperatur“ eingeben.

Es handelt sich um eine Veröffentlichung des Max-Planck-Instituts für Meteorologie vom 15.2.2005. Zugrunde gelegt ist die Klimaentwicklung seit 1860, wie sie sich aus Modellrechnungen unter Vorgabe beobachteter atmosphärischer Spurenstoffkonzentrationen ergibt. Die Szenarien basieren auf unterschiedlichen Konzentrationen atmosphärischer Spurenstoffe, es wird eine jährliche Zunahme des CO2-Volumenanteils um 1 % des bis dahin vorliegenden Wertes angenom-men.

Die Grafik in B8 stellt die Verteilung der mittleren Änderung der 2-m-Temperatur seit 1860 für die Jahre 1960, 2000 und 2040 über eine Globushälfte dar. Sie ist eine andere Umsetzung der Daten, die auch in B7 verwendet sind. B7 zeigt diese Entwicklung für die gesamte Erde, also global gemittelt. Es handelt sich um ein älteres „Wir machen so weiter wie bisher“-Treibhausgas-Szena-rio mit einem gekoppelten Atmosphäre-Ozean-Modell (Daten: MPI für Meteorologie).

Was ist der Unterschied zwischen Wetter und Klima?Den aktuellen Zustand der Atmosphäre – Temperaturverlauf, Windverhältnisse, Niederschlag, Bewölkung – an einem bestimmten Ort bezeichnet man als Wetter. Klima ist die Statistik des Wetters. Also muss für eine längere Zeitspanne (meist werden 30 Jahre gewählt) neben Mittel-werten auch die Wahrscheinlichkeit für eine bestimmte Abweichung davon berechnet werden. Das kann für einen Ort, eine Region oder das globale Mittel von Wettergrößen gemacht werden. Das Klima muss sich langfristig immer ändern, weil die Landverteilung, die Erdbahn um die Sonne und die Sonnneneinstrahlung variieren. (Aus N. Noreiks: Das Klimasystem, Poster des Max-Planck-Instituts für Meterologie)



Wie wird die globale Mitteltemperatur bestimmt?Die globale Mitteltemperatur wird durch Interpolation von Temperaturmessungen an einzelnen Klimastationen auf großräumige Temperaturmuster berechnet und dann durch Flächenmittelung gewonnen. Die erforderlichen Temperaturen werden in den Klimastationen 2 m über dem Boden bestimmt, für die Ozeane wird die Temperatur der Meeresoberfläche gemessen und mit einem Faktor eingearbeitet. Das Land ist in quadratische Rasterflächen der Kantenlänge von ca. 50 km aufgeteilt. Die globalen Datensätze werden in England zusammengefasst und dort von den Klimarechenzentren bzw. meteorologischen Instituten abgerufen.Viele Informationen (Poster, Bilder, Videos) zum Thema erhält man unter der Adresse des Max-Planck-Instituts für Meterologie www.mpimet.mpg.de und der des Deutschen Klimarechen-zentrums www.dkrz.de . Das Umweltbundesamt, www.umweltbundesamt.de, bietet neben Broschüren zum Thema dieses Kapitels, wie „Globaler Klimawandel: Klimaschutz 2004“, auch Informationen zu den folgenden Kapiteln (Ozonproblematik, Luftreinhaltung).

2.7 Der Kohlenstoffkreislauf

Zu den AufgabenA1

CO2H2O

CaCO3

Ca2+

2 HCO3–

A2 CaMg (CO3 )2 + 2 CO2 + 2 H2O Ca2+ + Mg2+ + 4 HCO3–

A3 Dolomit [CaMg(CO3)2] ist fest, Kohlenstoffdioxid gasförmig, Wasser flüssig und die Calcium- und Magnesiumionen, wie auch die Hydrogencarbonationen, liegen in wässriger Lösung vor.

A4 Mögliche Antworten:a) In dem sich erwärmenden Meerwasser löst sich weniger Kohlenstoffdioxid.b) Eine erwärmte Oberflächenschicht des Meeres nimmt nicht an der Zirkulation des Wassers teil.Dadurch wird der Abtransport des gelösten Kohlenstoffdioxids in größere Tiefen unterbunden.c) Durch mangelhafte Zirkulation des Meerwassers werden den pflanzlichen Organismen der Meeresoberfläche weniger Mineralstoffe aus dem Tiefenwasser zugeführt. Als Folge verringert sich ihre Fotosyntheseaktivität.d) Der Abbau von Biomasse im Boden wird beschleunigt. Durch ihre Zersetzung bzw. durch Zellatmung der Bodenorganismen wird mehr Kohlenstoffdioxid an die Atmosphäre abgegeben.



Zusatzinformation

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