encapsulación de oleuropeína proveniente de hojas de olivo ... · en chile, el cultivo del olivo...
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Encapsulación de oleuropeína proveniente de hojas de olivo, su estabilidad y liberación
gastrointestinal in vitro.
Estefanía González Cáceres
Nutricionista
MSc Docencia Universitaria
PhD © Nutrición y Alimentos
Dpto. Ciencia de los Alimentos y Tecnología QuímicaFacultad de Ciencias Químicas y FarmacéuticasUniversidad de Chile
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La preocupación sobre la composición química de los alimentos por parte de los
consumidores ha incrementado y la Organización Mundial de la Salud (OMS) ha
identificado los alimentos ricos en grasas, azúcares y sal como un riesgo para el
desarrollo de enfermedades crónicas no transmisibles en la población (Hawkes,
2005; Gil, 2010).
Numerosos estudios han asociado
el consumo de diversos tipos de
dieta con la prevención del
desarrollo de enfermedades.
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Reduce riesgo de
Enfermedades
cardiovascularesAntiinflamatorio
Antibacterial
Antiviral
Antioxidante
Disminuye
progresión de
ciertos tipos de cáncerReduce riesgo de
diabetes
Reduce riesgo de Enfermedades
neurodegenerativas
Arts and Hollman, 2005; Scalbert, Johnson ans Daltmarsh, 2005; Manach et al, 2005; Surh, 2003)
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Alimentos
Nutracéutico
s
Alimentos
funcionale
s
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Liberación Dirigida
Entrega en el sitio
gastrointestinal donde se
desea su acción y/o
absorción.
Ocultar su sabor
Protección
Sabor
amargo
Condiciones
ambientales (luz,
oxígeno, humedad y
t°)
Condiciones
gastrointestinales
(pH y enzimas)
Interacción con
nutrientes del
alimento ENCAPSULACIÓN
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Tecnología de recubrimiento de materiales sólidos, líquidos
o gases mediante la cual es posible obtener partículas que
pueden liberar su contenido en un lugar y/o tiempo deseado
a una velocidad específica.
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Para encapsular compuestos, algunas de las técnicas usadasson (Gibbs et al., 1999; Santinho et al., 2002; Wang et al., 2004):
Secado por atomización
Recubrimiento por lecho fluidizado
Atrapamiento por liposomas
Liofilización
Extrusión
Coacervación
Inclusión
Extrusión centrifuga
Suspensión rotacional
Separación
Polimerización interfacial
entre otros.
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Los posibles mecanismos de liberación de compuestos
activos descritos desde micropartículas pueden ser (De Vos et al.,
2010):
1) Cambio de presión
durante el tracto
gastrointestinal.
2) Cambio de pH en el
tracto gastrointestinal.
3) Biodegradación del
polímero.
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Metabolismo de los compuestos fenólicos tras su ingestión?
¿Resistirán las condiciones ácidas del estómago y
la acción de las enzimas del intestino delgado?
¿ Llegarán intactos al colon?
¿Cuál será el perfil de polifenoles en el lumen
intestinal colónico luego de ser metabolizados
por la microbiota intestinal?
Encapsulados
No sólo extraer y cuantificar compuestos
fenólicos
BIOACCESIBILIDAD
BIODISPONIBILIDAD
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Bioaccesibilidad, cantidad de un nutriente ingerido que se
encuentra disponible para su absorción en el intestino luego
de haber pasado por el proceso de digestión (Parada y Aguilera, 2007).
Biodisponibilidad, la fracción de nutriente o compuesto
ingerido que alcanza la circulación sistémica y se utiliza (Wood
2005).
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Simulación in vitro de las etapas de
digestión en el TGI (enzimas,
temperatura y pH) (Sabboh-Jourdan et al., 2011).
Estudiar la estabilidad de
compuestos fenólicos en
condiciones GI y su liberación
desde la matriz alimentaria (Gregory et al.,
2005; Tagliazucchi et al., 2010).
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Encapsulación de extracto de hoja de
olivo (Olea europaea L.): efecto del agente
encapsulante sobre la eficiencia de
encapsulación y perfil de liberación de
Oleuropeína en condiciones
gastrointestinales in vitro.
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En Chile, el cultivo del olivo posee una superficie plantada estimada al año 2015de 27.000 hectáreas.
Arbequina (70%), Frantoio (15%) y Picual (10%) (Chile Oliva, 2014).
Combustible después del secado o quemadas en terreno (Sánchez et al., 2002; Ranalli et al., 2006).
Poseen un interesante perfil de polifenoles.
Oleuropeína
Verbascósido
OleurósidoLigustrósido
Flavonoides glicosilados
Flavonoides aglicona
Ácidos ferúlico, cafeico, p-cumárico, clorogénico y vainíllinico, entre otros.
(Jiménez et al., 2011)
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• Estudios realizados in vitro y clínicos a partir de extractos de hojas de olivo que han demostradoque la OE presenta efectos beneficiosos, tales como :
anti-oxidante (Visioli et al., 2002; Al-Azzawie and Alhamdani, 2006; Syed, 2010),
hipoglicemiante (Romani et al., 1999; Al-Azzawie and Alhamdani, 2006; Wainstein et al., 2012),
anti-aterogénico (Syed, 2010),
hipocolesterolemico (Luque de Castro y Japón-Luján, 2006; Syed, 2010),
anti-inflamatorio (Visioli et al., 1998; Benavente-García et al., 2000; Syed, 2010),
anti-viral (Fredrickson, 2000; Micol et al., 2005; Lee-Huang et al., 2007),
anti-cancerígeno (Syed, 2010; Scoditti et al., 2012; Samet et al., 2014),
• Gran parte de los mecanismos intestinales que involucran a algunos compuestos fenólicossiguen siendo desconocidos (Manach et al., 2004) (Estructura y metabolismo).
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OLEUROPEINA (OE)
Principal secoiridoidepresente en las hojas del
olivo.
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Metabolismo de la Oleuropeína tras su ingestión.
Corona et al., 2006; Corona et al., 2009; Furneri et al., 2010; Santos et al., 2012; Carrera-González et al., 2013; Lin et al., 2013; Mosele et al., 2014.
Oleuropeína
Entorno ácido
Oleuropeína aglicona Glucosa
enlace β-glucosídico
+
Dialdehidos
Secoiridoides Transpuestos
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Corona et al., 2006; Corona et al., 2009; Furneri et al., 2010; Santos et al., 2012; Carrera-González et al., 2013; Lin et al., 2013; Mosele et al., 2014.
Oleuropeína
Hidroxitirosol Metiloleósido
+
Oleósido
Metanol
Lipasas
+
Metabolismo de la Oleuropeína tras su ingestión.
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Corona et al., 2006; Corona et al., 2009; Furneri et al., 2010; Santos et al., 2012; Carrera-González et al., 2013; Lin et al., 2013; Mosele et al., 2014.
Oleuropeína
Hidroxitirosol
Acetato de Hidroxitirosol
Ácido elenólico
Esterasa
Oleuropeína aglicona
SecoiridoidesTranspuestos
β-glucosidasa
LactobacillusBifidobacteriumEnterococcus
Oleuropeína
Metabolismo de la Oleuropeína tras su ingestión.
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CROMATOGRAMA DEL EXTRACTO ACUOSO OLE, OBTENIDO POR HPLC-DAD-TOF-MS (Talhaoui et al., 2014)
1-Secologanosido isómero a, 2-HT glucósido, 3-Secologanosido isómero b, 4-TY glucósido, 5-Ác. elenólico glucósido isómero a, 6-Secologanosidoisómero c, 7-Ác. elenólico glucósido isómero b, 8-Ác. elenólico glucósido isómero c, 9-Derivado OE aglicona, 10-LT diglucósido, 11-Ác. elenólicoglucósido isómero d, 12-Dimetiloleuropeína, 13-Rutina, 14-LT rutinósido, 15-LT glucósido isómero a, 16-Verbascósido, 17-AG rutinósido, 18-OEdiglucósido isómero a, 19-OE diglucósido isómero b, 20-OE diglucósido isómero c, 21-OE diglucósido isómero d, 22-LT glucósido isómero b, 23-Crisoeriol-7-O-glucósido, 24-OE isómero a, 25-OE isómero b, 26-OE isómero c, 27-LT glucósido isómero c, 28-OE isómero d, 29-OE isómero e, 30-OE isómero f, 31-Ligstrósido, 32-LT.
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11 12
13 14
15
16
19 18
17
21
22
20
23
24 25
27
26
28
29
30
31
32
Hidroxitirosol glucósido
8%Secologanosido
1%
Luteolina glucósido 2%
Vervascósido2%
OE 85%
32 Compuestosfenólicos
mg OE/mL 38.7 ± 0.9mg OE/g hoja seca 95.9 ± 2.3
OE
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Secado por atomización (mini Spray-Dryer Büchi B-290)Diseño experimental Composito central más punto axial (12 experimentos).
MP óptima de ASMP-OLE-AS
OLE + AS
1 : 1,6
Variables independientes
- Relación OLE/AS (1:0,5 a 1:2)
- Tº del aire de entrada al secador (140 a 180°C).
Variables dependientes
- Eficiencia de encapsulación (EE).
- Rendimiento del proceso (R)
MSR Deseabilidad
SISTEMA OEG-AS (X ± DE)
OEG-IN (X ± DE)
OEG-MD (X ± DE)
Relación OEG-AE 1:1,6 1:2 1:1,3
Temperatura aire de entrada (°C) 135 166 151 EE de OE (%) 58,2 ± 1,6
a 81,6 ± 0,7
b 92,2 ± 0,1
c
Rendimiento (%) 51,5 ± 3,4 a 68,1 ± 1,1
b 68,1 ± 2,3
b
OE superficial experimental (mg OE/g polvo) 10,2 ± 0,1 c 4,5 ± 0,2
b 2,6 ± 0,1
a
OE total experimental (mg OE/g polvo) 24,3 ± 0,6 a 24,5 ± 0,2
a 33,6 ± 0,1
b
135˚C
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Distribución de los Compuestos Fenólicos identificados (%) por
HPLC-DAD-TOF-MS del extracto OLE y de las MP-OLE-AS.
OLE OLE-SA microparticles
Phenolic Compounds Non-encapsulated Total content
(surface + encapsulated)
mg/g OLE % mg/g
microparticles %
Secoiridoids
Oleuropein (isomer a, b and c)
39.79 ± 0.80 84.54 ± 1.85 24.32 ± 0.41 79.93 ± 1.34
*
Oleuropein diglucoside (isomer a, b and c) 0.25 ± 0.01 0.54 ± 0.01
0.14 ± 0.01 0.47 ± 0.01 *
Ligstroside 0.17 ± 0.01 0.36 ± 0.02 0.14 ± 0.01 0.47 ± 0.01 *
Simple phenols
Hydroxytyrosol glucoside 3.71 ± 0.01 7.87 ± 0.03
3.67 ± 0.01 12.06 ± 0.02 *
Verbascoside 0.95 ± 0.02 2.02 ± 0.04 0.59 ± 0.01 1.93 ± 0.02 *
Elenolic acids
Oleoside 11-methyl ester (isomer a, b, c and d) 0.23 ± 0.01 0.50 ± 0.02
0.16 ± 0.01 0.54 ± 0.02
Oleosides
Oleoside (isomer a and b) 0.46 ± 0.02 0.98 ± 0.03 0.28 ± 0.01 0.93 ± 0.04
Flavonoids
Rutin 0.13 ± 0.01 0.28 ± 0.01 0.05 ± 0.01 0.17 ± 0.01
*
Luteolin rutinoside 0.14 ± 0.01 0.31 ± 0.01 0.07 ± 0.01 0.23 ± 0.01 *
Luteolin glucoside (isomer a, b and c) 0.80 ± 0.02 1.70 ± 0.04
0.83 ± 0.01 2.74 ± 0.02 *
Chrysoeryol-7-O-glucoside 0.14 ± 0.01 0.30 ± 0.03
0.09 ± 0.01 0.31 ± 0.01
Other phenolic compounds 0.33 ± 0.01 0.60 ± 0.03 0.07 ± 0.01 0.23 ± 0.04
*
Total 47.1 ± 0.9 100 ± 1.9 30.4 ± 0.4 100 ± 1.3
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Control pH
Control T
CSTR
Muestra de producto
filtrado automatizado
Impulsión
circuito hidráulico
Dosificación
de reactivos
PFR Membrana MF
Control P
Retorno
circuito hidráulico
Simulador del tracto gastrointestinal SimuGIT: bioreactor de tanque agitado continuo conectado enserie a un reactor continuo de flujo de pistón (PFR), equipado con una membrana de MF de cerámica.
100 mg de OE
7,1 g MP-OLE-AS
2,5 g OLE
Digestión gástrica:- 10, 20 y 30 min.
pH 2, 70 rpm y 36,6±1 ºC, pepsina
Digestión intestinal: - 40, 80, 100 y 120 min.
pH 6, 70 rpm, 36,6±1 ºC, sales biliares y lipasas pancreáticas.
Absorción intestinal (difusión simple):
20 g de filtrado (80, 100 y 120 min).
(Rivas-Montoya et al., 2016)
Digestión colónica:- L. platarum, B. ovatus, E. coli y E. faecalis JH2-2
(108 UFC/ml).
- Anaerobiosis, 36,6±1 ºC, 24 h.
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OE Oleoside 11-Methyl ester Oleoside
0
50
100
150
200
250
300
350
400
450
500
550
600
800900
Intestinal Digestion Time (min)
12040 100
OLE
OLE-SA microparticle
60 80 12040 10060 80 12040 10060 80
***
* *
*
*** *
*
*
*
Bio
acc
essi
bilit
y (
%)
OE
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
Intestinal Digestion Time (min)
OLE
OLE-SA microparticle
12040 10060 80
*
*
* *
Bio
acc
essi
bilit
y (
%)
Secoiridoids Simple Phenols Flavonoids
0
25
50
75
100
125
150
175
200
225
250
275
300
325
350
Intestinal Digestion Time (min)
OLE
OLE-SA microparticle
12040 10060 80 12040 10060 80 12040 10060 80
* *
*
*
*
* * * ** * * * * *
Bio
acc
essi
bilit
y (
%)
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OE0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
Intestinal Digestion Time (120 min)
OLE OLE-SA microparticle
*
Pote
nti
al B
ioavailabilit
y (
%)
![Page 28: Encapsulación de oleuropeína proveniente de hojas de olivo ... · En Chile, el cultivo del olivo posee una superficie plantada estimada al año 2015 de 27.000 hectáreas. Arbequina](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022050104/5f42a1788e07ae6c202b3d25/html5/thumbnails/28.jpg)
CONCLUSIONES• El extracto de hoja de olivo (OLE) y el extracto encapsulado con AS (MP-OLE-AS)
no mostraron diferencias en el perfil de compuestos fenólicos.
• A los 120 minutos de simulación de digestión intestinal la bioaccesibilidad de la
OE desde las MP-OLE-AS (55%) fue mayor con respecto al OLE (1,5 %).
• La característica adhesiva de formar un “film” del AS podría contribuir a facilitar
la absorción de la OE por difusión simple a través de la membrana intestinal
(19%), en comparación al extracto no encapsulado (0%).
• Así las MP-OLE-AS podrían ser adecuadas como aditivo para el diseño de
alimentos saludables y/o funcionales que deseen la protección de la OE en el
estómago y durante su liberación en el intestino delgado, para su posterior
absorción.