estrutura e estereoquímica dos alcanos. tópicos a recordar fórmulas dos alcanos nomes comuns:...
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Estrutura e Estereoquímica dos Alcanos
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Tópicos a recordar
Fórmulas dos alcanos Nomes comuns: n-pentano, isopentano e
neopentano Nomes IUPAC Propriedades físicas:
Solubilidade: hidrofóbico Densidade: menos que 1g/mL Ponto de ebulição aumenta com o número de carbonos
(menos no caso de cadeias ramificadas) Ponto de fusão aumenta aumento do número de carbonos
(menos para número de carbonos impar)
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Alcanos do ponto de ebulição Alcanos ramificados têm menos superfície de contacto, o que
enfraquece as forças intermoleculares
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Pontos de fusão dos alcanos
Alcanos ramificados formam estruturas cristalinas mais eficientes, portanto têm p.f. mais elevados
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Alcanos ramificados
Aumento da ramificação baixa o ponto de ebulição
Aumento da ramificação aumenta o ponto de fusão
H
CH3CH
CH3
CH2 CH2 CH3
bp 60°Cmp -154°C
CH3CH
CH3
CHCH3
CH3 bp 58°Cmp -135°C
bp 50°Cmp -98°C
CH3 C
C 3
CH3
CH2 CH3
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Reacções dos alcanos
Reacções dos alcanos
Cracking e hidrocracking (industrial)
Halogenação
CH3CH2CH2CH3 + O2 CO2 + H2Oheat
8 10132
long-chain alkanes catalyst
shorter-chain alkanes
CH4 + Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 CHCl3 CCl4+ +heat or light
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Conformações dos Alcanos
Estruturas que resultam da rotação livre da ligação C-C;
Podem diferir em energia. O conformero de mais baixa energia é o que prevalece mais tempo.
As moléculas rodam através das possíveis conformações.
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Conformações do etano
Conformação em estrela é a de mais baixa energia
O ângulo dihedral é de 60º
H
H
HH
H H
Newmanprojection
sawhorsemodel
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Conformações do etano (2)
Conformação eclipse tem a energia mais elevada Ângulo dihedral é de 0º
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Análise Conformacional
Ângulo de torsão: resistente à rotação Para o etano são 3,0 kcal/mol
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Conformações do propano
Aumento ligeiro da tensão torsional devido á presença do grupo metil que é mais volumoso
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Conformações do butano (C2-C3) Os grupos metil em eclipse são de energia
mais elevada Impedimento estereo Ângulo dihedral 0º
totally eclipsed
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Conformações do butano (C2-C3)
Quando os grupos metil estão na posição anti é o conformero de mais baixa energia
Ângulo dihedral 180º
anti
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Conformações do butano (3)
Grupos metil eclipsados com o hidrogénio Conformação com nível de energia mais alta
do que em estrela Ângulo dihedral 120º
eclipsed
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Conformações do butano (4)
Conformação em estrela à direita Grupos metil mais próximos que a conformação anti Ângulo dihedral 60º
gauche
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Analise Conformacional
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Alcanos de cadeia hidrocarbonada maior Conformações anti são as de mais baixa
energia A cadeia hidrocarbonada é em zigzag
CH3CH2CH2CH2CH3
CH C
CC
CH H H H
H H
H H
HH H
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Cicloalcanos
Aneis de átomos de carbono (grupos CH2)
Formula CnH2n
Não polar, insolúvel em água Forma compacta Ponto de ebulição e fusão semelhante aos
alcanos ramificados com o mesmo número de carbonos
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Isomerismo cis-trans
Cis: grupos semelhantes estão no mesmo lado do anel
Trans: grupos semelhantes estão no lado oposto
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Estabilidade dos cicloalcanos Anéis com 5 a 6 membros são mais estáveis Ângulos de ligação próximo de 109,5º Ângulo de torção Calor de combustão por -CH2-
Long-chain
157.4 157.4
166.6 164.0158.7 158.6158.3
Heats of Combustion Alkane + O2 CO2 + H2O
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Ciclopropano Elevada tensão de anel devido à compressão
do ângulo; Muito reactivo, ligações fracas
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Ciclopropano (2)
Tensão torsional devido aos hidrogénios eclipsados
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Ciclobutano
Ângulo de tensão devido à compressão Tensão torsional parcialmente aliviado
devido ao anel fazer uma “prega”
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Ciclopentano Se fosse planar os ângulos seriam de 108º,
mas todos os hidrogénios serão eclipsados. A conformação “pragueada” reduz o ângulo
torsional
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Ciclohexano
Ângulos seriam de 120º se fosse planar; A conformação em cadeira tem ângulos de
ligação de 109,5º e todos os hidrogénios estão em estrela;
Não existe tensão angular nem tensão torsional
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Conformação em cadeira
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Conformação em barco
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Energia Conformacional
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Posições axial e equatorial
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Ciclohexanos monosubstituidos
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Interacções 1,3 diaxial
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Ciclohexanos disubstituidos
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Isomeros cis-trans
Ligações que são cis, alternam axial-equatorial em volta do anel
CH3
CH3
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Grupos volumosos
Grupos como o t-butil causam uma grande diferença de energia entre a conformação axial e equatorial
Conformação mais estável põe t-butil equatorial sem importância em termos de energia
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Alcanos biciclicos
Anéis fundidos partilham os carbonos adjacentes
As pontes dos anéis ligam 2 átomos de carbono adjacentes
bicyclo[3.1.0]hexane bicyclo[2.2.1]heptane
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Cis e Trans Decalina
Ciclohexano fundidos formam conformações Na estrutura onde os H’s da ponte são cis é
mais flexível; Na estrutura onde os H’s da ponte são trans
é mais flexível;
H
H
cis-decalin
H
H
trans-decalin