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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
1. As estruturas de ressonância é uma representação gráfica da densidade eletrônica ao longo da molécula
2. Ao escrever as estruturas de ressonância só nos é permitido mover elétrons;
3. Todas as estruturas devem ter estruturas de Lewis apropriadas.
4. A energia da molécula real é mais baixa do que a energia que pode ser prevista para qualquer estrutura contribuinte;
5. Estruturas de Ressonância equivalentes que contribuem igualmente para o híbrido em sistema descrito por elas, tem uma grande
energia de estabilização;
6. Quanto mais estável uma estrutura (quando analisada isoladamente), maior é a contribuição para o híbrido;
a) Quanto mais ligações covalentes uma estrutura tem, mais estável ela é;
b) As estruturas nas quais todos os átomos têm um nível de valência de elétrons completo (gás nobre) são especialmente estáveis e contribuem muito para o híbrido;
c) A separação de cargas diminui a estabilidade
d) Os contribuintes de ressonância com carga negativa em átomos eletronegativos são mais estáveis do que aqueles com carga
negativa em
átomos menos eletronegativos.
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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
Estruturas de Ressonância
• Este programa é construído para ser abordado em uma sequência de quadros, um a um, para tanto estão numerados em ordem crescente. Cada quadro envolve uma questão para ajudar a sua autoavaliação do conhecimento do conteúdo em foco. Você não deve seguir para o próximo quadro sem responder corretamente o atual. Se não chegar a resposta certa e entender o porquê, marque o número do quadro e discuta com o colega ou professor. REVISÃO. Ver a resposta certa no próximo quadro e confira com a sua.
• COMO USAR ESTE PROGRAMA – Usar uma folha em branco, folha de resposta. Usar esta folha para cobrir o Quadro subsequente. Cada quadro tem uma parte que é o conceito e uma questão (?????). No início do próximo quadro teremos a resposta do quadro anterior e a seguir uma próxima questão que será respondida no próximo quadro que estará coberto pela sua folha de trabalho.
• Os quadros estão numerados para você identificar em quais teve dificuldades e qual o tipo de dificuldade, se mesmo após ver a resposta, o tópico continuar
confuso. REVISÃO
2
•
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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
• O Oxigênio é mais eletronegativo que o C (O=3 e C= 2,5) Através de
diagrama de orbitais temos uma escala de E
dos orbitais conforme a eletronegatividade.
Para usar uma representação alternativa temos as
estruturas de Ressonância, que indica a
movimentação de elétrons com setas Curvas.
???? Indicar a estrutura B
A B
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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
O
A B
Resposta do anterior 2
Note que a seta entre as estruturas não indica equilíbrio,
Indica estruturas de ressonância e a seta curva o movimento de elétrons, do orbital cheio para o orbital vazio, indicando a polarização da ligação. A Ressonância usa elétrons n e elétrons π.
A estrutura A tem maior contribuição que B.
?? Escreva as estruturas de ressonância para o formaldeído
O
3
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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
Avaliar a polaridade da ligação
Usar
elétrons
na polarização,
e os elétrons n na situação reversa.
??? Escreva
as
estruturas
de
ressonância
para
o acetato
4
H
O
A B
H
O -
- O
O
A B C
Resposta do anterior 3
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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
5
- O
O
A B
- O
O -
C
O
O -
O
O
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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
• Carbono diferente
do
O,
tem
orbitais
com
maior
E,
e a
polarização
é igual
para
os
dois
C
neste
caso,
e
as
formas
dipolar tem
pouca
contribuição.
( Como
no
caso
da
acetona)
??? Entre
a
acetona
e
acetato,
em
qual
a
Ressonância
é mais
Importante?
6
H 2 C
H
C 2 H 2 C C
H2
H 2 C
H
C 2
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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
7 Í on
acetato
H
3 -CΞNO
2
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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
• Como
no
caso
do
acetato
O
nitrometano tem
duas
estruturas
equivalentes
A
e
C
Escreva
o
híbrido
como
no
caso
do
acetato
( quadro
3)
???
Escreva
as
estruturas
de
ressonância
para
o
Ácido
Acético
8
N
- O
O
A
B
N
- O
O -
C
N
O
O -
H 3 C-COOH
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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
9
HO
O
O
A B
HO
O
O -
C
HO
O -
H 2 N
O
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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
•
• Entre as
estruturas,
A é a
que
melhor
representa
a distribuição
eletrônica
na
acetamida
??? Escreva
as
estruturas
de
ressonância
para
10
H 2 N
O
A B
H 2 N
O -
C
HN
O -
C
HO
H 2 C
CH 3
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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
11
MeO
CH 2
A B
MeO
CH 2 -
C
MeO
CH 2 -
Me O
CH 2
A
C
MeO
CH 2 -
C
HHC
H 2 C
O
Em B
o C
sótem
6 létrons
Em B
o C
só tem
6 elétrons
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ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
•
A
polarização
da
ligação
π
no
sentido
do
O
polariza
a
ligação
dupla
C=C
para
estabilizar
o
C +
da
carbonila
e
representamos
o
movimento
de
elétrons
ao
longo
do
sistema
de
orbitais
π
??
???
Escreva
as
estruturas
de
ressonância
para
o
BENZENO
12 CH
C
H 2 C
O
H
CH
C
H 2 C
O -
H