estudo dos álcoois 010
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os Álcoois
Prof. M J da Mata2016
UNIDADE # UNIDADE # 33TEMA:
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Estudo dOS ÁLCOOIS Introdução. Definição Grupo Funcional Estrutura geral ClassificaçãoClassificação Nomenclatura Série homologa Propriedades físicas Propriedades químicas Métodos de Obtenção Aplicações
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Os álccois são hidrocarbonetos que caracterizam-se por:apresentar na composição da sua molécula pelo menos um grupo funcional hidroxila (– OH) ligado a um átomo de carbono saturado. H H – C – OH HOu seja, os álcoois podem ser considerados como um derivados hidroxilados dos hidrocarbonetos.
Introdução. Definição.
ou R – OH
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Grupo FuncionalO átomo ou grupo de átomos característicos de uma certa função química é denominado grupo grupo funcionalfuncional.
R-OH é o grupo funcional dos álcoois.
Exemplos: H3C-CH2-OH H3C-CH2-CH2-CH2-OHA parte em azul é representa por (RR)) é o resto de hidrocarboneto
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Estrutura geral dos álcoois:
R – OHObs: A letra R significa o resto da cadeia
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1º De acordo com o número de grupos hidroxilas na cadeia carbonada:
Monoálcool
Diálcool
Poliálcool
Classificação DOS ÁLCOOISClassificação DOS ÁLCOOISOs álcoois podem ser classificados tendo em conta os seguintes critérios:
1 grupo -OH H3C – CH2 – OH
2 grupos -OH H2C – CH2
│ │
OH OHn.. grupos -OH H2C – CH – CH – CH2
│ │ │ │
OH OH OH OH
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2º De acordo com a posição do grupo hidroxila na cadeia carbonada (em função do tipo de carbono que contém o grupo hidroxila):
• Primário:
• Secundário: • Terciário:
H3C – CH2 – OH
H3C – CH – CH3 │ OH
CH3 │H3C – C – CH3 │ OH
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3º De acordo com a natureza do radical ou resto de hidrocarboneto
Álcool alifático: quando o resto de hidrocarboneto é de natureza alifática e pode ser de cadeia aberta ou cadeia fechada.
Álcool aromático: quando o resto de hidrocarboneto é de natureza aromática.
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Álcool aromáticoSe o grupo hidroxila ( –OH) estiver ligada directamente a um anel benzénico, não se trata de um álcool e sim de um composto orgânico denominado FENOL”. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico; ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno.
FÓRMULA ESTRUTURA MODELO MOLECULAR
C6H5-OH
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Exemplos: H3C – CH3 – CH2 – OH 1 – propanol H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3 │
OH 3 – pentanol H2C = CH – CH2 – CH2 – OH
but-3en–11ol
Nomenclatura dos álcoois
C3H7OH C3H8O
C5H11OH C5H12O
Prefixo Infixo Sufixonº de C tipo de ligação ol
C4H7OH C4H8O
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Se um monoálcool saturado apresentar ramificações, o carbono ligado ao grupo funcional deverá fazer parte da cadeia principal, e a ele será atribuído o menor número possível. Isso é conseguido iniciando-se a numeração dacadeia principal pela extremidade mais próximado grupo funcional.
Nomenclatura de álcoois ramificados
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Exemplo:Exemplo:
OH CH3 │ │
H3C1– C2H –C3H2 –C4H –C5H2 – C6 – CH3 │ │
CH2 C7H2
│ │
CH3 C8H3
Cadeia principal = Posição do grupo OH =
Radicais =
4 – etil – 6,6 – dimetil – 2 - octanol
Oct + an + olátomo de carbono nº2
dimetil (6,6) e etil (4)
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Nomenclatura de álcoois ciclicos ramificados
Nos monoálcoois cíclicos ramificados, o carbono que apresenta o grupo OH é considerado como o carbono 1, e a numeração deve ser feita de maneira a se obterem os menores números possíveis para os radicais.
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Exemplo 1:Exemplo 1:
OH │
C1 – H
H –C C2 – CH3 │ │
H H
2 – metil - ciclopropanol
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CH3 H H – C3 — C2 – H │ │
H – C4 — C1 – OH H H
3 – metil - ciclobutanol
Exemplo 2:Exemplo 2:
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Nomenclatura de álcoois não saturados
Os monoálcoois não saturados apresentam pelo menos uma
dupla ou tripla ligação entre átomos de carbonos que não
apresentam o grupo hidroxila (-OH).
No nome desses monoálcoois deverão constar as posições do
grupo funcional, da insaturação e das ramificações existentes.
A cadeia carbonada deverá ser numerada a partir da
extremidade mais próxima do carbono que contém o grupo
funcional hidróxila (-OH)
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Prefixo: Infixo: Sufixo: Posição do grupo OH Posição da dupla Nome:
Exemplo:
H2C4 = C3H – C2H2 – C1H2 – OH
nº de át. carbono 4 (but)
1 dupla ligação (en)
álcool (ol)
át. de carbono nº 1
át. de carbono nº 3
but-but-33enen– – 11olol
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Nomenclatura de álcoois poli-hidroxilados
Os álcoois que possuem mais de um grupo OH, as posições desses grupos são indicadas pelos menores números possíveis, em quantidade igual ao número de grupos hidroxilas.
Essas quantidades são indicadas pelos sufixos:
diol triol poliol
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Exemplo 1:
OH OH H2C – CH2
-Prefixo: -Infixo: -Sufixo: -Nome:
2 (et)nº C simples ligação (an)
álcool com 2 OH (diol)
etanodiol
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OH OH OH H2C – CH – CH2
-Prefixo:
Infixo:
Sufixo:
Nome:
Exemplo 2:
nº C 3 (prop)
simples ligação (an)
álcool com 3 grupos OH (triol)
propanotriol
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Nomenclatura não oficial ou Usual
Escreve-se a palavra álcool, seguido do nome do radical orgânico(metil, etil, propil,etc.) ligado ao grupo -OH acrescido do Sufixo ico.
Exemplo:
H3C-OH
H3C-CH2-OH
H3C-CH2-CH2-OH
álcool metílico
álcool etílico
álcool propílico
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Série homologa dos álcooisFÓRMULA MOLECULAR FÓRMULA GLOBAL NOMENCLATURA
CH3 - OH C H4O metanolH3C - CH2 - OH C2H6O etanolH3C - CH2 - CH2 - OH C3H8O propanolH3C - CH2 - CH2 - CH2 - OH C4H10O butanolH3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH C5H12O pentanolH3C - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 - CH2 - OH C6H14O hexanolH3C - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2- CH2 - OH C7H16O heptanolH3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2- CH2 - CH2- CH2 - OH C8H18O octanolH3C- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2 -OH C9H20O nonanolH3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH C10H22O decanol
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Propriedades fisícas dos álcoois
1. São líquidos incolores,
2. São solúveis em água,
3. Possuem menor densidade que a água,
4. Têm pontos de ebulição mais elevados que os outros hidrocarbonetos
de igual massa,
5. São voláteis e ardem com uma chama practicamente invisível,
6. Têm cheiro caracterisco agradável,
7. Quanto maior for a cadeia carbônica, mais viscosos e sólidos.
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O Metanol ou Álcool metílico caracteriza-se por:
Fórmula: H3C – OH -PF: - 97 ºC-PE: 64,7 ºC-Solubilidade em água: infinita(a grande solubilidade em água é justificada pelo facto de apresentar moléculas pequenas que interagem com as moléculas de água devido às pontes de hidrogênio)
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Metanol
Altamente tóxico,líquido incolor, chama incolor, muito inflamável.
Combustível(gera metanal),alto rendimento, corrosivo.(usado em carro de corrida)
Solvente ( tintas..) Se inalados,ingeridos ou absorvidos pela pele
causa:
-dor cabeça, náuseas, fadigas,cegueira, convulsão, morte.
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Etanol Etanol (limpeza, combustíveis e presente nas
bebidas).
Bebidas alcoólicas ( água, etanol, açúcar, sabor, corante,etc.)
Teor de álcool ( ºGL “graus Gay-Lussac”)g/100mL)
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Propriedades químicas dos álcoois
O comportamento químico dos álcoois depende fundamentalmente da presença do grupo funcional Hidroxila (OH) na sua molécula.O grupo (-OH) dos álcoois é a sua parte mais reactiva e estes compostos podem reagir de duas maneiras:
1- Rompendo a ligação que se estabelece entre a átomo de oxigénio e o átomo de hidrogénio do grupo hidróxila, libertando o hidrogénio em forma de protão, manifestando um comportamento comportamento ácidoácido:
H3C – O--Hᶝ+H3C – Oᶝ-
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2- Rompendo a ligação que se estabelece entre o átomo de carbono e o grupo hidróxila, neste caso o grupo hidróxila abandona a molécula, manifestando uma comportamento básico:
CH3
H3C – C ---OHᶝ-
CH3
Sendo o grupo (-OH) um péssimo abandonador, ou seja, difícil de se retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se o metódo de protonar o agrupamento (Oᶝ-Hᶝ+), para facilitar a sua saída.
CH3
H3C – C ᶝ+
CH3
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Estudando o comportamento químico dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos.Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácidos e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos álcoois se deve ao facto de existir um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito electronegativo, que é o oxigénio.
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O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade:
Álcool primário >
álcool secundário >
álcool terciário
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Variação do carácter ácido nos álcoois
H
R—C —OH H
R
R—C — OH H
R
R—C — OH R
álcool terciárioálcool secundário >Álcool primário >
Caracter básicoCaracter ácido
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1º Reacção de substituição do átomo de hidrogénio (-H) do grupo hidroxila:
a) Por metais alcalinos ferrosos para formar alcóxidos
b) Por ácidos carboxílicos formando ésteres
Propanoato de etilo
+ 1/2H2(g) H3C–CH2–O-Na+ Na(s)H3C–CH2–OH
Etóxido de sódioEtanol sódio hidrogénio
+H2OH3C–CH2–CO-O-CH2–CH3+ H3C–CH2–COOHH3C–CH2–OH
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c) Por cloretos de ácidos formando ésteres
O O H3C–CH2 – OH + H3C–CH2 – C → H3C–CH2–C + HCl(g) Cl O-CH2 – CH3
Propanoato de etilo
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2º Reacção de substituição do grupo hidroxila (-OH) “caracter básico”:
a) Por halogenetos de hidrogénio H3C – CH2 – OH + HCl(g) → H3C – CH2 –Cl + H2O Cloro etano
b) Por haletos de fósforo (III) 3H3C – CH2 – OH + PBr3 → 3H3C – CH2 –Br + H3PO3 Bromo etano
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c) Por ácidos
H3C – CH2 – OH + H2SO4(aq) → H3C – CH2 –O-SO3H + H2O
Sulfato ácido de etilo
H3C – CH2 – OH + HNO3(aq) → H3C – CH2 –O-NO2 + H2O
nitrato de etilo
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3º Reacção de eliminação
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b) Reacção de eliminação intermolecular:
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4º Reacção de redução
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1) Obtenção do Metanol Por destilação seca da madeira com pouco oxigênio (
ausência de ar, o que tornou o metanol conhecido como o álcool da madeira).
Transformação química a partir do petróleo e carvão mineral.
C(s) + H2O → CO(g) + H2(g) carvão gás de síntese
CO(g) + 2H2 (g) → catalisador→ CH2OH(l) 300 atm 300ºC metanol
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O processo de obtenção do metanol,
desenvolvido na década de 1930, consiste
na oxidação controlada do metano:
CH4 + ½ O2 H3C – OH
Metano oxigénio metanol
2) Obtenção do Metanol
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Obtenção do Etanol
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Modelos moleculares do Metanol ou Álcool metílico
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Aplicações – Metanol ou Álcool metílico
O metanol é matéria-prima de várias outras substâncias, como o formol, utilizado na produção de fórmica. Também é utilizado como combustível de aviões a jato, carros de corrida (Fórmula Mundial) e, nos EUA, como aditivo da gasolina.
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• Há alguns anos, quando a produção de etanol (álcool da cana-de-açúcar) era menor do que a necessária para o consumo, o metanol foi importado principalmente dos EUA para ser utilizado, aqui no Brasil, como combustível de carros adicionado à gasolina. Essa mistura recebia a adição de um corante rosado, utilizado para diferenciá-lo de outros combustíveis.
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Outras aplicaçóes dos Álcoois
Solvente ( perfumes, loções).
Agentes desnaturantes. (finalidade alterar o gosto e o odor do produto, para que não seja ingerido).
Álcool gel ( diminui a inflamabilidade).
Etanol hidratado (O álcool anidro tem99,5% de pureza e o álcool hidratado 94,5%, este último é o que colocamos em nossos carros).
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Efeitos do álcool O etanol é formado por moléculas pequenas e de fácil absorção.
No estômago vazio o efeito é seis vezes maior.
No fígado o álcool é convertido em CO2 e H2O.
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A combustão (queima) completa do metanol pode ser representada pela equação a seguir:
CH3OH + 3/2 O2 CO2 + 2 H2O
Durante a queima do metanol é produzida uma chama invisível a olho nu.
O seu uso como combustível apresenta alguns inconvenientes: sua capacidade de corrosão de aço e sua grande toxicidade. Esse álcool é extremamente tóxico e sua ingestão pode produzir cegueira e até a morte. A dose letal é de 0,07g por Kg de massa corpórea. Isso significa que meia colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma pessoa de 60 Kg.
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FimJunho/ 2015
manueldamata.blogs.sapo.pt