Etilenglicol 1

Etilenglicol

Etilenglicol

[[Archivo: 220pxFrmula molecular C2H6O2

Identificadores

Nmero CAS 107-21-1[1]

Propiedades fsicas

Estado de agregacin lquido

Apariencia Incoloro

Densidad 1116 kg/m3; 1.116 g/cm3

Masa molar 62,068 g/mol

Punto de fusin 260K (-13C)

Punto de ebullicin 470K (197C)

Viscosidad 1.61 Pa[2]

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua miscible

Valores en el SI y en condiciones normales(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El etilenglicol (sinnimos: etanodiol, glicol de etileno, glicol) es un compuesto qumico que pertenece al grupo delos dioles. El etilenglicol es un lquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almbar y leve sabordulce. Por estas caractersticas organolpticas se suele utilizar distintos colorantes para reconocerlo y as disminuirlas intoxicaciones por accidente. A temperatura ambiente es poco voltil, pero puede existir en el aire en forma devapor. El etilenglicol es inodoro pero tiene un sabor dulce. Se fabrica a partir de la hidratacin del xido de etileno(epxido cancergeno).Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeracin de motores de combustin interna, como difusor delcalor, para fabricar compuestos de polister, y como disolvente en la industria de la pintura y el plstico. Eletilenglicol es tambin un ingrediente en lquidos para revelar fotografas, fluidos para frenos hidrulicos y entinturas usadas en almohadillas para estampar, bolgrafos, y talleres de imprenta.

GlicolEl glicol (HO-CH2CH2-OH) se denomina sistemticamente 1,2-etanodiol. Se trata del diol ms sencillo, nombre quetambin se emplea para cualquier poliol. Su nombre deriva del griego glicos (dulce) y se refiere al sabor dulce deesta sustancia. Por esta propiedad ha sido utilizado en acciones fraudulentas intentando incrementar la dulzura delvino sin que el aditivo fuera reconocido por los anlisis que buscaban azcares aadidos. Sin embargo es txico yproduce disfuncin renal.

Etilenglicol 2

El glicol es una sustancia ligeramente viscosa, incolora e inodora con un elevado punto de ebullicin y un punto defusin de aproximadamente -12 C (261 K). Se mezcla con agua en cualquier proporcin.En la industria del poliuretano flexible estos productos tienen una denominacin general y son llamados "Poliol".El glicol se utiliza como aditivo anticongelante para el agua en los radiadores de motores de combustin interna, esel principal compuesto del lquido de frenos de vehculos y tambin es usado en procesos qumicos como la sntesisde los poliuretanos, de algunos polisteres, como producto de partida en la sntesis del dioxano, la sntesis delglicolmonometileter o del glicoldimetileter, como disolvente, etc.

ProduccinEl etilenglicol se produce a partir de etileno, mediante el compuesto intermedio xido de etileno. El xido de etilenoreacciona con agua produciendo etilenglicol segn la siguiente ecuacin qumica

C2H4O + H2O HOCH2CH2OHEsta reaccin puede ser catalizada mediante cidos o bases, o puede ocurrir en un pH neutro a temperaturas elevadas.La mayor produccin de etilenglicol se consigue con un pH cido o neutro en presencia de abundante agua. Bajoestas condiciones, se puede obtener una productividad del 90%. Los principales subproductos obtenidos sondietilenglicol, trietilenglicol, y tetraetilenglicol.

ToxicidadLa ingestin de cantidades sumamente altas de etilenglicol puede causar la muerte, en tanto que cantidades elevadaspueden producir nusea, convulsiones, dificultad para hablar, desorientacin, y problemas en el corazn y el rin.Los animales hembras que sufrieron esta intoxicacin por grandes cantidades de etilenglicol tuvieron cras condefectos de nacimiento, mientras que los animales machos experimentaron una disminucin en el nmero deespermatozoides. Sin embargo, estos efectos se observaron a niveles muy altos y no se espera que ocurran enpersonas expuestas a niveles menores en sitios de residuos peligrosos.El etilenglicol afecta a la qumica del organismo aumentando la cantidad de cido, lo que produce problemasmetablicos. La intoxicacin se presenta como depresin del sistema nervioso central e irritacin en el sitio deabsorcin inicialmente, seguido de acidosis metablica e hipocalcemia.Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales, y a grandes dosis producir la muerte.Es un disolvente orgnico con actividad nefrotxica como se mencion anteriormente. Puede ocasionar necrosistubular aguda que si no se trata a tiempo, puede desencadenar una insuficiencia renal crnica y posteriormente lamuerte.

ToxicocinticaAbsorcin: se absorbe eficazmente a travs del tracto digestivo. Su absorcin respiratoria se ve dificultada por suaccin irritante a ese nivel y su absorcin drmica es escasa.Biotransformacin: el etilenglicol es oxidado por las mismas enzimas que transforman el etanol y metanol (ADH(alcohol deshidrogenasa), MAOS(mono amino oxidasas) y catalasas), formndose cido gliclico (acidosismetablica) y cido oxlico (metabolito final). El cido oxlico tiene gran afinidad por el calcio produciendo a nivelperifrico una acumulacin perivascular de oxalato de calcio monohidratado, el cual posee forma de aguja,produciendo dao en estos rganos.Clnicamente puede manifestarse por una disminucin del nivel de consciencia (letargia), un estado comatoso (debido a la depresin del sistema nervioso central) e insuficiencia renal aguda; se encuentra asociado a un desorden cido-base (especficamente por cido gliclico) causando acidosis metablica del tipo anin-GAP (o tambin llamada brecha aninica o desequilibrio aninico), y osmolar elevados, pero si no se trabaja de forma rpida la

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cantidad osmolar de intoxicacin de etilenglicol ser mucho menor, ya que el etilenglicol al ser metabolizado dejamenor cantidad disponible en niveles sricos, disminuyendo esta medicin y permitiendo dudar en el caso depacientes que puedan haber sufrido este tipo de intoxicacin. Hay una disminucin de la leucocitosis y aparicin decristales de oxalato de calcio monohidratado. No se altera la concentracin plasmtica de sodio. Como fenmenocompensador al estado de acidosis metablica se desencadena un cuadro de hiperventilacin con excursionesrespiratorias profundas (respiracin de Kuss-Maul) disminuyendo la presin parcial de CO2 arterial y llevando a 99%de unin de oxgeno en hemoglobina.

Hoja de datos de seguridad de materialEl manejo de esta sustancia implica observar las precauciones de seguridad. Se recomienda encarecidamente que sesolicite la hoja de seguridad de material (MSDS) de una fuente de confianza tal como SIRI [3], y se sigan lasinstrucciones. La hoja est disponible en ingls MSDS para el etilenglicol en Mallinckrodt Baker [4].

Estructura y propiedades

Estructura y propiedades

ndice de refraccin, nD 1,4318 a 20C

Nmero de Abbe ?

Constante dielctrica, r 37,4 0 a 25C

Susceptibilidad magntica ?

Tensin superficial 47,7 dyn/cm a 20C

Viscosidad[5] 17,33 mPas a 25C

Propiedades termodinmicas

Comportamiento de estado

Punto triple 256 K (17C), ? Pa

Punto crtico 720 K (447C) 8,2 MPa

Cambio de entalpaestndarde fusin, fusH

o

9,9 kJ/mol

Cambio de entropaestndarde fusin, fusS

o

38,2 J/(molK)

Cambio de entalpaestndarde vaporizacin, vapH

o

65,6 kJ/mol

Cambio de entropaestndarde vaporizacin, vapS

o

? J/(molK)

Propiedades en estado slido

Etilenglicol 4

Cambio de entalpaestndarde formacin, fH

osolid

? kJ/mol

Entropa molar estndar,Soslida

? J/(mol K)

Capacidad calrica, cp ? J/(mol K)

Propiedades en estado lquido

Cambio de entalpaestndarde formacin, fH

oliquid

460 kJ/mol

Entropa molar estndar,Soliquid

166,9 J/(molK)

Capacidad calrica, cp 149,5 J/(molK)

Propiedades en estado gaseoso

Cambio de entalpaestndarde formacin, fH

ogas

394,4 kJ/mol

Entropa molar estndar,Sogas

311,8 J/(molK)

Capacidad calrica, cp 78 J/(molK) a 25C

Presin de vapor del lquido

P en mm Hg 1 10 40 100 400 760

T en C 53,0 92,1 120,0 141,8 178,5 197,3

Tabla de datos obtenida del CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44 ed.

Punto de congelacin de disoluciones acuosas

% etilenglicolpor volumen

5 10 15 20 25 30 35 40 45 50

Pto. decongelacin

C

1,1 2,2 3,9 6,7 8,9 12,8 16,1 20,6 26,7 33,3

Peso especficod15.6

1,004 1,006 1,012 1,017 1,020 1,024 1,028 1,032 1,037 1,040

Tabla obtenida del Lange's Handbook of Chemistry, 10 ed. El peso especfico se refiere al agua a 15,6C.Ver tambin Typical Freezing and Boiling Points of Aqueous Solutions of DOWTHERM SR-1 andDOWTHERM-SR4000 [6]. Dow Chemical.

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Datos de destilacin

Equilibrio vapor-lquido para eletilenglicol/agua

[]

P = 760 mmHg

BPTemp.

C

% agua por mol

lquido vapor

110,00 79,8 99,3

116,40 61,3 98,5

124,30 55,9 97,7

124,50 55,3 97,6

126,00 48,2 97,1

128,10 42,6 96,3

129,50 41,1 96,2

130,50 38,8 95,5

131,20 36,5 95,2

135,20 28,9 92,6

136,00 28,3 92,4

138,00 24,1 90,9

142,50 21,6 88,7

149,00 17,8 85,2

158,10 12,9 77,6

167,40 10,2 70,6

178,60 6,5 56,3

184,20 3,4 37,9

Equilibrio vapor-lquido para eletilenglicol/metanol

[]

P = 760 mmHg

BPTemp.

C

% por mol metanol

lquido vapor

66,70 93,0 99,9

73,20 82,1 99,8

79,60 66,4 99,7

84,70 53,0 99,3

90,20 45,7 99,0

93,80 40,6 98,5

101,40 36,3 97,9

102,70 35,6 97,5

104,90 32,2 96,7

Etilenglicol 6

105,10 22,7 94,6

109,90 21,2 93,3

113,00 19,5 92,3

121,50 13,7 86,4

149,60 10,3 74,6

157,50 4,6 51,5

166,30 3,6 42,0

175,20 2,5 30,4

183,50 1,4 18,1

189,10 0,5 6,8

Datos espectrales

UV-Vis

max ? nm

Coeficiente de extincin, ?

IR

? cm1

NMR

Protn NMR

Carbon-13 NMR

Otros datos NMR

MS

Masas defragmentos principales

Referencias externas Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa [7]: Ficha internacional de seguridad qumica

del etilenglicol. ATSDR en Espaol - ToxFAQs: Etilenglicol [8]: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU.

(dominio pblico)

Referencias[1] Nmero CAS (http:/ / nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=107-21-1)[3] http:/ / www2. siri. org/ msds/ index. php[4] http:/ / www. jtbaker. com/ msds/ englishhtml/ e5125. htm[5] Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. 1669-1674[6] http:/ / www. dow. com/ PublishedLiterature/ dh_042f/ 09002f138042fbfc. pdf?filepath=/ PublishToInternet/ InternetDOWCOM/ heattrans/

pdfs/ noreg/ 180-01485. pdf& fromPage=BasicSearch[7] http:/ / www. insht. es/ InshtWeb/ Contenidos/ Documentacion/ FichasTecnicas/ FISQ/ Ficheros/ 201a300/ nspn0270. pdf[8] http:/ / www. atsdr. cdc. gov/ es/ toxfaqs/ es_tfacts96. html

Wikcionario tiene definiciones para etilenglicol.Wikcionario

Fuentes y contribuyentes del artculo 7

Fuentes y contribuyentes del artculoEtilenglicol Fuente: https://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=64635122 Contribuyentes: 3coma14, Alexav8, Amontero, Baiji, BetoCG, Clavedefa, Cmx, Damifb, Dark Monster, Dodo, Eloy,Erik Mora, Folkvanger, Hanjin, Hari Seldon, Hispa, Hwschuster, Isha, Jaimejavierburgos, Joseaperez, Jurgens, Lourdes Cardenal, Ludgedioalex, Magister Mathematicae, Matdrodes, Miguelrdez,Miss Manzana, Neurotronix, Pabloes, Penarc, Pica g, Piero71, Racso, Ramon00, Raulshc, Rccoms, Rosarinagazo, Sabbut, Sanxuan, Selene Moon, Tano4595, ToNToNi, UA31, Xatufan, Xuankar,Yrithinnd, 79 ediciones annimas

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