extraccion multiple con éter etílico

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Corral Guzmán Karina Fabiola. Clave 04 Laboratorio de Orgánica II López Solano Tania Yazmin. Clave Grupo 06 PRÁCTICA NO. 3 OBTENCIÓN DE ÉTERES POR MEDIO DE LA SÍNTESIS DE WILLIAMSON. OBTENCIÓN DE ÁCIDO FENOXIACÉTICO. MECANISMO. RESULTADOS. Rendimiento de Equipo. Masa de Fenol (inicio): 0.5 g Masa papel filtro: 0.0060 g Masa de producto y papel filtro: 0.1970 g Masa de producto (ác. Fenoxiacético): 0.191 g Volumen NaOH al 33%: 1 ml Tiempo de calentamiento: 20 min. MM Fenol: 94 g/mol MM Ác. Fenoxiacético: 152 g/mol

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Page 1: Extraccion multiple con éter etílico

Corral Guzmán Karina Fabiola. Clave 04 Laboratorio de Orgánica IILópez Solano Tania Yazmin. Clave Grupo 06

PRÁCTICA NO. 3OBTENCIÓN DE ÉTERES POR MEDIO DE LA SÍNTESIS DE WILLIAMSON.

OBTENCIÓN DE ÁCIDO FENOXIACÉTICO.

MECANISMO.

RESULTADOS.

Rendimiento de Equipo.

Masa de Fenol (inicio): 0.5 gMasa papel filtro: 0.0060 gMasa de producto y papel filtro: 0.1970 gMasa de producto (ác. Fenoxiacético): 0.191 gVolumen NaOH al 33%: 1 mlTiempo de calentamiento: 20 min.MM Fenol: 94 g/molMM Ác. Fenoxiacético: 152 g/mol

Page 2: Extraccion multiple con éter etílico

Corral Guzmán Karina Fabiola. Clave 04 Laboratorio de Orgánica IILópez Solano Tania Yazmin. Clave Grupo 06

CÁLCULOS.

Masa teórica de Ác. Fenoxiacético.

m=0.5 gFenol94 g Fenol

∗152 gác . Fenox .=0.81g ác . Fenox .

Rendimiento.

R=100 %0.81g

∗0.191=23.58 %

RENDIMIENTOS DE GRUPO.

t. calent. (min)

Dis. NaOH AL 33% (ml)

10 15 20

Cant.estequiométricas.1.0 0.191 g – 23.58 % 0.3374 g – 41.65% 0.074 g – 9.14%1.5 0.127 g – 15.68%

0.15 g – 18.52%2.0 0.05 g – 6.17% 0.06 g – 7.40 %2.5 0.1212 g – 14.96% 0.0 – 0.0

CUESTIONARIO.

1) ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el fenol?Una reacción ácido-base para formar un alcóxido y agua

2) ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el ácido monocloroacético?Una reacción SN2

3) realice el cálculo para obtener la cantidad teórica de hidróxido de sodio al 33% P/V que se requiere para que la reacción se lleve a cabo cuantitativamente (cantidad estequiometria).

0.5 g fenol ( 1mol fenol94 g fenol )( 1mol NaOH

1mol fenol )( 40 gde NaOH1mol NaOH )(100mLdedis .

33 g NaOH )¿0.644ml

4) ¿Qué sucede si se utiliza menor cantidad de hidróxido de sodio que la cantidad estequiometria?

Page 3: Extraccion multiple con éter etílico

Corral Guzmán Karina Fabiola. Clave 04 Laboratorio de Orgánica IILópez Solano Tania Yazmin. Clave Grupo 06

Se produce menor cantidad del producto

5) Escriba un diagrama de separación que nos indique el proceso de purificación del ácido fenoxiacético.

Extracción múltiple con éter etílico

Fase acuosa Fase orgánica

Desechar lavados con agua

Fase acuosa Fase orgánica

Extracción Múltiple Con Na2CO3 al 15%

Desechar Fase FaseAcuosa Orgánica

Acidular con Desechar HClEnfriar y filtrar al vacio

Desechar

Mezcla de reacción

Ac. Monocloroacetico HCL

Ac. Fenoxiacetico, fenol, ac.

monocloroacetico

Ac. fenoxiacetico

Ac. monocloroacetico

fenolSal sódica del ac. Fenoxiacetico

Na2CO3

Ac. fenoxiaceticoHCl, NaCl

Page 4: Extraccion multiple con éter etílico

Corral Guzmán Karina Fabiola. Clave 04 Laboratorio de Orgánica IILópez Solano Tania Yazmin. Clave Grupo 06

6) en el proceso de aislamiento del acido fenoxiacetico, se llevo a cabo una extracción acido-base utilizando Na2CO3 al 15% como disolvente activo, ¿Qué pasaría si en lugar de este disolvente se utilizara una disolución diluida de NaOH?No se llevaría a cabo debido a que se necesita una base débil para la reacción, mientras que el NaOH es una base fuerte

7) En base a los resultados experimentales de todo el grupo ¿Cuáles son las condiciones de reacción necesarias para obtener el rendimiento más alto de acido fenoxiacetico? Explique la causa de estos resultados.

8) Determine el efecto de la cantidad de hidróxido de sodio y del tiempo de reacción sobre el rendimiento de acido fenoxiacetico.

CONCLUSIONES:Lòpez Solano Tania Yazmin:

En esta práctica se realizó la obtención de un éter por medio de la síntesis de Williamson que constade dos pasos principalmente; en el primer paso se observó que el fenol (que es un alcoholsecundario), se convirtió en un alcóxido al reaccionar con el NaOH, donde el sodio es un metalreactivo, que es con quien reacciona para dar una reacción de tipo ácido-base para dar lugar alfenóxido de sodio y agua donde se forma un enlace iónico dando cargas electrostáticas y ya que eloxígeno adquiere una carga negativa le da la propiedad de ser un mejor nucleófilo para continuar después para realizar el procedimiento para la obtención del éter.En el segundo paso ocurre una reacción del tipo SN2 entre el fenóxido y el ácido monocloroacético quees un halogenuro de alquilo primario y por lo tanto favorece la SN2.