fenolik 1 (antrakinon)
TRANSCRIPT
2
Senyawa fenolik :
Senyawa penting dalam tanaman obat Dalam industri makanan, sebagai :
Colouring agents Flavouring Aromatizer Antioxidant
3
SENYAWA FENOLIK1. Senyawa fenol sederhana2. Lignan, Neolignan, Lignin 3. Stilbena4. Naftokinon 5. Antrakinon6. Flavonoid7. Antosian8. Tanin9. Kumarin10. Kromon & XantonAsal usul Biosintesis bbrp seny tsb melalui jalur asam sikimat.Fenol juga bisa mpy cincin aromatik yg berasal dr kondensasi
asetat.
7
Pustaka :
ILMU OBAT ALAM (Farmakognosi) jilid 1,
Didik Gunawan & Sri Mulyani,
Penebar Swadaya, 2004
8
READING GUIDE
Struktur dasar antrakinon : ….. Turunan antrakinon : ….. Identifikasi kualitatif antrakinon : ….. Simplisia mengandung antrakinon (tnman asal, bag
yg digunakan, kand kimia, khasiat) : Aloe Rhei radix Sennae folium Kaskara sagrada Frangula
Aktivitas antrakinon : …...
9
GLIKOSIDA ANTRAKINON Definisi : Seny glikosida yg aglikonnya berupa turunan antrasena (yakni
di,tri,atau tetra hidroksi-antrakinon), serta seny2 modifikasinya.
11
Fungsi :Obat alamiah gol purgativa (mempermudah BAB / urus-urus)
Keberadaan : Monokotil : Liliaceae Dikotil : Rubiaceae,Leguminoceae,Rhamnaceae,
Ericaceae,Euphorbiaceae,Lythraceae,Saxifrageceae,Scrophulariaceae,Verbenaceae
Tidak ditemukan pd Bryophyta,Pteridophyta,Gymnospermae
Ditemukan pd fungi tertentu & Lichenis
13
Turunan Antrakinon
Turunan antrakinon seringkali berwarna merah oranye dan sering dapat dilihat langsung misalnya di dalam jari-jari teras akar kelembak (Rheum officinale).
Turunan antrakinon larut dalam air panas atau etanol encer. Identifikasi dg reaksi borntraeger
Caranya : serbuk dimaserasi dg pelarut organik yang tidak campur (eter), disaring, filtrat ditambah larutan amonia/KOH : Bila muncul warna merah jambu, merah, violet (ada
antrakinon bebas) Bila yg ada hanya glikosida, reaksi dimodifikasi dg cara
dihidrolisis dg larutan KOH dlm etanol / asam encer Bila bentuk glikosidanya sgt stabil/termasuk tipe antranol
tereduksi maka reaksi negatif
14
Antranol dan Antron
Turunan antrakinon tereduksi Bebas atau terikat sbg glikosida Isomer Antron
Warna kuning pucat Tidak berfluoresensi di UV Tidak larut dalam alkali
Antranol Warna kuning kecoklatan Dlm larutan alkali berfluoresensi kuat
15
Oksantron/Diantron 2 molekul antron yg saling bergabung, bisa identik atau berbeda Aglikon penting dalam species Cassia, Rheum, Rhamnus Contoh :
Senosida Heterodiantron : Rheidin A,B,C mengandung aloe-emodin,
rhein, krisofanol, fision
Turunan antrakuinon tipe aloin / C-glikosida Glikosida yg sangat tahan terhadap hidrolisis asam yg lazim,
tetapi dapat dioksidasikan oleh ferriklorida.
16
Aloe (lidah buaya)
Aloe adalah getah kering atau daging daun Aloe vera Linne, A. barbadense Miller, A. ferox Miller atau berbagai genus Aloe (famili Liliaceae).
Daun aloe berdaging, diliputi kutikula yg kuat, umumnya berduri di bagian tepinya. Irisan melintang daun aloe : Epidermis dg kutikula kuat dan banyak mengandung
stomata Parenkim dg banyak klorofil Daerah pusat yg terdiri dari sel parenkim berisi
lendir aloe vera gel
Utk mendapatkan getah dari daging daun : Daun dipotong, getah aloe akan mengalir keluar Jangan ditekan-tekan supaya tdk tercampur lendirnya.
18
Aloe (lidah buaya)
Cake aloe (jadam arab) dibuat dg : Daun dipotong melintang, getah
dibiarkan mengalir dg sendirinya selama 6 jam, ditampung.
Dipanaskan 4 jam dg api bebas, Masih dlm keadaan panas dituang
ke dalam cetakan, Dibiarkan sampai dingin dan
membeku.
19
Kandungan kimia aloe
Resin C-glikosida : Aloin, barbaloin, isobarbaloin
Tidak dapat dihidrolisis oleh asam, alkali, panas. Dapat dihidrolisis oksidatif dengan FeCl3
menghasilkan glukosa, aloe-emodin antron, serta sedikit aloe-emodin.
Semua turunan aloe berfluoresensi hijau kuat bila direaksikan dg boraks.
Kadar antrakinon : Musim panas : 24%, musim dingin : 14 %
21
Kegunaan aloe :
Secara umum digunakan sbg purgativum (pencahar). Aktivitasnya bertambah bila diminum bersama sedikit garam alkali.
Efek karminatifnya (mengeluarkan angin perut) dapat mengurangi kecenderungan mulas.
Salah satu komponen ramuan dari Compound Benzoin Tincture.
22
Kegunaan getah berlendir yg masih segar dari A. vera :
Secara tradisional digunakan utk mengobati luka baru, luka terbakar, lecet, dan iritasi pada kulit.
Sediaan farmasi : Aloe-oinment
23
Rhei radix (kelembak)
Rhei radix adl akar tanaman Rheum palmatum L, atau Rheum officinale Baill. (famili polygonaceae) yg telah dikeringkan dan bebas dari kulitnya.
Kelembak diperoleh dari tanaman liar atau budidaya dari kawasan dataran tinggi Asia mulai dari Tibet sampai
Asia Tenggara.
25
Pengumpulan dan pembuatan rhei radix
Rheum palmatum L atau Rheum officinale Baill yg telah berumur lebih dari 10 th diambil akarnya dg cara digali pada musim rontok / musim semi
Lalu dikupas dan dikeringkan Lalu dipotong membujur
26
Kualitas rhei radix (terlihat dari warna serbuk kelembak)
Tinggi : tipe chinghai atau shensi Bentuk silinder/cembung datar, 200g, 15 cm, permukaan
pecahan berwarna merah jambu cerah, bau aromatik, rasa pahit, sedikit kelat (astringensia)
Sedang : tipe canton Seperti yg kualitas tinggi tetapi pembuatannya kurang
cermat. Pemotongan sering tidak rapi & permukaan pecahan yang baru berwarna merah jambu pucat.
Rata-rata : Potongan lebih kecil. Permukaan pecahan sering tidak
berwarna merah jambu, tetapi kelabu/coklat.
27
Serbuk rhei radix mudah dikenal krn adanya banyak kristal Ca oksalat yang berbentuk rozet besar menyolok
28
Kandungan kimia rhei radix
Antrakinon tanpa gugus karboksil : krisofanol, aloe-emodin, emodin, fision
Glikosida antrakinon : krisofanein, gluko-aloe-emodin Antrakinon dg gugus karboksil : rhein, glukorhein, antron &
diantron dari krisofanol / emodin / aloe-emodin / fision. Glukosida diantron dari rhein (senosida A dan B) dan garam
oksalatnya (senosida E dan F) Heterodiantron :
Palmidin A : aloe-emodin antron & emodin antron Palmidin B : aloe-emodin antron & krisofanol antron Palmidin C : emodin antron & krisofanol antron
30
Kegunaan rhei radix
Stomakhikum Pengobatan diare Daya pencaharnya diikuti dg efek astringensia
(setelah efek urus-urus hilang muncul efek sembelit)
Cocok utk pencahar yg sifat pemakaiannya sekali-kali & tidak baik utk mengobati konstipasi yg kronis
31
Sennae folium
Daun sena adl daun kering dari tanaman Cassia senna Linn. Atau Cassia angustifolia Vahl (famili Leguminosae)
Tanaman tsb berupa semak kecil,
1 m, daun majemuk menyirip ganda. C.senna mrpkn tanaman asli Afrika,
C.angustifolia berasal dari Arab.
33
Kandungan kimia sennae folium
Turunan antrakinon, aloe emodin & rhein Senosida A (glukosa - senidin A) Senosida B (glukosa – senidin B)
Zat warna flavonol kuning kaempferol & glikosidanya kaempferin & isoramnetin
Sterol, glikosida sterol, musilago, Ca oksalat, resin
34
Konstituen :-Senosida A & B (2 mol glukosa + 1 mol senisidin A&B)-Senosida C & D
R 10=10’
Sen A COOH Trans
Sen B COOH Meso
Sen C CH2OH Trans
Sen D CH2OH Meso
35
Kandungan kimia sennae folium
Kecambah sena yg masih muda : krisofanol mrpkn antrakinon yg pertama kali dibentuk, selanjutnya aloe-emodin lalu akhirnya rhein.
Dg adanya cahaya terjadi glikosilasi, glikosida tsb diangkut ke daun dan bunga.
Selama perkembangan buah, jumlah glikosida aloe-emodin & rhein menurun dg nyata dan senosida yg ada tertimbun dalam pericarp
36
Kegunaan sennae folium
Sbg purgativum dalam kasus konstipasi. Sena tdk memiliki efek ikutan astringensia
(beda dg kelembak)
37
Kaskara sagrada
Kaskara sagrada adl kulit kayu kering dari tanaman Rhamnus purshiana, familia Rhamnaceae, yg telah disimpan dlm waktu sedikitnya 1 th sebelum digunakan.
Kulit dikumpulkan dari pohon yg tingginya sdh mencapai 6-18 m.
39
Kandungan kimia kaskara sagrada
6-9% turunan antrasena : Glikosida primer : kaskarosida A,B,C,D mengandung kedua
bentuk hubungan O-glikosida & C-glikosida Aloin :
Barbaloin yg berasal dari aloe-emodin antron Krisaloin yg berasal dari krisofanol antron C glikosida ini mungkin hasil pemecahan dari glikosida
O-glikosida yg berasal dari emodin, emodin oksantron, aloe emodin & krisofanol
Diantron : heterodiantron, palmidin A,B,C Aloe-emodin, krisofanol, emodin dalam keadaan bebas
40
Kandungan kimia kaskara sagrada
Glikosida primer lebih aktif daripada aloin. Antrakinon bebas aktivitas pencaharnya
kecil. Kaskarosida memiliki rasa manis & lebih
enak daripada aloin. Antrakinon bebas terbentuknya di dalam
daun & disimpan dalam kulit kayu, terutama dalam bentuk C-glikosida.
Kulit kayu yg lebih tua mengandung C-glikosida paling banyak.
41
Kegunaan kaskara
Purgativum yg daya kerjanya setara dg sena Bentuk ekstrak encer atau eliksir atau tablet dari
ekstrak kering Sbg obat hewan
42
Frangula Frangula adl kulit kayu dari tanaman Rhamnus
frangula Linn (famili Rhamnaceae) yg telah dikeringkan.
Tanaman tsb berupa tanaman semak, 3-5 m, dan tumbuh di Eropa.
Kandungan kimia :
2-4% turunan antrakinon, terutama berbentuk glikosida, yaitu : rhamnosida & frangulosida / frangulin.
45
Sifat turunan antrakinon
Antrakinon mengandung berbagai macam campuran yg menyebabkan daya kerja yg sinergis.
Antranol memiliki daya kerja lebih tinggi daripada antrakinon yg setara
Rhein (praktis tidak aktif) < krisofanol < emodin < antranol (aktivitas terbesar)
Tidak ada angka kesesuaian antara kadar antrakinon dg aktivitasnya.
46
Faktor yg mempengaruhi pengurangan aktivitas simplisia yg mengandung antrakinon :
Oksidasi selama penyimpanan simplisia. Antranol teroksidasi menjadi antrakinon. Bagian yg paling cepat teroksidasi adl bag paling pinggir dan btk serbuk. Pengeringan daun, kadar antranol menurun, kadar antrakinon meningkat
Adanya enzim yg mampu menghidrolisis glikosida, laju hidrolisis tergantung pada kadar air & gugus-gugus spesifik yg bisa dipengaruhi oleh enzim.
47
Daerah kerja obat antrakinon adl dinding usus besar. Antarakinon bebas:
kelarutan rendah adl air & tdk diabsorpsi Glikosida antrakinon :
diabsorpsi dlm usus kecil,masuk dlm darah
kmd dikeluarkan oleh ddg usus besarLbh aktif, seluruhnya sampai ke ddg usus besar
Efeknya lambat, tampak stl 10-15 jam Efek pencahar antranol > antrakinon (sebabkan iritasi lbh
bsr di usus,mual,muntah)
Oleh krn itu obat2 antrakinon disimpan 1 th sblm digunakan / dipanaskan 100 C, 1 jam
Daya Kerja & Pemakaian :
48
Obat antrakinon tdk berbhy & tdk menagihi.Adanya tanin menyebabkan berkurangnya efek pencahar.Misal : Rhein dosis kecil :konstipasiRhein dosis lbh bsr :konstipasi tertutup,
(diimbangi efek antrakinon) Antranol & Antron sifat reduksi kuat,digunakan
sbg obat antiseptik pd peny. Kulit.Misal : Krisarobin : eksem kering,jamur kulit
aloe : antiseptik luka