Γθοημγίδεξ ιε εεζμφπμ άβθοημ

&

Κοακοδνζημί βθοηυγίηεξ

Φανιαημβκςζία Ι https://synbio.ku.dk/calendar/2016/martina_phd_defense/martina_turnover_figure.png http://www.nipgr.ac.in/research/dr_nbisht.php

Κοακμβεκεηζημί βθοημγίηεξ ηαζ εεζμβθοημγίηεξ:

Δκυηδηεξ ιαεήιαημξ

1.Κοακοδνζημί βθοημγίηεξ (η.β)

2.Βζμζφκεεζδ η.β

3.Τδνυθοζδ η.β

4.Γνυβεξ πμο πενζέπμοκ η.β

5.Θεζμβθοημγίηεξ

6.Βζμζφκεεζδ εεζμβθοημγίηεξ

7.Τδνυθοζδ εεζμβθοημγίηεξ

8.Γνυβεξ πμο πενζέπμο εεζμβθοημγίηεξ

Κοακμβέκεζδ

Κοακμβέκεζδ είκαζ δ ζηακυηδηα μνζζιέκςκ γχκηςκ μνβακζζιχκ, ζδζαζηένςξ θοηχκ, κα

πανάβμοκ οδνμηοάκζμ. Κοακμβέκεζδ παναηδνείηαζ ηονίςξ ζε μνζζιέκεξ μζημβέκεζεξ υπςξ

Rosaceae, Fabaceae, Poaceae, Araceae, Euphorbiaceae, Passifloraceae η.α.

Δηηυξ απυ ηα ηοακμθζπίδζα ηςκ Sapindaceae, ηοακμβεκεηζηέξ μοζίεξ είκαζ πάκηα βθοημγίηεξ

2-οδνμλοκζηνζθίςκ ηαζ είκαζ βκςζημί ζακ ηοακμβεκεηζημί ή ηοακοδνζημί βθοημγίηεξ

https://www.lipidhome.co.uk/lipids/simple/cyanolip/index.htm

1 2

Όπμο R1 ιπμνεί κα είκαζ έκα

αθεζθαηζηυ ιυνζμ ή R1 έκα

αθεζθαηζηυ ηαζ R2 έκα ανςιαηζηυ.

ε μνζζιέκεξ πενζπηχζεζξ R1 ηαζ

R2 είκαζ ιένμξ εκυξ δαηηοθίμο.

http://users.aber.ac.uk/lum/insects3.htm

Καηδβμνίεξ η.β

Γζαηνίκμκηαζ μζ παναηάης ηαηδβμνίεξ ηοακμβεκεηζηχκ βθοημγζηχκ:

1. Γθοημγίηεξ πνμενπυιεκμζ απυ 2-οδνμλο-2-θαζκοθμ αηεημκζηνίθζμ ή απυ πανάβςβά ημο.

(ππ. αιοβδαθίκδ)

2. Γθοημγίηεξ ιε ημνεζιέκα αθεζθαηζηά άβθοηα (ππ. θζκαιανίκδ).

3. Γθοημγίηεξ ζημοξ μπμίμοξ ημ άβθοημ πενζέπεζ δζπθυ δεζιυ ζε ζογοβζαηή εέζδ ςξ πνμξ

ηδ κζηνζθμμιάδα (ππ. ηνζβθμπζκίκδ)

4. Γθοημγίηεξ ιε έκα αηυνεζημ αθεζηοηθζηυ άβθοημ (ππ. βζκμηανδίκδ)

Triglochinin https://wildflowerfinder.org.uk/Flowers/P/P

assionflower(Blue)/Passionflower(Blue).ht

m https://www.vitaminb17.in/vitamin-b17-amygdalin-

injection/

Linamarin

Βζμζφκεεζδ η.β

Αιζκμλέα Ν-οδνμλο Αιζκμλέα Αθδμλίιεξ

Νζηνίθζα α-οδνμλο κζηνίθζα

Κοάκζμ

Αθδετδεξ

Κοακμβεκεηζημί βθοημγίηεξ

Πνυδνμιμζ ηςκ εκχζεςκ αοηχκ είκαζ

ηα αιζκμλέα θαζκοθαθακίκδ,

ηονμζίκδ (ιε έκα ανςιαηζηυ R)

θεοηίκδ, ζζμθεοηίκδ, ααθίκδ

Τδνυθοζδ αοηχκ ηςκ ηοακμβεκεηζηχκ βθοημγζηχκ, απυ εκδμβεκείξ βθοημζζδάζεξ ηαζ

αημθμφεςξ απυ θοάζεξ οδνμλοκζηνζθίμο, βίκεηαζ ιεηά απυ ηδκ ηαηαζηνμθή ηςκ ζζηχκ, είηε ιε

θοζζηέξ δζαδζηαζίεξ υπςξ ιάζδζδ, ζφκεθζρδ, είηε ιε επίδναζδ ιοηήηςκ, μζ μπμίεξ θένμοκ ζε

επαθή ημοξ βθοημγίηεξ πμο ανίζημκηαζ ζηα ηεκμηυπζα ιε ηα έκγοια ημο ηοημπθάζιαημξ.

Τδνυθοζδ η.β

Οζ βθοημγίηεξ ηςκ 2-οδνμλοκζηνζθίςκ ςδπολύονηαι με ενδςμική ςδπόλςζε ιε α-βθοημζζδάζεξ

ζε μοδέηενμ pΗ ηαζ δίκμοκ ζάηπανμ ηαζ ιία ηοακοδνίκδ, δ μπμία είκαζ αζηαεήξ ηαζ δζαζπάηαζ ζε

ΗCN ηαζ ιία ηαναμκοθζηή έκςζδ, αθδεΰδδ ή ηεηυκδ.

ε μεηπίωρ όξινο πεπιβάλλον ιε ακενπυιεκδ εενιμηναζία οδνμθφμκηαζ υπςξ ιε ηζξ α-

βθοημζζδάζεξ.

Η ζοιπενζθμνά ημοξ ζε ήπια αλκαλικά μέζα πμζηίθεζ ακάθμβα ιε ηδ δμιή. πδιαηίγεηαζ ΗCN

ή δ μιάδα κζηνζθίμο ιεηαζπδιαηίγεηαζ ζε ηαναμλοθζηυ μλφ πςνίξ οδνυθοζδ ημο βθοημγζηζημφ

δεζιμφ.

Picmanova et al., 2015. A recycling pathway for cyanogenic glycosides evidenced by the

comparative metabolic profiling in three cyanogenic plant species. Biochem. J., 469, 375–

389, doi:10.1042/BJ20150390

Μεηααμθζζιυξ η.β

Γδθδηδνίαζδ απυ η.β

Baskin et al., Chapter 11:

Cyanide poisoning, Medical

Aspects of Chemical Warfare

Η ημλζηυηδηα ιεηά απυ ιεβάθδ

ηαηακάθςζδ πνμηαθεί πμθφπθμηα

ζοιπηχιαηα πμο μθείθμκηαζ ζηδκ

κςηηαπική ανοξία, πμο πνμηαθείηαζ

απυ ηδ ζφκδεζδ ηςκ ηοακζμφπςκ ζυκηςκ

ιε ηδκ μλεζδάζδ ημο ηοημπνχιαημξ C,

μπυηε δζαηυπηεηαζ δ επακμλείδςζδ ημο

ηοημπνχιαημξ C ηαζ ημ ιμνζαηυ

μλοβυκμ δεκ ιπμνεί κα πνδζζιμπμζδεεί

απυ ημ ηφηηανμ. Έηζζ παναηδνείηαζ

αθθαβή ζημκ ακαπκεοζηζηυ νοειυ,

ηαεχξ πμκμηέθαθμξ, ίθζββμξ ηαζ ιέεδ.

Οζ επαηυθμοεεξ ζοκέπεζεξ είκαζ ααεφ

ηχια ηαζ ακαπκεοζηζηή αννοειία. Δάκ

δ δυζδ δεκ είκαζ ανηεηή χζηε κα

πνμηαθέζεζ εάκαημ, εθανιυγεηαζ

επείβμοζα εεναπεία. Πθφζζιμ ζημιάπμο,

πμνήβδζδ μλοβυκμο, ζπδιαηζζιυξ

πδθζηήξ έκςζδξ ηςκ ηοακζμφπςκ ιε

οδνμλοημααθαιίκδ (αζηαιίκδ Β12),

δζημαάθηζμ EDTA εκδμθθέαζα,

εεζμεεζσηυ κάηνζμ βζα δδιζμονβία

εεζμηοακζμφπςκ ηαζ πνήζδ κζηνχδμοξ

αιοθίμο ηαζ κζηνχδμοξ καηνίμο

Σμ νιηπώδερ αμύλιμ ηαζ ημ νιηπώδερ νάηπιο ιεηαηνέπμοκ

ιένμξ ηδξ αζιμζθαζνίκδξ ζε ιεεαζιμζθαζνίκδ, δ μπμία έπεζ

ιεβαθφηενδ ζοββέκεζα ιε ηα ηοακζμφπα. Έηζζ ηα ηοακζμφπα

ζοκδέμκηαζ ιε αοηήκ ηαζ απεθεοεενχκμοκ μλεζδάζδ ημο

ηοημπνχι. C

Γνυβεξ ιε η.β

πένιαηα πζηνχκ

αιοβδάθςκ Semen

Amygdali amarae

(Rosaceae)

Ρίγα ηαπζυηαξ

Manihot esculenta

(Euphorbiaceae)

Φαζίμθμξ Lima

Phaseolus lunatus

(Papilionaceae )

https://en.wikipedia.org/wiki/Cassava https://www.c82.net/twining/plants/?id=53 https://www.prota4u.org/database/protav8

.asp?g=pe&p=Phaseolus+lunatus+L.

Θεζμβθοημγίηεξ ή ζζκαπέθαζμβθοημγίηεξ

Δίκαζ ακζμκζημί βθοημγίηεξ οπεφεοκμζ βζα ημ παναηηδνζζηζηυ άνςια ζε δζάθμνα

Brassicaceae (ζζκάπζα, θάπακμ). Ο ααζζηυξ ζηεθεηυξ ημοξ απμηεθείηαζ απυ ιία

γλςκόδε, δ μπμία ζοκδέεηαζ ιέζς εείμο ιε έκα άγλςκο, εκχ ημ ζοκμθζηυ ιυνζμ είκαζ

άθαξ ημο ηαθίμο.

Οζ βθοημγίηεξ αοημί απακημφκ ηονίςξ ζηζξ μζημβέκεζεξ Brassicaceae, Capparidaceae,

Resedaceae

https://www.mdpi.com/2227-9059/7/3/62

Βζμζφκεεζδ εεζμβθοημγζηχκ

Πζεακά ζπδιαηίγμκηαζ απυ αιζκμλέα (ιεεεζμκίκδ, θακοθαθακίκδ), ηα μπμία ιεηά απυ

απμηαναμλοθίςζδ δδιζμονβμφκ αθδμλίιεξ, μζ μπμίεξ εκζςιαηχκμοκ έκα άημιμ εείμο

(ίζςξ απυ ηοζηεΐκδ). Αημθμοεεί βθοημζοθίςζδ (απυ UDP-βθοηυγδ) ηαζ ηέθμξ

ζπδιαηζζιυξ εεζσηχκ αζεένςκ (απυ 3-θςζθμαδεκμζίκδ-5΄-θςζθμεεζσηή, PAPS)

http://homepage.ruhr-uni-bochum.de/Markus.Piotrowski/Research_Glucosinolate.html

Τδνυθοζδ εεζμβθοημγζηχκ Όηακ μζ ζζημί ηςκ θοηχκ πμο

πενζέπμοκ εεζμβθοημγίηεξ

ιαονίζμοκ, μζ εεζμβθοημγίηεξ έπμοκ

οδνμθοεεί απυ έκγοια πμο πάκηα

ανίζημκηαζ ζε αοηά ηα θοηά (π.π.

ιονμζζκάζδ). Σμ εθεφεενμ άβθοημ

είκαζ αζηαεέξ. Δάκ ημ pH είκαζ

μοδέηενμ θαιαάκεζ πχνα ιζα

ακαδζάηαλδ Lössen ηαζ

δδιζμονβείηαζ έκα πμθφ δναζηζηυ

πηδηζηυ, πμο έπεζ έκημκδ ιονςδζά

ζζμεεζμηοακζμφπμο. ε εθαθνχξ

υλζκμ ιέζμ ηαζ ιε ηδκ πανμοζία

ζυκηςκ ζζδήνμο ζπδιαηίγεηαζ εείμ

ηαζ έκα κζηνίθζμ.

Ο ζπδιαηζζιυξ εεζμηοακζμφπςκ είκαζ επίζδξ δοκαηυξ, ζδίςξ υηακ ημ άβθοημ πνμένπεηαζ απυ ηδ

ενοπημθάκδ. Σα ζζμεεζμηοακζμφπα ακηζδνμφκ ιε αθημυθεξ ηαζ ζπδιαηίγμοκ εεζμηανααιίδζα. Μία

ακηίδναζδ αοηήξ ηδξ ιμνθήξ θαιαάκεζ πχνα ζε πενίπηςζδ οδνμλοθζςιέκμο αβθφημο: Δάκ οπάνπεζ

οδνμλφθζμ ζηδ εέζδ 2 ημο αβθφημο ζπδιαηίγεηαζ ιία oxazolidine-2-thione, εκχ ακ ημ οδνμλφθζμ είκαζ ζηδ

εέζδ 3 ζπδιαηίγεηαζ ιία tetrahydro-oxazine -2-thione.

https://lupinepublishers.com/chemistry-journal/fulltext/thioglycosides-and-cancer-prevention.ID.000141.php

Σμλζηυηδηα εεζμβθοημγζηχκ

Ανηεηά Brassicaceae, ζδίςξ θάπακα, υηακ

ηαηακαθςεμφκ ιαγζηά απυ γχα (πνυααηα, θαβμφξ,

αβεθάδεξ) πνμηαθμφκ οπμεονεμεζδζζιυ ιε απμηέθεζια

απμαμθέξ ηαζ εκδμιήηνζμ εάκαημ ειανφςκ. Σα

εεζμηοακζμφπα άθαηα ζοκδέμκηαζ ιε ημ ζχδζμ ηαζ

πνμθαιαάκμοκ ηδκ πνυζθδρή ημο απυ ημκ εονεμεζδή.

ε ακενχπμοξ, ακ ηαζ πνμαθήιαηα εονεμεζδμφξ

παναηδνμφκηαζ ζε δίαζηεξ πηςπέξ ζε ζχδζμ ηαζ πθμφζζεξ

ζε Brassicaceae, δεκ έπεζ απμδεζπεεί υηζ οπάνπεζ ζπέζδ

ιε ηδκ ηαηακάθςζδ Brassicaceae ηαζ ακάπηολδ

οπμεονεμεζδζζιμφ. Οζ εεζμβθοημγίηεξ έπμοκ ηαζ

πθεμκεηηήιαηα ηαζ ζφιθςκα ιε μνζζιέκμοξ

ζοββναθείξ εεςνείηαζ υηζ ιπμνεί κα έπμοκ έκα

πνμζηαηεοηζηυ απμηέθεζια ζημκ ηανηίκμ ημο εκηένμο.

htt

ps:

//w

ilkes

.ces

.ncs

u.e

du/2

015/0

7/t

ips-

for-

pre

ven

ting

-

pru

ssic

-aci

d-a

nd

-nit

rate

-pois

onin

g-i

n-c

attl

e/

Bulbus Alli

Allium sativum L. & Alli cepa L. (Liliaceae)

ηυνδμ: Η δνυβδ πνδζζιμπμζείηαζ ζακ

άνηοια, δζμονδηζηυ, ακηζζδπηζηυ ηαζ

οπμηαζζηυ

Κνειιφδζ: Η δνυβδ πνδζζιμπμζείηαζ ζακ

άνηοια. Ο ποιυξ ημο θοημφ είκαζ βκςζηυξ

βζα ηζξ δζμονδηζηέξ, ακηζ-ιζηνμαζαηέξ ηαζ

οπμβθοηαζιζηέξ ημο ζδζυηδηεξ. Δπίζδξ

ειπμδίγεζ ηδκ ζοβηυθθδζδ ηςκ

αζιμπεηαθίςκ

SNH2

OCOOH

SNH2

OCOOH

Αλλΐνε Σοςλθοξείδιο ηερ S

πποπενςλο-L-κςζηεΐνερ

Πανμοζζάγεζ ακηζεδνςιαηζηή, ακηζοπενηαζζηή, ακηζθζπζδαζιζηή αββεζμδζαζηαθηζηή,

ακηζαζιμπεηαθζαηή ηαζ ακηζμλεζδςηζηή δνάζδ πμο μθείθμκηαζ ηονίςξ ζηδκ αθθζζίκδ ηαζ ζηα

πνμσυκηα δζάζπαζδξ αοηήξ.

Με in vitro πεζνάιαηα απμδείπεδηε δ ακηζααηηδνζδζαηή, ακηζιοηδηζαζζηή ηαζ ακηζσζηή

δνάζδ ημο ζηυνδμο, δ μπμία απμδίδεηαζ ζηδκ αλλιζίνε. Η ηεθεοηαία υιςξ είκαζ αζηαεήξ

ηαζ πζεακυηαηα in vivo δεκ έπεζ ηδ δνάζδ αοηή.

Ο αμθαυξ ημο ζηυνδμο πνδζζιμπμζείηαζ επίζδξ ζακ ακεεθιζκεζηυ.

Σμ ζηυνδμ ιεηά απυ ηθζκζηέξ ιεθέηεξ έπεζ ανεεεί υηζ είκαζ πνήζζιμ ζηδκ πνυθδρδ ηαζ

ζοιπηςιαηζηή ακηζιεηχπζζδ ηδξ αεδνμζηθήνςζδξ ηαζ μζ δνάζεζξ ημο αοηέξ έπμοκ

ηεηιδνζςεεί εηηεηαιέκα ιεηά απυ θανιαημθμβζηή ηαζ ηθζκζηή ένεοκα. Βαζίγμκηαζ ηονίςξ

ζηζξ αββεζμδζαζηαθηζηέξ ηαζ νεμθμβζηέξ ημο ζδζυηδηεξ, ηαεχξ ηαζ ζηδ ιείςζδ ηςκ θζπζδίςκ

ημο αίιαημξ ιέζς ηδξ ακαζημθήξ ζφκεεζδξ ηδξ πμθδζηενυθδξ. Η δνυβδ θαίκεηαζ κα έπεζ

δνάζδ ηαζ ζε ήπζα οπένηαζδ ηαεχξ ηαζ πενζμνίγεζ ηδκ ζοβηυθθδζδ ηςκ αζιμπεηαθίςκ (in

vitro), δ μπμία απμδίδεηαζ ζηα αγμέκζα, ηα μπμία ακαζηέθθμοκ ηδ θζπμλοβμκάζδ.

Δπεζδή ημ ζηυνδμ είκαζ πθμφζζμ ζε θνμοηημγάκεξ ηαζ ειθακίγεζ ζζπονή δζμονδηζηή δνάζδ.

Σέθμξ, ειθακίγεζ οπμβθοηαζιζηέξ ζδζυηδηεξ, μζ μπμίεξ ηεθεοηαία επζαεααζχεδηακ ιε

πεζνάιαηα ζε δζααδηζηά γχα.

ηυνδμ (Allium sativum, Liliaceae)

Κνειιφδζ (Allium cepa L., Liliaceae)

Ο θνέζημξ αμθαυξ ηνειιοδζμφ πενζέπεζ θνμοηημγάκεξ,

θθααμκμεζδή ηαζ εεζμφπεξ εκχζεζξ υπςξ trans-ξμοθθμλείδζμ ηδξ

S πνμπεκοθμ-L-ηοζηεΐκδξ ηαζ άθθα πανάβςβα ηοζηεΐκδξ. Μεηά

απυ ζφκεθζρδ ημο αμθαμφ ηα ζμοθθμλείδζα δζαζπχκηαζ ιε ηδκ

αθθζσκάζδ ηαζ απεθεοεενχκμοκ πονμζηαθοθζηυ μλφ (πονμοαζηυ)

ηαζ αζηαεείξ εκχζεζξ (alkylthiosulfinates), μζ μπμίεξ

ιεηαηνέπμκηαζ ζε δζζμοθθίδζα.

Ο ποιυξ ημο ηνειιοδζμφ έπεζ δζμονδηζηέξ ηαζ ακηζιζηνμαζαηέξ

ζδζυηδηεξ, εκχ πεζνάιαηα ζε γχα έπμοκ δείλεζ οπμβθοηαζιζηή

δνάζδ. Όπςξ ηαζ ημ ζηυνδμ έπεζ ενμιαμθοηζηή δνάζδ πμο

απμδίδεηαζ ζηζξ εεζμφπεξ εκχζεζξ (μζ πενζζζυηενεξ ακαζηέθθμοκ

ηδκ ηοηθμμλοβμκάζδ ηαζ ηδ θζπμλοβμκάζδ). Σα εηποθίζιαηα ημο

ηνειιοδζμφ πανμοζζάγμοκ αηυια ακηζαζειαηζηή δνάζδ

πένιαηα (Semen) ιαφνμο ηαζ θεοημφ

ζζκάπεςξ Sinapis nigra (Brassicaceae)

Κφνζα δναζηζηά ζοζηαηζηά: ζζκζβνίκδ ηαζ

ζζκαθαίκδ

Γνάζδ: Σμ ζζκαπέθαζμ δνα ενεεζζηζηά ζημ

δένια. Η ενεεζζηζηή ημο δνάζδ πενζμνίγεηαζ

ιυκμ ζε οπεναζιία. Ακ θδθεεί per os

πνμηαθεί ενεεζζιυ ζημ ζημιάπζ ηαζ δζάννμζα

ηαζ βζα ημ θυβμ αοηυ πνδζζιμπμζήεδηε ζημ

πανεθευκ ςξ ακηίδμημ δδθδηδνζάζεςκ.

Σινιγπίνε

Sinapis albae (Brassicaceae)

Κφνζα δναζηζηά ζοζηαηζηά: ζζκαθαίκδ

Σα ζπένιαηα θεοημφ ζζκάπεςξ

πνδζζιμπμζμφκηαζ βζα ηδκ παναζηεοή ηδξ

ιμοζηάνδαξ.

https://en.wikipedia.org/wiki/Sinalbin

Σιναλβίνε

https://en.wiktionary.org/wiki/sinigrin