メグスリノキ成分から チロシナーゼ阻害剤を 設計する

宇都宮大学農学部 生物生産科学科 応用生物化学コース 二瓶 賢一

商品価値・ 機能性低下保存料

皮膚老化促進老化防止剤

害虫増加殺虫剤

病原菌感染抗真菌剤

食品褐変 日焼け

昆虫外皮形成 カビ付着

チロシナーゼとは？

ヘキシルレゾルシノール コウジ酸

O

OOH

HO

アルブチン

代表的なチロシナーゼ阻害剤

O

OOH

OH

HO

HO

OH

HO

OH

水に溶けやすく強力な阻害剤

ヘキシルレゾルシノール

アルブチン

阻害剤の設計

O

OOH

OH

HO

HO

OH

HO

OH O

OOH

OH

HO

HO

OH水酸基の導入

レゾルシノール グルコシド

＋

HO

OH

O

OOH

OH

HO

HO

OHOH

グルコース

ベンズアルデヒド

CHOOH

HO

HO

OOH

OH

HO

OH

配糖体化

合成計画

糖部分の合成

HO

OOH

OH

HO

OHAcO

OOAc

OAc

AcO

OAc

HO

OOAc

OAc

AcO

OAcO

OOAc

OAc

AcO

OAc

NH

Cl3C

Ac2O

pyridine

92%

piperidine

THF

75%

Cl3CCN, DBU

CH2Cl2

60%

1) mCPBA, DCM

2) NaOH, H2O, MeOH

72%

1) H2-Pd(OH)2/C, EtOAc

2) NaOMe, MeOH

29% (2 steps)

CHOOBn

BnO

OHOBn

BnO

O

OOH

OHOH

HO

HO

OHO

OOAc

OAcOBn

BnO

AcO

OAc

TMSOTf, DCM

99%

カップリング O

OOAc

OAc

AcO

OAc

NH

Cl3C

宇都宮大学 知的財産センター センター長 山村 正明 TEL: 028-689-6318 FAX: 028-689-6322 e-mail: yamamura@cc.utsunomiya-u.ac.jp

発明の名称：レゾルシノール誘導体

出願番号：特願2012-047469

知的財産権

1) H2-Pd(OH)2/C, EtOAc

2) NaOMe, MeOH then Amberlite IR120-H+

1) BnBr, K2CO3, DMF

2) NaBH4, EtOH, Et2O

HO

O

BnO

OH

BnO

O O

OAcOAcAcO

OAc

HO

O O

OHOHHO

OH

Raspberry ketone

BF3·Et2O, CH2Cl2

69%

62% 84%

Cl3C NH

O O

OAcOAcAcO

OAc

エピロドデンドリンの合成

阻害活性の確認

阻害剤構造の最適化

安全性の試験 実用化

化粧品 医薬品 食品 農薬

今後の課題・想定される業界

宇都宮大学 知的財産センター センター長 山村 正明 TEL: 028-689-6318 FAX: 028-689-6322 e-mail: yamamura@cc.utsunomiya-u.ac.jp

発明の名称：ロドデンドロール誘導体

出願番号：特願2012-０47471

知的財産権

宇都宮大学 知的財産センター センター長 教授 山村 正明 TEL: 028-689-6318 FAX: 028-689-6322 e-mail: yamamura@cc.utsunomiya-u.ac.jp

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果物

最後に…