食品科学 !"#$%%$，&’() $*，+’) $

自由基可以与生物体内的许多物质如：脂肪酸、蛋白质等

作用夺取他们的氢质子，造成相关细胞的结构与功能的破坏；

而食用油脂和富脂食品的酸败也是由自由基所引发而致，它不

仅使油脂本身受到破坏失去营养，而且其氧化产物和中间产物

会伤害生物膜、酶、维生素、蛋白质及活细胞功能，其中一些是

公认的致癌物。鉴于此，有关抗氧化剂、清除自由基的研究得到

普遍关注，然而合成的抗氧化剂往往有毒副作用，在天然、营

养、回归大自然的热潮中，人们越来越趋向使用天然抗氧化

剂。

,-./0 作为一种天然强力抗氧化剂应运而生，九十年代走

俏国际市场。据资料报导，,-.1 0 拥有抗氧化、清除自由基、抑

制肿瘤、抗诱变的能力 2 ! 3。同时，它还具有改善人体微循环的特

殊功效。在体内其抗氧化能力是 &4 的 5% 倍，&. 的 $% 倍。口服

$%678 即可达到最高血液浓度，代谢半衰期达 #9 之久。它能通

过血脑屏障到达脑部，防治中枢神经系统疾病，尤其对皮肤的

保健、年轻化及血管的健康、抗炎症作用特别显著，近 !% 年来

在北美保健食品业和化妆品业得到广泛应用，年销售额超过 !亿美元 2$ 3。

! 低聚原花青素的定义

低聚原花青素 : !"#$%&’(#) *(%+,-.%)/+,#0#,1 简称 !*23 1 ;是自然界中广泛存在的一种多酚类聚合物，有人将其归为生物

类黄酮 2* 3。早在 !<$% 年，普将存在于植物组织中经矿酸处理后

能产生红色矢车菊甙元 : )/+,#0#, ; 的无色物质称为白花色甙元

: 4’5)%+,-.%)/+,#,0 ; 或白花色甙元类 : 4’5)%+,-.%)/+,#0#,1 ;，后

来又有称之为原花色甙元类的。但以后发现表现以上特性的两

类物质：一为黄烷 = *，" = 二醇类，另一为黄烷 = * = 醇的二聚

物类和较高低聚物类。!<>< 年有人建议将这两类化合物分别命

名为白花色甙元类 :指单体黄烷 = *，" = 二醇类 ; 和原花色甙元

:指黄烷 = * = 醇的二聚物和较高低聚物类 ;。后者又名缩合的

原花色甙元类 : 2%,0’,1’0 *(%+,,-.%)/+,#0#,1 6，属于缩合鞣质类

7 2%,0’,1’0 -+,#,1 6中不可水解的鞣质类 2 " 3。

天然抗氧化剂低聚原花青素的研究进展

吕丽爽 南京师范大学金陵女子学院食品科学与工程系 $!%%<#

摘 要 本文综述了国外关于低聚原花青素的研究概况，分别从其结构、分布、功能应用及提取研制进行概述。

关键词 低聚原花青素 抗氧化剂 清除自由基

!"#$%&’$ ?8 @970 ABACDE @9C DCFC8@ 0@GH7C0 ’8 ’(7I’6CD7F AD’B8@9’FJB87H780 KCDC DCL7CKCHE 78F(GH78I @9C 0@DGF@GDCEH70@D7MG@7’8E NG8F@7’8E BAA(7FB@7’8 B8H CO@DBF@7’8)()* +,%-# ,(7I’6CD7F AD’B8@9’FJB87H780 P8@7’O7HB8@ BF@7F7@J QBH7FB( 0FBLC8I78I BF@7’8

普通家庭供应半成品或成品，使其略加热 :如：微波炉或沸水加

热 ; 或简单烹饪 :如：切配一些辅料、加热处理 ; 即可。尤其是后

者已是烹饪社会化的最基本表现形式。

传统食品工业化的程度标志着一个国家或地区生活水平

的高低，我国是发展中国家，其传统食品工业化所生产的产品、

半成品较低，与发达国家相比差距很大。同时，传统食品工业化

是一个系统工程，需要政府的扶持，相关行业的紧密合作，大专

院校、科研院所的大力投入。只要我们从与发达国家的差距中

入手，结合我国人民的饮食习惯及我国经济发展和人民生活水

平的提高程度，找到我国传统食品工业化的路子，在政府、全社

会的共同努力下，传统食品工业化一定能稳步发展，为人民生

活水平的提高乃至提高人民健康水平起到积极作用。

参考文献

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Y@BNN) XCM0@CD 1 0V97DH+CK?8@CD8B@7’8B(U7F@7’8BDJ,NV9C48I(709ZB8IGBIC [8BMD7HICH ) \] . ) WCDD7B6 .’ ) YAD78I ^7C(H EWB00BF9G0C@@0E [) Y) P，!<>!)

R 张芳杰主编 ) 牛津现代双解大辞典 ) 香港：香港大学出版

社，!<R")< 杨铭铎主编 ) 现代中式快餐 ) 北京：中国商业出版社，!<<<)!% 边疆：农业、食品工业、餐饮业与人类的饮食——— 与张学元，

杨铭铎两位教授的对话 ) 中国烹饪，!<<R，: !! ; )

!综述

食品科学!"# $%%$，&’() $*，+’) $

$ ,-./ 0 的结构及在自然界中的存在形式及分布

$1 ! ,-. / 0 的结构

,-./ 0 是以儿茶素、素儿花素聚合而成的低聚体类，其中

羟基黄烷之间绝大多数以 . 2 . 键联结，联结位置多为 "，# 位

或 "，3 位。结构通式为 4" 5：

$1 $ ,-. / 0 在自然界中的存在形式及分布

原花色甙元类 6 !"#$%&’#()$%*+*% 7 是一类物质，由黄烷 2* 2 醇的二聚体、低聚及多聚体组成，它在自然界中的存在结构

形态目前已发现有 # 种 48 5：

6 ! 7 原花葵素类 6 !"#,-.$"/#%*+*% 7 由 8，9，" / 2 三羟基黄烷

2 * 2 醇之间及其与儿茶素之间以 ." 2 .# 键合而成的二聚体

及三聚体 6包括立体异构体 7。6 $ 7 原翠雀素类 6 !"#+#.,’*%+*% 7 由培酸儿茶素与培酸表儿

茶素以 ." 2 .# 键合而成的二聚体及三聚体。

6 * 7 原非瑟酮定类 6 !"#0*1--&*%+*% 7 由 9，* / ，" 2 三羟基黄烷

2 * 2 醇之间及其与儿茶素、表儿茶素之间以 ." 2 .3，." 2 .#键合而成的二聚体、三聚体、四聚体 6包括立体异构体 7。

6 " 7 原刺槐亭类 2 !"#"#3*%-&*%+*% 7 由刺槐亭醇与儿茶素以

." 2 .# 键合而成的二聚体、三聚体。

6 8 7 原黑木金合欢素 6 !"#4-.$($-*%+*% 7 由 ,"#1#,*% 以 ." 2.3 键合而成的二聚体。

6 3 7 !"#/5*35"&*%+*% 由 /5*3#5"&*%*+#. 与儿茶素、表儿茶素以

." 2 .# 键合而成的二聚体。

6 9 7 !"#(*11*%+*% 由肉桂黄烷与 8，9 2 " / 2 二羟基黄烷 2 * 2醇以 ." 2 .3、." 2 .# 键合而成的二聚体。

6 # 7 原花青素类 6 !"#()$%*+*% 7 由儿茶素、表儿茶素以 ." 2.3，." 2 .# 键合而成的低聚物 6包括所有的立体异构体 7。

以上 ! : 9 类分布于一些植物 6多为稀有植物 7 的树皮、树

叶、树根、心材中，且含量较低。而 # 类原花青素类是功能性最

优良的一类，也是目前国外研究的热点，它广泛分布于植物王

国，主要分布于：葡萄籽 4 3 : !% 5、松树皮 4 !! 5、花生 4 !$ 5、高粱 4 !# 5、苹果

4 !" 5、可可豆 4 9 5 及其它豆类 4 !8 5 以及野生植物如玫瑰果、樱桃、木

莓、黑莓、红霉、草莓等 4 !3 5。其中以葡萄籽中含量最为丰富。

* ,-. / 0 的功能及应用

由于 ,-./ 0 这类物质每个分子中有多个邻、间位酚羟基，

使之具有抗氧化能力。八十年代，,-./ 0 的生理功能和抗氧化

性已在国际上得到公认，且近年来日益成为抗氧化清除自由基

所瞩目的热点。

*1 ! 清除人体自由基

!;83 年英国学者首先提出衰老的自由基学说，成为现代衰

老学说中最重要的一种，他从分子生物学角度来解释衰老现

象，其实质是除遗传因素外，有氧生物在呼吸中产生的氧自由

基造成的机体损伤是衰老的重要原因。该学说一出现便得到了

许多独立实验的证实，同时该学说是构成其他学说如交联学

说、废物堆积学说的基础。

随着对自由基认识的深入，近代医学指出，体内自由基反

应与一些疾病的发生、发展和老化进程密切相关。机体受外界

环境的物理或化学因素以及内环境物质代谢的相互影响而产

生大量自由基，在平衡失调时，过剩的自由基对构成组织细胞

的生物大分子起攻击作用，并且可以逐次发展和延伸，使组织

器官的形态结构和生物功能的完整受到急性和慢性损伤，一旦

损伤程度超过修复或丧失其代偿能力时，则出现疾病和衰老的

征象4 9 5。

近年来，人们逐步把自由基清除剂的研究重点转向以中药

为代表的东方医学，研究表明不少中草药含有抗氧化成分。例

如：小柴胡、五味子、丹参、人参、白首乌、茶叶等，相比较而言：

,-./ 0 抗氧化清除自由基的能力最强。且 ,-./ 0 以高效、低毒、

高生物利用率而著称，半致死量为 <.8% = *> ? @>4!# 5。研究表明，

,-./ 0 清除自由基的能力与其分子结构、聚合度以及与培酸酯

化的程度有关 4 !; 5。而单从 ,-./ 0 的分子结构来看 6以二聚体为

例 7，每分子 -A’BCDEFGFE H 2 * 6有 # 个酚羟基 7 最多可以扑获 #个氧自由基，而每分子 &I6有 ! 个酚羟基 7 仅能扑获 ! 个自由

基，每分子 &.6 有 $ 个共轭羟基 7 能扑获 $ 个氧自由基 4$% 5。

J’0KFD@F DAF>D DEGLFM0NM’0KF ODPDE’ 运用 QQ-O、QL&+ 作为引发

剂，选用甲基亚油酸胶束体系，比较相同摩尔数的 -A’BCDEFEGFEH 2 *、&.、&I、儿茶素三种物质清除氧自由基的能力，得出结

论：-A’BCDEFGFE H 2 * 是儿茶素的 $1 $ 倍，是 &. 的 "1 9 倍，是 &I的 31 3 倍 4 $! 5。

,-./ 0 不仅能够清除自由基，而且帮助保存和再生 &.、&I，

同时，,-./ 0 能够通过制造弹性蛋白和胶原纤维加固毛细血管

壁，从而进一步防御自由基的侵蚀。据资料报道：,-./ 0 在体内

的保留时间长达 9$K，而 &. 的保留时间仅 *K。这将大大增强其

抗氧化清除自由基的能力。而且，目前欧美国家多用于保健药

品。例如：美国的 -DED 2 (FRS 葡萄籽抗氧化剂，意大利的 ,-./ 06葡乐安 7，英国的 -CBE’>SE’( 6碧萝芷 7 等，目前均已在国内上

市。

*1 $ 抗氧化性

,-./ 0 这类物质的分子中具有多电子的羟基部分，# 个酚

羟基均与双键共轭，为氢原子的给予体，且芳环上的共轭双键

使电子在分子中得到稳定。两个脂肪族羟基提供了良好的水溶

性。正是分子结构的这些特性使其具有良好的抗氧化性 4 $% 5。国

外对 ,-./ 0 这类物质组分的抗氧化性进行了测定，以二聚体的

!综述

食品科学 !"#$%%$，&’() $*，+’) $

抗氧化性最强。其中 ,-’./0121321 4 5 * 是 6,78 9 混合物的 : 倍

; $$ <，机理有待进一步研究。

6,78 9 作为一强抗氧化剂，不仅用作保健药品，超到强身

健体的功效，还用于饮料、食品，从而延长食品的货架寿命。尤

其它具有抗菌、消炎、去除色素沉淀，帮助形成皮肤蛋白，使皮

肤富有弹性、细嫩、光洁的功能，亦可用于高效化妆品 ; $* <。日本

发表了许多关于 6,78 9 应用的专利：=09>2?1@’ A090’ 等将葡萄

籽提取物用于食品、饮料中，做为 ! 5 淀粉酶、脂肪酶抑制剂，抗

氧化剂 ;$" <。=’9’/0?0B =2-’9>2 等用 6,78 9 增加咖啡饮料的稳定

性能 ; $: <。C’D’B =2-’0E2 ;$F <；7’@@G-G@B HG01;$I <均将 6,78 9 用于食品、

药物、化妆品，作为清除自由基抗氧化剂及防腐剂。J0?G/0?0B=290?2 则将 6,78 9 用于去色斑美白化妆品 ; $K <。!##I 年美国

=G1EG( 公司申请的专利也是将 6,78 9 用做食品、化妆品及药物

产品防腐、抗氧化的稳定剂，同时可以作为清除人体自由基的

口服保健药品 ;!K <。

" 6,7 8 9 的国内外开发研制现状

法国教授 H0.LMG9 A09LMG(2G- 于 !#:! 年首次发现了 6,78 9的抗氧化性能，并成功地从海松皮中提取出 6,78 9，命名为 ,/N.1’OG1’(，申请了专利。而后，他进一步研究发现葡萄籽中 6,78

9 含量远远高于松树皮。!#I# 年他再次申请专利，从葡萄籽中

提取 6,78 9，命名为 P-0QG1’(，并实现了产业化。!#K* 年，法国的

R) 70O1201@B P) J2-9.> 013 C) S) AM((G- 在实验室成功地合成了儿

茶素和表儿茶素的二聚体，得率为 :%T ;$# <。同时国外文献报导

了从不同的天然产物中提取分离 6,78 9：葡萄 ; *% <、葡萄籽 ; #，!% <、

葡萄酒 ; *!，*$ <、苹果 ; !" <、苹果汁 ; **，*" <、苹果酒 ; *: <、啤酒 ; *F <、大麦和

麦芽 ; *I <、高粱 ; *K <、豆科植物 ; !: <。

国外关于提取 6,78 9 的专利较为有代表性的有：

法国的 H0.LMG9 A09LMG((2G-/ 于 !#F# 年在美国申请专利，原

料为海松树皮，以沸水提取，乙酸乙酯萃取粗提液，三氯甲烷沉

淀产物 ;!$ <。

日本的有贺敏明以 UG9.M(M9 >2QQ’.09@01M? 树皮为原料，用

水提取，石油醚洗涤，树脂吸附产物 ; *# <。

美国 C’.>20E( U-2O0 从松树皮以甲醇提取，石油醚洗涤，乙

酸乙酯萃取，液相色谱柱分离得到产品，并于 !#K# 年申请专利

; # <。

波兰 69V?2019E2 H01B !##F 年申请专利，以丙酮为溶剂，采用

超声波从葡萄籽中提取 6,78 9，乙酸乙酯在 5 !KW萃取，三氯

甲烷沉淀产物 ;"% <。

!##I 年美国 =G1EG( 公司申请专利，从葡萄籽中，以沸水提

取，乙酸乙酯萃取粗提物，三氯甲烷沉淀产品 ; F <。

近两年来，国内连云港、威海等地，已有厂家生产葡萄籽提

取物，但仅限于粗提物，不能达到国外产品的抗氧化功效。我们

对 6,78 9 的提取纯化区艺及抗氧化功能作了初步的研究 ; " <，而

作为强抗氧化剂，工业化产品有待进一步深入研究。

我国有着丰富的葡萄资源，葡萄籽源于葡萄酒及葡萄饮料

的副产品，占整粒葡萄重量的 "T 5 FT ，每年我国有 " X F 百万

公斤的付产品葡萄籽 ; "$ <。而国内尚未对其进行良好的加工利

用。一般多为简单地提取葡萄籽油或用作饲料和肥料。所以，选

用葡萄籽为原料，对 6,78 9 这一抗氧化活性成分进行提取研

制，将产生巨大经济效益。另外亦可考虑选用松树皮、豆类等原

料提取 6,78 9。

: 结语

综上所述，低聚原花青素作为一种强力抗氧化剂，国外对

其研究虽取得了很大进步，但其各组分的结构及抗氧化、清除

自由基的机理仍有待进一步研究；而国内无论是鉴于葡萄籽副

产品的再利用，还是应天然抗氧化剂市场的需求，研究开发低

聚原花青素均有深远的意义。

参考文献

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!综述

食品科学!"# $##$，%&’( $)，*&( $

非水介质中脂肪酶催化反应在食品中的应用

王素雅 南京经济学院食工系 南京 $!###)

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摘 要 综述近 !# 年来非水介质中脂肪酶催化反应在芳香酯、乳化剂合成、脂质改性、多不饱和脂肪酸强化等食品领

域的应用，并相信脂肪酶将在食品生产中得到更大的发展。

关键词 非水介质 脂肪酶 芳香酯 乳化剂 脂质改性 XZ0J 强化

!"#$%&’$ [538\\’H486H&1 &] ’H\8;3 @ 4868’VD3E =3846H&1;&11&1 @ 8^P3&P;K3EHPK]&= ]&&E H1EP;6=V ;P458;;V1653;3;&] ]’8R&= 3;63=; 81E 3KP’;H]H3=;? K&EH]H486H&1 &] &H’; 81E ]86;? 31=H45K316 &] \&’VP1;86P=863E ]866V 84HE; H1 ’8;6 E348E3>8;=3RH3>3E( >3 _3’H3R3E 6586 H6 >&P’E K823 ]P=653= \=&I=3;; H1 ]&&E H1EP;6=V 3R3= ;H143(()*+,%-# *&1 @ 8^P3&P; FH\8;3 0’8R&= 3;63= LKP’;H]H3= O&EH]H486H&1 &] ’H\HE L1=H45K316 &]XZ0J

近年来大量研究结果表明，酶在有机溶剂中不仅能保持其

生物活性，而且有许多突出的优点 ‘! a：增加有机底物的溶解度从

而提高底物浓度；有机溶剂影响反应平衡，控制反应向产物侧

移动，减少水介质可能带来的副反应；产物的分 离与纯化比在

水中容易；酶不溶于有机溶剂，利于酶的回收与再利用；反应条

件温和，反应易于进行；可抑制微生物的污染等。目前在非水介

质中获得应用的酶遍及氧化还原酶类、转移酶类、水解酶类及

异构酶类，其中脂肪酶 ‘ LS)( !( $( ) a 是在非水介质中应用最为

广泛的酶类之一。脂肪酶来源广泛，作为生物催化剂已经实现

商品化，如 *&R& 公司的 FH\&DVK3 脂肪酶、*&R&DVK3.)" 脂肪酶

等。脂肪酶因具有立体选择性、底物专一性、反应条件温和等优

点受到人们的重视，在食品、药物学、农业化学等领域起着越来

越重要的作用。本文综述了近 !# 年来非水介质中脂肪酶催化

反应在食品工业中的应用。

! 催化合成芳香酯

低分子量芳香酯是一类重要的芳香化合物，多呈天然水果

香味，它们广泛应用于食品、饮料等食品工业中。虽然目前传统

的化学方法合成比较经济，但生物转化法生产的芳香酯被美国

和欧盟认为是天然产物，其中酶法生产被看成很有希望工业化

的途径。商业上重要的低分子酯可以在无水有机溶剂中或无溶

剂环境中经过转酯生产，也可以由酸与醇直接酯化合成，固定

化脂肪酶也被用于芳香酯的合成。现已研究生产多种脂肪族和

芳香族香味酯，如乙酸乙酯、丁酸异戊酯、癸酸异戊酯 ‘ $ a、乙酸香

叶酯 ‘ ) a、月桂酸丁酯 ‘ . a、安息香甲酯 ‘" a 等，而 CHK 等 ‘, a 通过选择

不同脂肪酸、醇组成和比例，生产具有期望风味的多种芳香酯

类混合物。徐岩等利用微生物脂肪酶催化合成白酒用芳香酯

‘ / a。另外，具有强烈刺激性气味的芳香醇——— F @ 薄荷醇，可以

通过脂肪酶催化的酯化反应使其与短链或长链脂肪酸发生反

应，减缓薄荷醇的强烈气味，并且更易乳化 ‘ - a。

$ 催化合成单甘酯

单甘酯具有一个亲油的长链烷基和两个亲水羟基，因而具

有良好的表面活性，是食品、化妆品、医药等工业中最常用的乳

化剂之一，其中在面粉制品中使用最为广泛，是世界各国用量

最大的食品乳化剂。工业上主要使用碱催化法将油脂甘油解

M $$#b B $,#b，)#KH1 N，产物为单甘酯 M ..c B ""c N，双甘酯

M )-c B ."c N 和三甘酯 M -c B !$c N 的混合物。由于高温对不

饱和成分是不适合的，酶法生产单甘酯或双甘酯已被广泛研

究。生产方法包括甘油与酸、烷基酯相互作用发生直接酯化或

赵 利 江南大学食品学院 无锡 $!.#),

!综述