fito

2
Alkaloid adalah senyawa yang berasal dari alam, pada umumnya dari tumbuhan, pada saat ini sebagian telah dapat disintesis, mengandung atom N, beraksi alkali dan pada umumnya dalam dosis kecil memberikan aktivitas cukup kuat. alkaloid selalu mngandung C,H dan N. Sering O, jarang S. Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803 Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine dari opium th 1806 & 1816 Pelletier & Caventou : strychnine (1817), emetine (1817), brucine, piperine, caffeine (1819), quinine, colchicine (1820) & coniine (1826) Coniine alkaloid pertama yg ditentukan strukturnya (Schiff, 1870) & disintesis (Ladenburg, 1889) pencarian obat antikanker alkaloid puncaknya: penggunaan vincristine, vinblastine & paclitaxel dlm dunia medis Fungsi alkaloid 1. Melindungi diri terhadap serangga dan herbivora 2. Reaksi detoksifikasi dalam pencegahan terjadinya senyawa yang membahayakan dengan menghentikan reaksi metabolitnya. Alkaloid berwarna berberine (kuning) dan garam sanguinarine (merah tembaga) Alkaloid Cair: coniine (Hemlock) dan nicotine (tembakau) yg tdk punya O Penggolongan Alkaloid menurut Cordell 1. alkaloid sejati: atropin, morfin 2. proto alkaloid: meskalin 3. pseudoalkaloid: alkaloid terpen (aconitin: akaloid diterpen) dan alkaloid dari jalur metabolisme asetat (coniin), Terdapat dua seri : 1. alkaloid steroid (konesin, tomatidin, solasodin, dll) dan 2. alkaloid purin (kafein, teobromin, teofilin) Klasifikasi alkaloid berdasarkan Samuelsson Alkaloid amino: efedrin, katinon, meskalin, kapsaiain, muskarin, asam ibotenat, kolkisin Alkaloid piridina dan piperina: Koniina, arekolina, lobelina, nikotina, anabasin, nornicotine Alkaloid tropana: Hiosiamina, skopolamina, kokaina. Alkaloid Pirolizidina:Monokrotalina, senesiosina, lasiokarpina Alkaloid kuinolizidina (Alkaloid lupin): Sparteina, sitisina Alkaloid isokuinolina: Berberina Alkaloid Benzilisokuinolina: Alkaloid pium. Cth: Papaverina, morfina, kodeina, noskapina, tebaina. Alkaloid Bisbenzilisokunolina: Tubokurarina Alkaloid Benzofenantridina: sanguinarina Alkaloid Tetrahidroksisokuinolina terpenoid: Emetina, sefaelina Alkaloid Indol: indol sederhana: Psilosin, psilosibin,fisostigmin Terpenoid : alkaloid ergot, ergometrin,ergotamine dll. Vinblastin, vinkristin dll. Reserpina, ajmalina, Striknina, brusina. Alkaloid Bisbenzilisokunolina: Tubokurarina Alkaloid Benzofenantridina sanguinarina Alkaloid Tetrahidroksisokuinolina terpenoid: Emetina, sefaelina Alkaloid Indol: indol sederhana: Psilosin, psilosibin,fisostigmin Alkaloid Kuinolina: alkaloid Kina : kuinina, kuinidina, sinkonina, sinkonidina, kamftotesin Alkaloid Imidazol: pilokarpina Alkaloid Steroid: alkaloid Veratrum : veratramina, rubijervina dll. Alkaloid steroid: Alkaloid Veratrum : Veratramina, rubijervina,dll Alkaloid steroid Solanaceae: solasodin, tomatidin dll Alkaloid aconitum: Akonitina Alkaloid Guanidina: tetrodotoksin, saksitoksin. Turunan Piperidina : Lobelina Sumber: Lobelia deckenii, L.Gibberoa, L.pinifolia dan jenis lobelia lain. Turunan Asam nikotina : Arekolina dan Areca catechu Turunan piridina dan pirolidina nicotina dan nicotiana tabacum Uji Alkaloid Sebagian besar alkaloid dalam larutan netral atau sedikit asam diendapkan oleh : Reagen Mayer (potassium mercuric iodide Sol.) Reagen Wagner (sol. of iodine in potassium iodide) ® merah kecoklatan Sol.Tannic acid Reagen Hages (saturated sol of picric acid)® kuning Reagen Dragendorff (sol of potassium bismuth iodide)® merah kecoklatan Endapan dlm bentuk amorf atau kristal TEST MUREXIDE Ditambah sedikit potassium chlorate + 1 tts HCl ® uapkan ad kering, residu dialiri dg uap amonia ® ungu Reaksi juga berlaku untuk turunan basa purin lainnya (Theophylline, Theobromine) Colchicine + As.mineral® kuning Alkaloid Indole + H2SO4® ungu kebiruan-merah p-dimethylaminobenzaldehyde KLT Alkaloid purin: mureksid (Kalium perklorat + setetes HCl, diuapkan, ditambah amoniak = ungu) Alkaloid morphin: reagen Marquis (H2SO4 + setetes formaldehida = ungu) TLC: UV, Dragendorff (+NaNO2) • Alkaloid dengan amina primer dan sekunder negatif palsu • Kumarin, hidroksiflavon, triterpen dan kardenolida ttt positif palsu Isolasi alkaloid Ekstraksi dengan pelarut organik yang tidak campur air: kloroform, eter, metilen klorida dan toluen, dilakukan dengan perkolasi atau sokhletasi, dengan penambahan basa yang sesuai Alkaloid kuartener dan N oksid larut dalam air Ekstraksi dengan pelarut organik yang dapat campur dengan air seperti etanol dan metanol Dapat melarutkan alkaloid basa dan garam Ekstraksi dengan terlebih dulu dilakukan pengasaman Pengendapan alkaloid dengan reagen pengendap alkaloid Penggunaan kation exchange resin Morfin : Aktivitas : Analgetik narkotik, antitusif (sedatif pada batuk) menekan mekanisme pernafasan.

Upload: ma-med

Post on 23-Nov-2015

10 views

Category:

Documents


2 download

DESCRIPTION

asa

TRANSCRIPT

Alkaloid adalah senyawa yang berasal dari alam, pada umumnya dari tumbuhan, pada saat ini sebagian telah dapat disintesis, mengandung atom N, beraksi alkali dan pada umumnya dalam dosis kecil memberikan aktivitas cukup kuat. alkaloid selalu mngandung C,H dan N. Sering O, jarang S. Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803Sertrner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine dari opium th 1806 & 1816Pelletier & Caventou : strychnine (1817), emetine (1817), brucine, piperine, caffeine (1819), quinine, colchicine (1820) & coniine (1826)Coniine alkaloid pertama yg ditentukan strukturnya (Schiff, 1870) & disintesis (Ladenburg, 1889) pencarian obat antikanker alkaloid puncaknya: penggunaan vincristine, vinblastine & paclitaxel dlm dunia medisFungsi alkaloid1. Melindungi diri terhadap serangga dan herbivora 2. Reaksi detoksifikasi dalam pencegahan terjadinya senyawa yang membahayakan dengan menghentikan reaksi metabolitnya. Alkaloid berwarna berberine (kuning) dan garam sanguinarine (merah tembaga)Alkaloid Cair: coniine (Hemlock) dan nicotine (tembakau) yg tdk punya OPenggolongan Alkaloid menurut Cordell 1. alkaloid sejati: atropin, morfin2. proto alkaloid: meskalin3. pseudoalkaloid: alkaloid terpen (aconitin: akaloid diterpen) dan alkaloid dari jalur metabolisme asetat (coniin),Terdapat dua seri : 1. alkaloid steroid (konesin, tomatidin, solasodin, dll) dan 2. alkaloid purin (kafein, teobromin, teofilin)Klasifikasi alkaloid berdasarkan SamuelssonAlkaloid amino: efedrin, katinon, meskalin, kapsaiain, muskarin, asam ibotenat, kolkisin Alkaloid piridina dan piperina: Koniina, arekolina, lobelina, nikotina, anabasin, nornicotineAlkaloid tropana: Hiosiamina, skopolamina, kokaina.Alkaloid Pirolizidina:Monokrotalina, senesiosina, lasiokarpina Alkaloid kuinolizidina (Alkaloid lupin): Sparteina, sitisina Alkaloid isokuinolina: Berberina Alkaloid Benzilisokuinolina: Alkaloid pium. Cth: Papaverina, morfina, kodeina, noskapina, tebaina.Alkaloid Bisbenzilisokunolina: TubokurarinaAlkaloid Benzofenantridina: sanguinarinaAlkaloid Tetrahidroksisokuinolina terpenoid: Emetina, sefaelinaAlkaloid Indol: indol sederhana: Psilosin, psilosibin,fisostigmin Terpenoid : alkaloid ergot, ergometrin,ergotamine dll. Vinblastin, vinkristin dll. Reserpina, ajmalina, Striknina, brusina. Alkaloid Bisbenzilisokunolina: TubokurarinaAlkaloid Benzofenantridina sanguinarinaAlkaloid Tetrahidroksisokuinolina terpenoid: Emetina, sefaelinaAlkaloid Indol: indol sederhana: Psilosin, psilosibin,fisostigmin Alkaloid Kuinolina: alkaloid Kina : kuinina, kuinidina, sinkonina, sinkonidina, kamftotesinAlkaloid Imidazol: pilokarpinaAlkaloid Steroid: alkaloid Veratrum : veratramina, rubijervina dll.Alkaloid steroid: Alkaloid Veratrum : Veratramina, rubijervina,dll Alkaloid steroid Solanaceae: solasodin, tomatidin dllAlkaloid aconitum: AkonitinaAlkaloid Guanidina: tetrodotoksin, saksitoksin.

Turunan Piperidina: LobelinaSumber: Lobelia deckenii, L.Gibberoa, L.pinifolia dan jenis lobelia lain.Turunan Asam nikotina: Arekolina dan Areca catechuTurunan piridina dan pirolidinanicotina dan nicotiana tabacumUji AlkaloidSebagian besar alkaloid dalam larutan netral atau sedikit asam diendapkan oleh : Reagen Mayer (potassium mercuric iodide Sol.) Reagen Wagner (sol. of iodine in potassium iodide) merah kecoklatan Sol.Tannic acid Reagen Hages (saturated sol of picric acid) kuning Reagen Dragendorff (sol of potassium bismuth iodide) merah kecoklatan Endapan dlm bentuk amorf atau kristal TEST MUREXIDE Ditambah sedikit potassium chlorate + 1 tts HCl uapkan ad kering, residu dialiri dg uap amonia ungu Reaksi juga berlaku untuk turunan basa purin lainnya (Theophylline, Theobromine) Colchicine + As.mineral kuning Alkaloid Indole + H2SO4 ungu kebiruan-merah p-dimethylaminobenzaldehyde KLT Alkaloid purin: mureksid (Kalium perklorat + setetes HCl, diuapkan, ditambah amoniak = ungu)Alkaloid morphin: reagen Marquis (H2SO4 + setetes formaldehida = ungu) TLC: UV, Dragendorff (+NaNO2) Alkaloid dengan amina primer dan sekunder negatif palsu Kumarin, hidroksiflavon, triterpen dan kardenolida ttt positif palsuIsolasi alkaloidEkstraksi dengan pelarut organik yang tidak campur air: kloroform, eter, metilen klorida dan toluen, dilakukan dengan perkolasi atau sokhletasi, dengan penambahan basa yang sesuai Alkaloid kuartener dan N oksid larut dalam air Ekstraksi dengan pelarut organik yang dapat campur dengan air seperti etanol dan metanol Dapat melarutkan alkaloid basa dan garam Ekstraksi dengan terlebih dulu dilakukan pengasaman Pengendapan alkaloid dengan reagen pengendap alkaloid Penggunaan kation exchange resinMorfin: Aktivitas : Analgetik narkotik, antitusif (sedatif pada batuk) menekan mekanisme pernafasan.Pilokarpin, aktivitas: kolinergik, pada oftalmologi untuk glaucomaPapaverin, ativitas: relaksan otot pBiosintesis Pembentuknya fenilalanina atau tirosina Sebagai hasil antara norlaudanosina (pustaka) Perhatikan hubungan tebaina, kodeina, morfina. Secara bertahap rejadi demetilasi dari tebaiana (tidak aktif) menjadi kodeina (analgetik lemah) , kemudian morfina (aktifitas narkotik kuat, ketagihan) Papaver somniferum : pembentuk morfin sangat kuat Papaver bracteatum : penghasil tebaina, tidak mampu mengadakan demetilasi. Dari tebaina dapat dibuat kodein secara semisintetik. Diduga alkaloid opium dibentuk dalam berbagai sel tumbuhan Papaver somniferum dan dieksresi ke dalam saluran lateks (getah).