flavonoides -...

Haga clic para modificar el estilo de subtítulo del patrón

25/10/10

FLAVONOIDES

Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda

25/10/10

Provienen del metabolismo secundario de vegetales a través de la ruta del Ac. Shikimico y de los policétidos.

FLAVONOIDES: origen biosintetico

Pulse para editar los formatos del texto del esquema

Segundo nivel del esquema

− Tercer nivel del esquema

Cuarto nivel del esquema

− Quinto nivel del esquema

− Sexto nivel del esquema

− Séptimo nivel del esquema

− Octavo nivel del esquema

• Noveno nivel del esquemaHaga clic para modificar el estilo de texto del patrón

– Segundo nivel

• Tercer nivel

– Cuarto nivel

» Quinto nivel

25/10/10

FLAVONOIDES: Distribucion

• Se encuentran en vegetales superiores especialmente en los organos aereos: hojas, flores, frutos.

• Algunos son responsables del color amarillo de ciertas flores.

• Las familias que los contienen:

rutaceas, poligonaceas, compuestas y umbeliferas

Pulse para editar los formatos del texto del esquema

Segundo nivel del esquema

− Tercer nivel del esquema

Cuarto nivel del esquema

− Quinto nivel del esquema

− Sexto nivel del esquema

− Séptimo nivel del esquema

− Octavo nivel del esquema

• Noveno nivel del esquemaHaga clic para modificar el estilo de texto del patrón

– Segundo nivel

• Tercer nivel

– Cuarto nivel

» Quinto nivel

25/10/10

FLAVONOIDES: Clasificacion

Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3:

– FLAVONAS: Con H en la posición 3

– FLAVONOLES: Con OH en la posición 3

Sin doble enlace entre las posiciones 2 y 3:

– FLAVONONAS: Con H en la posición 3

– FLAVANOLOLES: Con OH en la posición 3,

– Chalconas: Con el anillo C abierto.

Isoflavonoides: Con el anillo B en la posición 3 (3-fenil-γ-cromona).

Existen también dímeros llamados diflavonoides.


25/10/10 25/10/10

FARMACOGNOSIA I UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

GLICOSIDOS FLAVONOLICOS Ms. Carla Rodríguez Z.

FLAVONOIDES: Clasificacion

25/10/10

FLAVONOIDES: Importancia y propiedades

☛Propiedades:✔Solubilidad: Depende si están como heterósidos o agliconas libres:

✔AGLICONAS: Son insolubles en agua, pero si en solventes apolares

✔HETEROSIDOS: Son solubles en agua e insolubles en sol. apolares.

✔Acidez: Son ionizables en medio básico, por lo que se pueden identificar.

✔Agentes Quelantes: Forman complejos con metales: Fe3+ o el Al3+

☛Importancia:

✔Constituyen pigmentos responsables de la coloración de las flores y frutos.

✔Ejemplo: Flavonas o Xantonas (pigmentos amarillos).

✔En el caso de las Antocianinas o Antoxantonas (pigmentos rojos, celestes y violetas.

✔El término flavonoidoide, es un término que abarca varios grupos de compuestos.

25/10/10

☛Propiedades:

✔Fluorescencia a la luz del UV: Que puede modificarse en medio básico, con agentes quelantes, etc.

✔Son sustancias fácilmente oxidables.

FLAVONOIDES: Propiedades y accion terapeutica

Actividad terapéutica:

Acción vitamina P (Factor antiescorbuto)

Antihemorrágicos

Antiarrítmicos

Protectores de la pared vascular o capilar

Antiinflamatorios, antirradicales libres

Antihepatotóxicos

Antibacterianos, antivíricos y antifúngicos

Diuréticos,antiurémicos y Antiespasmódicos


25/10/10

FARMACOGNOSIA I UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

Ms. Carla Rodríguez Z.

PRINCIPALES DROGAS CON FLAVONOIDES

FLAVONOIDES: Drogas y componentes principales

25/10/10

☛ANTOCIANOS:

✔El aglicón tiene una estructura derivada del ion flavino. Pueden tener en su estructura grupos OH o grupos metoxilo. Se encuentran como aglicones libres (antocianidinas).

✔Pero más frecuentes son los heterósidos (antocianósidos)

✔Son responsables de muchas coloraciones rojas, rosadas, azules en flores y algunos frutos.

FLAVONOIDES: Compuestos relacionados

CATEQUINAS Y LEUCOANTOCIANIDINAS:

Con núcleo FLAVAN-3-ol en su estructura.

CATEQUINAS: Solo tienen el OH en la posición 3 del anillo c.

LEUCOANTOCIANIDINAS: Tienen el OH en las pposiciones 3 y 4 (FLAVAN-3,4-Diol).

Por polimerización producen taninos tipo catéquicos.


25/10/10

FLAVONOIDES:

Compuestos relacionados

25/10/10

DROGAS CON ANTOCIANOS


25/10/10

ISOPRENOIDES

Q.F. Martha A driana S anchez Uceda

25/10/10

GENERALIDADES

I. CARACTERISTICAS: Son metabolitos secudarios de la ruta de la

condensaciónn isoprénica o ruta del ácido mevalónico.

Son muy numerosos y se pueden encontrar como tal o como estructuras complejas (Saponinas).

También se los puede encontrar como mezclas complejas (aceites esenciales).

25/10/10

BIOSINTESIS DE ISOPRENOIDES

25/10/10

CLASIFICACION DE ISOPRENOIDES

Se clasifican de acuerdo al número de unidades de C5 que forman la etructura isoprenoide

ISOPRENOIDES

Hemiterpenos

Monoterpenos

SesquiterpenosDiterpenos

Triterpenos

Tetraterpenos

Poliisoprenoides

M. Regulares

M. Irregulares

25/10/10 25/10/10

Isoprenoides 1. Hemiterpenos: (C5)

Son de Escaso interés farmacéutico

2. Monoterpenos: (C10)

Monoterpenos Regulares: Aceites esenciales y oleorresinas.

Monoterpenos Irregulares: Iridoides, Secoiridoides y piretrinas.

3. Sesquiterpenos: (C15)

Se encuentran libres

Se encuentran formando parte de aceites esenciales o como lactonas sesquiterpénicas.

25/10/10 25/10/10

Isoprenoides

4. Diterpenos: (C20)

Taxol (diterpeno del Tejo....corteza de Taxus baccata)

5. Triterpenos: (C30)

Son de condensación isoprénica. Los de importancia son los que conforman las saponinas y los que se encuentran en los glicósidos cardiotónicos.

6. Tetraterpenos: (C40)

Destacan los CAROTENOS (pigmentos amarillos y rojos).

Son precursores de la Vit. A. Tiene propiedades colorantes. (Azafrán ó Crocus sativus)

25/10/10

Isoprenoides

7. Poliisoprenoides: (C5) n La cadena hidrocarbonada todos CIS: Caucho

La cadena hidrocarbonada todos TRANS: Guta-percha.

No se les conoce actividad terapéutica.

25/10/10

ESTUDIO DE ISOPRENOIDES DE INTERES FARMACEUTICO: Terpenos

25/10/10

IRIDOIDES

CARACTERISTICAS Provienen de monoterpenos con un núcleo de tetrahidrociclopentano

(c)pirano.

Pueden estar libres o formando heterósidos.

Son irregulares porque no siguen la condensación isoprénica.

Componentes Iridoides:

25/10/10

PRINCIPALES ESPECIES CON IRIDOIDES

25/10/10

SECOIRIDOIDES CARACTERISTICAS

Son semejantes a los iridoides pero con el anilla ciclopentano abierto.

Se encuentran principalmente a la Genciana.

También los contienen las hojas de olivo.

Genciogenina

25/10/10

PRINCIPALES ESPECIES CON

SECOIRIDOIDES (C20)

25/10/10

PIRETRINAS (C10)

CARACTERISTICAS Son monoterpenos irregulares, porque no siguen el esquema

habitual de condensación isoprénica.

La especie que produce más piretrinas es el pelitre, Chrysanthemun cinerariaefolium, que es un buen insecticida.

Tiene estudios junto a otras antiinfecciosas

25/10/10

SESQUITERPENOS (C15)

CARACTERISTICAS Se forman de la condensación isoprénica.

Forman parte de aceites esenciales.

Destacan las LACTONAS SESQUITERPENICAS presentes en el árnica.

Los sesquiterpenos están en la Valeriana

25/10/10

PRINCIPALES ESPECIES CON LACTONAS PRINCIPALES ESPECIES CON LACTONAS SESQUITERPENICAS (C15)SESQUITERPENICAS (C15)

DITERPENOS (C20)

CARACTERISTICAS Y ESPECIES QUE LOS CONTIENEN Son compuestos de 20 carbonos (C20) y pueden estar formando

una línea o ciclos (mono, bi, tri, tetracíclicos).

25/10/10

ESTRUCTURA DEL TAXOL (C20)ESTRUCTURA DEL TAXOL (C20)

Fue aislado de la corteza del Taxus brevifolia pero su

extracción es costosa. Puede ser obtenido de la modificación

de diterpenos de Taxus baccata por hemisíntesis

ESTRUCTURA B-CAROTENO (Tetraterpeno: C40)ESTRUCTURA B-CAROTENO (Tetraterpeno: C40)

25/10/10

Aceites esenciales

25/10/10

ACEITES ESENCIALES

Definición: “Son productos volátiles de naturaleza compleja,

formado en muchos vegetales y desprenden un aroma agradable.”

Obtención: Arrastre con vapor de agua. Expresión del pericarpio de ciertos frutos

25/10/10

CARACTERÍSTICAS

Características:1. Líquidos a temperatura ambiente

Excepto: Esencia de anís (solidifica a baja temperatura).2. Casi todos son trasparentes, incoloros ó ligeramente amarillentos

Excepto: Esencia de manzanilla (contiene un camazuleno de color azul intenso)

3. Generalmente son inflamables4. Son menos densos que le agua

Excepto: Esencia de clavo y canela (más densas que el agua)5. Insolubles en agua Excepto: Esencias con grupos fenólicos.6. Son lipófilos y solubles en disolventes apolares (hexano, éter, etc).7. La solubilidad en alcohol es variable y suelen ser solubles en alcohol de

alta graduación.8. Se oxidan con facilidad y polimerizan dando productos resinosos.

25/10/10

Distribución y localización

Pinus sp. Anís,Hinojo

Menta,Melisa,Lavanda

Canela Manzanilla

Cítricos Eucalipto,Clavo

LOCALIZACION DE LOS ACEITES ESENCIALES Raíz, rizoma: cúrcuma, jengibre. Sum. Floridas: menta lavanda,

romero.

Fruto: anís enebro Flores: manzanilla

Corteza: canela Hojas: eucalipto, laurel, boldo

Leño: alcanfor.

25/10/10

ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN

Composición Química:

Mezclas complejas de aprox. 200 sustancias de estructura diversa.

Depende de varios factores: Origen botánico Condiciones ambientales Características del cultivo Procedimiento de obtención.

Las sustancias que forman los aceites se clasifican en: TERPENOIDES Y NO TERPENOIDES

25/10/10

COMPUESTOS EN LOS ACEITES ESENCIALES

terpenoides No terpenoides

De la condensación dedel isopreno:Con O2. Funcionalizadoscon -OH, fenol, -CHO, -CO-,-O-, -COO-, peróxido.No O2...Hidrocarburosaromáticos o alifáticos:- Monoterpenos- Sesquiterpenos

Sust. Volátiles alifáticas:Hidrocarburos o con fx. Oxigenada: (C, H y O)Sust. Volátiles aromaticas:- Sust. Estructura C6-C1

- Sust. Estructura C6-C3

- Derivados CumarínicosSust. Nitrogenadas:Metilamina, etilamina (heces)Sust. Con Azufre:- Isotiocianatos, sulfuros, etc.

25/10/10

ESTRUCTURA DE LOS COMPONENTES DE ACEITES ESENCIALES

25/10/10


No terpenoides: Sustancias volátiles aromáticas

25/10/10


25/10/10

OBTENCION DE ACEITES ESENCIALESOBTENCION DE ACEITES ESENCIALES

Met. Oficinales Met. No Oficinales

Destilación por Arrastre deVapor:A) Iny. Vapor de aguaB) HidrodestilaciónC) Destilación MixtaMétodos Mecánico“Expresión”:Exprimir los cítricos y se hacepasar una corriente de agua que arrastra el zumo. Los aceites se separan por decantación.

Ext. Con disolventes org.apolares:Drogas de PMEter de petróleo, hexano.Necesita purificación de extractoExtracción con grasas:A) Enflorado (enfleurage)B) Digestión de la droga en grasaC) Met. NeumáticoExtracción con gaseslicuados

25/10/10

METODOS OFICINALES: Destilación por METODOS OFICINALES: Destilación por arrastre de vaporarrastre de vapor

Método de Inyección de Vapor de agua

• La droga y el agua no están inicialmente en contacto.• La droga está en un recipiente por la que pasará el vapor de agua que arrastra los A.E.• Se condensan el vapor de agua que contiene los A.E.• Se separan con disolventes por diferente densidad (2 fases)

Hidrodestilación

• Están en contacto la droga y el agua y se lleva a ebullición. Debe de haber una maceración previa.• A través del vapor de agua se arrastra la esencia que se condensa y se separan los A.E.

25/10/10

METODOS OFICINALES: Destilación por arrastre de vaporMETODOS OFICINALES: Destilación por arrastre de vapor

METODOS NO OFICINALES: Extracción con grasas

Destilación mixta

• Consiste en colocar el agua en mismo recipiente que la droga sin que estén en contacto. El vapor atraviesa la rejilla con la droga que arrastra consigo los A.E.• Luego se condensa, se recoge y separan los A.E.

Para extraer esencias sobre todo de pétalos de flores. Se coloca una película de grasa sobre el recipiente donde irá la droga, luego otra capa de grasa (varias capas). Se ejerce presión para la extracción. Con la misma grasa se hacen otras ext.

Enflorado

25/10/10

METODOS NO OFICINALES: Extracción con grasas

METODOS NO OFICINALES: Extracción con grasasMETODOS NO OFICINALES: Extracción con grasas

Método Neumático

Digestión de la droga del vegetal en grasa fundida

Se realiza en caliente, la droga se pone en contacto con lagrasa fundida, calentando la esencia se transfiere a la grasa.

Se hace pasar aire caliente a través de la drogapara que arrastre las esencias. Luego este aire sehace pasar por un nebulizado de grasa fundida que extrae la esencia.

25/10/10

METODOS NO OFICINALES: Extracción con gases licuadosMETODOS NO OFICINALES: Extracción con gases licuados

• Se utiliza gases tales como: BUTANO, PROPANO, CO2.• Elevada presión y muy baja temperatura (para que se mantengan en estado líquido.• Esta es una forma selectiva y poco agresiva.• El gas utilizado en la extracción es fácil de eliminar y de recuperar para otras extracciones.• Es un método caro.

25/10/10

Ensayos de Calidad

Aplicaciones y Usos

25/10/10

25/10/10 25/10/10

25/10/10

flavonoides -...

Documents