fosfolípido
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Fosfolípido
Figura 1.
Figura 2. P, cabeza polar; U, colas apolares).
Figura 3. Auto-organización de los lípidos. Se muestra una bicapa lipídica a la izquierda y una micela a la
derecha.
Los fosfolípidos son un tipo de lípidos anfipáticos compuestos por una molécula de glicerol, a la que se
unen dos ácidos grasos (1,2-diacilglicerol) y un grupo fosfato. El fosfato se une mediante un enlace
fosfodiéster a otro grupo de átomos, que generalmente contienennitrógeno,
como colina, serina o etanolamina y muchas veces posee una carga eléctrica. Todas las membranas
plasmáticas activas de las células poseen una bicapa de fosfolípidos.
Los fosfolípidos más abundantes son la fosfatidiletanolamina (o cefalina), fosfatidilinositol, ácido
fosfatídico, fosfatidilcolina (o lecitina) yfosfatidilserina.
[editar]Funciones de los fosfolípidos
Componente estructural de la membrana celular: El carácter anfipático de los fosfolípidos les
permite su autoasociación a través de interacciones hidrofóbicas entre las porciones de ácido
graso de cadena larga de moléculas adyacentes de tal forma que las cabezas polares se proyectan
fuera, hacia el agua donde pueden interaccionar con las moléculas proteicas y la cola apolar se
proyecta hacia el interior de la bicapa lipídica.
Activación de enzimas: Los fosfolípidos participan como segundos mensajeros en la transmisión de
señales al interior de la célula como el diacilglicerol o la fosfatidilcolina que activa a la
betahidroxibutirato deshidrogenasa que es una enzima mitocondrial.
Componentes del surfactante pulmonar: El funcionamiento normal del pulmón requiere del aporte
constante de un fosfolípido poco común denominado dipalmitoílfosfatidilcolina. Este fosfolípido
tensoactivo es producido por las células epiteliales del tipo II e impide la atelectasia al final de la
fase de espiración de la respiración.
Componente detergente de la bilis: Los fosfolípidos, y sobre todo la fosfatidilcolina de la bilis,
solubilizan el colesterol. Una disminución en la producción de fosfolípido y de su secreción a la bilis
provoca la formación de cálculos biliares de colesterol y pigmentos biliares.
Síntesis de sustancias de señalización celular: El fosfatidinol y la fosfatidilcolina actúan como
donadores de ácido araquidónicopara la síntesis de prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y
compuestos relacionados.
[editar]Véase también
Fosfolípidos
Anteriormente vimos que los lípidos son un conjunto muy heterogéneo de biomoléculas cuya característica distintiva aunque no exclusiva ni general es la insolubilidad en agua, siendo por el contrario, solubles en disolventes orgánicos (benceno, cloroformo, éter, hexano, etc.).Están constituidas básicamente por tres elementos: carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O); en menor grado aparecen también en ellos nitrógeno (N), fósforo (P) y azufre (S).Entonces, una característica básica de los lípidos, y de la que derivan sus principales propiedades biológicas es la hidrofobicidad.La baja solubilidad de los lipídos se debe a que su estructura química es fundamentalmente hidrocarbonada (alifática, alicíclica o aromática), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C.El agua, al ser una molécula muy polar, con gran facilidad para formar puentes de hidrógeno, no es capaz de interaccionar con estas moléculas. Este fenómeno recibe el nombre de efecto hidrofóbico.
FosfolípidosLos fosfolípidos, un tipo especial de lípido, son los componentes primarios de las membranas celulares. En su estructura química podemos observar una molécula de glicerol, dos ácidos grasos, un grupo fosfato y una base nitrogenada. Su fórmula general se representa de la siguiente manera:
Un lípido.
Fórmula general de los
fosfolípidos.
En las membranas celulares los fosfolípidos juegan un papel muy importante, ya que controlan la transferencia de sustancias hacia el interior o exterior de la célula.Los fosfolípidos son anfipáticos, esto es que son simultaneamente hidrofílicos e hidrofóbicos. En efecto, una parte de su estructura es soluble en agua (hidrofílica), mientras que la otra, es soluble en lípidos (hidrofóbica).Es en la parte hidrofílica donde se encuentran el grupo fosfato y el aminoalcohol o base nitrogenada.Esta característica estructural hace posible que los fosfolípidos participen en el intercambio de sustancias entre un sistema acuoso y un sistema lipídico, separando y aislando a los dos sistemas, a la vez que los mantiene juntos.En medio acuoso las colas de los fosfolípidos (constituidas por la molécula de gricerol y los ácidos grasos) tienden a disponerse en manera tal de formar un ambiente local hidrofóbico.Al entrar en contaco con el agua, las moléculas de fosfolípidos se organizan formando micelas o bicapas que son grupos macromoleculares con gran cantidad de lípidos. En estas estructuras las cadenas hidrofóbicas de ácidos grasos se alinean unas con otras, interactuando entre ellas y dejando sus extremos hidrofílicos en contacto con el agua.
Micelas: estructura esférica con las colas de los fosfolípidos (no polares) hacia adentro y, las cabezas (polares) hacia fuera de la estructura, en contacto con el medio acuoso.
Bicapa: dos capas de fosfolípidos con las cabezas hacia afuera, en contacto con el medio acuoso, y las colas hacia el medio de la bicapa. Se cierra sobre sí misma y delimita un espacio interno. Esta forma se llama mosaico.
Fosfolípido: definición, descripción
Los fosfolípidos son los principales componentes de la membrana celular, así como también lo son de la estructura liposomal. Forman parte de los llamados lípidos estructurales, y, como molécula, su característica principal es su caracter anfifílico, es decir una parte de la molécula tiene afinidad por el agua, hidrófila, y la otra por la grasa, lipófila.Estos fosfolípidos pueden tener distintos orígenes o fuentes; naturales, sintéticos o semisintéticos.
Los fosfolípidos naturales, a su vez, pueden tener también distintos orígenes: como la soja, el huevo, las semillas de calabaza, el krill,.... los más utilizados son los extraídos de la soja.Como he comentado anteriormente las moléculas fosfolipidicas se caracterizan principalmente por ser anfifílicas o anfipáticas, es decir, tienen una parte hidrófila (polar) y otra lipófila (apolar), de esta característica deriva sus más importante función, que es la estructural, al ser el componente principal de las membranas celulares.Un fosfolípido está construido de un glicerol, un grupo fosfato y dos cadenas de ácidos grasos (lípidos). Al grupo fosfato se le une otro grupo de átomos como por ej: colina, serina o etanolamina, y otros que a veces poseen carga eléctrica.
Los fosfolípidos se clasifican principalmente según sus distintas cabezas polares o hidrófilas.
Los más importantes son:
- fosfatidilcolina- fosfatidiletanolamina- fosfatidilserina- fosfatidilinositol
La fosfatidilcolina es el más importante estructuralmente a todos los niveles, y, también el más frecuentemente utilizado en la producción de liposomas, estructuras análogas, por no decir idénticas a la de la membrana celular.Los ácidos grasos de las colas polares se diferencian por el número de átomos de carbono, así como de dobles enlaces o insaturaciones de la molécula y dependen, en gran medida, del origen del mismo.Estos pueden estar totalmente saturados, como es el caso de los fosfolípidos hidrogenados, parcialmente saturados, insaturados , como los fosfolípidos de la soja y del huevo, ó, poliinsaturados, como en el caso de los fosfolípidos de krill, muy ricos en omega-3.En el desarrollo y producción de liposomas, los diferentes fosfolípidos se utilizan para conferirle a la estructura unas características fisicoquímicas y estructurales determinadas para que su comportamiento sea el adecuado o necesario para alcanzar su objetivo o la función buscada.La densidad de empaquetamiento, flexibilidad, resistencia osmótica, estabilidad "in vivo" e "in vitro", permeabilidad, carga eléctrica, capacidad antigénica, etc..., también serán determinados y condicionados por la composición de la bicapa fosfolipídica.Se han sintetizado nuevos fosfolípidos con el objetivo de controlar al máximo estas condiciones y características. Por ejemplo DMPC, DPPC, etc... La variabilidad propia de los fosfolípidos de origen natural, hace que muchos científicos prefieran trabajar con los fosfolípidos más definidos de origen sintético o semisintético.Los fosfolípidos, por ej. la PE, también se utilizan para anclar anticuerpos, u otras moléculas como polialcoholes, con el fin de, en determinados tipos de liposomas, aumentar la estabilidad "in vivo", mejorar la especificidad, prolongar el tiempo de circulación, y la eficacia general de los mismos.Además de fosfolípidos, en la producción de liposomas también se pueden utilizar otras moléculas lipídicas y compuestos análogos, como por ejemplo el colesterol.Todas estas diferencias condicionaran las características y el comportamiento de la membrana liposomal y del liposoma.Además de bicapas y liposomas, los fosfolípidos al ser hidratados también se pueden estructurar en forma de micelas y bicelas. Éstas también se utilizan para el transporte de principios activos, pero, por sus propiedades y características, mucho menos adaptables y flexibles que las del liposoma, sus aplicaciones son menos amplias y versátiles.
Representación esquématica de un fosfolípido
Diferentes fosfolípidos, lípidos y análogos que pueden utilizarse en la producción de liposomas
Representación esquématica de una bicapa fosfolipídica
Representación esquématica de una micela
Una micela es una agregación de moléculas anfifílicas formando estructuras coloidales, en las que moléculas se ordenan con sus extremos hidrófobos (apolares) orientados hacia el interior, mientras que sus extremos hidrófilos (polares) se orientan hacia el exterior.
Representación esquématica de una bicela
Son estructuras de base fosfolipídica ordenadas en forma de disco o galleta, constituidas a partir de un centro formado por una bicapa fosfolipídica y una periferia compuesta por otro/s fosfolípido/s de cadena más corta, u otras moléculas anfifílicas, por ej. tensoactivos, dispuestas rodeando al disco centra
Ambas estructuras, micelas y bicelas, se utilizan para aplicaciones puntuales y concretas. En ellas, al igual que en los liposomas, se pueden incorporar principios activos básicamente liposolubles y otras moléculas lipófilas para su transporte o estructuración. Su poca capacidad de adaptación a entornos de diferente polaridad, así como su poca resistencia a cambios del medio, hacen que su estabilidad "in vivo" sea escasa y con ello también sus aplicaciones.
Ver: Bibliografía científico técnica, Pedro González/Transtechnics
Principios de la naturaleza.
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Pedro González Enseñat
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FOSFOLIPIDOS
IntroduccionLos fosfolípidos en general son aquellos lípidos que contienen ácido fosfórico. En el campo de la ciencia y la tecnología de los alimentos, la expresión suele limitarse a los derivados del ácido glicerofosfórico, que están formados por una molécula de glicerol esterificada en las posiciones 1 y 2 por dos ácidos grasos, con la posición 3 esterificada por un ácido fosfórico que lleva unidas además otras estructuras, dependiendo del fosfolípido de que se trate. De forma genérica se denominan "lecitinas", aunque se considera que la lecitina propiamente dicha es la fosfatidilcolina.
Detener movimiento
Componentes estructurales (además de los dos ácidos grasos) Glicerol
Fosfato
Etanolamina
Fosfatidil-etanolamina
Según la estructura unida al ácido fosfórico, podremos hablar de fosfatidiletanolamina, fosfatidilcolina, fosfatidilserina,y fosfatidilinositol, que son los fosfolípidos más frecuentes en los alimentos.
La estructura de los ácidos grasos unidos también varía entre los fosfolípidos. Es frecuente que el ocupa la posición 2 sea insaturado, mientras que el que ocupa la posición 1 suele ser saturado. Son lípidos polares, ya que tienen una región hidrofílica formada por el grupo cargado del fosfato y la zona hidrófina de la etanolamina, colina, serina o inositol.
Los fosfolípidos son los principales cosntituyentes lipídicos de las membranas biológicas, donde forman estructuras en bicapa, con las zonas no polares de los constituyentes de cada capa orientadas hacia el interior. Consecuentemente, los fosfolípidos se van a encontrar presentes en la mayoría de los alimentos complejos, en los que exista material celular. Los fosfolípidos son también
capaces de producir estructuras artificiales del tipo de bicapa (liposomas).
Su interes en el campo de los alimentos radica en que al ser lípidos polares se orientan en las superficies de contacto entre el agua y los materiales hidrófobos, y reducen la tensión superficial. Es decir, reducen la energía necesaria para crear superfice de contacto y la tendencia minimizarla, facilitando la producción de emulsiones y estabilizándolas.
Los fosfolípidos son un componente importante de los lípidos de la yema de huevo, lo que explica su buena capacidad como emulsionante. También se encuentra en la membrana del góbulo graso de la leche (y consecuentemente, en la mantequilla). Los fosfolípidos utilizados como emulsionantes en la industria (lecitinas) suelen proceder del refinado del aceite de soja.
Los fosfolípidos también pueden reducir la energía de superficie en el contacto de interfases con aire. En una interfase aire-agua, los fosfolípidos se sitúan con la región hidrofóbica hacia el aire, facilitando la formación de espumas. Aunque la gran mayoría de espumas alimentarias se obtienen con proteínas, esta propiedad de los fosfolípidos se ha utilizado en "cocina creativa" para la formación de espumas muy ligeras, los llamados "aires".
En las interfases aceite-aire, los fosfolípidos se orientan con la zona hidrófila hacia el aire, facilitando la formación de espumas. Esto resulta extremadamente perjudicial, ya que aumenta muchísimo la superficie de contacto entre el oxígeno del aire y la grasa, facilitando las reacciones de oxidación.
En el caso de los aceites que contienen proporciones significativas de fosfolipidos tras su extracción, como el aceite de soja, éstos se eliminan en el refinado, en el proceso conocido como "desgomado".