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FUNÇÕES ORGÂNICAS: ÁLCOOIS Giseli Menegat e Maira Gazzi Manfro [email protected] [email protected]

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FUNÇÕES ORGÂNICAS:

ÁLCOOIS

Giseli Menegat e Maira Gazzi [email protected]@caxias.ifrs.edu.br

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DEFINIÇÕES

ÁLCOOL: composto orgânico que contém carbono, hidrogênio e oxigênio. Possui um ou mais grupos hidroxila ligados diretamente a um átomo de carbono saturado.

GRUPO HIDROXILA (ou oxidrila): é um grupo funcional dos álcoois e é responsável por suas propriedades químicas.Representação: OH

CARBONO SATURADO: o carbono ligante faz ligação simples.

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DEFINIÇÕESPortanto pode-se representar a fórmula geral dos álcoois por:

R - OH

Sabendo que: R = cadeia carbônicaOH = grupo hidroxila

ATENÇÃO: nem todos os compostos que apresentam o grupo hidroxila podem ser considerados álcoois. Exemplo:

CH2 = CH

OH

Não é um álcool, é um enol, pois o OH está ligado a um CARBONO INSATURADO

Não é um álcool, é um fenol, pois o OH está ligado a um ANEL BENZÊNICO

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ÁLCOOIS PRESENTES NO COTIDIANOOs álcoois estão presentes na nossa vida mais do que

possamos imaginar. O álcool pode tanto ser um combustível de carro como estar presente nas bebidas alcoólicas, só vai mudar a concentração.

Nesse caso estamos falando do álcool comum, mais conhecido como etanol ou álcool etílico (CH

3 - CH

2OH). Ele

pode ser usado como:❖ Solvente em perfumes, desodorante e medicamentos;❖ Na limpeza doméstica;❖ Produção de bebidas;❖ Combustível de automóveis.

Figura 1. Álcool comum usado em casas para limpeza.

Figura 2. O álcool está presente em bebidas alcoólicas e deve ser evitado ou consumido moderadamente, pois afeta o sistema nervoso e diminui as funções cerebrais. .

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COMO OS ÁLCOOIS SE CHAMAM?Para nomear os álcoois segue-se o mesmo padrão que os

hidrocarbonetos. A diferença está no sufixo que, agora, usaremos: OL.

SUFIXO *

FUNÇÃO NOME

HIDROCARBONETO O

ÁLCOOIS OL

O SUFIXO OL FOI TIRADO DO

PRÓPRIO NOME ÁLCOOL.

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PREFIXO PREFIXO

Nº DE CARBONO NOME Nº DE CARBONO NOME

1 MET 11 UNDEC

2 ET 12 DODEC

3 PROP 15 PENTADEC

4 BUT 20 EICOS

5 PENT 21 HONEICOS

6 HEX 22 DOCOS

7 HEPT 23 TRICOS

8 OCT 24 TETRACOS

9 NON 30 TRIACONT

10 DEC 40 TETRACONT

INFIXOS

TIPOS DE LIGAÇÃO

NOME

SIMPLES AN

DUPLA EN

TRIPLA IN

RELEMBRANDO...

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RELEMBRANDO A NOMENCLATURA DAS RAMIFICAÇÕES...

CADEIA PRINCIPAL

METILETIL

PROPIL ISOPROPIL

n -BUTIL

sec -BUTIL

CADEIA PRINCIPAL

TERC BUTILISO BUTIL n - PENTIL ISO- PENTIL

TERC- PENTIL

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COMO OS ÁLCOOIS SE CHAMAM?1º NUMERE OS CARBONOS DA CADEIA PRINCIPAL, COMEÇANDO

PELO MAIS PRÓXIMO DA HIDROXILA;

2º IDENTIFIQUE A RAMIFICAÇÃO, SE HOUVER;

3º NOMEIE A CADEIA PRINCIPAL (A MAIS LONGA);

4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES;

5º COLOQUE EM ORDEM ALFABÉTICA NUMERANDO O CARBONO DA

HIDROXILA.

Exemplo:H3C - CH2 - CH2 - CH - CH3

OH

12345 Nomenclatura:Tem 6C na sua cadeia principal = HEXSó tem ligações simples = ANÉ um álcool = OLA hidroxila está no carbono = 2PENTAN-2-OL

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COMO OS ÁLCOOIS SE CHAMAM?Exemplo 2:

H3C - CH - CH2 - CH - CH3

OH

12345 Nomenclatura:Tem 6C na sua cadeia principal = HEXSó tem ligações simples = ANÉ um álcool = OLA hidroxila está no carbono = 2Uma ramificação no carbono 4 = 4- METIL

4- METIL-PENTAN-2-OL

H3C

NOMENCLATURA ANTIGA

Fique ligado que muitos exercícios ou até mesmo vestibulares ainda seguem as antigas regras da IUPAC, a qual indicava o carbono da hidroxila antes do nome.

Exemplo:

Nova regra: propan-1-ol

Regra antiga: 1-propanol

ANTIGA REGRA:4-METIL-2-PENTANOL

Exemplo 3: Nomenclatura:Tem 1 ciclo com 5 C = CICLOPENTSó tem ligações simples = ANÉ um álcool = OL

CICLOPENTANOL

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COMO OS ÁLCOOIS SE CHAMAM?OUTRA

NOMENCLATURA

Uma nomenclatura muito usual é:

ÁLCOOL + NOME DO GRUPO ORGÂNICO + ICO

Exemplo:

CH3 - CH2OH

Nome IUPAC: etanol

Nome comum:

Álcool etílico

Exemplo 4:H3C - CH - CH3

OH

123Nomenclatura:Tem 6C na sua cadeia principal = HEXSó tem ligações simples = ANÉ um álcool = OLA hidroxila está no carbono = 2Uma ramificação no carbono 4 = 4- METIL

PROPAN-2-OL

ANTIGA REGRA: 2- PROPANOLNOMENCLATURA COMUM: ÁCIDO ISOPROPÍLICO

Exemplo 5:1

2

34

5

6 Nomenclatura:É um benzeno = benzenoSó tem ligações simples = ANÉ um álcool = OLA hidroxila está no carbono = 1Uma ramificação no carbono 3 = 3- ETILUma ramificação no carbono 5 = 5-METIL3-ETIL-5-METIL-HIDROXIBENZENO

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1. Identifique dentre os compostos abaixo quais são álcoois.

a) b) c)

d) e) f)

EXERCÍCIOS

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EXERCÍCIOS

2 - Dê o nome para os seguintes ácidos:

a) b) c)

d) e) f)

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RESPOSTAS

1. a) álcool b) éter c) aldeído d)cetona

e) álcool f) álcool

2. a) 2-butanol b) 2-metilpropan-2-ol c) metanol

d) but-3-en-2-ol e) álcool benzílico ou álcool aromático

f) 3-heptanol

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REFERÊNCIAS

FELTRE, Ricardo. Química Orgânica, vol. 3, 6 ed. São Paulo: Moderna, 2013.

PERUZZO, Francisco Miragaia; CANTO, Eduardo Leite do. Química na abordagem do cotidiano, volume único, 3. ed. São Paulo: Moderna, 2007

PEQUIS. Química e sociedade, vol. único. São Paulo:Nova Geração, 2005

Figura 1. https://mambo.vteximg.com.br/arquivos/ids/155990-292-292/78960907036

16_alcool_coperalcool_01.jpg?v=635537564164430000

Figura 2.

https://avnutrition.webnode.com.br/_files/200000275-a366ca45fc/ghjgh.jpg