DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los derivados de los ácidos carboxílicos son compuestos con grupos funcionales que se pueden transformar en ácidos carboxílicos mediante una hidrólisis ácida o básica.Los derivados más importantes son:

La química de todos los derivados es similar y está dominada por una reacción de sustitución nucleofílica en el acilo:

INTERCONVERSIÓN ENTRE LOS DERIVADOS DE ÁCIDO MEDIANTE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA EN EL GRUPO ACILO

Los derivados de ácidos reaccionan con nucleófilos tanto en condiciones ácidas como básicas, donde el nucleófilo se adiciona al grupo carbonilo para dar lugar a un intermediario sp3, que elimina al grupo saliente y regenera el grupo carbonilo. Así el nucleófilo sustituye al grupo saliente.

Dependiendo de la naturaleza del nucleófilo y del GS existe la transformación de un derivado de ácido en otro. Generalmente de un ácido más reactivo en otro menos reactivo.

REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDO: la reactividad se debe a 3 parámetros:•Diferente electrofilia del carbono carbonílico•Diferente basicidad del GS, bases fuertes no son buenos GS.•Estabilización por resonancia

LA REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDO SIGUE LA TENDENCIA DE ESTA TABLA:

Los derivados de ácido más reactivos se transforman fácilmente en derivados menos reactivos como se indica en el diagrama siguiente. Es asi que el cloruro de ácido que es muy reactivo puede interconvertirse en anhídrido, éster y amida que son derivados menos reactivos. El anhídrido en éster y amida. Y el éster en amida.

MECANISMOS DE REACCIÓN DE LAS INTERCONVERSIONES MÁS IMPORTANTES

TRANSESTERIFICACIÓN