glúcidos de aplicación en farmacia
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Glúcidos de Aplicación
en Farmacia
Clasificación de Glúcidos
• OSAS
–Monosacáridos
• ÓSIDOS
–Holósidos
•Oligosacáridos
•Polisacáridos
–Heterósidos (Metabolismo secundario)
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Extracción de Monosacáridos
• Transformación de precursores de origen natural
• Extracción del material fresco con alcohol
Caracterización de Monosacáridos
• Métodos químicos
– Deshidratación con ácido fuerte: Furfurales
– Fenilhidracina + aldosas y cetosas: Osozonas
• Métodos enzimáticos
– Hexoquinasa
– Glucosa-6-fosfatodeshidrogenasa (G6PH)
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Análisis de Monosacáridos
• Técnicas Cromatográficas
–Cromatografía en papel (CP)
–Cromatografía en capa fina (CCF)
–Cromatografía líquida de alta resolución
(CLAR = HPLC)
–Cromatografía de Gases (CG)
Monosacáridos de interés en
Farmacia
• Glucosa – Hidrólisis enzimática de almidón
– Usos • Rehidratar o evitar deshidratación
• Profilaxis y tratamiento de cetosis
• Fructosa – Hidrólisis ácida de inulina y sacarosa
– Usos • Alimentación parenteral
• Edulcorante
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Derivados de Monosacáridos
• Desoxiazúcares – 2-deoxi-D-ribosa
– Fucosa
– Ramnosa
– Digitoxosa
• Ácidos Urónicos – Ácido Glucurónico
– Ácido Galacturónico
– Ácido Manurónico
Derivados de Monosacáridos
• Polioles – Glicerina o Glicerol
– Manitol
– Sorbitol
– Xilitol
– Inositol
• Aminoazúcares – Glucosamina
– Quitina
• Monosacáridos Ramificados – Estreptosa
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Monosacáridos de interés Terapéutico
• Sorbitol (Sorbus aucuparia)
– Poliol
– Obtención a partir de almidón
– Usos:
• Edulcorante en regímenes especiales
• Incrementar la absorción de vitaminas y otros nutrientes
• Materia prima para obtención de emulsificantes
• Manitol (Fraxinus ornus)
– Poliol
– Hidrólisis y reducción catalítica de almidón
– Usos:
• Vía Parenteral: Diurético osmótico
• Vía Oral: Laxante suave
• Excipiente en formulación de formas sólidas
Monosacáridos de interés Terapéutico
• Xilitol
– Poliol
– Reducción de xilosa
– Usos: • Edulcorante no cariogénico
• Altas dosis pueden provocar diarreas
• Fitina – Ciclitol
– Salvado de trigo con ácido fuerte y precipitación con amoniaco
– Usos: • Tratamiento de algunas hipercalciurias
• Tratamiento de litiasis renales
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Holósidos
• Oligosacáridos
• Polisacáridos
Oligosacáridos
• Sacarosa (Glucosa + Fructosa)
– Obtención de la remolacha azucarera y
de la caña de azúcar
– No tiene carácter reductor
– Alto poder conservante
– Usos:
• Excipiente en la elaboración de formas
orales
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Polisacáridos
• Funciones
– Función estructural: Celulosa
– Función energética: Almidón, Inulina
– Prevención de desecación: Mucílagos
– Defensa y protección: Gomas
Polisacáridos
• Caracterización
– Extracción: Solubles en agua en insolubles en
alcohol, acetona y otros disolventes orgánicos
– Aislamiento:
• Cromatografía de intercambio iónico
• Filtración por geles
– Indentificación:
• Hidrólisis
• Degradación alcalina
• Metanolisis
• Reacciones de reducción específica
• Técnicas espectroscópicas
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Polisacáridos de interés en Farmacia
• Obtenidos de Plantas
– Polisacáridos Homogéneos
• Almidón
• Celulosa
• Inulina
– Polisacáridos Heterogéneos
• Pectinas
• Gomas
• Mucílagos
Polisacáridos de interés en
Farmacia
• Obtenidos de Algas Marinas
– Agar
– Carrageninas
– Alginatos
• Obtenidos de Microorganismos
– Dextrano
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Polisacáridos Homogéneos de Plantas
•Almidón • Principal reserva energética de los vegetales
• Formado por amilosa y amilopectina
• Obtención: Granos de cereales, rizomas y tubérculos
• Usos:
– Formulación de comprimidos y geles
– Ciclodextrinas: Encapsuladores moleculares
Polisacáridos Homogéneos de Plantas
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Polisacáridos Homogéneos de Plantas
Polisacáridos Homogéneos de Plantas
• Celulosa • Polímero lineal de -D-glucosa
• Obtención: Algodón, Madera y Acetobacter xylinum
• Usos: – Estabilizante de suspensiones y comprimidos (diluyente y
desintegrante)
– Derivados: Ésteres y éteres
• Ftalato de hidroxipropil-metil-celulosa: Microencapsulación de liberación prolongada
• Carboximetilcelulosa: Solución para aplicación de lentes de contacto
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Polisacáridos Homogéneos de Plantas
Polisacáridos Homogéneos de Plantas
• Inulina • Polímero de fructosa con una glucosa terminal
• Obtención: Órganos subterráneos de dicotiledoneas
• Usos:
– Vía I.V. : eliminación por riñón
– Diurético suave
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Polisacáridos de interés
terapéutico
• Obtenidos de Plantas
– Polisacáridos Homogéneos • Almidón • Celulosa • Inulina
– Polisacáridos Heterogéneos • Pectinas • Gomas • Mucílagos
Polisacáridos Heterogéneos de Plantas
• Pectinas • Obtención: Materias de desecho de industrias de
zumos de frutas y de remolacha
• Cadenas de Ac Galacturónico con distinto grado de metilación en las que se intercalan distintas osas
• Se hinchan en presencia de agua
• Usos:
– Regulación del tránsito intestinal
– Control de los niveles de colesterol
– Aditivos
– Retardantes de la eliminación de medicamentos
– Fabricación de pomadas y geles
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Polisacáridos Homogéneos de Plantas
Polisacáridos Heterogéneos de Plantas
• Gomas • Productos Patológicos de la planta
• Polímeros ramificados de ácidos hexaurónicos metilados y acetilados y otras osas.
• Solubles en agua donde forman soluciones viscosas
• Obtención: A partir de plantas de diferentes familias botánicas
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Polisacáridos Heterogéneos de Plantas
• Goma Arábiga • Exudación gomosa de tronco y ramas de Acacia
senegal que aparece en forma de lágrimas
redondeadas y duras de color blanco, amarillento o
rosado
• Soluble en agua e insoluble en alcohol
• Es un polisacárido ramificado compuesto por
galactosa, arabinosa, Ac. Glucurónico y ramnosa
• Uso:
– Emulsionante en la elaboración de formas farmacéuticas
– Fermenta en el colon
Goma Arábiga
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Polisacáridos Heterogéneos de Plantas
• Goma de Tragacanto • Exudación gomosa de tronco y ramas de
Astragalus gummifer que aparece en forma de
cinta o abanico de color blanco o amarillento
• Está formada por dos fracciones:
– Tragacantina: Fracción neutra
– Basorina: Fracción ácida
• Usos: Laxante mecánico, elaboración de
suspensiones y aglutinante
Goma Tragacanto
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Polisacáridos Heterogéneos de Plantas
• Goma Karaya • Exudación gomosa de Sterculia urens que aparece
en fragmentos irregulares traslúcidos
• Polisacárido ácido: Formado por ramnosa, galactosa
y ác glucurónico y galacturónico y restos de ácido
acético
• Se hincha en presencia de agua
• Usos:
– Laxante mecánico y saciante
– Preparación de polvos o pastas para fijar
dentaduras
Goma Karaya
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Polisacáridos Heterogéneos de Plantas
• Mucílagos
• Se obtienen a partir de plantas y algas
• Son polisacáridos formados por galactosa,
manosa, glucosa y derivados de osas (ácidos)
• Se hinchan en presencia de agua y forman
– Soluciones viscosas
– Geles no adherentes
Polisacáridos Heterogéneos de Plantas
• Mucílagos • Clasificación:
– Mucílagos neutros: Polímeros de manosa y otras osas
• Glucomananas: KONJAC (Amorphophallus konjac)
• Galactomanas
• Galactoglucomananas
– Mucílagos ácidos: Con derivados ácidos de osas
• Plantaginaceas: ISPAGULA (Plantago ovata)
• Malvaceas: MALVAVISCO (Althaea officinalis)
• Linaceas: LINO (Linum usitatissimum)
• Usos:
– Laxantes mecánicos
– Tratamiento de alteraciones de la piel (áloe, tilo, etc.)
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Konjac
Ispágula
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Malvavisco
Lino
Polisacáridos de interés
terapéutico
• Obtenidos de Algas Marinas – Agar
– Carrageninas
– Alginatos
• Obtenidos de Microorganismos
– Dextrano
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Polisacáridos de Algas Marinas
• Agar • Se obtiene a partir de algas rojas
• Polisacárido formados por dos fracciones: – Agarosa: Polímero de galactosa poco sulfatado
– Agaropectina: Con ác. pirúvico y más sulfatada
• Es soluble en agua caliente y forma un gel al enfriarse
• Usos: – Laxante mecánico
– Medio de cultivo
– Técnicas cromatográficas
– Alimentación
Polisacáridos de Algas Marinas
• Carrageninas • Se obtiene a partir de algas rojas
• Son polímeros de galactosa sulfatados (, , ...)
• En presencia de agua forman soluciones viscosas o geles en función del tipo de carragenina
• Usos:
–Laxantes mecánicos
–Protectores de mucosas
–Gelificantes y emulsionantes (cremas y emulsiones)
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Polisacáridos de Algas Marinas
• Alginatos • Se obtiene a partir de algas pardas
• Están compuestos por dos ácidos urónicos: Manurónico y Gulurónico.
• El principal componente de la pared es la algina que abarca tanto ác. Algínico como alginatos
• El ac. algínico es insoluble en agua y los alginatos forman soluciones viscosas
• Usos: – Saciantes
– Hemostáticos
– Excipientes en cosmética, odontología y alimentación.
Polisacáridos de interés
terapéutico
• Obtenidos de Algas Marinas
– Agar
– Carrageninas
– Alginatos
• Obtenidos de Microorganismos
– Dextrano
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Polisacáridos de Microorganismos
• Dextranos • Polisacáridos homogéneos ramificados de glucosa
• Se obtienen a partir de cultivos de bacterias (Leuconostoc
mesenteroides y L. Dextranicum) con adición de sacarosa
• Para su uso terapéutico se deben hidrolizar parcialmente
• Usos:
– Dextranos
• Expansores del plasma
• Colirios
– Sulfato de dextrano
• Anticoagulante
• Antiinflamatorio tópico para el ttº de varices y trombosis
Derivados de Aminoácidos
Alcaloides
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Características Generales
• Grupo heterogéneo
• Aparecen en drogas vegetales y animales
• Tienen estructura química compleja con C, H,O y N
• Se obtienen generalmente a partir de aminoácidos
• Con frecuencia poseen toxicidad o actividad farmacológica
Distribución en la Naturaleza
• ≈ 2000 alcaloides ≈ 15% de plantas vasculares
• No aparecen en Bacterias (Pyocianina)
• Poco abundantes en Hongos
• Pteridofitas: Equisetaceas y Licopodiaceas
• Gimnospermas: Taxaceas y Gnetaceas
• Fanerógamas
– Monocotiledoneas: Liliaceas y Amarilidaceas
– Dicotiledoneas: Papaveraceas
• Animales
– Terrestres: Mariposas
– Acuáticos: Esponjas
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Distribución en la Naturaleza
• Marcadores taxonómicos
• Localización organográfica
• Localización histológica
• Estado Químico: Sales
• Contenido (1-15%)
Propiedades Fisicoquímicas
● Nitrógeno grupo amino: Alcalinidad
● Presencia de Oxigeno
– Oxigenados: Sólidos cristalizables
– No oxigenados: Líquidos volátiles
● Forman sales dobles con metales pesados
● Solubilidad en función de su estado (sal ó base)
● La mayoría poseen poder rotatorio
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Extracción • Solubilidad
–Sales
–Bases
• Estado Físico
– Alcaloides sólidos y líquidos fijos
• Extracción en medio ácido
• Extracción en medio básico
• Extracción mixta
– Alcaloides líquidos volátiles
• Destilación en corriente de vapor
Caracterización • Reactivos de Precipitación
– Reactivos Yodados: Dragendorff, Mayer, etc
– Reactivos con poliácidos minerales complejos:
Silícico-wolfrámico, fosfo-molíbdico, etc
– Reactivos orgánicos nitrados: Ácido pícrico, etc
– Otros reactivos de precipitación: Minerales y orgánicos (taninos)
• Reactivos de coloración
– Ácidos minerales concentrados
• Otros Métodos
– Espectro UV, IR, RMN, Rayos X, etc.
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Purificación y Valoración
• Purificación
– Cambio de disolvente, CC, CCF, CLAR
• Valoración
– Métodos Gravimétricos
– Métodos Volumétricos
– Métodos Colorimétricos
– Métodos Espectrofotométricos
– Métodos Cromatográficos: CCF, CLAR, CG
Importancia Farmacognóstica
• Sistema Nervioso Central:
– Estimulantes: Cafeína
– Depresores: Morfina
– Alucinógenos: Alcaloides del Cánnabis
• Antimaláricos: Quinina
• Antitusivos: Codeina
• Antineoplásicos: Vinblastina y Vincristina
• Base para la obtención de fármacos por semisíntesis: Escopolamina Ipratropio
• Toxicidad: Coniina (Cicuta)
• Herramientas Farmacológicas: Reserpina
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Biogénesis
•Ornitina
•Lisina
•Fenilalanina
•Tirosina
•Triptófano
Clasificación • Origen botánico
• Propiedades Farmacológicas
• Naturaleza química de las estructuras de las que derivan
• Origen biosintético
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Clasificación
•Precursor del que proceden
– Derivados de Ornitina y Lisina
– Derivados de Fenilalanina y Tirosina
– Derivados del Triptófano
– De origen diverso
– Otros alcaloides
Alcaloides derivados de Ornitina y Lisina
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Clasificación
• Alcaloides Tropánicos
• Alcaloides Pirrolizidínicos
• Alcaloides Quinolizidínicos
• Alcaloides Piperidínicos
Alcaloides Tropánicos
•Distribución en la Naturaleza
– Solanaceas • Atropa
• Datura
• Hyoscyamus
– Eritroxilaceas •Erythroxylon
Belladona Estramonio Beleño
Hoja de Coca
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Alcaloides Tropánicos
• Estructura Química: Tropano
Alcaloides = Alcoholes Tropánicos + Ácidos
• Alcoholes Tropánicos
– TROPANOL ESCOPANOL
– PSEUDOTROPANOL ECGONINA
• Ácidos
– Alifáticos: Ácético, butírico, angélico, tíglico
– Aromáticos: Trópico, truxílico
Alcaloides Tropánicos
•Clasificación
– Derivados del Tropanol
• Atropina
• Escopolamina
– Derivados de ecgonina (Pseudotropanol)
• Cocaína
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Alcaloides Tropánicos
• Importancia Farmacognóstica
– Derivados del Tropanol
• Atropina y escopolamina
– Midriasis y Cicloplejia
– Taquicardia
– Reducen secreciones
– Reducen peristaltismo intestinal y de vías urinarias
– Relajación bronquial
– Antieméticos y antiparkinsonianos
– Alucinógenos (atropina)
Alcaloides Tropánicos • Importancia Farmacognóstica
– Derivados de Ecgonina
•Cocaína – Vasoconstricción
– Hipertensión
– Taquicardia
– Midriasis
– Anestesia local
– Excitación y euforia
– Redución del apetito y sensación de fatiga
– Nerviosismo y confusión
– Alteración de la percepción
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Clasificación
• Alcaloides Tropánicos
• Alcaloides Pirrolizidínicos
• Alcaloides Quinolizidínicos
• Alcaloides Piperidínicos
Alcaloides Pirrolizidínicos
•Distribución en la Naturaleza
– Boraginaceae
– Asteraceae
– Apocinaceae
– Fabaceae
– Orquidaceae
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Alcaloides Pirrolizidínicos
•Estructura Química
– Aminoalcohol: Necina
– Ácidos carboxílicos: Ácidos nécicos
Alcaloides Pirrolizidínicos
• Importancia Farmacognóstica:
– Boraginaceae
•Borago officinalis: Borraja
– Antiinflamatorio, emoliente y diurético
•Symphytum officinale: Consuelda
– Vía Tópica: Ttº fracturas, torceduras y heridas
– Vía interna: Trastornos gastrointestinales y
respiratorios
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Alcaloides Pirrolizidínicos
• Importancia Farmacognóstica:
– Asteraceae
•Senecio vulgaris y S. jacobea: Hierba de
Santiago
– Antiespasmódico en ginecología
– Varices y hemorroides
– “Miel de Senecio”
Clasificación
• Alcaloides Tropánicos
• Alcaloides Pirrolizidínicos
• Alcaloides Quinolizidínicos
• Alcaloides Piperidínicos
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Alcaloides Quinolizidínicos
•Distribución en la Naturaleza
– Fabaceae
– Berberidaceae
– Solanaceae
– Ranunculaceae
– Rubiaceae
Alcaloides Quinolizidínicos
•Estructura Química
– Bicíclicos: Lupinina
– Tricíclicos: Citisina
– Tetracíclicos: Esparteína
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Alcaloides Quinolizidínicos
• Importancia Farmacognóstica
– Lupinus sp. Toxico (Lupinina)
– Cytisus laburnum Toxico (Citisina)
– Cytisus scoparius: Retama negra
•Esparteína
– Antiarrítmico (en desuso)
– Oxitócico (inductor del parto)
– Estimulante de la secreción de insulina
Clasificación
• Alcaloides Tropánicos
• Alcaloides Pirrolizidínicos
• Alcaloides Quinolizidínicos
• Alcaloides Piperidínicos
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Alcaloides Piperidínicos
•Estructura Química
– Piperidina
Lobelina
Alcaloides Piperidínicos
• Importancia Farmacognóstica
– Punica granatum Antihelmíntico
– Piper sp. Estimulante del apetito
– Lobelia inflata Lobelina
• Sucedáneo del tabaco (sulfato)
• Antiasmático, mucolítico y expectorante
• Reanimación de recién nacidos con apnea
• Ansiolítico
• Mejorador de la memoria y del aprendizaje
• Estrecho margen terapéutico