CuprinsIntroducerepg2Metodede prepararepg2Proprietati Fizicepg4Proprietati Chimicepg4Metode de analizapg6Rolul glierinei in metabolismpg6Intrebuintari pg7Bibliografiepg9

GlicerinaDaca trei atomi de hidrogen legati de trei atomi de carbon dintr-o hidrocarbura saturata sunt inlocuiti cu trei grupe hidroxil rezulta alcooli trihidroxilici numiti glicerine. Dintre acestia cel mai important este propantriolul, adica glicerina, CH2OH-CHOH-CH2OH, componentul principal al grasimilor ( ce sunt esteri ai glicerinei cu acizi grasi ).Metode de preparare. Glicerina se poate obtine prin sinteza sau prin saponificarea materiilor grase; in cantitati mici se produce in timpul fermentatiei alcooliceO sinteza industriala a glicerinei se bazeaza pe aditia acidului hipocloros la alcoolul alilic, obtinut din propena, urmata de hidroliza clorhidrinei rezultate:

Exista si alte sinteze ale glicerinei din propena, aplicate industrial. Cele mai mari cantitati de glicerina se obtin insa prin saponificarea materiilor grase.

Prin saponificare, grasimile sunt scindate in acizi grasi si glicerina. Cand saponificarea se fae cu vapori de apa supraincalziti, glicerina rezultata se gaseste dizolvata in apa, formand asa-numitele ape glicerinoase, din care se extrage. Glicerina obtinuta fiind in stare bruta, trebuie rafinata.Cand glicerina trebuie sa fie foarte pura ( cum este aceea folosita pentru fabricarea dinamitei), ea se mai supune unei distilari in vid.Dinamita este un produs explozibil descoperit de Alfred Nobel format din nitroglicerina amestecata cu 25% kiselgur.

O alta metoda de fabricare a glicerinei este fermentatia alcoolica.

Proprietati Fizice Glicerina este un lichid siropos, incolor, cu gust dulceag si foarte higroscopica. In stare anhidra se solidifica; cristalele de glicerina au punctul de topire 17,9C. Fierbe la 290C, la presiune normala, dar se descompune; de aceea, fierberea se executa la presiune redusa (la 12 torr glicerina fierbe la 170C). Glicerina este foarte solubila in apa si alcool, dar insolubila in eter.Proprietati ChimiceProprietatile chimice ale glicerinei sunt determinate de existenta celor trei grupe OH din molecula. Astfel, cu acizii formeaza esteri, si anume, dupa numarul grupelor OH esterificate, se formeaza mono-, di- si tri- esteriCu metalele, Mai exact cu oxizii metalici, formeaza combinatii similare alcoxizilor.Oxidarea se poate extinde progresiv asupra celor trei grupe functionale. In conditii blande, Glicerina poate fi oxidata in dihidroxiacetona, totdeauna amestecata cu glicerinaldehida,CH2OH-CO-CH2OHCH2OH-CHOH-CHOIn conditii mai energice, se obtin acidul glicericCH2OH-CHOH-COOHAcidul tartronic,COOH-CHOH-COOHIar in conditii foarte energice molecula se rupe si rezulta simultan acid oxalic, acid glicolic, acid glicoxilic, si acid carbonic.Prin tratarea glicerinei cu acid clorhidric rezulta -monoclorhidrina glicerinei

Prin deshidratare, de exemplu prin distilare in prezenta de acid sulfuric, pentaoxid de fosfor sau sulfat acid de potasiu, se obtine acroleina

In combinatie cu acizi grasi obtinem trigliceridele

Metode de analiza.O analiza riguroasa a unei probe de glicerina se poate realiza prin doua metode, ambele avand la baza aceleasi reactii. Oxidarea la rece a glicerolului in prezenta periodatului de sodiu in mediu puternic acid sau in prezenta de acetilacetona. Astfel putem analiza proba cu ajutorul metodei HPLC (high performance liquid chromatography), metoda rapida si sensibila folosind spectrul UV.

O alta metoda este titrarea acidului formic rezultat din reactia cu periodatul de sodiu cu o solutie standard de hidroxid de sodiu in prezenta unui indicator de pH.CH2OHCHOHCH2OH + 2 NaIO4 HCOOH + 2 HCOH + 2 NaIO3 + H2ORolul glicerinei in metabolismFosforilarea oxidativ este o cale metabolic ce utilizeazoxidareanutrienilor pentru sinteza adenozintrifosfatului. Are loc n mitocondriile celulelor organismelor. Este un proces exergonic ce implic lanuri transportoare deelectroni.Reactia de fosforilare are loc sub actiune glicerolkinazei(activa in ficat). Este prezenta si in alte tesuturi dar lipseste in adipocit si in muschi. Reactia de fosforilare este dependeta de ATPAlta sursa de glicerol-3-P este de la dehidroxiaceton-P care provine de la glicoliza glucozeiIn tesutul adipos, singura sursa de gicerol-3-P necesar lipogenezei este glucoz, fapt ce demonstreaza dependeta metabolismului lipidic de glucoz si de reglarea insulinica. Glicerol-3-P poate evolua pe mai multe cai metabolice :-Sinteza de tri/fosfogliceride-gluconeogeneza-scop energeric prin transformarea sa in, apa , si energieIntrebuintari. Glicerina are numeroase intrebuintari. Cantitati mari se folosesc la obtinerea nitroglicerinei (dinamitei) si a unor material plastice (rasini alchidice), in farmacie si in cosmetic. Mai mult, glicerina este componentul multor chituri, a unor mase izolante; ea se mai foloseste si ca adaos la apele de racire a radiatoarelor in timpul iernii (drept anti-congelant), ca ados la lubrifianti, in industria cauciucului, la fabricarea unor tipuri de cerneala colorata, a apreturilor textile, precum si ca lichid de frane si prese hidraulice.In industria farmaceutica si cosmetica glicerina este folosita ca aditiv in o gama larga de produse datorita proprietatii de umectant si lubrifiant. De asemenea este folosita local sub forma de supozitor cu efect laxativ, dar si administrata oral pentru eliberarea presiunii intraoculare.Multe produse derivate din glicerina au actiune farmaceutica cum ar fi :Glicerina boraxata : Recomandat ca antiseptic al cavitatii bucale si ca adjuvant in inflamatii de diferite etiologii ale mucoasei bucale (afte, glosite, stomatite, gingivite), in infectii cu Candida albicans.Nitroglicerina : Prin aciunea sa vasodilatatoare este folosit la tratarea crizelor deangina pectorala, insuficien cardiac i n cazurile acute de infarct cardiac, prin administrare sublinguala. Inc din timpul lui Nobel, nitroglicerina era utlizat sub form de solutii alcoolice de diferite concentratii, Nobel refuzand nsa sa fie tratat cu acest medicament

BibliografieChimie Organica Vol.2 - C.Nenitescu Editura: Didactica Si Pedagogica. Pg 290-291Ullmann`s Encyclopedia of Industrial Chemistry online edition 2006 Research review paper Glycerol production by microbial fermentation: A reviewZheng-Xiang Wanga, Jian Zhugea, Huiying Fanga, Bernard A. Priorhttp://www.rasfoiesc.com/sanatate/medicina/METABOLISMUL-LIPIDELOR58.php2