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ESTUDIO CINÉTICO DE LA DESCOMPOSICIÓN TÉRMICA DEL N-CARBETOXI-4-PIPERIDONA
UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
MONTERIA -2013
2013
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICALÍNEA DE CINÉTICA Y BIOCOMBUSTIBLES
JOHN CHARLES GELIS LÓPEZ
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Trabajo de grado como requisito para optar el titulo de Químico
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA
DirectoraJENNIFER JUDITH LAFONT MENDOZA
MSc. En Ciencias Químicas
UNIVERSIDAD DE CÓRDOBAFACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICAMONTERIA 2013
ESTUDIO CINÉTICO DE LA DESCOMPOSICIÓN TÉRMICA DEL N-CARBETOXI-4-PIPERIDONA
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 3
INTRODUCCIÓN
CINÉTICA QUÍMICA
Velocidades de reacción
Mecanismos de reacción
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En 1850, Wilhelmy ejecutó el primer estudio de cinética de tipo
cuantitativo siguiendo la velocidad de hidrólisis (reacción de
inversión) de sacarosa a glucosa y fructosa.
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INTRODUCCIÓN
Gennaro, A.R., Remington Farmacia; Ed. Panamericana, 20a ed. 2003.
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Realizar el estudio cinético de la termólisis del N-carbetoxi-4-
piperidona mediante el uso de un reactor químico, con el fin de
obtener los parámetros termodinámicos y cinéticos que lleven a
proponer un mecanismo de reacción.
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OBJETIVO GENERAL
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Efectuar la termólisis del compuesto N-carbetoxi-4-piperidona en un rango de temperatura de
473,15 K-533,15 K.
Calcular las constantes de velocidad (k) para cada temperatura a partir de los valores de las
áreas y tiempos de reacción.
Calcular los valores de Ea, A, ΔG≠, ΔH≠, ΔS≠, utilizando las ecuaciones de Arrhenius y Eyring.
Identificar los productos de reacción mediante técnicas cromatográficas y espectroscópicas.
Proponer un mecanismo de reacción acorde con los datos cinéticos y termodinámicos
obtenidos.
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OBJETIVOS ESPECÍFICOS
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TEORÍA RELACIONADA
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 7
La piperidina es un compuesto orgánico
de carácter heterocíclico; su estructura
posee seis miembros con un átomo de
nitrógeno al interior del anillo
Fig. 1 Estructura de la piperidina
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El “esqueleto” de la piperidina o alguno de sus derivados constituyen el
núcleo principal de diversa cantidad de fármacos y medicamentos con
actividad biológica.
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA8
TEORÍA RELACIONADA
N N
O
Fentanilo
N
O
O
Alfaprodina
Fig.2 Fármacos derivados de la piperidina
Metilfenidato
Afzal W., Valtz A., Coquelet C., Richon D.; J.Chem. Termodynamics, (40), 47-53, 2008.
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El compuesto N-carbetoxi-4-piperidona es un éster unido a un ciclo piperidínico,
con un grupo cetónico en la posición 4 del anillo
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA
9
TEORÍA RELACIONADA
Fig. 3 Estructura del N-carbetoxi-4-piperidona
(N-Carbethoxy-4-Piperidone)-Chemicalland21:
http://www.chemicalland21.com/lifescience/phar/N-CARBETHOXY-4-PIPERIDONE.htm
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El compuesto actúa como intermediario de fármacos biológicamente activos, como
es el caso del lubeluzol.
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TEORÍA RELACIONADA
F
F
O
OH
N
N
N
S
• García Pelayo C., Química Farmacéutica; Editorial Universidad de Barcelona, Vol. 1, 2010.• Gandolfo C., Sandercock P., Conti M; Editorial John Wiley & Sons, Ltd. 2010.
Fig. 4 Estructura del Lubeluzol
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Velocidad de reacción: la velocidad de reacción (r) se define como la variación de la
concentración de un reactivo o producto en una reacción química, en función del
tiempo:
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 11
TEORÍA RELACIONADA
aA + bB + … eE + fF + …
dt
Fd
dt
Ed
dt
Bd
dt
Adr (1)
Levine I., Fisicoquímica, Editorial Mc Graw Hill, Vol. II. 5a ed. 2004
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Ecuaciones cinéticas: La expresión matemática que indica como varía la velocidad de
reacción con respecto a la concentración de los reactivos es denominada ecuación o ley
de velocidad:
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 12
TEORÍA RELACIONADA
(2)
Levine I., Fisicoquímica, Editorial Mc Graw Hill, Vol. II. 5a ed. 2004
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA
TEORÍA RELACIONADA
TEORÍA DE LAS COLISIONES TEORÍA DEL ESTADO DE TRANSICIÓN
13
• Costa J. M., Diccionario de química física; Ediciones Díaz de Santos, 2005.• Eyring, H.; J. The activated complex in chemical reactions, Journal of Chemical Physics. 3, 107, 1935 • M. G. Evans, M Polanyi, Transactions of the Faraday Society., 31, 875-894, 1935
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 14
TEORÍA RELACIONADA
Reyes A.,Chuchani G. Revista Ingeniería UC, (16), N. 3,14 – 21,2009
Fig. 5 Descomposicón térmica de ésteres
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Sea la reacción general A P(descomposición o isomerización)
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA15
TEORÍA RELACIONADA
Levine I., Fisicoquímica, Editorial Mc Graw Hill, Vol. II. 5a ed. 2004
Fig. 6 Mecanisno de Lindeman
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METODO QUÍMICOS
Medición de la concentración en función del tiempo
METODO FÍSICOS
Medición propiedad física del sistema reactivo continuamente (conductividad, actividad óptica, presión)
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TEORÍA RELACIONADA
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 17
METODOLOGÍA
DESCRIPCIÓN DE REACTIVOS
N-carbetoxi-4-piperidonamarca Alfa Aesar pureza del 98%
densidad a 25 C de 1,135g/mL
EtanolMerck
pureza del 99,9 % densidad a 25 C de 0,789 g/mL
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METODOLOGÍA
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA18
AGILENT 6890N
Detector selectivo de masas Agilent 5973N
Inyector Agilent 7683N
Columna DB-Wax 0,25mm x 30m longitud nominal x 0,25μm espesor de la película (Polietilenglicol)
• Espitia A., Lafont J.; Información Tecnológica. 24(6), 15-23, (2013).• Lafont, M., Páez, M., y Alvis, A.; Información Tecnológica. 20 (5), 41-42, (2009).
Fig. 7 Cromatógrafo de gases acoplado a masas
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 19
METODOLOGÍA
Cilindro recubierto de asbesto Sensor de temperatura Controlador: Barber-Colman, el cual es un control
tipo PID (Proporcional-integral-derivativo). ± 1 K
• Espitia A., Lafont J.; Información Tecnológica. 24(6), 15-23, (2013).• Lafont, M., Páez, M., y Alvis, A.; Información Tecnológica. 20 (5), 41-42,
(2009).
Fig. 8 Mini reactor químico
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 20
METODOLOGÍA
Determinación de la pureza del reactivo mediante CG/MS
(98 %)
Inyección del reactivo en los capilares
Sellamiento de los capilares
• Espitia A., Lafont J.; Información Tecnológica. 24(6), 15-23, (2013).• Lafont, M., Páez, M., y Alvis, A.; Información Tecnológica. 20 (5), 41-42,
(2009).
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 21
METODOLOGÍA
Encendido del equipo
Programación de la temperatura
Introducción de los capilares en el equipo
• Espitia A., Lafont J.; Información Tecnológica. 24(6), 15-23, (2013).• Lafont, M., Páez, M., y Alvis, A.; Información Tecnológica. 20 (5), 41-42, (2009).
Fig. 9 Proceso de termólisis
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 22
METODOLOGÍA
Detenimiento de la reacción mediante
baño de hielo
Retirada de capilares
• Espitia A., Lafont J.; Información Tecnológica. 24(6), 15-23, (2013).• Lafont, M., Páez, M., y Alvis, A.; Información Tecnológica. 20 (5), 41-42,
(2009).
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 23
METODOLOGÍA
Fig. 10 Beakers con etanol
Se purgaron 6 beakers de 250 mL cada uno con
etanol
Luego se depositaron en cada uno 5 mL de
etanol, y se sellaron con papel aluminio
Fraccionamiento manual de capilares
• Espitia A., Lafont J.; Información Tecnológica. 24(6), 15-23, (2013).• Lafont, M., Páez, M., y Alvis, A.; Información Tecnológica. 20 (5), 41-42,
(2009).
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 24
METODOLOGÍA
Inyección de muestras en
CG/MS
Adición de los fragmentos de
capilares en etanol
• Espitia A., Lafont J.; Información Tecnológica. 24(6), 15-23, (2013).• Lafont, M., Páez, M., y Alvis, A.; Información Tecnológica. 20 (5), 41-42, (2009).
Fig. 11 Cromatógrafo de gases-masa
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 25
METODOLOGÍA
TRATAMIENTO DE DATOS Y CALCULOS DE LAS CONSTANTES DE VELOCIDAD
kteaa 0)( x
ktt 0lnln
𝑦=𝑏−𝑚𝑥
ktt e 0
(3)
(4)
RTEaAek /
RTAk aE
- lnln
(5)
(7)
Laidler, K.J. y J.H. Meiser; Fisicoquímica, 1a Edición 353-366. Compañia editorial continental S.A., Mexico (1998)
(6)
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 26
METODOLOGÍA
RT -E H a
ST- HG
1
K
hA ln R S
B
T
(8)
(9) (10)
CALCULO DE PARAMETROS DE ACTIVACIÓN
Laidler, K.J. y J.H. Meiser; Fisicoquímica, 1a Edición 353-366. Compañia editorial continental S.A., Mexico (1998)
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 27
RESULTADOS Y ANÁLISIS
Fig.12 Cromatograma del compuesto N-carbetoxi-4-piperidona sin termolizar
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 28
RESULTADOS Y ANÁLISIS
m/z=171
N
O
ON+
N
N
IDENTIFICACIÓN DEL REACTIVO
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 29
RESULTADOS Y ANÁLISISCROMATOGRAMA DEL AVANCE DEL 80 % DE LA TERMÓLISIS DEL N-CARBETOXI-4-PIPERIDONA
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RESULTADOS Y ANÁLISIS
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 30
Fig. 13 Avance de la reacción a 473,15 K Fig. 14 Avance de la reacción a 533,15 K
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 31
RESULTADOS Y ANÁLISIS
m/z=143
O N
O
O N
N+
N
N
Ácido 4-oxopipecolínico
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 32
RESULTADOS Y ANÁLISIS
Espectro de masas del 4-oxopiperidina
m/z=99NO
N
N+
N
N
4-oxopiperidina
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Temperatura(K) Muestra Tiempo
(min)
Tiempo (s) lnλt
473,15
1 60 3600 16,77
2 120 7200 16,56
3 180 10800 16,39
4 240 14400 16,23
5 300 18000 16,04
6 340 20400 15,90
493,15
1 45 2700 16,50
2 90 5400 16,18
3 135 8100 15,79
4 180 10800 15,54
5 225 13500 15,21
6 270 16200 15,01
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA
RESULTADOS Y ANÁLISIS
33
Tabla 1: Datos cinéticos para N-carbetoxi-4-piperidona
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Temperatura (K) Muestra Tiempo
(min)
Tiempo (s) lnλt
513,15
1 30 1800 16,40
2 60 3600 14,94
3 90 5400 13,36
4 120 7200 12,00
5 150 9000 10,67
6 180 10800 9,00
533,15
1 10 600 15,40
2 20 1200 13,60
3 30 1800 12,06
4 40 2400 10,48
5 50 3000 8,91
6 60 3600 7,33
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 34
RESULTADOS Y ANÁLISISTabla 2: Datos cinéticos para N-carbetoxi-4-piperidona
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 35
RESULTADOS Y ANÁLISIS
2000 4000 6000 8000 10000 12000 14000 16000 18000 20000 2200015.4
15.6
15.8
16
16.2
16.4
16.6
16.8
17
f(x) = − 5.04108527131783E-05 x + 16.9399279069768R² = 0.998442905199613
t (s)
lnλ
tCÁLCULOS PARA DETERMINAR CONSTANTES DE VELOCIDAD Y GRÁFICO DE ARRHENIUS
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 36
RESULTADOS Y ANÁLISIS
2000 4000 6000 8000 10000 12000 14000 16000 1800014
14.5
15
15.5
16
16.5
17
f(x) = − 0.000102328042328042 x + 16.752R² = 0.991752795999427
t (s)
lnλ
t
CÁLCULOS PARA DETERMINAR CONSTANTES DE VELOCIDAD Y GRÁFICO DE ARRHENIUS
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 37
RESULTADOS Y ANÁLISIS
0 2000 4000 6000 8000 10000 120000
2
4
6
8
10
12
14
16
18
f(x) = − 0.000812236806759973 x + 17.8452533766773R² = 0.999091745070276
t (s)
lnλ
t
CÁLCULOS PARA DETERMINAR CONSTANTES DE VELOCIDAD Y GRÁFICO DE ARRHENIUS
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 38
RESULTADOS Y ANÁLISIS
0 500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 40000
2
4
6
8
10
12
14
16
18
f(x) = − 0.00266660986499465 x + 16.8964134201419R² = 0.999490364250096
t (s)
lnλ
t
CÁLCULOS PARA DETERMINAR CONSTANTES DE VELOCIDAD Y GRÁFICO DE ARRHENIUS
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Temperatura(K) 1/T k lnk
473,15 0,002113495 5,06E-05 -9,8921
493,15 0,002022778 1,34E-04 -8,9204
513,15 0,001948748 7,99E-04 -7,1310
533,15 0,001875644 2,70E-03 -5,914
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 39
RESULTADOS Y ANÁLISIS
Tabla 3:valores de las constantes de velocidad para el 4-oxo-1-piperidincarboxilato de etilo
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0.00185 0.0019 0.00195 0.002 0.00205 0.0021 0.00215
-12
-10
-8
-6
-4
-2
0
f(x) = − 17310.8912623819 x + 26.5061062892754R² = 0.984559008958355
1/T
lnk
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 40
RESULTADOS Y ANÁLISIS
GRAFICO DE ARRHENIUS PARA EL N-CARBETOXI-4-PIPERIDONA
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Parámetro Valores
T(K) 493,15
Ea(kJ/mol) 143,924
A(s-1) 3,25 x 1011
∆S≠(J/mol.K) -37,01
∆H≠(kJ/mol) 139,82
∆G≠(kJ/mol) 158,07
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 41
RESULTADOS Y ANÁLISIS
Tabla 4: Parámetros termodinámicos del N-carbetoxi-4-piperidona
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 42
RESULTADOS Y ANÁLISIS
Mecanismo de reacción propuesto para la descomposición térmica del compuesto estudiado
• Lafont, J; Ensuncho, A; Chuchani, G; Journal of Physical Organic Chemistry, 16, 84-88 (2003).• Reyes A.,Chuchani G. Revista Ingeniería UC, (16), N. 3,14 – 21,2009
• Lafont, M., Páez, M., y Alvis, A.; Información Tecnológica. 20 (5), 41-42, (2009).• Espitia A., Lafont J.; Información Tecnológica. 24(6), 15-23, (2013).
Estado de transición de seis miembros, semipolar y concertado, reorganización después del estado de transición
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Los resultados de la descomposición térmica (termólisis) del N-carbetoxi-4-piperidona en el rango
de 473,15 K-533,15 K. expresados en términos de áreas permitieron determinar que la reacción
sigue una cinética de primer orden.
Los valores de las constantes de velocidad calculados mostraron una relación de
proporcionalidad directa con la temperatura, por lo que a medida que la temperatura aumenta
también lo hace la velocidad de reacción.
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 43
CONCLUSIONES
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Se obtuvo el valor de la energía de activación y del factor pre-exponencial mediante la
ecuación de Arrhenius, para posteriormente obtenerse los valores de los parámetros
termodinámicos de activación, ΔG≠, ΔH≠, ΔS≠, los cuales describen a la reacción como no
espontánea (endergónica), endotérmica, y en la cual hay una gran disminución de los grados
de libertad del estado de transición con respecto a los reactivos.
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 44
CONCLUSIONES
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Con base en los distintos productos identificados mediante técnicas cromatográficas y
espectroscópicas, en conjunto con los parámetros de activación determinados se propone un
mecanismo de reacción que involucra un estado de transición cíclico de 6 miembros, de carácter
semipolar y concertado. La reacción química consta de una sola etapa, en la cual el reactivo se
descompone para formar ácido 4-oxo-pipecolínico y eteno; dicho ácido a altas temperaturas sufre un
proceso de descarboxilación generando los productos finales de 4-oxopiperidina, y dióxido de
carbono.
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 45
CONCLUSIONES
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A la Universidad de Córdoba por ser el centro de mi formación académica y permitirme usar sus
instalaciones y equipos para llevar a cabo la parte experimental de este trabajo.
A los jurados por tomarse el tiempo de leer y evaluar este trabajo de manera objetiva.
Agradecimientos especiales a mi directora, la Msc. Jennifer Lafont Mendoza, quién de forma muy amable
me acogió en su grupo de Cinética y Biocombustible y me orientó de manera correcta y eficaz en el
desarrollo de este trabajo.
A los químicos Andrea Espitia, Juan Sánchez y Siday Marrugo por su colaboración y apoyo logístico en el
transcurso de este trabajo.
A mis compañeros del grupo de Biocombustibles y Cinética Química Martha, Lily, Katherine, LuiFer,
Humberto, Jorge, Ana Lorena, Kelly,Jesu, Efraín, el profe Luis Carlos por el apoyo..
Finalmente un agradecimiento muy especial a mi compañero Adalberto Vargas por acompañarme en esta
lucha en pro de la cienciaGRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 46
AGRADECIMIENTOS
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 51
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 52
GRACIAS!“Un experto es una persona que ha cometido todos los errores que se pueden cometer en un determinado campo”. Niels Bohr
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 53
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 54
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 55
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 56
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 57
Tiempo de vida media (t1/2) Ecuación de velocidad integrada Orden
A0 /2k 0
1
2
3
n
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 58
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 59
2000 3000 4000 5000 6000 7000 8000 9000 100000
1000000
2000000
3000000
4000000
5000000
6000000
7000000
t (s)
Área
tiempo área
2675,85 6627562,22
3543,19 3313781,11
4411,77 1656890,55
5279,01 828445,28
6146,43 414222,64
7013,77 207111,32
8409,88 103555,66
8748,44 51777,83
9615,77 25888,91
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 60
Descripción del compuesto
Se obtiene por reacción de N-metilpiperidin-4-ona con cloroformiato de etilo:
TEORÍA RELACIONADA
N
O
Adición/Eliminación
ClCOOEt
N
O
O
O
Cl
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Descripción del compuesto
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 61
TEORÍA RELACIONADA
PROPIEDAD VALOR Y/O ATRIBUTO
Color Incoloro
Punto de ebullición 147-151 C
Fórmula molecular C8H13NO3
Peso molecular 171 g/mol
Estabilidad Estable a temperatura ambiente
Solubilidad 500 g/L a 20 C
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 62
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 63
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 64
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 65
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 66
![Page 67: GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA. Trabajo de grado como requisito para optar el titulo de Químico GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062519/5665b4391a28abb57c9022f3/html5/thumbnails/67.jpg)
GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 67
N m/z=70
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GRUPO DE FISICOQUÍMICA ORGÁNICA 68