Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas, aminoácidos y compuestos halogenados.

Para facilitar el estudio de la química del carbono, los compuestos se agrupan en grupos funcionales. Estos grupos engloban compuestos con estructuras similares, y por lo tanto, propiedades físicas y químicas muy parecidas.

Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos a cadenas de hidrocarburos alifáticas o aromáticas y es la zona de reactividad de las moléculas.

Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los compuestos con diferentes grupos funcionales son semejantes, sólo se tiene que tomar en consideración el o los grupos presentes en las moléculas para indicar cuál es el sustituyente de un grupo funcional.

 

Grupos funcionales

Tipo de compuesto

FórmulaGrupo 

funcionalEstructura Ejemplo

Alcano R-CH2-CH2-R' R-H

Alqueno R-CH=CH-R'

Doble enlace

Alquino R-C≡C-R'Triple enlace

Aromático Ar-R

Anillo bencénico

Alcohol R-OHGrupo

Hidroxilo CH3-OH

Éter R-O-R'Grupoalcoxi CH3-O-CH3

Aldehído R-C(=O)H Grupocarbonilo

CH3-CHO

Cetona R-C(=O)-R' Grupocarbonilo

CH3-OC-CH3

Ácido carboxílico

R-COOH Grupocarboxilo

CH3-CH2-COOH

Éster R-COO-R'

Grupoalcoxicarbonilo

CH3-COO-CH3

Amina R-NR2 Grupoamino

AmidaR-C(=O)N(-R')-

R"Grupo

carboxamida

Haluro R-X X = F, Cl, Br o I R-X CH3-CH2-Br

Nomenclatura, estructura, isomería, propiedades y aplicaciones.

Alcoholes.

Los alcoholes son compuestos en los que un hidrógeno de un alcano es sustituido por un grupohidroxilo (-OH). Pueden existir compuestos con dos, tres o más  grupos de este tipo insertados en una cadena, siempre y cuando se encuentren en carbonos diferentes. No existen moléculas en las que esté insertado más de un hidroxilo, ya que son inestables.

 

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de donde se encuentre insertado el –OH; en un carbono primario, secundario o terciario.

 

 

R, R’ y R’’ son radicales alquilo iguales o diferentes.

Nomenclatura.

1. Se nombra la cadena más larga que contenga el grupo –OH y se sustituye

la terminación odel alcano correspondiente por la terminación ol.

2. Cuando existen sustituyentes se numera la cadena de tal forma que al

grupo –OH le toque el número más bajo.

3. Se nombran los sustituyentes con el número que les corresponda. Primero

los halógenos y después los radicales alquilo.

4. Cuando el –OH se une a un anillo del benceno, se utiliza fenol.

5. Si existen dos o más grupos –OH en la molécula, se indica su ubicación

con números separados por comas y la terminación diol para dos –OH

y triol para tres.

 

Algunos alcoholes tienen nombres comunes.

 

                                 CH3-OH          CH3-CH2-OH        CH3-CH2-CH2-OH    Nombre común     alcohol metílico         alcohol etílico             alcohol

propílicoIUPAC                       

metanol                    etanol                          propanol    

 

                     4-bromo-2-metil-1-pentanol                   3-metil-2-hexanol

 

Escribir la fórmula de los siguientes compuestos:

a) 2-etil-3-metil-1-pentanol

b) 4,4-dimetil-2-hexanol

c) 4-cloro-2-butanol

d) 4-bromo-2-isopropil-2-metil-2-heptanol

e) 2-yodofenol.

 

Propiedades físicas.

 

La estructura de los alcoholes es parecida a la estructura del agua, en donde se ha sustituido un hidrógeno por un radical alquilo o arilo, por lo que tienen propiedades similares. La electronegatividad del oxígeno provoca la polarización del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparición de momentos dipolares y que sean más solubles en disolventes polares. Los tres primeros miembros de la serie son solubles en agua y a medida que aumenta el número de carbonos, la solubilidad disminuye. El fenol y el etilenglicol son solubles en agua.

Los puntos de fusión y ebullición, con respecto a los alcanos son elevados, debido a la formación de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxígeno de una molécula y el hidrógeno de otra.

 

 

Usos

El metanol es uno de los disolventes industriales más comunes, ya que disuelve una gran cantidad de sustancias polares y no polares; es barato y poco tóxico si no se ingiere. Se utiliza como combustible para motores de combustión interna y precursor o componente de plásticos, medicamentos y otros productos industriales. También, para desnaturalizar el etanol y no sea apto para beber ya que puede producir ceguera e incluso la muerte.

 

 

El etanol es un buen disolvente, de baja toxicidad y barato de producir. Es el que está presente en las bebidas alcohólicas por lo que se grava con altos impuestos y lo encarecen. El etanol se desnaturaliza con metanol, metil isobutil cetona y bitrex.

 

           

 

Actividad.Lee el siguiente artículo y haz una crítica de su contenido. Enviala a tu asesor.

Tomada de www.aporrea.org/internacionales/n92885.html

Critica The New York Times producción de etanol con maíz Por: Prensa Latina 

Fecha de publicación: 05/04/07

Nueva York, 5 abr.- El influyente diario The New York Times criticó hoy el aumento sin precedentes del cultivo de maíz en Estados Unidos para producir etanol y apenas sustituir una pequeña fracción del petróleo que consume el país.

En un editorial titulado Las consecuencias del maíz, el rotativo comenta el desmedido interés de los granjeros por incrementar las tierras dedicadas a la gramínea, en su afán de obtener ganancias rápidas.

El súbito vuelco hacia la producción de ese cereal se deriva de la política del presidente George W. Bush a favor de los biocombustibles, aún a riesgo de romper el balance agrícola de la nación, con una súbita baja de las áreas de soya o algodón, entre otras.

The New York Times revela que este año los agricultores norteamericanos sembrarán de maíz 90.5 millones de acres (36.6 millones de hectáreas), es decir, 12 millones de acres (4.8 millones de hectáreas) más que el año pasado, la mayor área destinada a ese cultivo desde

1944.

Las tierras destinadas a la soya disminuirán en más del 10 por ciento y lo mismo ocurrirá con el trigo y el algodón, agrega el diario.

Además del peligro que esto entraña en relación con la producción de cereales para la exportación, el periódico apunta otro riesgo menos conocido: la puesta en explotación de tierras que se encuentran sujetas a un programa de protección del medio ambiente.

Se trata de unos 15 millones de hectáreas que fueron reintegradas a la naturaleza por ser muy montañosas, húmedas, o reservas de flora y fauna, que son conservadas por fondos aportados por los contribuyentes.

El Programa de Conservación de Reservas ya paralizó la incorporación de nuevas áreas y grupos de agricultores han comenzado a pedir la liberación para el cultivo de las tierras protegidas, añade.

Por mucho que nos guste la producción de etanol, sobre todo el celulósico o de otras fuentes diferentes al maíz, sería un trágico error echar por la borda dos décadas de protección ambiental a cambio de ganancias de corto plazo, afirma The New York Times.

La producción de etanol a partir de ese cereal reemplazará una pequeña fracción del petróleo que utilizamos y si eso se realiza al precio de una nueva locura en busca de tierras cultivables, será mayor la pérdida en conservación que la ganancia en independencia energética.

Por otra parte, el conocido periódico norteamericano destacó este jueves entre sus principales informaciones la crítica formulada por el presidente cubano, Fidel Castro, a los planes de Bush de incrementar el uso de alimentos como el maíz y la soya para la producción de etanol.

El etilenglicol se utiliza como anticongelante, la glicerina en jabones y cosméticos y el fenol como antiséptico y desinfectante.

                       

 

Los alcoholes primarios se utilizan para la síntesis de aldehídos y los secundarios, de cetonas.

Actividad.Analiza la siguiente lectura y comentala con tu asesor.

Tomada de Timberlake, K. Química. 2a Ed. Pearson Educación. México, 2008

Éteres.

Los éteres también se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidospor radicales alquilo o arilo. Su fórmula general es R-O-R’ o Ar-O-Ar’, donde R y R’ son radicales alquilo y Ar y Ar’, radicales arilo.

 

Nomenclatura.

Los éteres más pequeños casi siempre se denominan por sus nombres comunes, los que se forman con los dos nombres de los sustituyentes en orden alfabéticos, seguidos de la palabraéter.

En la nomenclatura sistemática (IUPAC), nombra un éter como un alcano con un sustituyente RO, en el que cambia la terminación il por oxi.

 

Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

Propiedades físicas.La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente, sólo es gas el metoximetano. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular. Los éteres que tienen de uno a cinco átomos de carbono, son solubles en agua y a medida que la longitud de la cadena aumenta su solubilidad disminuye. Son menos densos que el agua.

Usos.Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. El éter sirve como medio de extracción de compuestos orgánicos solubles, como lípidos, aldehídos y alcaloides.

Actividad.Lee el siguiente documento y realiza un breve resumen que enviarás y comentarás con tu profesor.

Tomado de Yurkanis, P. Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. México, 2007

Derivados halogenados.

Los derivados halogenados son compuestos orgánicos en los que uno o más hidrógenos de los hidrocarburos han sido reemplazados por un halógeno (F, Cl, Br o I). Los halogenuros de alquilo al igual que los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios:

Existen tres clases principales de compuestos orgánicos halogenados: los haluros de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. En estos compuestos un átomo de halógeno está reemplazando a un hidrógeno de un alcano, de un alqueno y de un anillo aromático respectivamente.

Nomenclatura.Hay dos formas como en la mayoría de los compuestos orgánicos de nombrar a los halogenuros orgánicos, la nomenclatura sistemática de la IUPAC y la común. En la sistemática, se designa el halógeno como: fluoro, cloro, bromo y yodo seguido del radical alquilo, vinilo o arilo. La posición del halógeno o de los halógenos, se indica con un número que antecede al nombre, si hay más de un sustituyente halogenado se ordenan alfabéticamente.En la nomenclatura común se nombran como si fueran sales: haluro de seguido del nombre del radical.

Escribe la fórmula o el nombre de los siguientes halogenuros:

1. Bromuro de isobutilo

2. 3-bromo-2-metilpentano

3. Tetrabromuro de carbono

4. 2-bromo-3-etil-2-metilhexano

5. CH2-I2

6. CH3-CH2-CHCl-CH3

7. C6H5-F

8. CH3-CHCl-CHCl-CH2Cl

Actividad.

Busca información sobre las propiedades físicas de los derivados halogenados como el punto de ebullición, solubilidad y densidad. Escribe de forma general cómo varian estas propiedades con respecto a la de los alcanos y sólo de manera particular aquellos compuestos importantes de baja masa molecular.

Usos.

Los haluros de alquilo se usan principalmente como disolventes industriales y caseros, el cloruro de metilo antes se usaba para extraer la cafeína del café, el que se ha sustituído por dióxido de carbono líquido. Todos son tóxicos y disuelven la grasa que protege la piel, produciendo dermatitis.

También, estos derivados se usan para la síntesis de otros compuestos orgánicos como los alcoholes y polímeros. Otros usos son: como anestésicos, refrigerantes (causantes de la destrucción de la capa de ozono) e insecticidas.

Aminas.

Las aminas se consideran compuestos derivados del amoniaco, en el que se sustituyen uno, dos o tres

de los hidrógenos por radicales alquilo o arilo. De esta forma se tienen:

Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias

Las aminas al tener pares de electrones sin compartir, se comportan como bases de Bronsted Lowry al aceptar un protón de un ácido. Son bases ligeramente fuerte. Algunos compuestos biológicos de gran importancia son aminas, como los neurotransmisores y biorreguladores. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos.

Adrenalina o epinefrina

Noradrenalina o norepinefrina

Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores, tales como: la coniína, cocaína, nicotina, mescalina, morfina, heroína, codeína.

Nomenclatura.

En la nomenclatura de la IUPAC, la cadena principal es la que contiene mayor número de carbonos y se sustituye la terminación o por amina. La posición del grupo amino se indica con un número tomando en cuenta que le corresponda el menor. Los sustituyentes se designan con el número de su posición y se utiliza el prefijo N, para los sustituyentes del nitrógeno.

Escribe el nombre de los siguientes compuestos: 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Propiedades físicas.La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente, sólo es gas el metoximetano. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular. Los éteres que tienen de uno a cinco átomos de carbono, son solubles en agua y a medida que la longitud de la cadena aumenta su solubilidad disminuye. Son menos densos que el agua.

Usos.Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. El éter sirve como medio de extracción de compuestos orgánicos solubles, como lípidos, aldehídos y alcaloides.

 

Actividad.Lee el siguiente documento y realiza un breve resumen que enviarás y comentarás con tu profesor.

Tomado de Yurkanis, P. Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación. México, 2007

Derivados halogenados.

Los derivados halogenados son compuestos orgánicos en los que uno o más hidrógenos de los hidrocarburos han sido reemplazados por un

halógeno (F, Cl, Br o I). Los halogenuros de alquilo al igual que los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios:

Existen tres clases principales de compuestos orgánicos halogenados: los haluros de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. En estos compuestos un átomo de halógeno está reemplazando a un hidrógeno de un alcano,  de un alqueno y de un anillo aromático respectivamente.

Nomenclatura.Hay dos formas como en la mayoría de los compuestos orgánicos de nombrar a los halogenuros orgánicos, la nomenclatura sistemática de la IUPAC y la común. En la sistemática, se designa el halógeno como: fluoro, cloro, bromo y yodo seguido del radical alquilo, vinilo o arilo. La posición del halógeno o de los halógenos, se indica con un número que antecede al nombre, si hay más de un sustituyente halogenado se ordenan alfabéticamente.En la nomenclatura común se nombran como si fueran sales: haluro de seguido del nombre del radical.

 

  

                                         

                                                                             

                 

Escribe la fórmula o el nombre de los siguientes halogenuros:

1. Bromuro de isobutilo2. 3-bromo-2-metilpentano3. Tetrabromuro de carbono4. 2-bromo-3-etil-2-metilhexano5. CH2-I2

6. CH3-CH2-CHCl-CH3

7. C6H5-F8. CH3-CHCl-CHCl-CH2Cl

 

Actividad.

Busca información sobre las propiedades físicas de los derivados halogenados como el punto de ebullición, solubilidad y densidad. Escribe de forma general cómo varian estas propiedades con respecto a la de los alcanos y sólo de manera particular aquellos compuestos importantes de baja masa molecular.

 

Usos.

Los haluros de alquilo se usan principalmente como disolventes industriales y caseros, el cloruro de metilo antes se usaba para extraer la cafeína del café, el que se ha sustituído por dióxido de carbono líquido.

Todos son tóxicos y disuelven la grasa que protege la piel, produciendo dermatitis.

También, estos derivados se usan para la síntesis de otros compuestos orgánicos como los alcoholes y polímeros. Otros usos son: como anestésicos, refrigerantes (causantes de la destrucción de la capa de ozono) e insecticidas.

 

Aminas.

Las aminas se consideran compuestos derivados del amoniaco, en el que se sustituyen uno, dos o tres

de los hidrógenos por radicales alquilo o arilo. De esta forma se tienen:

Aminas primarias        Aminas secundarias    Aminas terciarias

Las aminas al tener pares de electrones sin compartir, se comportan como bases de Bronsted Lowry al aceptar un protón de un ácido. Son bases ligeramente fuerte. Algunos compuestos biológicos de gran importancia son aminas, como los neurotransmisores y biorreguladores. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos.

 

       

Adrenalina o epinefrina

 

                                                Noradrenalina o norepinefrina

Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores, tales como: la coniína, cocaína, nicotina, mescalina, morfina, heroína, codeína.

Nomenclatura.

 

En la nomenclatura de la IUPAC, la cadena principal es la que contiene mayor número de carbonos y se sustituye la terminación o por amina. La posición del grupo amino se indica con un número tomando en cuenta que le corresponda el menor. Los sustituyentes se designan con el número de su posición y se utiliza el prefijo N, para los sustituyentes del nitrógeno.

 

  

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Escribir las fórmulas de las siguientes aminas:

a) Propilamina

b) Etilmetilpropilamina

c) Anilina

d) N,N-dietil-2-pentanamina

e) Fenilamina

Propiedades físicas.Las aminas son compuestos polares, por lo que las de masa molecular baja, son solubles en agua y al comparar aminas con el mismo número de carbonos, las primarias son más solubles que las secundarias, y éstas a su vez, más que las terciarias.Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos

electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.Las aminas se caracterizan por sus olores desagradables, algunas de ellas tienen olor a pescado y se cree que algunas son cancerígenas

Usos.Las aminas se utilizan como productos químicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintéticos, inhibidores de la corrosión y para la fabricación de cosméticos, medicamentos, herbicidas, pesticidas y colorantes..

Actividad.Investiga qué tipos de compuestos son la putrecina y la cadaverina, cuándo se forman y dónde se encuentran.

Aldehídos y cetonas.Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos que poseen un grupo llamado carbonilo(C=O). En los aldehídos, el carbonilo está unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo a excepción del más simple de ellos, el formaldehido, que se une a dos átomos de hidrógeno. Las cetonas están conformadas por dos radicales alquilo o arilo que se unen al carbonilo.Existen muchos aldehídos y cetonas en la naturaleza, se presentan como fragancias y sabores naturales como la vainilla, el cinamaldehído de la canela, el carvacrol de la hierbabuena y el alcanfor. Los grupos carbonilo y sus derivados son los rasgos estructurales principales de los carbohidratos y aparecen en otros compuestos importantes como colorantes, vitaminas y hormonas.

Los aldehídos y las cetonas son similares en estructura y tienen propiedades parecidas, pero en cuanto a reactividad, los aldehídos son más reactivos que las cetonas.

 

Nomenclatura.

Aldehídos.

 

La nomenclatura de la IUPAC para los aldehídos se obtiene al sustituir la terminación o de alcano correspondiente, por la terminación al. Se debe contar el número de carbonos incluyendo al carbonilo, al que le corresponde el número 1. La posición de éste se omite porque siempre va al principio o al

final de la cadena.Los sustituyentes se nombran indicando el número que les corresponde.

 

 

             

Los nombres comunes se forman del nombre común del ácido carboxílico que le corresponde, quitando la palabra ácido,  y la terminación ico se sustituye por aldehído.

       

 

Cetonas.

La nomenclatura sistemática de las cetonas se obtiene sustituyendo la terminación o del alcano por ona. En las cetonas de cadena abierta, se enumera la cadena más larga en donde se encuentra el grupo carbonilo y que le toque la numeración más baja, se indica con un número

su posición. En las cetonas cíclicas, al átomo del carbonilo se le asigna el número 1. Si existen sustituyentes se numeran y se nombran.

 

 

                                          

Los nombres comunes de las cetonas se obtienen nombrando los dos grupos alquilo o arilo que van unidos al grupo carbonilo y añadiendo la palabra cetona.

                    

 

 Escribir las fórmulas de los siguientes aldehídos y cetonas:

a) 4,4-dietil-2-pentanona

b) Butiraldehído

c) Butil metil cetona

d) 2-etil-3-metilpentanal

e) 2-metil-3-hexanona

f) Fenil metil cetona

g) 4-cloro-3-metilheptanal

h) 3-metilciclopentanona

Actividad.Investiga las propiedades físicas y usos de los aldehídos y las cetonas. Realiza un escrito en una cuartilla en el que menciones cómo es el punto de ebullición, la solubilidad y la densidad de éstos compuestos comparados con los alcanos, éteres y alcoholes. Asimismo, menciona cuál es su estado físico a temperatura ambiente y sus usos más importantes.

Ácidos carboxílicos.Los ácidos carboxílicos son compuestos que están ampliamente distribuidos en la naturaleza, los podemos encontrar por todos lados, como el ácido láctico de la leche agria y la degradación bacteriana de la sacarosa en la placa dental, el ácido cítrico y ascórbico en las frutas, el ácido fornico en la picadura de abejas y hormigas y el ácido acético en la fermentación de vinos.En los ácidos carboxílicos, un grupo hidroxilo se une al grupo carbonilo, para formar al grupo carboxilo.

 

 

Nomenclatura.En la nomenclatura de la IUPAC, un ácido carboxílico se nombra sustituyendo la terminación odel nombre del alcano correspondiente en átomos de carbono, por la terminación oico y se le antepone la palabra ácido (ácido ____oico). En caso que haya sustituyentes, se numera la cadena más larga que contiene al carboxilo y a este carbono se le asigna el número 1; se nombran los sustituyentes en orden alfabético indicando su ubicación.

 

Muchos ácidos carboxílicos se conocen por sus nombres comunes que derivan de sus fuentes naturales, como el ácido fórmico que se extraía de las hormigas, que en latín es formica o elácido butírico que se obtiene de la oxidación del butiraldehído presente en la mantequilla, que en latín es butyrum.

 

H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOHIUPAC   ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoicoNombre común ácido fórmico ácido acético ácido propiónico

                 

En la nomenclatura común, la posición del sustituyente se designa mediante una letra griega minúscula, en donde el carbono del carbonilo no lleva designación. El carbono adyacente al del grupo carbonilo será el carbono α, el siguiente β y así sucesivamente.

               

Actividad.

Derivados de ácidos carboxílicos. Ésteres y amidas.Los derivados de los ácidos carboxílicos son compuestos en los que cambia el grupo hidroxilo (–OH) insertado en el grupo carbonilo, por el grupo –OR en los ésteres y el grupo –NH2en las amidas.

Los ésteres y las amidas también se encuentran en la naturaleza y se pueden sintetizar en laboratorios para una gran cantidad de usos industriales. Las proteínas (polímeros), están enlazadas mediante grupos funcionales amida (enlace peptíco), y se han obtenido amidas sintéticas con propiedades similares a éstas. Por ejemplo, el Nylon es una poliamida sintética similar a la proteína de la tela de araña y todos los antibióticos del tipo de la penicilina y cefalosporina, son amidas con propiedades antimicrobianas mejoradas con respecto a los antibióticos naturales.

 

         

   

  

 

Las grasas animales, los aceites vegetales y las ceras, como la cera de abeja y el esperma de ballena, son mezclas de ésteres. La aspirina es un éster. También, los sabores y los aromas de muchas frutas y flores son debidas a este tipo de compuestos. Industrialmente, se producen ésteres que son usados como saborizantes y esencias artificiales, para la fabricación de poliésteres y lubricantes.

 

    

    

 

Nomenclatura de ésteres.

Un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un éster, esta reacción se conoce como esterificación. Así, su nombre deriva del ácido carboxílico y del alcohol que lo forman. Primero se quita la palabra ácido y se cambia la terminación ico por ato, se agrega de seguido del nombre del alcohol al que se le cambia la terminación ol por ilo.

 

Algunos ésteres en frutas y saborizantes

NombreFórmula Sabor/olor

Etanoato de propilo

CH3-COO-CH2-CH2-CH3

Etanoato de pentilo

CH3-COO-CH2-CH2- CH2-CH2CH3

Etanoato de octilo

CH3-COO-CH2-( CH2)6-CH3

Butanoato de etilo

CH3-CH2-CH2-COO- CH2-CH3

     

Butanoato de pentilo

CH3-CH2-CH2-COO- CH2-CH2- CH2-CH2CH3

Pentanoato de pentilo

CH3-CH2- CH2-CH2-COO- CH2-(CH2)3-CH3

   

Octanoato de heptilo

CH3-CH2- (CH2)5-COO- CH2-(CH2)5-CH3

 

 

 

 

Nomenclatura de amidas.Cuando reacciona un ácido carboxílico con una amina o con el amoniaco se obtienen las amidas.

Para formar el nombre de las amidas, se quita la palabra ácido del que se originó y se cambia la terminación oico o ico, por amida. Si uno o dos sustituyentes están unidos al nitrógeno, se ponen primero los nombres ordenados alfabéticamente, anteponiéndoles la letra N que indica que están unidos al nitrógeno.

                                                                    H-CO-NH2          CH3-CO-NH2          CH3-CONH(CH3)Metanamida          etanamida             N-metiletanamida          Formamida            acetamida            N-metilacetamida          

 

Propiedades físicas.

Los compuestos carbonílicos tienen puntos de ebullición que varían de manera aproximada de la siguiente forma:

Amidas > ácidos carboxílicos >> ésteres ~ aldehídos ~ cetonas

Las amidas tienen los puntos de ebullición más altos porque tienen fuertes interacciones dipolo-dipolo. Pueden formar enlaces de hidrógeno cuando el nitrógeno de una amida se une al hidrógeno de otra molécula. Los ésteres y las amidas son compuestos polares por lo que las de masa molecular baja, se disuelven en agua.Los ácidos carboxílicos, también forman enlaces de hidrógeno entre sus moléculas, por lo que sus puntos de ebullición son altos. Los ácidos hasta con cuatro átomos de carbono son miscibles en agua y va decreciendo la solubilidad conforme aumenta la longitud de la cadena, de forma que los constituidos por más de diez átomos de carbono, son insolubles en agua.Los ésteres al igual que las amidas son solubles en disolventes orgánicos como alcoholes, éteres, alcanos e hidrocarburos aromáticos. Los ésteres y amidas terciarias, se utilizan frecuentemente como disolventes en las reacciones orgánicas.

Actividad.

Ahora que ya has estudiado algunos grupos funcionales, realiza una investigación sobre los aminoácidos, en la que incluyas cuál es su

importancia biológica, dónde se encuentran en la naturaleza, cómo es su estructura y cuál es su nomenclatura sistemática y común de aminoácidos importantes. Envíala o entrégala a tu profesor.