grupos funcionales tarea numero 2
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8/20/2019 Grupos Funcionales Tarea Numero 2
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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA EINDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA INDUSTRIAL
QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES
SEGUNDO DEPARTAMENTAL
PROFESOR: CESAR GUSTAVO GÓMEZ SIERRA
GRUPO: 2IM66
ALUMNA: ALEJANDREZ AGUILAR SARAHI
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2/45
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Br Mg0 MgBr
CH3CH O CH2 CH2 O MgBr
HBr
H2O
4. 4!)7"#-!85-+ 2*!)$#!'")+#.HO
C6H5CO3H
OH
%. 4!)7"#-!85-+ 1*!)$#!'")+#.HO OH
CH2
OH
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OHPBr 3Eter
Br Mg0
MgBr
CH2 O
O
MgBr HBr H2O
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OH HBr Br
+H2OMg MgBr O CH2
HBr,HOOH
*. !&'$(!)+ 2*!)$#!'")+#.
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CH2 OH
H
BH3
HOOH NaOH
9. !&'$(!)+
1*!)$#!'")+#.
CH2 H
OH
H2SO4
H2O
8. "%!'+*!)+)" 2*!)$#!'")+#
CH2 H
OH
H2SO4
H2O
$. "%!'+*!)+)" 1*!)$#!'")+#.
CH2 OH
H
BH3
HOOH NaOH
. 4!)%!)+ 2*!)$#!'")+#.
HBr Br Mg MgBr CH3CH OHBrH2O
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CCH CH3O
H H
HgO
O
C
C
CH3
CH3
O
O "A"
NaBH4
Na-OH
OH H
"B"
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.. BH H
H
THF ..
..
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"B"
OH O H
Na-OH
"A"
CCH CH3 ..
..
-
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4/45
CH2 C CH3
O HH
HgO
O
C CH3
O
C CH3
O
acetato demercurio
2 _fenil_
2 _propeno
C CH3
OH
H2C
HgOCH3C
O
B HH
H
H
Na
boro hidrurode sodio
3 _acetil mercurio
2 _ol _ 2 _ fenil propano
"A"
NaOH/ H2O
C CH3
OH
H2C
2 _ fenil 2 _propanol
"B" 2 Na O C CH3
O
acetato de sodio
.D!&"((+##" #"& &5)'!&$& "(" +4'!)!( #+& &$9/$!)'!&%+,/!&'+&0 !,#!")-+ 4!)%!)+0 '+#/!)+ + "#%+8+#!& -! B %"(4+)+&+ ,!)+& '",4$) %$%#+!)'")+#:" 20-$,!'$#24/'")+#
HBr CH3MgBr
CH3 OH CH3Br Mg
O CH
CH3
CH
CH3
CH3
CH3 C
CH3
CH
CH3
CH3
O
MgBr
HBr
H2O
CH3 C
CH3
CH
CH3
CH3
OH
4 2*!)$# (+!)+
CH3 CH2 CH3 Br:Br CH3 CH CH3
Br
+HBr E1
CH3OHCH2 CH CH3
Br:Br CH2 C CH3
Br Mg0
O CH2 C CH3
% #&+!)'")+#
CH3 CH CH2 CH2 OH
CH3HBr
CH3 CH CH2 CH2 Br
CH3Mg0
CH3 CH CH2 CH2 MgBr
CH3HBr
H2OCH3 CH CH2 CH2 CH2
CH3
OH
CH2 O
- 8!")+#
HBr Mg0 HBr
H2O
CH2 OCH2CH2CH3
OH Br MgBr
OH
! B!'$'B8!'")+#
-
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OH HBr Br Mg0 MgBr HBr
H2O
CH2 OCH2CH2CH3
OH
* ,!'$# "%!'$#!)+
CH C CH3 HgSO4H2SO4CH C CH3
H OH
CH C CH3
H
H
O
H2 NNH2KOHC2H6O2
CH3 C CH3
H
H
HBr CH3 C CH3
Br
H
CH3OHE1 CH2 C CH3
HH2SO4H2O
CH3 C CH3
H
OH
9 1%#+(+1*!)$!'")+
CH Cl
CH3
CH OH
CH3
HClHBr H2O
HBr Eter
Br CH3 CH
O
CHCH3
OMgBr
MgBr
Mg
8 ,!'$# $&+(+$# %!'+)"
O
HOCrOH
O
O
OH
$ 4!)%$# ,!'$# %!'+)"
C CH3
O
HOCrOH
O
O CH CH3
OHHBr
H2O
CHCH3 OMgBr
CH3CH
O MgBr
Mg
Br
HBr
202-$,!'$#8!")+
CH C CH2 CH3 H2SO4H2O
CH CH CH2 CH32
OH
CH3 CH3
2*!)$#0 2!)'")+#
-
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OH
HBr
H2O
OMgBr
CH3C
O
CH2
CH2CH3
MgBr
Mg
Br
HBr
# *!)$# $&+4$'$# %"(4$)+#
CH C CH2 CH3 H2SO4H2O
CH CH CH2 CH32
OH
CH3 CH3
, (+$# *!)$# %"(4$)+#
CH C CH2 CH3 H2SO4H2O
CH CH CH2 CH32
OH
) 1*!)$# !)'")+#
MgBr
CH3 CH2 CH2 CH2 C H
O CH CH2 CH2 CH2 CH3
OH
*!)$# &!%4/'$# %"(4$)+#
+ "#%+8+# 4!)%5#$%+CH2 1) Br H3
2)H2O2, H2O, NaOH
CH2 OH
-$4/'$#%!'+)"CH3 CH2 CH2 CH2 MgBr CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
1)Cl Cd Cl
2) Cl C C4H9
OO
!'$#0 )+)")+#
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
H2SO
4
OH
( ,!'$# %$%#+!)'")+#
Cl
CH3 NaOHOH
CH3
-
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& %$%#+!)'$# ,!'$# %!'+)"
CH3 C
O
CL
CCH3
O
' 28$-(+$ !'$# %$%#+!)'")+
H2SO4OH
/ !)'")"#
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 CH OK 2Cr 2O
H2SO4, H2O
1*!)$#!'")+#CH CH2 CH CH3
OHH2SO4
H2O
B.C+,#!'" #" &$9/$!)'! &!%/!)%$" -! (!"%%$+)!& $)-$%")-+ #"!&'(/%'/(" /5,$%" !# )+,4(! %+((!%'+ -!# %+,/!&'+ +(9;)$%+(!(!&!)'"-+ +( #" #$'!("#0 "&5 %+,+ #+& &/4(+-/%'+&.
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H H
Hg
O
O
C
C
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Na-OH
OH H
"B"
..
..
..
..
..
..
..
..
..
:
:
..
..
..
-
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C CH3 H H
O
HgO
O
C
C CH3
CH3
O
O
C CH3
Hg
OO
CC
H3C H3C
OO
C CH3
HgO
C
H3C
O
OCCH3
O
H H
OC CH3
OH
CH2
CH2
CH2
CH2
HgO
C
H3C
O
C CH3
OH
CH2
HgO
C
H3C
B
H
HH
H
NaC
OH
CH3CH3
OCCH3
O
Hg
b).-
BH H
H
THF ..
..
..
..
"B"O
H O H
Na-OH"A"
CCH CH3 ..
..
C CH3CHB H
H
H
TH
O
CH3CH2 CH
OH
c).-
CH2 CH CH2
OH
Br 2CCl4
"A"(C3H6OBr 2)
HNO3
(C3H4O2Br 2)
Zn º
(C3H4O2)"C""B"
..:
CH2 CH CH2
OH
Br
Br
CH2 CH CH2
OH
Br 2
CCl!CH2 CH CH2
Br
Br
HNO3
O
OCH2 CH CH2
O
"nCH2 CH CH2
O
3
-
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d).-
CH2 CH CH2
Br Br Br
"A"
(C3H4Br 2)
"B"
(C3H5OBr) (C3H4O)
"C":
..
..
et OH
..
:.. :
OH
:..
: :..:
K
..
..Na-OH
OH H..
..
..
..
K OH..
et OH..
..
:
OH
CH2 CH CH2
Br Br Br
# OHetO$
CH2 C CH2
Br Br
Na OHH O H
CH2 CH CH2
Br Br
Na
CH2 CH CH2
Br O
# OH
etO$O
CH3 C CH
e).-
"A" "B"CH3 CH2 CH2
OH
PBr 3
..
..
:
NBS"C"
BH3
..
"D" ""
..
K OH..
et OH
..
:
..Na-OH
OH O H..
....
..OHK
..
OH
CH3 CH2 CH2 Br %Br 3
CH3 CH2 CH2 # OH
CH3 CH CH2 H O H #Br
CH3 CH CH2 BH3
H O O HNa OH
CH3 CH2 CH2
OH
. M!-$")'! !# ,!%")$&,+ #" (!"%%$) '")'+ "(" !# 8!")+#%+,+ "(" !# !)'")+#0 (!"#$7" #"& (!"%%$+)!& %+) #+& (!"%'$3+& /!" %+)'$)/"%$) &! $)-$%"):
a) ácido sulfúrico (H2SO4), en agua con THF a 50 !.
CH2
OH
CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
H2SO4H2O
!H", 50
CH2 CH CH2 CH2 CH2
CH3
CH3 CH2 CHOH
CH2 CH3
H2SO4
H2O!H", 50
CH3 CH CH CH2 CH3
b) con colorocro"a#o de $iridinio %!!
CH2
OH
CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
CPP CH
O
CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
-
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CH3 CH2 CH
OH
CH2 CH3 CPP CH3 CH2 C
O
CH2 CH3
c) o&icloruro fosforoso (%O!l')
CH2OH
CH2 CH2 CH2 CH2CH3
POCl3
N
C
H
HC
H
C4H9+
CH3 CH2 CH
OH
CH2 CH3
POCl3
N
C2H5C
HC
CH3
H
d) ácido bro"drico (H*r) en +#er a 0 !
CH2
OH
CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
HBr CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH3Br
CH3 CH2 CH
OH
CH2 CH3 HBr CH3 CH2 CH CH2 CH3
Br
e) cloruro de #ionilo (SO!l2) en +#er a '5 !CH2
OH
CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
Cl2SO4eter, 35#
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH3Cl
CH3 CH2 CH
OH
CH2 CH3 Cl2SO4eter, 35#
CH3 CH2 CH CH2 CH3
Cl
f) #ricloruro de fsforo %!l' a '5 !
CH2
OH
CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
PCl335#
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH3Cl
CH3 CH2 CH
OH
CH2 CH3 PCl3
35#CH3 CH2 CH CH2 CH3
Cl
-
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g) ácido clordrico (H!l), con cloruro de inc (n!l)
CH2
OH
CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
+ HCl$%Cl2 CH2
OH
CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
$% ClCl
HClCH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH3Cl
CH3 CH2 CH
OH
CH2 CH3 + HCl $%Cl2
CH3 CH2 CHOH
CH2 CH3
$% ClCl
HClCH3 CH2 CH CH2 CH3
Cl
) fosfro en $resencia de /odo (% 12 )
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH3 &22 %
3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
&
'
H3%O3
i) e) cloruro de $ara#oluensulfonilo Ts!l
CH2
OH
CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
+ Cl S
O
O
CH3
N
O S
O
O
CH3 + HCl
CH3 CH2 CH
OH
CH2 CH3 + Cl S
O
O
CH3
N
O
S OO
CH3
+ HCl
) f) ácido ac+#ico en "edio ácido (!H'!OOH, H3) .
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH 3 &2
2 %
3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
&
'
H3%O3
-
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) dicro"a#o de $o#asio ( 2!rO6 ) con agua(H2O), ácido sulfúrico(H2SO4)
/ calor.
CH2
OH
CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
+ 2HO Cr
O
O
OH CH2
O
CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
Cr O O
OH
CH CH2 CH2 CH2 CH2
CH3O
CH3 CH2 CH
OH
CH2 CH3 + 2HO Cr
O
O
OH CH3 CH2 CH
O
CH2 CH3
Cr OO
OH
CH3 CH2 C
O
CH2 CH3
l) $er"angana#o de $o#asio (7nO4
) "edio básico(8OH) / calor.
CH2
OH
CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
+
OH HOH
K +
M%
O
OO
OCH CH2 CH2 CH2 CH2
CH3O
CH3 CH2 CH
OH
CH2 CH3
OH HOH
K +
M%O
OO
O+ CH3 CH2 C
O
CH2 CH3
-
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1. E&%($4" #" !&'(/%'/(" /! %+((!&+)-" -! "%/!(-+ " #")+,!)%#"'/(" ")+'"-" "(" %"-" %"&+.
a) e#il iso$ro$il +#er b) bencil +#er
c) alil 9inil +#er d) bencil fenil +#ere) 2-o&a e&ano f) o&iranog) :,5-di"e#o&i ciclo$en#ano ) e#il 9inil +#eri) 2,'-e$o&i $en#ano ) &ido de es#ireno) cis 2,'-e$o&i bu#ano l) anisol") &ido de cicloe&eno n) 2-e#o&i e&ano;) fene#ol o) 2-o&a $en#ano$) #e#raidrourano ) $ro$ilenglicol&) di9inil +#er /) 2-e#o&ioc#ano) n-bu#il +#er aa) +#er "e#il#erbu#licoab) &ido de ciclobu#eno ac) +#er "e#il 9inlicoad) +#er bencilico ae) 2,2-di"e#ilo&iranoaf) +#er e#il allico ag) o&acicloe&anoa) #rans 2,'-difenilo&irano ai) dio&acicloe&ano
a) Sec-a"il isoa"il +#er (a"il?cinco carbonos)
"
CH3
CH3CH O CH2CH3
4CH2 O
%CH2 CHCH2 O CH CH2
-CH2 O
-
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-
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,
O
H
H
)CH3CHCH2CH2CH2CH3
O C2H(
O
+CH3 O CH2CH2CH3
o
CH2CH2
OH OH
(
O
-
8/20/2019 Grupos Funcionales Tarea Numero 2
16/45
&
O O
O
O
O
O
'o
/
O Cl
3CH3CHCH2 O CHCH2CH3
CH3CH3
CH2CHCH3
OH OH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 O C2H(
7
CH3CH2CH2CH2 O
""
-
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CH3 C O
CH3
CH3
CH3
"4O
"%CH3 O CH CH2
"-
CH2 O
"!
CC
OH CH3
CH3
"*
CH3CH2 O CH2CH CH2
"9
O
"8
H
C C
OH
"$
-
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-
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A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
2.N+,!)%#"'/(" -! '!(!&0 !$-+& 9#$%+#!&: %+,#!'! #")+,!)%#"'/(" IUPAC 1 + %+,K) 2 /! *"#'! /'$#$%! #+&)K,!(+& &!9K) %+((!&+)-" "(" #+& !!,#+& -!# !!(%$%$+ /)+.
a)2) e#il iso$ro$il +#er :)4-"e#il-'-o&a $en#anob) 2) bencil +#er
c) 2) alil 9inil +#er :)4 o&a :,5 die&enod):) '- o&a-:,4-$en#adieno 2) bencil fenil +#ere) :)"e#il bu#il e#er 2) 2-o&a e&anof) 2) o&irano :)e$o&ie#anog):) :,5-di"e#o&i ciclo$en#ano 2)+#er $en#il-di"e#ilico) 2)e#il 9inil +#er :)'-o&a $en#enoi) 2,'-e$o&i $en#ano 2) o&ido de 2-$en#eno ) :) :,2-e$o&ibenceno 2)&ido de es#ireno) :) cis 2,'-e$o&i bu#ano 2) o&ido de 2-bu#enol) 2) anisol :)cicloe&il-o&a "e#ilo") 2)&ido de cicloe&eno :)e$o&icicloe&ano
n) :) 2-e#o&i e&ano 2) e#il e&il e#er;):)e#il fenil +#er 2)fene#olo):) 2-o&a $en#ano 2) "e#il $ro$il e#er$) 2) #e#raidrofurano :) o&a ciclo$en#ano
-
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20/45
A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
a) É'!( "&$,'($%+: !uando el gru$o +" del +#er es#á unido a dosradicales al
-
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A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
- %+,/!&'+ 8!'!(+%5%#$%+: Bos co"$ues#os e#erocclicos sonco"$ues#os orgánicos cclicos en los
-
8/20/2019 Grupos Funcionales Tarea Numero 2
22/45
A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
Al reac#i9o "ás abi#ual en es#a reaccin es el ácido $ero&iac+#ico,aun
-
8/20/2019 Grupos Funcionales Tarea Numero 2
23/45
A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
re9elar fo#ografas, Luidos $ara frenos idráulicos / en #in#uras usadasen al"oadillas $ara es#a"$ar, bolgrafos, / #alleres de i"$ren#a.
I N+,!)%#"'/(" +": Bos +#eres cclicos se for"an sus#i#u/endo un-!H2- $or -O- en un ciclo. Ba nu"eracin co"iena en el o&geno / seno"bran con el $reGo o&a- seguido del no"bre del ciclo.
N+,!)%#"'/(" +$: Se u#ilia $ara indicar la $resencia de o&geno ensen#ido es#ric#o indica la $resencia de gru$os idro&ilo (-OH) en un
co"$ues#o.
B. P(!"(! +( !# ,'+-+ ,;& "-!%/"-+0 #+& &$9/$!)'!&'!(!& !&%($4$!)-+ #" (!"%%$) -$(!%'" " "('$( -! "#/!)+&0"#%+8+#!& + *!)+#!& /! %+((!&+)-":
". 4/'$# '!(
CH3 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3H2)O!
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
H2)O!HOH
CH3 CH2 CH CH2
2
4. &!%4/'$# 4/'$# '!(
CH3 CH2 CH
CH3
O CH2 CH2 CH2 CH3
'
CH3 CH2 CH CH3Na'
CH3 CH2 CH
OH
CH3
HO CH2 CH2 CH2 CH3
O*Na
Br CH2 CH2 CH2 CH3%Br 3eter seco
%. '!( ,!'$# 3$)5#$%+
%ágina 2@
-
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A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
%Cl3eter seco
CH3 O CH CH2 Cl CH CH2
HO CH3
CH3 O CH CH2
Cl2
CH2 CH2
' Na'
Br CH3
calor
Na*O CH CH2 HO CH CH2
%Br 3eter seco
-. $&+(+$# *!)$# '!(
O CH
CH3
CH3
2+NaBH!
,+Hg-OOCCH3+2
OH
' CH CH2CH3
!. $&+4/'$# &!%(+$# '!(
CH3 CH
CH3
CH2 O CH
CH3
CH3 ' Br CH2 CH
CH3
CH3Na O CH
CH3
CH3
Na' %Br 3eter seco
HO CH CH3
CH3
HO CH2 CH
CH3
CH3
*. 4!)%$# *!)$# '!(
O H2)O!
,!./C 2
OH
9. '!(4/'$# ,!'$# '!(
CH3 C O
CH3
CH3
CH3 ' CH3 C O*Na
CH3
CH3
HO CH3
CH3 C OH
CH3
CH3
Br CH3
%Br 3eterseco
Na'
%ágina '0
-
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A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
8. *!)!'+#
O CH2
CH3 O*Na
' CH3 CH2 Br
Na'
OH
%Br 3eter seco
CH3 CH2 OH
$. )4/'$# %$%#+8!$# '!(
O CH2 CH2 CH2 CH3
O*Na
' CH3 CH2 CH2 CH2 Br
Na'
OH
HBr
CH3 CH2 CH CH2
HOOH
. 4!)%$# '+#/$# '!(
O CH3H2)O!
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OH
CH3
H'
OCH3 0g*Br
0g''
CH3 Br
%Br 3eter seco
CH3 OH
. $&+4/'$# $&+(+$# '!(
CH3 CH
CH3
CH2 O CH
CH3
CH3
2+NaBH!
,+Hg-OOCCH3+2CH3 CH
CH3
CH2 OH ' CH CH2CH3
#. '!(4/'$# $&+(+$# '!(
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-
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26/45
A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
2+NaBH!
,+Hg-OOCCH3+2CH3 C O
CH3
CH3
CH
CH3
CH3HO CH
CH3
CH3 ' C CH2CH3
CH3
,. ,!'$# 1*!)$#!'$# '!(
CH3 O CH
CH3
Na*O CH CH3 ' Br CH3
Na' %Br 3eter seco
HO CH CH3
CH3 OH
). '!(4/'$# 1*!)$#!'$# '!(
2+NaBH!
,+Hg-OOCCH3+2CH3 C O
CH3
CH3
CH CH3 HO CH CH3 ' C CH2CH3
CH3
. 4!)%$# '!(4/'$# '!(
2+NaBH!
,+Hg-OOCCH3+2O C CH3
CH3
CH3
OH
' C CH2CH3
CH3
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-
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CH2 CH O CH CH2H2)O!
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CH3 CH
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CH3
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CH3 CH2 CH2 O CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 O*Na
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CH3 CH2 CH2 OH
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CH2 CH2
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CHCH3
CH3
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CH32H2)O!
HOHCH3 CH
CH2
2
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-
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-
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29/45
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-
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31/45
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4. 2*!)$#0 204/'")+-$+#
%. 1*!)$#0 1024/'")+-$+#
-. 102%$%#+8!")+-$+#
!. B,!'$#0 20 8!")+-$+#
*. 1*!)$#0 102!'")+-$+#
%ágina '6
-
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32/45
A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
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a).-
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!alr
..
.. ..
..
:
O
HBr Cal&r O
H
+Br OH + Br
b).-
H #CH3 CH2 CH O CH2 CH2 CH2 CH3
CH3:
..
..
..
..
!alr
OH'Cal&r O
HOH
+ '
c).-
CH3 CH2 CH O
CH3
!alr
..
..
..
..
:H #
O H'Cal&r
O
H
OH + '
%ágina 'K
-
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A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
d).-
H Br C O
CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
:
..
..
..
..
!alr
OHBr Cal&r
O
H
OH + Br
e).-
O CH2 CH3
H # !n!$
!alr
..
:
..
..
:
O H'Cal&r
O
H
OH + '
f).-
!alr CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3
$$
$$ $$
$$OH%Na
O NaOHCal&r
O
H
OH + Na
g).-
CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3Na º$$
$$
).-
O CH2 CH3
H # !n!$
!alr
..
:
..
..
:
%ágina '@
-
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34/45
A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
OH'Cal&r
O
HOH + '
i).-
"A"CH CH2
O
CH2CH2CH2
CH3H
CH3 OH
:..
..
..
CH CH2O
CH3OH
H+CH CH2
O H
CH CH2
OH
OH
+H+
).-
"A"C C
O
H
H
CH3
C5H&& H
H OH
..
..
..
:
C5H11C C
H
O
CH3
HHOHH+
C5H11
C C
H
O
CH3
H
H
C5H11 CHOH
CH CH3
OH
+ H +
).-
C C
O
H
H
CH3
H
NH2 CH3
..:
..
HC
HC
O H
CH3 NH2CH3 CH2
OH
CH
NH
CH3
CH3
%ágina 40
-
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35/45
A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
l).-
C CH3
CH3
CH3
O
CH3 CH2 CH2 CH2
Br
%$$
$$K
:..
:
CH3CH2CH2CH2
Br
KO CCH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2
KBr
+ :(OCCH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2 O C CH3
CH3
CH3
+ KBr
").-
CH3 CH2 CH CH2
O
:..
..Br 'g
H3O:..
CH3 CH2 CH CH2
O
MgBr
H3OCH3CH2 CH
OH
CH2
n).-
CH3 CH CH2
O
3:..
..
CH3 O
CH3 OH..
:
;).-
CH CH2
O%Na O C2H5%
$$
$$$$
%ágina 4:
-
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-
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A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
CH3
Br "A"
CH3
COOHO
"B"
Br Br
Fe"C"
'g º
ter e!
"D"
"" "F"H3O
$$
$$
$$ $$
!alr
$$
$$OH%K
etanl
$$
$$$$
%
%
CH3
Br KOH
CLO
E!NOL
CH3
1(BOMO, 1(ME!'L C'CLOHENO
ME!'L C'CLOHEENO
CH3 C O
OOHCH3
OCH3 C O
OH
+
ME!'L EPO'C'CLOHENO
*- CE!'CO
Br Br
"eBr
Mg.
E!EMgBr
BOM/O E "EN'L MNES'OBOM/O E "EN'LO
+ MgBr CH3 C O
OH
CH2 C MgBr
OH3O CH2 C
O
+ MgO
C'O 2("EN'L E!
1("EN'L 2(OO BOMO E!'L MENES'O
c).-
"A" "C" "D"H2SO4
CH2
CH2
OH
CH2
CH2
CH3
H
% $$
!alr
CH3
C
OOHO
"B"
$$ $$$$
$$$$ %
CH3
C
OOH$$ $$
%
%ágina 4'
-
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-
8/20/2019 Grupos Funcionales Tarea Numero 2
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A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
B. P(!"(! !# %+,/!&'+ &+#$%$'"-+ " "('$( -! %+,/!&'+&+#$%$'"-+ (!"%'$3+& )!%!&"($+&0 ,+&'(")-+ !# ,!%")$&,+%+((!&+)-$!)'!.
a).- glicerina----------M glio&al
CH2 CH CH2
OH OH OH+HO '
O
O
O
CH2 CH CH2
OH OH OH
H
+ O '
O
O
O
(HOH CH2
OH
C
CH2
OHO
' OO
O
CH
O
CH2
OH
+ HO ' O
O
CH
O
CH2
OH
H
+ O '
O
O
O
CH CH
O
H
O '
O
O
OCH CH
O O
+ HO '
O
O
b).- &ido de e#ileno------------Mdigli"a
CH2 CH2
O
+Na:OCH3CH3OH
*H3:OCH2 CH2 O:Na
CH2 C2
O O OO O:Na
O OO O:Na
CH3Cl O OO O
+ NaCl
c).- ' "oles de &ido de e#ileno en $resencia del fen&ido de sodio /al Gnal una idrlisis ácida dar el no"bre del $roduc#o ob#enido.
3 CH2 CH2O
+ O
Na
O CH2 CH2 ONa CH2 CH2
O O CH2 CH2 O CH2CH2 ONa
CH2 CH2O O CH2 CH2 O CH2CH2 O CH2CH2 ONa
H+ O CH2 CH2 O CH2CH2 O CH2CH2 OH
d).- &ido de e#ileno-------M 2,5,K-#rio&anonano.
2CH2 CH2O
+ CH3 ONaCH3 O CH2CH2 ONa
CH2 CH2O
CH3 O CH2CH2 O CH2CH2 ONa
H+CH3 O CH2CH2 O CH2CH2 OH
%ágina 45
-
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40/45
A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
e).- e#ilenglicol--------------M+#er N:2 corona-=.
CH2 CH2
OH OH
PCl3 CH2 CH2
Cl Cl
CH2 CH2
ONaONa
CH2 CH2
OH OH
Na0
O
O O
O
OO
+ NaCl
f).- 2,'-bu#anodiol----------M ace#aldedo
CH3 CH2 CH2 CH3
OH OH'
O
O
O
HOCH3 CH2 CH2 CH3
OH O H
H
'
O
O
O
OCH3 CH2 CH2 CH3
O O
' O
O
O
H
CH3 CH2 CH2 CH3
O O
'O
OHO
CH3 CH2 CH2 CH3
O O
'O
HO
O
CH3 C H
O
2 '
O
OHO
CE!LEHO
e) %AT a $ar#ir del e#ilenglicol
%ágina 4=
-
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41/45
A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
C
C
O CH3
O CH3
O
O
% % CH2 CH2
OH
OHC
C
O CH2
O CH2
OCH3
H
CH2 OH
O
OCH3
O
CH2 OH
H
%
C
C
O CH2
O CH2
H
CH2 OH
O
O
CH2 OH
H
%O CH3
C
C
O CH2
O CH2
CH2 OH
O
O
CH2 OH
%
C
C
O
O
O
O
CH3
CH3
% C
O
O CH2 CH2
O
H
CH3
C
O
O
CH3
O
H
CH2CH2 OO--- ---
C
O
O CH2 CH2
H
C
O
O
H
CH2CH2 OO O CH3 C
O
O CH2 CH2C
O
OCH2CH2 OO--- --- --- ---
C
O
O CH2 CH2C
O
OCH2CH2 O---O C
O
C
O
O CH2 CH2 O C
O
C
O
O CH2 CH2 O---
POL'E!'LEN!EE"!L!O PE!)
).- &ido de e#ileno---------Mdi9inil+#er
CH2 CH2
O1
O CH2 CH2 OH
H
H1
CH2HO CH2 O CH2 CH2
OH
1 H O S O
O
O
H CH2OH
H
CH2 O CH2 CH2 O H
H
CH2 CH
H
O CH CH2
H
1O S O
O
O
CH2 CH O CH CH2
e).- e#ilenglicol ---------------M+#er bis be#a-dicloroe#lico
%ágina 46
-
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42/45
A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
CH2 CH2 OHO H ' CH2 CH2
O
H1
CH2O CH2 O CH2 CH2 OHH 1 P ClCl
Cl
1CH2 CH2 O CH2 CH2 OH1Cl-
H
CH2 CH2 O CH2 CH2 OHOPCl
Cl
CH2 CH2 O CH2 CH2 OCl
H
1P ClCl
OH
CH2 CH2 O CH2 CH2 OCl
P
Cl
OH
Cl CH2 CH2 O CH21CH2
1
Cl-H
Cl CH2 CH2 O CH2 CH2 Cl 1 P OHCl
OH
g).- e#ilenglicol ---------------M dio&ano
CH2 CH2 OHO H 1 P ClCl
Cl
1Cl-
H
1 P ClCl
OH
1Cl-H1
O CH2PCl
Cl
CH2 OH 1CH2 CH2 OH Cl CH2 CH2 O
H
O CH2PCl CH2 Cl
OH
1CH2 CH2 ClCH2 CH2 ClClCH2 CH2 O%NaNa%O
CH2 CH2 OHHO
2Na1
CH2
CH2
CH2
CH2
O
O
12NaBr
).- &ido de e#ileno ---------M 9inil e#il +#er
CH2 CH2
O
1 Na%O CH2 CH3 Na%O CH2 CH2 O CH2 CH3 1 H1 H O C H2
CH2
O CH2
CH3
#2
THF #%O CH
2 CH
2 O CH
2 CH
3
KOHHO CH2 CH3
CH2
#%O
CH O
H
CH2 CH3CH2 C H O CH2 CH31K#1HOH
i).- &ido de e#ileno ------------M ',=-dio&a e$#anol
CH2 CH2
O1 Na%O CH3 Na%O CH2 CH2 O CH3 1
CH2 CH2
O CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O%Na 1 H
1
CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH
%ágina 4K
-
8/20/2019 Grupos Funcionales Tarea Numero 2
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A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
).- ' "oles de o&ido de e#ileno en $resencia del "e#&ido de sodio / al
Gnal una idrlisis ácida dar el no"bre del $roduc#o ob#enido.
CH2 CH2
O1 Na%O CH3 Na%O CH2 CH2 O CH3 1
CH2 CH2
O CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O%Na 1 CH2 CH2
O
Na%O CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH31H1
HO C H2 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH3
36-tr+"4a,e!an"l
).- "e#ilcicloe&eno -------------M "e#il, 2-"e#o&icicloe&ano
CH3
11 H
1Cl
-HOOH
CH3
Cl
1 NaOHC2H5 O C2H5
CH3
OH
1 CH3 #Ag2O
CH3
OH
1 CH3 O-
CH3
O CH3
r).- "e#o&i, o&irano 3 DH'
CH2
CH
O
O CH3
N H
H
H CH2
CH2
OH
NH2
CH3
OH
s).-cicloe&anol 3 Da------M J 3 bro"uro de $ro$ilo
%ágina 4@
-
8/20/2019 Grupos Funcionales Tarea Numero 2
44/45
A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
OH
Na
O Na
CH3CH2CH2 Br
O CH2CH2CH3
#).- :,:-di"e#il o&irano 3 e#anol 3 e#&ido de $o#asio
CH3 CH CH CH3
O
CH3CH2 OH CH3CH2 O K CH3 CH CH CH3
OCH2CH3
OCH2CH3
KOH
u).- alcool iso$ro$ilco 3 Da----M J 3 bro"uro de isobu#io
CH3CHCH3
OH
Na CH3CHCH3
O Na
Br CH2 CH CH3
CH3
CH3CHCH3
O CH2CHCH3
CH3
9).- cicloe&anol 3 Da ------M J 3 bro"uro de bu#ilo
OH
Na
O Na
CH3CH2CH2CH2 Br
O CH2CH2CH2CH3
>).- :,2-di"e#il, &ido de cicloe&eno 3 "e#&ido de sodio 3 "e#anol
O
CH3
CH3
CH3 OH CH3 O Na
CH3
CH3
O CH3
O CH3NaOH
&).- cicloe&il, o&irano 3 bro"uro de fenil "agnesio-----M J 3 idrlisis
ácida
%ágina 50
-
8/20/2019 Grupos Funcionales Tarea Numero 2
45/45
A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$
CH CH2
O
'g Br
CH2 CH
OH
H3O