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QUÍMICA
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NOMENCLATURAORGÁNICA
Objetivos:
1 Aplicar la Nomenclatura IUPAC básica a hidrocarburos (alcanos, cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos y alquinos)
2 Aplicar la Nomenclatura IUPAC básica a alcoholes y fenoles. 3 Aplicar la Nomenclatura IUPAC básica a hidrocarburos halogenados, éteres, aminas, aldehídos y cetonas. 4 Aplicar la Nomenclatura IUPAC básica a ácidos carboxílicos y derivados de ácidos (ésteres, amidas, nitrilos
y halogenuros)
Bibliografía:
1. Química Orgánica. Francis A. Carey. Editorial McGraw Hill. 6ª Edición, 2006.
EJERCICIOS DESARROLLADOS
1. Señale las formas simplificadas E-G que se corresponden con cada una de las semi-desarrolladas A-C
. A (CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2 E
B CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3 F
C CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3 G
Respuesta:
Usted debe tener en cuenta las siguientes equivalencias:
El grupo –CH3 es siempre inicio o final de cadena. Por lo tanto la respuesta es: A -H B-F C-E
2. Escriba el nombre de las siguientes moléculas:
a)
Respuesta:
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 4-(2-cloro-2-metilciclopropil)-2-metilhexeno
b)
Respuesta: En los eninos hay que dar la menor numeración a todos los enlaces múltiples, independientes si son dobles o triples. Si hay más de una posibilidad, se elige aquella que da menor numeración a los dobles enlaces.
Por lo tanto, esta molécula recibe el nombre de: 2,4-dimetil-2,4-octadien-6-ino
c)
Respuesta: Si el compuesto posee anillos en la cadena que contiene al grupo carbonilo, se nombra como derivado del hidrocarburo acíclico y se considera al anillo como un sustituyente.
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 3-metil-1-(3-metil-2-ciclohexenil)-2-pentanona
La cadena principal es la que contiene al grupo carboxilo y continúa hacia el doble enlace. El C de COOH tiene numeración 1
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: Ácido-3-butil-4-pentenoico
EJERCICIOS PROPUESTOS
1. Dibuje en estructuras de líneas los siguientes compuestos:
a) (CH3)3CCH2CH(CH2CH3)CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH2CH2CH3
b) C6H5CHCHCH2CH2CH(CH2C(CH3)3)CH2CH2CHCHCH2CH3
c) CH3COCH2CH(OH)CH2C(CH2OH)(CH3)CH2CH2CH(CH(CH3)2)CH2CH3
d) CH2CHCH(CHCH2)CH2CH2C2CH2CH3
e) CH3CH2CH(CH(CH3)(CH2CH3))CH2CH2C(CH2CH2CH3)2CH2CH2CH(CH(CH3)2)CH2CH3
2. Escriba la fórmula molecular de los siguientes compuestos
3. Dadas las moléculas a-j, indicar cuáles de los grupos funcionales o estructuras que aparecen
en la siguiente lista, están presentes en cada una de ellas:
i) aldehído ii) alqueno iii) éster iv) haluro 2º v) amina vi) fenol vii) amida viii) alquino ix) nitrilo x) haluro 1° xi) cetona xii) éter xiii) alcohol xiv) alqueno xv) anillo aromático
4. Dibujar la estructura de los siguientes compuestos:
a) 5-terc-butil-3-etil-2-metildecano b) 2-metil-5-(1-metiletil)-8-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-7-(4-metilpentil)tetradecano
c) 7-bromo-3-fluoro-5-isopropil-4-trideceno
d) 4-isopropil-2-metil-1,3-heptadieno
e) 3,11,11-trimetil-7-(2-metilpropilidén)-6-(2-propenil)-8-vinil-3,5,9-tridecatrieno
f) 3-(1-ciclopropenil)-4-propilidén-2-octen-5-ino
g) 4-(3-etenil-2-ciclopentenil)-7-(2-bromo-1-metilpropil)-2,5-decadien-8-ino
h) 10-isopropil-1-ciclododecen-6-ino
i) 3-propil-3-penten-2-ol
j) 7-metil-3-nonen-5-ol
k) 2-ciclohexenol
l) 2-metil-6-metilén-2,7-octadien-4-ol
m) 4-bromo-6-etil-4-ciclohexen-1,3-diol
n) 2,5-dibromociclohexanocarbaldehído
o) 3-metilciclohexanocarbaldehído
p) 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal
q) 5-oxohexanal
r) 3-(2-ciclohexenil)propanal s) Ácido 3,5-dimetilhexanoico
t) Ácido 5-metil-3-heptenodioico
u) N-butil-3-metilbutanamida
v) N-(3-metilbutil)butanamida
w) N,N-dipropilpentanamida
x) N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexanamida
y) 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-ciano-2-butenamida
z) 2,2-dicloro-N-(4-hidroxifenil)-N-metilacetamida