Gymnázium a obchodní akademie ChodovSmetanova 738, 357 35 Chodov

Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0376Šablona: ORGANICKÁ CHEMIEPořadí šablony a sada: 17. Organická chemieMateriál: VY_32_INOVACE_OCHE.17Vytvořený ve školním roce: 2013 Téma: ESTERY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN- názvosloví, vlastnosti, zástupciPředmět a třída: CHEMIE, kvarta osmiletého gymnáziaAnotace: Materiál je určen pro výklad učiva. Je potřeba PC s internetem, projektor, microsoft powerpoint. Autor: Ing. Magdalena KučerováKlíčová slova: derivát, funkční derivát, esterifikace, voskyOvěřený dne: 4.3.2014

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

ESTERY KK

Charakteristika

Estery karboxylových kyselin patří mezi FUNKČNÍ deriváty KK.Mezi funkční deriváty KK dále patří : soli ,amidy, anhydridy,

halogenidy

Co je funkční derivát KK?- vzniká substitucí (záměnou) na funkční skupině COOH.

- CO

O-H Zde dochází k substituci bud vodíku nebo celé OH skupiny

Charakteristika

Estery jsou produkty reakce karboxylové kyseliny s alkoholem - reakce se nazývá esterifikace .

Při reakci vzniká ester a voda :

KARBOXYLOVÁ KYSELINA + ALKOHOL ---> ESTER + VODA

např. CH3 COOH + HO-CH2-CH3 ---> CH3-CO-O-CH2-CH3 + H2O

kyselina octová + ethanol -----> octan ethylnatý + voda

octan ethylnatý lze i jako ethylester kyseliny octové

Názvosloví

V názvu esteru se objevuje název alkoholu i název příslušné karboxylové kyseliny .

CH3 COOH + HO-CH2-CH3 ---> CH3-CO-O-CH2-CH3 + H2O

reaguje zde ethanol – odtud ethyla kyselina octová -------- výsledný ester je: ethylester kyseliny octové

Vlastnosti, výskyt, využití

Estery patří mezi nejrozšířenější přírodní látky.Mnohé jednoduché estery jsou příjemně vonící kapaliny,

dodávají vůni a někdy i příchuť např. hruškám, banánům, malinám, ananasu i některým květinám…….

Ester VůněEthylester kyseliny mravenčí - rumová Pentylester kyseliny octové - banánováEthylester kyseliny máselné - ananasováEthylester kyseliny benzoové - mátováOktylester kyseliny octové - pomerančová

ÚKOL : zkus napsat vzorce uvedených „vůní“.

Vlastnosti, výskyt, využití

Velký význam mají estery karboxylových mastných kyselin ( palmitové, stearové, olejové ….) a glycerolu. Tvoří totiž různé tuky, vosky a oleje.

Mezi další významné estery můžeme zařadit methylestery mastných kyselin z řepkového oleje, které jsou důležitou složkou bionafty.

Bionafta obsahuje asi 5-30% MEŘO ( obchodní název pro estery z řepkového oleje) a zbytek tvoří normální nafta, získaná z ropy.

Vznik tuku z glycerolu a karboxylové kyseliny

Úkol: Urči o jakou kyselinu se jedná v této reakci.

Obrázek 1.

Zástupci

Octan ethylnatý (ethylester kys.octové) používá se jako výborné rozpouštědlo nátěrových hmotMethylester kyseliny methakrylové ( methylmethakrylát)polymerací tohoto esteru se vyrábí polymethylmethakrylát,

který má využití jako známé plexisklo a také v zubařské praxi pro zubní implantáty.

Další estery se uplatňují v potravinářském průmyslu jako vonné a chuťové přísady – esence .

Obrázek 2. Rumová esence

Úkoly

1. Využij internet a knihovnu a vypracuj krátké pojednání o alternativních palivech ( druhy, využití, budoucnost ekologických paliv)

2. Jaká kyselina je hlavní složkou acylpyrinu a na co se používá?

POUŽITÁ LITERATURA

ŠKODA, Jiří a Pavel DOULÍK. Chemie 8: pro základní školy a víceletá gymnázia : učebnice. 1. vyd. Plzeň: Fraus, 2006, 136 s. ISBN 80-723-8442-2.

ŠKODA, Jiří a Pavel DOULÍK. Chemie 9: pro základní školy a víceletá gymnázia : učebnice. 1. vyd. Plzeň: Fraus, 2007, 136 s. ISBN 978-80-7238-584-3.

BANÝR, Jiří a Pavel BENEŠ. Chemie pro střední školy: obecná, anorganická, organická, analytická, biochemie. 1. vyd. Praha: SPN - pedagogické nakladatelství, 1995, 160 s. ISBN 80-859-3711-5.

Obrázek 1,2 –vlastní zdroje