halogenuros de ácido presentación
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Halogenuros de ácidoTRANSCRIPT
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Halogenuros de ácidoQuímica Aromática
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¿Qué es un halogenuro de ácido?Son compuestos donde su carbono principal está unido a un radical, un oxígeno por doble enlace y un halógeno.
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Propiedades• Puntos de ebullición y
fusión muy bajos (similares a aldehídos y cetonas)
• Son sensibles en agua y se descomponen inmediatamente.
• Son más reactivos que los ácidos carboxílicos
• Produce reacciones exotérmicas.
• Tienen olores bastante fuertes.
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Usos• Son empleados
como catalizadores para acelerar reacciones, por ejemplo obtener HCl para neutralizar sustancias básicas y otros propósitos.
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Nomenclatura
Se nombran como sales delos halógenos, cambiando la terminación-oico del ácido por –oilo.
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Si existiera un grupo funcional mas importante se utiliza el prefijo halogeno carbonil
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Ejemplos
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Síntesisde halogenuros de ácido
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Síntesis a partir de ácidos carboxílicos• Es la síntesis más utilizada y empleada
comercialmente. Los reactivos más usados son ácidos halogenados, SOCl2 (Cloruro de tionilo) o PBr3 (Tribromuro de bromo).
• No reacciona ácido metanoico (HCOOH)
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1. Ataque nucleofílico al SOCl2 2. Salida del Cl-
3. Adición de HCl 4. Eliminación
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1. Ataque nucleofílico al PBr3 2. Adición de Br
3. Eliminación
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Halogenación• Los cloruros de ácido y anhídridos son el punto de
partida para la obtención de fluoruros de ácido, extremadamente reactivos y muy difíciles y peligrosos de manejar.
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Comportamiento químico de halogenuros de ácido
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HidrólisisLos cloruros de ácido reaccionan con agua, para dar ácidos carboxílicos mediante una sustitución nucleofílica del acilo.
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AlcohólisisLos cloruros de ácido reaccionan con los alcoholes y generan esteres.
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El impedimento alostérico afecta a la reacción de un alcohol con un halogenuro de ácido. Como resultado es posible esterificar de manera selectiva un alcohol sin impedimento.
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AminólisisLos halogenuros de ácido reaccionan rápidamente con amoniaco y aminas para dar amidas.
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ReducciónLos halogenuros de ácido se reducen con LiAlH4, y forman alcoholes primarios.
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Se puede sustituir el LiAlH4 por Tri-ter-butoxialuminio y litio, para efectuar la redución parcial de Halogenuros de ácido en aldehídos.
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Reacción con reactivos organométalico
Los reactivos de Grignard reaccionan con halogenuros de ácido y dan alcoholes terciarios en los cuales dos de los sustituyentes son el mismo.
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Integrantes
Ibal Rodríguez Carlos AlexisValadez Lemus Ramón Eduardo