HETERÓSIDOSHETERÓSIDOS

MARILENA MARILENA MEIRAMEIRA

INTRODUÇÃO AOS GLICÍDEOSINTRODUÇÃO AOS GLICÍDEOS

� São conhecidos também como açúcares hidratos de carbono ou carboidratos. Inicialmente, pensava-se que todos poderiam ser representados pela fórmula C (H O)

GLICÍDEOS

fórmula Cn(H2O)n

� Compostos de função mista: poliálcool-cetona ou poliálcool - aldeído.

H OHCHO

OH HH OHH OH

CH2OHH OH

CH2OH

CH2OH

OH HH OH

O

D-glicoseD-Frutose

GLICÍDEOS

CLASSI

NÃO SOFREM HIDRÓLISE

São formados por uma única unidade de polihidroxialdeído ou polihidroxicetona

Tem fórmula geral CnH2nOn

OSES OU MONOSSACARÍDEOS:

onde n varia de 3 a 8.

Classificação:TRIOSE, TETROSE, PENTOSE, HEXOSE, HEPTOSE, OCTOSE.

IFICAÇÃO

OSÍDEOS

MAIS OUTROS COMPOSTOS SOFREM HIDRÓLISE PRODUZINDO

OSES

Aldose: Monossacarídeo contendo um grupo aldeído.Cetose: Monossacarídeo contendo um grupo cetona.

HOLOSÍDEOS:

HETEROSÍDEOS:

TRIOSE, TETROSE, PENTOSE, HEXOSE, HEPTOSE, OCTOSE.

SOFREM HIDRÓLISE PRODUZINDO APENAS OSES.OLIGOSSACARÍDEOS: formados pela condensação de até 10 moléculas de ose.Exemplos: sacarose, maltose.POLISSACARÍDEOS: Condensação de mais de 10 moléculas de ose. Ex: Amido, celulose, glicogênio.

D, L MONOSSACARÍDEOSD, L MONOSSACARÍDEOS

� D- monossacarídeo –apresenta quando representado na projeção de Fischer o OH do seu penúltimo carbono escrito à direita.

H OH

CH2OH

CHOOH H

CH2OH

CHO

D - gliceraldeído L - gliceraldeído

direita. � L- monossacarídeo –

apresenta quando representado na projeção de Fischer o OH do seu penúltimo carbono escrito à esquerda.

A maioria das oses naturais pertencem à série D, exceção: L- ramnose, L-arabinose, L-fucose.

H OHCHO

OH HH OHH OH

CH2OH

D-glicose

H OHCHO

OH HOH H

CH2OH

L-arabinose

H OHH OH

CH OH

CHOH OH

CHO

OH HH OHH OH H OH

CH2OH

OH HH OH

OH OH

CHO

H OHH OH

H OH

CH2OH

CHOOH H

CH2OH

CHO

D - gliceraldeído L - Gliceraldeído

CH2OH CH2OH CH2OHCH2OH

H OHCHO

OH HOH H

CH2OH

OH HCHO

H OHH OHOH H

CH3

H OHCHO

H OHOH HOH H

CH3

D-Eritrose D-glicose D-FrutoseD-Ribose

L-arabinose L- fucose L- Ramnose

ESTRUTURA CÍCLICA DOS ESTRUTURA CÍCLICA DOS MONOSSACARÍDEOSMONOSSACARÍDEOS

� Os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono sofrem ciclização: A ciclização consiste na

H OH

C*

OH HH OH

O

H

H OH� A ciclização consiste na

reação da carbonila com uma das hidroxilasda molécula da ose formando semicetais (cetoses) ou semiacetais (aldoses).

C*

H

OH

OHOH

H

H

H H

O

CH2OH

OHC*

OH

OH

OHOH

H

H

H H

O

CH2OH

H

αααα-D-glicopiranose ββββ-D-glicopiranose

H OHCH2OH

D-glicose

R1H

OR1 H

OR

OH

H OR

H

SEMIACETAL

+

Aldeído álcool

oo

oo

+

SEMIACETAL E SEMICETAL

R1R2

OR1 R2

OR

OHH

H OR

SEMIACETAL

SEMICETAL

+

Aldeído álcool

Cetona álcool

+

oo

oo

H OHCHO

OH HH OHH OH

CH2OH O

H

OH

OHOH

H

H

H HO

CH2OHH

H

D-glicose

oo

oo

+

ou

CICLIZAÇÃO DA GLICOSE

C*

H

OH

OHOH

H

H

H H

O

CH2OH

OHC*

OH

OH

OHOH

H

H

H H

O

CH2OH

H

αααα-D-glicopiranose ββββ-D-glicopiranose

ouAnômeros:

� Anômeros: isômeros que diferem pela configuração do carbono anomérico.

� Carbono anomérico: centro estereoisômero resultante da estereoisômero resultante da formação do semiacetal ou semicetal cíclico.

C*

H

OH

OHOH

H

H

H H

O

CH2OH

OHC*

OH

OH

OHOH

H

H

H H

O

CH2OH

H

αααα-D-glicopiranose ββββ-D-glicopiranose

OO

Pirano Furano

HETERÓSIDOS

HETERÓSIDO = HETEROSÍDEO = GLICÓSIDO = GLICOSÍDEO

� Os heterósidos foram inicialmente chamados de glucósidos pois os primeiros compostos isolados foram

HETERÓSIDOS

primeiros compostos isolados foram heterósidos da glicose.

� Hoje faz-se a distinção:� Glucósidos: heterósidos da glicose.� Glicósidos: sinônimo de heterósidos

DEFINIÇÃODEFINIÇÃO

• HETERÓSIDOS SÃO COMPOSTOS QUE RESULTAM DA UNIÃO OSÍDICA ENTRE

OOH

OH OO

OHOH

OHOHOHH

OCH2OH

QUERCETINA 3-O- D-GLUCOSÍDEOβ -

AGLICONA / GENINA

GLICONA

RESULTAM DA UNIÃO OSÍDICA ENTRE UMA OU MAIS MOLÉCULAS DE AÇÚCAR (GLICONA) E UMA MOLÉCULA NÃO OSÍDICA: GENINA OU AGLICONA.

R - XH + HO – C6H11O5 ���� R-X- C6H11O5 + H2O

X = O, C, N ou S

CLASSIFICAÇÃO Em geral a ligação com o C1 da ose realiza-se

por intermédio de átomos de O, N ou S dasgeninas, formando:

• O-HETERÓSIDOS (mais comuns; fácil hidrólise);• N- HETERÓSIDOS

OHOHOHH

OXCH2OH

GENINA

• N- HETERÓSIDOS• S- HETERÓSIDOS

Menos freqüentemente a ligação se dá diretamente com um átomo de carbono das geninas formando:C-HETERÓSIDOS: devem ser oxidados para que haja hidrólise.

O

OH

OH

OH

SN

OSO3OK

CH2

CH CH2

CH2OH

SINIGRINA

EXEMPLOSEXEMPLOS

OHH

OHH

OH

CH2OH

H

OOH

OH OO

OHOH

OHOHOHH

OCH2OH

QUERCETINA 3-O- D-GLUCOSÍDEOβ -

N

N

N

N

NH2

O

OHOH

CH2

OH

6-AMINOPURINA-RIBÓSIDO

OH OHO

CH2OH

HOOH

OHOH

HOH2C

ALOÍNAAloe vera

N

N

NH

NCH3

CH3

O

O

VITAMINA B-2

GRUPO FUNCIONALGRUPO FUNCIONAL

� Para os O-heterósidos, o carbono 1 da ose (carbono anomérico) é o centro de um grupo funcional acetal.centro de um grupo funcional acetal.É um carbono que tem dois oxigênios éteres ligados.

� R – O – C – O – R OOH

OH OO

OHOH

OHOHOHH

OCH2OH

R1H

OR1 H

OR

OH

H OR

H

SEMIACETAL

+

Aldeído álcool

oo

oo

+

ACETAL

R H

OR

OH

R H

OR

OR

SEMIACETALAldeído álcool

SEMIACETAL

+

ACETAL

2 2

ROH1 1

álcool

R1R2

OR1 R2

OR

OHH

H OR+

+

oo

oo

CETAL

R R

OR

OR

R R

OR

OH

SEMICETALCetona álcool

SEMICETAL

+

CETAL

ROH

22

1 3 1 3

álcool

MECANISMO DE FORMAÇÃO DE HETERÓSIDOSMECANISMO DE FORMAÇÃO DE HETERÓSIDOS

O

OHOH OH H

O

CH2OH

H

HO

OHOH OH H

O

CH2OH

H

H+

+

Passo 1: Formação de íon oxônio intermediário

O

OHOH OH H

CH2OHO

OHOH OH H

CH2OH

- H2O

++

MECANISMO DE FORMAÇÃO DE HETERÓSIDOSMECANISMO DE FORMAÇÃO DE HETERÓSIDOS

OOH

OH OH H

CH2OHO

OHOH OH H

CH2OH

CH OH

++

Passo 2: Adição e deprotonação

O

OHOH OH H

CH2OH H

O

ROH

OH OH H

OCH2OH H

OOR

OHOH OH H

OCH2OH

OR

OOH

OH OHH

CH2OH CH2OH

HO

R

OHOH OH

OH

CH2OH

OHOH

OH

HO

OR

HO

R

+: : :+ - H+ ββββ

+

:+

- H+

::

α

NOMENCLATURA VULGAR:• Heterósido: sufixo ina, ósido ou osídeo.

• Genina: Nome do heterósido + sufixo idina ou genina

• Exemplos:• Exemplos:1. Heterósido: Sinigrina ou sinigrósido

Genina: Sinigridina2. Heterósido: Cianina ou cianósido

Genina: cianidina3. Heterósido: orientina ou orientósido

Genina: orientidina

NOMENCLATURA QUÍMICANOMENCLATURA QUÍMICA

� Mencionam-se ordenada e sucessivamente,

Arbutósido = Hidroquinona-ββββ-D-glucósido.

sucessivamente, primeiro a geninae depois o açúcar com o sufixo ósido.

OO

OHOH

OH

CH2OH

OH

Arbutósido: heterósido isolado deArctostaphylos uva-ursi (Gayuba).Antimicrobiano do trato urinário.

FUNÇÃO NO VEGETALFUNÇÃO NO VEGETAL

• RELACIONA O VEGETAL COM O MEIO AMBIENTE, QUER SEJA ATRAINDO SEJA ATRAINDO INSETOS, PÁSSAROS (POLINIZAÇÃO), QUER SEJA REPELINDO PREDADORES (ERBIVORIA).

PROPRIEDADES

• DEVIDO À DIVERSIDADE DE TIPOS EXISTENTES EA SUA VARIABILIDADE ESTRUTURAL DENTRO DECADA GRUPO, SÃO POUCO HOMOGÊNEOS NASSUAS PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS.

• SÃO COMPOSTOS CARACTERISTICAMENTEHIDROLISÁVEIS POR MÉTODOS QUÍMICOS (MEIOÁCIDO) OU BIOLÓGICOS, FORMANDO OSES ESUBSTÂNCIAS AGLICÔNICAS.

� EXCEÇÃO: C-HETEROSÍDEOS DEVEM SER OXIDADOS PARA QUE HAJA HDRÓLISE.

PROPRIEDADES• MUITOS SÃO COMPOSTOS SÓLIDOS

CRISTALINOS.

• A COR ESTÁ RELACIONADA COM A PARTE • A COR ESTÁ RELACIONADA COM A PARTE AGLICÔNICA (GENINA) E PODEM EXISTIR:

� INCOLORES, �AMARELOS E LARANJAS (FLAVÔNICOS,

ANTRAQUINÔNICOS),� VERMELHOS E VIOLETAS: ANTOCIANIDINAS.

• INODOROS E DE SABOR LEVEMENTEAMARGO. ALGUNS EXTREMAMENTE DOCES(STEVIOSÍDEO).

• SOLUBILIDADE: DE MANEIRA GERAL SÃO

PROPRIEDADES

• SOLUBILIDADE: DE MANEIRA GERAL SÃOSOLÚVEIS EM ÁGUA E ÁLCOOL E INSOLÚVEISNOS SOLVENTES IMISCÍVEIS NA ÁGUA (ÉTER,CLOROFÓRMIO).

• EXCEÇÃO : DIGITÁLICOS SÃO SOLÚVEIS EMCLOROFÓRMIO.

PROPRIEDADESPROPRIEDADES

• AS PROPRIEDADES FISIOLÓGICAS ESTÃO, NAMAIORIA DAS VEZES, ASSOCIADAS À GENINA(PARTE AGLICÔNICA) DO HETEROSÍDEO.

• MUITOS NÃO POSSUEM NENHUMA AÇÃOFARMACOLÓGICA CONHECIDA, OUTROS SÃOEXTREMAMENTE VENENOSOS COMO OSCIANOGENÉTICOS E CARDIOTÔNICOS.

MÉTODOS DE EXTRAÇÃO

• OS HETERÓSIDOS EXTRAEM-SE USANDO ÁGUA OU SOLVENTES MISCÍVEIS EM ÁGUA DEVIDO A ALTA POLARIDADE DA PARTE GLICONA.

•SOLVENTES USADOS NA EXTRAÇÃO: ÁGUA, ETANOL, METANOL, ACETONA.

• ESGOTAMENTO PELO ÉTER: APROVEITA-SE O PRECIPITADO QUE RESTA NO BALÃO EM APARELHOS CONTÍNUOS.

CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE GENINA CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO TIPO DE GENINA QUE SE SEPARA, APÓS A HIDRÓLISE:QUE SE SEPARA, APÓS A HIDRÓLISE:

1. HETERÓSIDOS RESINOSOS2. HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICO3. HETERÓSIDOS TIOGLICOSÍDEOS3. HETERÓSIDOS TIOGLICOSÍDEOS4. HETERÓSIDOS AROMÁTICOS5. HETERÓSIDOS ANTRAQUINÔNICO6. HETERÓSIDOS CUMARÍNICOS 7. HETERÓSIDOS SAPONÍNICO 8. HETERÓSIDOS CARDIOTÔNICO9. HETERÓSIDOS FLAVONOÍDICO 10. HETERÓSIDOS TANÍNICO

1. HETERÓSIDOS RESINOSOS (Glicolipídios)

• Isolados principalmente da famíliaConvolvulaceae: Jalapa ou batata-de-purga (Ipomoea purga); Jalapa do Brasilpurga (Ipomoea purga); Jalapa do Brasil(Ipomoea operculata)

• Apresentam ação purgativa.

EXEMPLO

• As geninas são ácidos graxos

O

OH OH

OH

OOHOH

OOHO O

O

OO

OH

O

O

O O

ESTRUTURA DE UM HETEROSÍDEO RESINOSO

• As geninas são ácidos graxos hidroxilados. Apresentam também na molécula ácidos de menor massa molecular esterificando as oses.

2. HETERÓSIDOS CIANOGÊNICOS (CIANIDRINAS)

• As geninas apresentam o ânioncianeto (CN

_), são portanto

muito tóxicos provocandocianose.

• Por hidrólise liberam o ácidoR O-Ose

• Por hidrólise liberam o ácidocianídrico que inibe a atividade das enzimas no processo darespiração dos seres vivos.

• Ocorrem em cerca de 80famílias como por ex. asrosáceas (amêndoas de ameixa)e euforbiáceas (mandioca).

R1

C

O-Ose

R2

CN

� Damasco, amêndoa amarga, ameixa, cereja e pêssego, contém cianidrinas

O O CNOO

OH OHOH

OH

HETEROSÍDEOS CIANOGÊNICOS (CIANIDRINAS)

contém cianidrinas nas sementes e nas cascas e folhas das árvores.

OHOH

OHOH OH

D-AMIGDALINA

HETEROSÍDEOS CIANOGÊNICOS (CIANIDRINAS)

Manihot esculenta Crantz: (Mandioca, macaxeira e aipim).As raizes e folhas possuem glicosídeos cianogênicos

CCH3

O-glu

CN

CH3

glicosídeos cianogênicos (os quais sobre a ação de ácidos ou enzimas (linamarase fabricada pela própria planta ou ββββ-glicosidase no trato digestivo de animais) sofrem hidrólise liberando ácido cianídrico, acetona e glicose.

CCH3

CH3

O-glu

CN

LOTAUSTRALINA

LINAMARINA

3. HHETERÓSIDOS TIOGLICOSÍDEOS 3. HHETERÓSIDOS TIOGLICOSÍDEOS (GLUCOSINOLATOS)(GLUCOSINOLATOS)

• As geninas têm composição variávelporém apresentam enxofre que éresponsável por suas atividades, muitasresponsável por suas atividades, muitasvezes tóxica.

• Característicos da família dasBrassicáceas ou Crucíferas (rúcula,mostarda, couve, brócolis, repolho).

TIOGLICOSÍDEOS TIOGLICOSÍDEOS (GLUCOSINOLATOS)(GLUCOSINOLATOS)

• Exemplo: sinigrina, encontrada namostarda-negra forma, por hidrólise,o chamado óleo de mostarda, o alil-o chamado óleo de mostarda, o alil-isotiocianato (SCN-C3H5), corrosivo ede odor muito forte.

O

OH

OH

OH

SN

OSO3OK

CH2

CH CH2

CH2OH

SINIGRINA

TIOGLICOSÍDEOS (GLUCOSINOLATOS)TIOGLICOSÍDEOS (GLUCOSINOLATOS)

� Outras famílias: Caparidáceas, Resedáceas, Moringáceas, Caricáceas e Liliáceas (alho e cebola).

� Os tioglicosídeos afetam a glândula tireóide inibindo a formação de hormônio Tiroxina e a tri-iodo-tironina

•Os tiocianatos inorgânicos resultantes da hidrólisedos tioglicosídeos captam iodo impedindo sua fixaçãona tireóide).

4. HETERÓSIDOS AROMÁTICOS4. HETERÓSIDOS AROMÁTICOS

• As geninas possuem anel aromático (fenóis, ácidos, aldeídos, álcoois).

• Exemplo.: vanilal ou • Exemplo.: vanilal ou vanilina produzida pela baunilha (Vanilla sp -Orchidaceae) e utilizada para aromatização de alimentos;

•

OHOMe

CHO

vanilina(Vanilla sp - Orchidaceae)

HETERÓSIDOS AROMÁTICOSHETERÓSIDOS AROMÁTICOS

• Salicilina (precursor do ácido acetilsalicílico) produzido pelo salgueiro-chorão (Salix babylonica L. ) e salgueiro-branco (Salix alba L.) com ação anti-pirética e anti-nevrálgica.

OO

OH

OH

OH

OHCH2OH

SALICILINA

COOH

OH

COOH

O

O

ÁCIDO SALICÍLICO

ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Salix babylonica L.

OO

OH

OH

OH

OHCH2OH

SALICILINA

SalgueiroSalgueiro--chorãochorãoSalgueiro-branco

5. 5. HETERÓSIDOSHETERÓSIDOS ANTRAQUINÔNICOS ANTRAQUINÔNICOS ((ANTRACÊNICOSANTRACÊNICOS))

� As geninas são quinonas. Muitas vezes � Muitas vezes apresentam pigmentação.

� A farmacologia é variável;

HETERÓSIDOS ANTRAQUINÔNICOS HETERÓSIDOS ANTRAQUINÔNICOS ((ANTRACÊNICOSANTRACÊNICOS))

� hena (Lawsonia

inermis). Contém heterósidos que por hidrólise libera 2-hidróxi-

� senes (Cássia sp) São utilizados como laxante.

OHOOβ-D-glucosehidrólise libera 2-hidróxi-1,4-naftoquinona (cor roxo-alaranjado intensa)

O

O

OH

2-HIDRÓXI-1,4-NAFTOQUINONA

O

OHOO

O OH

RHH

COOH

β-D-glucose

-D-glucose

RCOOHCOOHCH2OHCH2OH

C-10 C-10'R SR SR RR S

Senósido ASenósido BSenósido CSenósido D

10

10'

HETERÓSIDOS ANTRAQUINÔNICOSHETERÓSIDOS ANTRAQUINÔNICOS

� BABOSA (Aloe vera) aloínas laxantes, emolientes e antiinflamatórias;

OHOOβ-D-glucose

CÁSCARA SAGRADA CÁSCARA SAGRADA ((Rhamnus purshianusRhamnus purshianus DC)DC)

OH OHOOHO

CH2OR1

R3 R2

O

R1 = OH , R2 = -D-glucose, R3 = H β cascarósido A

R1 = OH , R2 = H , R3 = cascarósido B-D-glucose

R1 = H , R2 = -D-glucose, R3 = H

β

β cascarósido C

R1 = H , R2 = H, R3 = -D-glucoseβ cascarósido D

β-D-glucose

CH2OH

HOOH

OHOH

HOH2C

ALOÍNAAloe vera

6. HETERÓSIDOS CUMARÍNICOS6. HETERÓSIDOS CUMARÍNICOS

� As geninas são formadas pelo ácido cumárico e/ou derivados de cumarinas;

� têm ação ictiotóxica, fungicida, bactericida, inseticida e farmacológia bactericida, inseticida e farmacológia variável (antiespasmódico, sedativo, anti-hemorrágico, fortalecedor de veias )

7. HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS 7. HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS ((SAPONINASSAPONINAS))

Caracterizam-se por espumar quandoagitados na água; A maioria é tóxica paraanimais de sangue frio, principalmente peixes.animais de sangue frio, principalmente peixes.As geninas podem ser:

• Esteroidais: apresentam estrutura similar acertos hormônios animais.

• Triterpenóides.

HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS ESTEROIDAISESTEROIDAIS

• Hecogenina (sisal - Agavesp) - irritante;

• Sarsasapogenina ou parrilina - (Smilax sp) -substitui a progesterona e o estrógeno (anti-concepcional);

O

O

H

O

• Diosgenina (Dioscoriaceae) -substitui a cortisona/hidrocortisona;

concepcional);

OH

O

O

H

Diosgenina

OHH

Hecogenina

OH

O

OH

H

Sarsasapogenina

HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS TRITERPENÓIDESTRITERPENÓIDES

Saponinas de Centella asiática. Indicada paraenfermidades da pele: úlceras e eczemas.

OH

OH

OHO

O

OH

β

Asiaticósido

-D-glucose

OH

OH

OHO

O

OH

β β α -L-ramnose6 1 4 1

Madecasósido

-D-glucose -D-glucose

8. 8. HETERÓSIDOSHETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOSCARDIOTÔNICOS((CARDIOATIVOS, CARDENOLÍDEOS OU DIGITOXIGENINAS))

•Agem como estimulantes da contraçãocardíaca; Extremamente tóxicos.

Outras atividades: Outras atividades:

abortivo (espirradeira - Nerium oleander);

ictiotóxica (tóxica para peixes): chapéu-de-napoleão (Thevetia peruviata)

tóxica generalizada (falsa-erva-de-rato -Asclepias curassavica).

HETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOSHETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOS

SUA ESTRUTURA GERALÉ CONSTITUIDA PELAPARTE GLICÔNICA(AÇUCARES) E A GENINAÉ FORMADA POR UM

ANEL LACTÔNICOO

O

OHÉ FORMADA POR UMANEL ESTEROIDAL E UMANEL LACTÔNICO DE 5(CARDENOLIDO) OU 6(BUFADIENOLIDO)MEMBROS.

OH

O

O

OH

OCH3

ANEL ESTEROIDAL

DESOXIAÇUCARES

O

OH

A dedaleira ou digitalis (purpurea de digitalis) é a fonte A dedaleira ou digitalis (purpurea de digitalis) é a fonte de dois potentes glicosideos cardiotônicos usados para de dois potentes glicosideos cardiotônicos usados para insuficiência cardíaca e arritimia cardíaca: insuficiência cardíaca e arritimia cardíaca:

O

OH

O

HETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOSHETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOS

CH3

OH

O

OCH3

OH

O

OCH3

OHOH

O

OH

H

H OH

OH

DIGOXINA

CH3

OH

O

OCH3

OH

O

OCH3

OHOH

O

O

O

H

H

H OH

H

O

DIGITOXINA

HETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOSHETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOS

�Nerium Oleander L.OLEANDRINA

HETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOSHETERÓSIDOS CARDIOTÔNICOS

NOME CIENTÍFICO NOME POPULAR PRINCÍPIO ATIVO

Digitalis lanata Dedaleira branca Digoxina (- potente)

Digitalis purpures Dedaleira vermelha Digitoxina (+ potente)

Strophanthus kombe Estrofanto Estrofantina e OubaínaStrophanthus kombe Estrofanto Estrofantina e Oubaína

Nerium oleander Espirradeira, Oleandro Oleandrina

Urginea mariitma Cila Cilareno

Bufo sp Sapo Bufalina

9. HETERÓSIDOSHETERÓSIDOS FLAVONOÍDICOS

A GENINA É FORMADA BASICAMENTEPOR UM ESQUELETO CARBÔNICO DOTIPO C6 C3 C 6:TIPO C6 C3 C 6:

OH

O

OH

O

OH

OH

1

2

3456

7

8 1'

2'3'

4'

5'6'

HETERÓSIDOSHETERÓSIDOS FLAVONOÍDICOSFLAVONOÍDICOS

� São os pigmentos ou copigmentos (estabilizam a cor) dos vegetais. Presentes nas pétalas, frutos e outras partes da planta).partes da planta).

� Podem ser amarelos, roxos, azuis, violetas ou mesmo incolores.

� Os flavonóides desempenham papel de bloqueadores da radiação ultravioleta, protegendo, desta forma, os tecidos vegetais da ação da luz e radiação ultravioleta.

HETERÓSIDOSHETERÓSIDOS FLAVONOÍDICOSFLAVONOÍDICOS

� Na dieta humana são considerados fitonutrientes. A maioria são antioxidantes, alguns antimicrobiais, alguns antimicrobiais, outros anticarcinogênico e grande parte possui efeito cardioprotetor.

Principais tipos de FlavonóidesPrincipais tipos de Flavonóides

OH

OH

OOH

OH

O OH

OH

O

OH O

OH

O

OH

OH

OH O OOHOH

OH

OH

OH

O

O

OOH

OHOH

OH

R

Chalcona

FlavanonaFlavona Flavonol

Aurona

+

Antocianidol

HETERÓSIDOS FLAVONOÍDICOS

OOH

OH OO

OHOH

OOHOH

OHOH

HO O

O

OH

OH

O

OHOH O

OHOHOH

QUERCETINA 3-O- D-GLUCOSÍDEOβ -O

OH

OH

CH2

OH

OOOH

OH OH

CH3

RUTINAO

OH O

OH

c6H12O6

7-O- D-GLUCOSÍDEOβ -APIGENINA-

10. HETERÓSIDOS TANÍNICOS: Taninos hidrolisáveis.

� São oligo ou poliésteres de um açúcar e de um número variável de ácido fenólico.ácido fenólico.

� Comumente o açúcar é a glicose e o ácido fenólico é o ácido gálico (taninos gálicos).

OHOH

OH

COOH

ácido gálico

HETERÓSIDOS TANÍNICOS: Taninos hidrolisáveis.

� Os taninos precipitam proteínas e outras macromoléculas como celulose, e pectinas.O sabor adstringente dos frutos � O sabor adstringente dos frutos verdes ricos em taninos é devido a propriedade destes de precipitarem as glicoproteínas da saliva.

HETERÓSIDOS TANÍNICOS: Taninos hidrolisáveis.

� Os taninos possuem a propriedade de transformar a pele fresca num produto imputrescível: o couro.produto imputrescível: o couro.

� Os taninos formam ligações entre as fibras de colágeno da pele o que confere à mesma resistência à água, ao calor e à abrasão.

HETERÓSIDOS TANÍNICOS: Taninos hidrolisáveis.

OH

OH

OH

OO

OH

OH

OH

hamameliano

OHO

O

OOH

OHOH

O

O

OH

HETERÓSIDOS TANÍNICOS: Taninos hidrolisáveis.

OH

OH

OH

O

OO

O

O

OH

OH

OHOH

OHOH

OH

OO

OO

OH

OH

OH

O

O

OH

OH

OH

1,2,3,4,5,6-penta-O-galoil-β-D-glucosa