hidrocarburos aromÁticos y compuestos halogenados semana no. 18 capítulo 12 licda. bárbara...
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOSY COMPUESTOS HALOGENADOS
Semana No. 18Capítulo 12
Licda. Bárbara Jannine Toledo
Universidad de San Carlos de GuatemalaFacultad de Ciencias MedicasUnidad Didáctica de Química
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AROMÁTICOSEl término Aromático se utiliza para clasificar a la
familia del benceno y sus derivados, llamándose así debido a que muchos de ellos tienen olores fragantes.
“Aromático” se refiere también al hecho que son compuestos altamente insaturados y bastante estables.
No experimentan reacciones de adición, oxidación o reducción sino de sustitución.
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AROMÁTICOSEl más sencillo y conocido es el BENCENO
que es la base de todos los demás.
El benceno forma un anillo de 6 átomos de carbono cada uno unido a un hidrógeno.
El benceno tiene una estructura cíclica, simétrica, plana y hexagonal.
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AROMÁTICOSPresenta dobles enlaces alternos donde los
electrones se encuentran deslocalizados, es decir son móviles.
Los electrones de los seis carbonos se comparten equitativamente y todos los enlaces C-C son idénticos.
Esta característica se le denomina RESONANCIA, la cual se representa así:
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AROMÁTICOS
Al perder un hidrógeno forman el grupo arilo (Ar), siendo los más comunes:
fenilo bencilo
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AROMÁTICOS
CLASIFICACION:1 ANILLO: Incluye al benceno y sus derivados
tolueno o-xileno benceno p-xileno
CH3
CH3
-CH3
CH3
CH3
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AROMÁTICOS
2 ANILLOS:FUSIONADOS:
Naftaleno C10H8
NO FUSIONADOS: Bifenilo C12H10
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AROMÁTICOS
3 ANILLOSFUSIONADOS: C14H10
Antraceno:
Fenantreno:
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AROMÁTICOS
NO FUSIONADOS:Terfenilo: C18H15
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AROMÁTICOS
NOMENCLATURA
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AROMÁTICOS
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AROMÁTICOS
PROPIEDADES QUIMICASLos compuestos aromáticos experimentan reacciones
de sustitución.
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AROMÁTICOS
50 ó 60°
3.
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AROMÁTICOS
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AROMÁTICOS
USOS E IMPORTANCIA:Los compuestos aromáticos están en los vegetales
y animales, pero es el reino animal quien debe consumirlos en la dieta.Ejemplos.: Fenilalanina Tirosina
H2N
O
OH
NH2
OHO
HO
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AROMÁTICOS
Los polinucleares son cancerígenos, ya que se unen covalentemente con el ADN.
El benzopireno se encuentra en el alquitrán mineral, presente en el tabaco y es altamente cancerígeno.
benzopireno
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EL FUMADORCon cada cigarrillo consumido el fumador inhala venenos y sustancias nocivas como el benzopireno, el cianuro de hidrógeno, el monóxido de carbono, restos de plomo o arsénico, y amoniaco.
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AROMÁTICOS
En general el benceno se usa como solvente y como material para sintetizar otros compuestos:
oColorantesoPesticidasoMedicamentosoPlásticosoDesinfectantes
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DERIVADOS HALOGENADOS
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COMPUESTOS HALOGENADOS
Son derivados de los hidrocarburos donde uno o mas hidrógenos han sido sustituidos por uno o más halógenos (F, Cl, Br, I).
Son insolubles en aguaLos clorados son menos densos que el aguaLos bromados y yodados son más densos
que el agua.Casi todos son tóxicos
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COMPUESTOS HALOGENADOS
CLASIFICACION: Por la clase de radical al que se une
Alifáticos (R-X)
Aromáticos (Ar-X)
Br
H2C
CH3Cl
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COMPUESTOS HALOGENADOS
Por la clase de carbono al que se une el halógeno:
Primario: el halógeno está unido a un carbono primario.
Secundario: el halógeno está unido a uncarbono secundario.
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
Cl
CH2
CH2
CH3
Cl
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COMPUESTOS HALOGENADOS
Terciario: el halógeno está unido a un carbono terciario
CH3
CH3C
CH3
Cl
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COMPUESTOS HALOGENADOS Por el halógeno unido al radical
CloradosCHCl3 cloroformo
BromadosCHBr3 bromoformo
FluoradosCHF3 fluoroformo
YodadosCHI3 yodoformo
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COMPUESTOS HALOGENADOS
NOMENCLATURA:Común:
Al nombre del halógeno se le agrega el sufijo “uro”
El nombre del alquilo lleva el sufijo “ilo”
bromuro de n-propiloBr
CH2
CH2
CH3
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COMPUESTOS HALOGENADOS
NOMENCLATURA:UIQPA:
Dar el nombre del halógeno y luego el del alcano que lo origina.
La cadena se numera desde el extremo más cercano al halógeno.
Los sustituyentes cuando son diferentes se nombran en orden alfabético.
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COMPUESTOS HALOGENADOS
1-cloro-2-metilpropano
1,2-difluoretano
1-bromo-2-metilbutano
CH2
CH
CH3
CH3
Cl
CH2
H2C
F
F
CH2
CH
CH3
CH2
BrCH3
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COMPUESTOS HALOGENADOS
USOS:Tienen varios usos comerciales, tales como:
DisolventesRefrigerantesAtomizadores en aerosolAntisépticosanestésicos
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COMPUESTOS HALOGENADOS
EJEMPLOS:CLOROFORMO: CHCl3 (líquido)
Se empleó como anestésico por inhalación.
Tiene acción depresiva cardiaca y en el centro respiratorio.
Causa cáncer en ratones y ratas
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COMPUESTOS HALOGENADOS
HALOTANO: CF3CHClBr (gas)
Anéstesico por inhalación
Es efectivo y relativamente no tóxico
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COMPUESTOS HALOGENADOSDiclorodifeniltricloroetano DDT
Es un pesticida sintético clorado.
Tiene alta toxicidad en polillas y moscas domésticas.
En Sudamérica ha eliminado en gran parte al mosquito de la fiebre amarilla.
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COMPUESTOS HALOGENADOS
DDTHa erradicado la mosca negra en África.
Es insoluble en agua y persistente.
Se concentra en los tejidos vivos
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FIN