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Hidrocarburos Aromáticos y Compuestos Orgánicos
HalogenadosSemana 18
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
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El término Aromático se empleo en la épocaen que la mayoría de los compuestosbencénicos conocidos tenían fraganciasaromáticas, pero en la actualidad la palabra nose refiere al olor.
Ahora aromático se usa para referirse albenceno y a compuestos similares a el, encuanto a estructuras y comportamientoquímico.
Benceno
2
HIDROCARBUROS AROMATICOS
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Aislado en 1825 por Michel Faraday
Es el miembro mas simple de la familiaaromática, exhibe la característica estructuralcomún a esta clase de compuesto.
•No reacciona frente al KMnO4
•Es un compuesto estable
•No existen isómeros de este compuesto
FORMULA GENERAL
3
C6H6
BENCENO
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4
C
C
H-C
H-C
H
C-H
C-H
H
Estructura antigua
Estructura antigua mas abreviada
(aun se emplea)
Estructura (actual)
REPRESENTACION
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Estructura de Kekulé(1865)
Según su teoría la molécula de benceno :
Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados.
• Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrógeno.
• Presenta 6 electrones deslocalizados
5
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BENCENO
6
Estructura del enlace sigma
(ángulo de enlace 120°)
Los 6 orbitales 2p de los átomos de carbono
del anillo
La región con forma de doble dona formada por la superposición lateral de los seis orbitales 2 p
Enlace gigante
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HIBRIDO DE RESONANCIA
A pesar que el Bencenopresenta dobles enlaces no secomporta como un hidrocarburoinsaturado.Tiene un comportamiento masparecido a un alcano.Los enlaces presentes en elbenceno ni son simples, nidobles, sino que son unHIBRIDO de los dos.Entonces se dice que elBenceno exhibe RESONANCIAy que la estructura es unHIBRIDO DE RESONANCIA
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NOMENCLATURA monosustituidos
8
ToluenoMetilbenceno
FenolHidroxibenceno
AnilinaAminobenceno
Acidobencensulfonico benzaldehido acido benzoico
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Ejemplos
1.Propilbenceno
2.
Isopropilbenceno
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Anillo de Benceno como sustituyente:
11
Fenilo Bencilo
CH2
Ejercicios:Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático.
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1 2
3 4 5
6 7
HEPTANO2-FENIL
3-ETIL
5-METIL
3-Etil 2-fenil 5-metilheptano
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3
2
1
4 5
6
Alcano básico
HEXANO
Sustituyentes
2-metil
4-bencil
4-Bencil -2-metil hexano
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DISUSTITUIDOS
Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-).
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ORTO META PARA
sustituyentes
adyacentes
sustituyentes
separados por 1 C
entre si
sustituyentes
separado por 2 C
entre si
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15
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
o-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno
CH3
NO2
p-nitrotoluenoo-nitrofenol
OH
NO2
Cl
EJEMPLOS
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PROPIEDADES FÍSICAS
• Los compuestos aromáticos que contienen un solo anillo generalmente son líquidos.
• Insolubles en agua
• Solubles en compuestos orgánicos apolares
• Los isómeros para tienen puntos de fusión mas altos que los meta y orto
• Incoloros
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PROPIEDADES QUÍMICAS
NITRACIÓN
SULFONACION
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nitrobenceno
Acido bencensulfonico
Los compuestos aromáticos presentan reacciones de SUSTITUCIÓN
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ALQUILACIÓNReaccion Friedel-craft
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GRUPO ALQUIL
+ CH3Cl + HClAl Cl3
CH3
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EJERCICIO:BENCENO + CH3CH2Cl
AlCl3+ CH3-CH2Cl
CH3-CH2
HCl+
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HALOGENACION
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BROMOBENCENO
CLOROBENCENO
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USOS E IMPORTANCIA
Los compuestos con anillos bencénicos seencuentran en los vegetales y animales, sinembargo estos son producidos por el reinovegetal.
Para el metabolismo son necesariocompuesto aromáticos entre ellos losaminoácidos como fenilalanina y tirosina , ylas vitaminas como la K. Y estos seadquieren en la alimentación.
En general el benceno se utiliza como
solvente y como material para sintetizar
otros compuestos.
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ANILLOS FUSIONADOS
Compuestos que constan de 2 ó más anillosde benceno que están unidos por unextremo común (un enlace C-C). Por lo cualreciben este nombre.
Los 3 mas comunes son:
• Naftaleno
• Antraceno
• Fenantreno
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Naftaleno
C10H8
Sólido blanco y volatil se usaen forma de bolas comorepelente de la polilla einsecticida para preservarprendas de lana y pieles
Antraceno
C14H10
Sólido incoloro y cristalino a
temperatura ambiente. Es
insoluble en agua pero
soluble en benceno, utilizado
en la síntesis de colorantes..
Fenantreno
C14H10
Sólido cristalino, muy soluble
en éter y benceno insoluble
en agua. Provee el marco
aromático en los esteroides
Benzopireno
C20H12
Es compuesto cancerígeno,
se forma cuando los
compuestos orgánicos tienen
una combustión incompleta.
Por ejemplo, encuentra en el
hollín de las chimeneas, en
los filetes asados y en el
humo de cigarrillo.
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PULMONES DE UN FUMADOR
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COMPUESTOS ORGANICOS HALOGENADOS
(HALOALCANOS, HALUROS Ó HALOGENUROS DE ALQUILO)
Resultan de la sustitución de uno o masátomos de hidrógeno de un hidrocarburo porátomos de halógeno.
CLASIFICACIÓN
• Por el carbono al que se unen
• Por el halógeno unido al carbono
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Por el carbono al que se unen
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Carbono Ejemplo
1o. CH3CH2CH2Cl
2o. CH3CHCH3
Cl
3o. CH3
CH3CCl
CH3
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Por el halógeno unido al carbono:
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Estructura Nombre
Clorados CHCl3 Cloroformo
Bromados CHBr3 Bromoformo
Fluorados CHF3 Fluoroformo
Yodados CHI3 Yodoformo
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NOMENCLATURA
Común:
Al nombre del halógeno se le agrega la terminación “uro”. El nombre del alquilo termina en “ilo”
Ejemplo :
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CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
I Yoduro de isopropilo
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Sistema UIQPAREGLAS
▪ Se identifica la cadena mas larga deátomos de carbono
▪ Los átomos de halógeno se mencionancomo sustituyentes de la cadena.
▪ Si hay varios sustituyentes se nombran enorden alfabético.
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EJEMPLOS
CH3Cl COMUN
UIQPA
COMUN
UIQPA
COMUN
UIQPA
CH3-CH-CH3
Br
CH3-CH-CH2CH3
Cl
Cloruro de metilo
Clorometano
Bromuro de isopropilo
2-Bromopropano
Cloruro de sec-butilo
2-Clorobutano
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6 5 4 3 2 1
ALCANO BASE:
Hexano
3-Bromo-1-cloro-2-metilhexano
SUSTITUYENTES
1-cloro
2-metil
3-bromo
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Ejemplos:
CH3Cl
común
UIQPA
Común
UIQPA
Clorometano
Cloruro de metilo
Cloruro de isopropilo
2-cloropropano
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PROPIEDADES FÍSICAS
• Cuanto más grande es el tamaño del átomo
de halógeno, mayor el punto de ebullición.
• El tamaño de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.
• Los halógenuros de alquilo tienen cierto
carácter polar pero solo los fluoruros de
alquilo cuentan con un átomo capaz de
formar un puente de hidrógeno con el agua.
Los otros halogenuros de alquilo son menos
solubles en agua que los éteres o alcoholes
con el mismo número de carbonos.
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Usos de los Derivados Halogenados
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Fin
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