GRUPA VITAMINA B

•Nekada se smatralo da postoji samo jedan vitamin B i da njegov nedostatak u ishrani čoveka izaziva veoma opasnu bolest beri-beri.

• Kasnija je otkriveno da je broj ovih jedinjenja mnogo veći i da im se pripisuju različite značajne funkcije u organizmu.

• Do sada je otkriveno oko 20 različitih B vitamina.

• Za 14 vitamina ove grupe utvrđena je struktura, hemijska svojstva i biohemijska funkcija.

• Svi su rastvorljivi u vodi, tj. čine grupu hidrosolubilnih vitamina.

VITAMIN B1 - TIAMIN - aneurin

+

tiamin

N

NH3C NH2.HCl

CH2

CH2OHCH2

CH3

S

N

•Sastoji iz pirimidinovog i tiazolovog prstena koji su povezani CH2-grupom.•To je prvi vitamin izolovan u čistom stanju u obliku bezbojnih kristala gorkog ukusa, koji se dobro rastvaraju u vodi i pokazuju izrazitu termostabilnost. U obliku tiaminhidrohlorida postojan je u kiseloj sredini. U neutralnoj i alkalnoj sredini dolazi do promena na tiazolovom prstenu - pojava slobodne aldehidne i sulfohidrilne grupe u strukturi tiamina.

Vitamin B1 je široko zastupljen u prirodi. Najviše ga sadrže žitarice, kvasci i neki mikroorganizmi,

a nalazi se u voću, soji, pasulju i drugim gajenim biljkama.

U prirodi se nalazi u pirofosfatnom obliku koji se naziva tiaminpirofosfat (TPP) ili koenzim kokarboksilaza.

tiaminpirofosfat (TPP)

+N

N NH2H3C

CH2 OO

OHOHOHPOPOCH2CH2

CH3

S

N

Nastaje fosforilovanjem tiamina (B1) uz učešće ATP-a i enzima tiaminpirofosfokinaze

Tiamin + ATP TPP + AMP

TPP

•TPP je koenzim enzimskih sistema koji katališu procese dekarboksilacije -ketokarbonskih kiselina (pirogrožđane

kiseline).

• Nedostatak tiamina u organizmu čoveka i nekih životinja dovodi do poremećaja razmene materije u organizmu

(manifestuje se zapaljenjem perifernih nerava) zbog čega je i dobio naziv aneurin. Takođe izaziva atrofiju mišića, poremećaj

funkcije centralnog nervnog sistema i funkcije žlezda sa unutrašnjim lučenjem.

• Postoji specijalna grupa mikroorganizama koji se nalaze u probavnom traktu preživara i koji imaju sposobnost da sintetišu

vitamin B1.

•Dnevna potreba odraslog čoveka je 1,4mg B1 vitamina

•U prehrambenoj industriji koristi se za vitaminizaciju brašna koje sadrži mali procenat proteina (tzv. bela brašna).

•Vitamin B1 ima široki spektar primene u medicini. Pozitivno deluje kod kardiovaskularnih oboljenja,

na pojavu različitih neuralgija i kod resorpcionih poremećaja probavnog trakta.

B2 VITAMINSKI KOMPLEKS

RIBOFLAVIN

FOLNA KISELINA

PANTOTENSKA KISELINA

NIKOTINSKA KISELINA

VITAMIN B2 -riboflavin

CH2 (CHOH)3 CH2OH

O

OH3C N

NN

N

H3C H1 2

3456

7 8 9

10

Bela kristalna supstanca rastvorljiva u vodi,

Rastvor oksidovanog oblika riboflavina je žute boje, a redukovanog je bezbojan.

B2

• Jedna od najznačajnijih osobina riboflavina je njegovo učešće u oksido-redukcionim procesima u ćeliji, gde se javlja kao

prenosilac vodonika i elektrona.

• Kao komponenta oksido-redukcionog lanca ETS-a u obliku FMN i FAD poseduje sposobnost transfera vodonika od

jedne nefermentne supstancije, kao donora, do druge nefermentne supstancije, kao akceptora.

• Biosinteza riboflavina odigrava se preko nastajanja purina iz aminokiselina glikokola i serina, koje čine strukturu

izoaloksazinovog prstena.

B 2

B2

RiboflavinRiboflavin-5-fosfat (FMN)

Flavinadenindinukleotid (FAD

•FMN i FAD su koenzimi enzima anaerobnih dehidrogenaza, nazivaju se još i flavinske dehidrogenaze.

•Nedostatak ovog vitamina u ishrani čoveka i životinja izaziva niz opasnih obolenja kao što su:

anemija, prestanak porasta, opadanje telesne težine, niz nervnih poremećaja kao i opštu slabost i iznurenost

organizma.

B 2

Izvori riboflavina: mleko, proizvodi od mleka, kupus, spanać, patlidžan i drugo povrće, takođe nalazi se u

velikim količinama u zelenom čaju, kafi, jetri, telećem mesu, jajima.

•Dnevna potreba odraslog čoveka je 1,7mg riboflavina.

•Riboflavin se koristi za vitaminizaciju hrane naročito onih životinja koje u svom probavnom traktu nemaju mikroorganizme sposobne da sintetišu ovaj vitamin

(nepreživari).

• U prehrambenoj tehnologiji se koristi za vitaminizaciju pojedinih vrsta brašna, peciva i drugih

proizvoda. B2

Vitamin B3 – pantotenska kiselina

Pantotenska kiselina ulazi u sastav CoA-SH koji ima značajnu ulogu u metabolitičkim procesima metabolizma ugljenih hidrata i lipida. U ovim procesima CoA-SH ima funkciju prenosioca C2-jedinica kao i prevođenje masnih kiselina u njihove metabolički

aktivne oblike.

HO CH3 C CH C NH CH2 CH2 COOHCH3

OOHH3C

Pantotenska kiselina se sastoji iz pantoinske kiseline (dimetildioksibuterna kiselina) i -alanina.

B 3

•Pantotenska kiselina je viskozna supstancija rastvorljiva u vodi i sirćetnoj kiselini, a praktično nerastvorljiva u nekim organskim

rastvaračima (hloroform, etar, aceton i dr).

• Obzirom da u svojoj strukturi ima slobodne hidroksilne i karboksilnu grupu, može da obrazuje veliki broj prostih i

složenih estara. Vitaminsku aktivnost pokazuje samo D-izomer.

• Aminokiselina -alanin je veoma značajna komponenta pantotenske kiseline i ne može se zameniti sa nekom drugom

aminokiselinom.

• Gubljenjem jedne metilne grupe pantotenska kiselina gubi i svoj vitaminski karakter.

B 3

•Nedostatak pantotenske kiseline u ishrani čoveka i životinja nije strogo definisan, ali se ogleda u pojavi

niza ozbiljnih poremećaja i obolenja.

• Može da dođe do oštećenja optičkog nerva, oštećenja mrežnjače, promena na koži, oštećenja koštane srži i

niza drugih promena.

•Dnevna potreba odraslog čoveka je 10 mg.

• Pantotenske kiselina ima najviše u jetri, mesu, mleku, povrću, kikirikiju, i mekinjama žitarica.

•Pantotenska kiselina ima veliku primenu u medicini u obliku Ca-pantotenata, obično se dozira u vitaminskim

smešama.

B3

Vitamin B6 -adermin

Čini ga grupa od tri jedinjenja i to: piridoksin (provitamin), piridoksal i piridoksamin.

piridoksaminNH3C

HOCH2NH2

CH2OH

piridokalNH3C

HOCHO

CH2OH

NH3C

HOCH2OH

CH2OH

piridoksin

Ova jedinjenja su nestabilna i veoma osetljiva na dnevnu svetlost i oksidaciona sredstva.

•Piridoksin je vrlo reaktivno jedinjenje obzirom na prisustvo hidroksilnih grupa u strukturi molekula, koje mogu vrlo

lako da se esterifikuju.

• Reaktivnom karakteru doprinosi i prisustvo azota u piridinskom prstenu, koji ima osobinu da gradi

odgovarajuće soli.

• Piridin je bezbojna kristalna supstancija, rastvorljiva u vodi i alkoholu. a vrlo slabo rastvorljiva u etru i hloroformu.

piridoksaminNH3C

HOCH2NH2

CH2OH

piridokalNH3C

HOCHO

CH2OH

NH3C

HOCH2OH

CH2OH

piridoksin

B

•Piridoksal je tipičan biokatalizator. U obliku piridoksalfosfata (PalP) je koenzim enzima transaminaza i

dekarboksilaza aminokiselina.

• To je bezbojna kristalna supstancija dobro rastvorljiva u vodi. Piridoksal je veoma reaktivan zbog prisustva aldehidne grupe, hidroksilne grupe i atoma azota u

piridinskom prstenu.

• Sa fosfornom kiselinom gradi jedinjenje piridoksalfosfat. U prisustvu nekih aminokiselina prelazi u

piridoksaminfosfat a aminokiseline prelaze u ketokiseline. Ova reakcija je veoma značajna za procese transaminacije

i dekarboksilacije aminokiselina.

B

•Nedostatak vitamina B6 izaziva kod eksperimentalnih životinja niz ozbiljnih poremećaja kao što su: zaostajanje u

porastu, poremećaj funkcije centralnog nervnog sistema (epileptični grčevi), promene na koži i druge

B6-avitaminoze.•Dnevna doza za odraslog čoveka je 2mg.

•B6-avitaminoza je vrlo retka kod čoveka obzirom na izraženo prisustvo ovih jedinjenja u različitim izvorima hrane, kao na primer: mleko, proizvodi od mleka, jetra,

bubrezi, meso, pšenične klicei mekinje, soja, pivski kvasac i dr.

B

NIKOTINSKA KISELINA

Vitamin PP - NIACIN

N

C NH2

O

nikotinamidN

CO

OH

nikotinska kiselina

Sastavni je deo koenzima NAD+ i NADP+. Ovo su koenzimi anaerobnih dehidrogenaza, koje katališu veliki broj oksido-

redukcionih reakcija u metabolitičkim procesima.

•I nikotinska kiselina i nikotinamid ispoljavaju podjednaka vitaminska svojstva.• Biosinteza nikotinske kiseline se ostvaruje transformacijom triptofana. Biosinteza nikotinamida odvija se uz učešće odgovarajućih enzima, ATP-a kao donora korisne hemijske energije i amonijaka, koji nastaje aktivnošću enzima dezaminaza.

N

CONH2

nikotinamidN

COOH

nikotinska kiselina

+ NH3 + ATP + ADP + H3PO4E

PP

Nikotinamid pokazuje bazni karakter i ima osobinu obrazovanja soli kvaternernog tipa. Ovo jedinjenje mo`e da se sintetizuje u laboratorijskim uslovima u obliku bezbojnih kristala, koji su rastvorljivi u acetonu i u hloroformu.

•Nedostatak vitamina PP u ishrani čoveka izaziva niz ozbiljnih metabolitičkih poremećaja.

• Najzapaženije obolenje je pelagra, koje se manifestuje promenama na koži, poremećaju lučenja želudačnog soka kao i većem broju psihičkih poremećaja. Ova obolenja su karakteristična za slučajeve kada se preko hrane ne unosi dovoljna količina esencijelnih aminokiselina, od kojih je najpoznatiji triptofan. Treba istaći da se avitaminoza ove vrste vrlo retko pojavljuje.

•Dnevna potreba odraslpg čoveka je 20mg.

• U prehrambenoj industriji koristi se za vitaminizaciju proizvoda koji ne sadrže dovoljno vitamina PP.

PP

PARAAMINOBENZOJEVA KISELINA

PABK

•Paraaminobenzoeva kiselina ispoljava vitaminska svojstva. Ova osobina se zasniva na ~injenici da ulazi

u sastav svih oblika folne kiseline, koje imaju zna~ajnu ulogu u sintezi purinskih i pirimidinskih

baza.

COOHH2N

PABKDnevna doza

folne kiseline je0,4mg.

•PABK ima i ulogu koenzima u enzimskim sistemima koji katališu sintezu organskih jedinjenja u ćeliji u kojoj se ugrađuju radikali sa jednim C-atomom.

• PABK je derivat benzojeve kiseline u čiju strukturu ulazi i NH2-grupa koja je vezana u para položaju. Potvrđeno je da visoku biološku aktivnost pokazuje samo para-izomer.

• Obzirom da u svojoj strukturi sadrži dve funkcionalne grupe (karboksilnu i amino grupu), ovo jedinjenje spada u grupu vrlo reaktivnih organskih konstituenata. Amfoterne osobine joj omogućuje učešće u većem broju metaboličkih procesa.

•Izdvojena u čistom stanju je u obliku bezbojnih kristala koji se vrlo lako rastvaraju u etanolu.

•Nedostatak ovog vitamina u ishrani ima za posledicu usporavanje porasta ćelija kao i drugih metabolitičkih

poremećaja.

• PABK je široko zastupljena u živom svetu. Najviše je sadrže semena žitarica, povrće i kvasci, a od animalnih

organa jetra.

VITAMIN B12 - kobalamin

NH2COH2C CN

NH2COH2C

CH2 NH

C CH2 CH2OCH CH3

O

CH3

CH3

CH3

CH3

NN

NN

CH2CONH2

CH2CH2CONH2

CH2CH2CONH2

CH3

H3CH3C

CH2CH2CONH2

CH3

P OO N

NHO

O

O

CH3CH3

CH2OH

Co

cijanokobalaminastruktura

-

+

B 12

• Cijankobalamin ispoljava vitaminski karakter.

• Adenozinkobalamin ima funkciju koenzima.

• Cijankobalamin je izolovan u obliku kristala ljubičaste boje.

•Termostabilan je i lako rastvorljiv u metanolu i etanolu.

• Molekulska masa iznosi oko 1400.

• Najbolji stabilizatori za vitamin B12 su Ca-pantotenat, amid nikotinske kiseline, tiamin i dr.

• Najpoznatiji derivati vitamina B12 (međusobno različiti po prirodi pojedinih grupa koje su vezane za atom kobalta) su metilkobalamin,

hidroksikobalamin i dr.

•Ova složena jedinjenja sastoje se iz dve komponente i to: korinskog prstena i jednog pseudonukleotida.

•Vitamin B12 se naziva i antiperniciozni vitamin jer njegovo prisustvo u ćelijama, tkivima i organima sprečava pojavu perniciozne anemije, zbog nemogućnosti njegove resorpcije od strane probavnog trakta.

• Organizam čoveka može resorbovati i dalje koristiti vitamin B12 samo ako je prisutan jedan specifični glikoprotein koji se stvara u sluzokoži želuca, pri čemu se obrazuje kompleks glikoprotein-vitamin B12 i u tom obliku se resorbuje u tankom crevu čoveka.

•Dnevna potreba odraslog čoveka je 0.005mg.

B12

•Vitamin B12 može imati i funkciju koenzima u složenim enzimskim reakcijama. Osobinu koenzima ispoljava u

slučajevima kada je –CN-grupa zamenjena nekom drugom grupom kao što je na primer dezoksiadenozilni ostatak,

metilna grupa (–CH3), hidroksilna grupa (–OH) i dr.

• Kao koenzim učestvuje u prenosu metil-grupa u procesima transmetilacije od N5-metiltetra-hidrofolne kiseline do nekog akceptora (nastajanje metionina iz

homocisteina).

• Kao koenzim enzima metilmalonil-izomeraze učestvuje u obrazovanju sukcinil-CoA iz metilmalonil-CoA.

•Vitamin B12 kao koenzim učestvuje u oksidaciji ribonukleotida i dezoksiribonukleotida, i igra značajnu ulogu

u biosintezi DNA.

•Učestvuje u obrazovanju purina i metionina koji nastaju iz homocisteina.

• Nedostatak vitamina B12 izaziva poremećaj pravilne hematopoeze, zatim nervne poremećaje kao i uticaj na rast i

razvoj organizma uopšte.

• Vitamin B12 ne sintetišu ni biljke ni životinje, ali njegovu sintezu ostvaruju neki mikroorganizmi.

• Vitamina B12 ima najviše u mleku, mesu, jetri i bubrezima. B12

VITAMIN B15 -Pangamska kiselina

N CH2 C OO

CH2 CH

OHC C C COOH

H

H

HOH

OH OH

H3C

H3C

•Vitamin B15 je derivat glukonske kiseline

•dimetilglicin vezan estarskom vezom za C6-atom glukonske kiseline

pan-svuda, gama-seme

•Pangamska kiselina je higroskopna, bela, kristalna supstancija, •Rastvara se u vodi, ne rastvara se u etanolu, hloroformu i benzolu.

•Izvori: jetra, kvasci, pirinač semena raznih biljaka•Naziva se i antianoksični vitamin zato što pozitivno deluje na

prenos kiseonika pri kiseoničnom gladovanju ćelija i tkiva.. Zahvaljujući tome vitamin B15, kalcijumpangamat, se koristi za

lečenje predinfarktnog i postinfarktnog stanja.• Pangamska kiselina katališe reakcije prenosa metilnih grupa i

smatra se jednim od najboljih donora –CH3 grupa u metabolitičkim procesima.

• Pangamska kiselina aktivno učestvuje u metabolizmu lipida. •Prisustvo pangamske kiseline je neophodno i pri sintezi holina,

metionina, kreatina i kreatinfosfata.

BIOTIN (VITAMIN H)

CNHHN

O

CHHCH2C CH

S(CH2)3 CH2 COOH

CNHHN

O

CHHCH2C CH

SCH CH CH3

CH3

COOH-biotin -biotin

Biotin je heterociklično jedinjenje u čiji sastav ulazi karbamid, tiofenov prsten i valerijanska kiselina.

•Ispoljava hidrofilna svojstva.

•Kristali biotina su lako rastvorljivi u vodi i razblaženim alkalijama.

•Koenzim je značajnih enzimskih sistema, na primer piruvat-karboksilaza.

• Učestvuje u procesima karboksilacija i transkarboksilacije gde igra ulogu prenosioca ugljendioksida.

•Biotin je značajan za sintezu masnih kiselina.

• Glavni izvori biotina su jetra, kvasci i mikroflora probavnog trakta, tako da se vrlo retko javlja nedostatak ovog vitamina

CNHN

O

CHHCH2C CH

S

C O-O

COOHCH2(CH2)3

CNHN

O

CHHCH2C CH

S(CH2)3 CH2 COOH

C-OO

1'2'

3'

4' 5'

3

12

4

5

•Biotin vezuje ugljendioksid preko hetero atoma azota u položaju 1 ili u položaju 3 i na taj način vrši funkciju

prenosioca C1-jedinica u metaboličkim procesima.

dehidro-L-askorbinska kiselinaL-askorbinska kiselina

OCCCCCCH2OH

HOHOH

HO H

O

OCCCCCCH2OH

OOH

HO H

O2H+ 2H

VITAMIN C (l-askorbinska kiselina, antiskorbutni vitamin)

•Monobazna kiselina sa laktonskim prstenom između karboksilne-grupe i C4 ugljenikovog atoma.

• Ispoljava jako jonizabilno svojstvo.

•Organizam čoveka i nekih životinja ne poseduje enzimski sistem za biosintezu C vitamina.

•Ćelije biljaka poseduju enzimski sistema za njegovu sintezu.•Najbogatiji izvori vitamina C su voće i povrće u svežem stanju.

• Vitamin C je bela kristalna supstancija, bez mirisa, kiselog ukusa, što je posledica prisustva enolnih hidroksilnih grupa na C2 i C3

ugljenikovom atomu.• Dobro se rastvara u vodi, a ne rastvorljiv je u petroletru i benzolu.

•Sistem askorbinska-dehidroaskorbinska kiselina učestvuje u prenosu vodonika u oksido-redukcionim procesima žive ćelije.

•Askorbinska kiselina predstavlja moćan redukcioni agens u biološkom supstratu.

•Oksidaciju l-askorbinske kiseline može izazvati i prisustvo jona teških metala naročito Cu2+ jona. Da bi se sprečila oksidacija l-askorbinske kiseline jonima teških metala koriste se jedinjenja

koja sa jonima metala stvaraju helatne komplekse.• Za stabilizaciju l-askorbinske kiseline se mogu koristi sumporna

jedinjenja, kao i aminokiseline koje u svojoj strukturi sadrže sumpor (metionin, cistin i cistein).

•Koriste se i supstancije koje stvaraju kompleksna jedinjenja kao što su, na primer, flavonoidi (kvercetin i rutin).

• Askorbinska kiselina je veoma postojana u kiseloj sredini, a visoke temperature izazivaju njenu degradaciju. Stepen

degradacije l-askorbinske kiseline koja je posledica delovanja hemijskih ili fizičkih agenasa, zavisi od vrednosti pH sredine.

•Dnevna potreba organizma čoveka za vitaminom C je oko 30 do 40 mg.

• Jedna internacionalna jedinica iznosi 0,05 mg.•U slučaju nedostatka vitamina C dolazi ne samo do

poremećaja procesa okoštavanja i obrazovanja vezivnog tkiva, već i do poremećaja metabolizma ugljenih hidrata i proteina u

ćelijama.• Prisustvo vitamina C u organizmu utiče na pravilnu propustljivost membrana ćelija u kapilarima kao i na

odbrambenu moć organizma protiv infekcija.• Askorbinskoj kiselini se pripisuju i druge važne funkcije u metaboličkim procesima žive ćelije, kao što su, na primer, oksidacija tirozina, hormonalna funkcija nekih žlezda sa

unutrašnjim lučenjem i dr.

•U slučaju nedostatka vitamina C dolazi ne samo do poremećaja procesa okoštavanja i obrazovanja vezivnog tkiva, već i do poremećaja metabolizma ugljenih hidrata i proteina.

• Prisustvo vitamina C u organizmu utiče na pravilnu propustljivost membrana ćelija u kapilarima kao i na

odbrambenu moć organizma protiv infekcija. Askorbinskoj kiselini se pripisuju i druge važne funkcije u metaboličkim

procesima žive ćelije, kao što su, na primer, oksidacija tirozina, hormonalna funkcija nekih žlezda sa unutrašnjim

lučenjem.•U prehrambenoj industriji l-askorbinska kiselina ima

mnogostruku primenu. Koristi se za vitaminizaciju prehrambenih proizvoda, kao efikasan antioksidans,

stabilizator boje, arome, i drugih lako promenljivih osobina.