VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 1

Trong cuộc sống hằng ngày chúng ta vẫn thường xuyên phải dùng đến các đồ

ngọt (hoa quả, khoai củ, chè, nước ngọt, bánh kẹo...). Ngoài ngọt thịt có bản chất là

protein và các axit amin thì đa phần các vị ngọt khác đều là do các loại đường tạo ra.

Đường sinh học dùng cho chuyển hóa tế bào là glucose nhưng trong thực tế cuộc sống

chúng ta thường đưa vào cơ thể các dạng đường đơn, đường đa như fructose, mantose,

saccharose, tinh bột... được lấy từ các loại hoa, củ, quả, thân cây mía, củ cải, mật ong...

vốn có sẵn trong tự nhiên. Còn các loại đường hóa học - các loại chỉ tạo vị ngọt chứ

không chuyển hóa được - để dùng trong việc điều trị cho những người bệnh thừa cân hay

đái tháo đường. Về bản chất, chúng là saccharin, acesulfame K, aspartame, sucralose

được phép sử dụng trong chế biến thực phẩm với giới hạn tối đa và có quy định rõ ràng.

Đường hóa học (hay là chất ngọt tổng hợp) là chất không có trong tự nhiên, thường có vị

ngọt rất cao so với đường kính saccharose (đường tự nhiên khai thác từ mía, củ cải đường)

và tuyệt nhiên không hề có một giá trị dinh dưỡng nào khác. Tuy nhiên trên thị trường

hiện nay vẫn đang tồn tại rất nhiều những chất tạo ngọt có gốc hóa học là sodium

cyclamate - một loại đường hóa học không hề có trong danh mục các loại phụ gia thực

phẩm đã được Bộ Y tế cho phép lưu hành tại Việt Nam, vì loại đường hóa học này có thể

gây ra ung thư gan, ung thư phổi, dị dạng bào thai, ảnh hưởng đến các yếu tố di truyền.

Hơn nữa các chất chuyển hóa của cyclamate như mono và di cyclohexylamin còn độc hại

hơn cả cyclamate (chỉ cần 0,7% đã có tác dụng kích thích và gây ung thư cho sinh vật).

Bảng 1.1. ADI của các loại đường hóa học

[3,7]

A. ASPARTAMEAspartame là một chất tạo ngọt vốn được sử dụng phổ biến trong các loại nước

uống và thực phẩm dành cho người bị bệnh tiểu đường và người muốn ăn kiêng với mục

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 2

đích giảm lượng đường và năng lượng tiêu thụ. Tuy nhiên, có những lo ngại về tác dụng

phụ của nó như có khả năng gây ung thư, gây bệnh động kinh, gây u não…. [2]

1. Nguồn Gốc:Vị ngọt của aspartame được tìm ra cũng hoàn toàn ngẫu nhiên bởi Jame Schlatter.

Chất này được nhà hóa học James Schlatter làm việc cho tập đoàn G.D Searle phát hiện

rất tình cờ vào năm 1965 ,khi ông đang thử nghiệm thuốc chống lở loét vết thương. Sau

nhiều năm kiểm tra độ độc hại của aspartame, FDA đã công nhận aspartame được dùng

như một chất tạo ngọt vào năm 1980. Không chỉ được dùng ở Mĩ, asparatme đã được

dùng ở hơn 93 quốc gia. Hiện nay, aspartame là chất ngọt rất được ưa chuộng. Nó được

sử dụng rộng rãi trên thế giới với sự hiện diện trong hơn 6000 loại thực phẩm khác nhau

như bánh kẹo, yogurt, trong các thức uống ít nhiệt năng như Coke diete, Pepsi… và cả

trong dược phẩm. [11]

2. Cấu tạo

Aspartame (tên khác là L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester) là một este

methyl cấu tạo từ 2 acid amin là aspartic acid và phenylalanine. Công thức phân tử là

C14H18N2O5 , khối lượng phân tử là 294,3 g mol -1, điểm nóng chảy là 246-247°C, ít tan

trong nước, ethanol, tính axit 4,5-6,0, không bền trong axit, không bền nhiệt.

Hình 1.1. công thức của Aspartame

[2,10]

3. Tính chất

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 3

Là một dipeptid, nó ngọt hơn saccharose khoảng 180 - 200 lần.

Không để lại dư vị khó chịu

Giống như các dipeptid khác, aspartam có chứa năng lượng khoảng 4 Kcal/g (17

KJ/g). Tuy nhiên, chỉ cần một lượng rất nhỏ aspartame đã tạo ra độ ngọt cần thiết.

Do đó năng lượng chúng ta đưa vào cơ thể sẽ không đáng kể.

Vị ngọt của nó chúng ta cảm nhận được chậm hơn và kéo dài lâu hơn so với

đường.

Không ổn định ở nhiệt độ và pH cao, ổn định khi hòa tan trong nước.

Phân hủy dần trong nước nên nước ngọt có aspartame không giữ được lâu. Cho

trộn aspartame với saccharin hoặc acesulfam K thì hỗn hợp ngọt hơn và ổn định

hơn khi hai chất đứng riêng một mình. [11,10]

Hình 1.2. So sánh độ ngọt của Acesulfame với Sugar [16]

4. Quy Trình Công Nghệ Sản Xuất

Aspartame được cấu tạo từ acid aspartic, phenylalanin và metanol. Các thành

phần này đều tồn tại trong tự nhiên. Tuy nhiên bản thân aspartame không tồn tại trong tự

nhiên. Nó được điều chế thông qua các quá trình lên men và tổng hợp.

Lên men

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 4

Dùng số lượng lớn các vi khuẩn đặc trưng gồm B.flavum và C.glutamicum để sản

xuất ra các acid amin L-aspratic và L-phenylalanin.

Môi trường lý tưởng cho sự phát triển của vi khuẩn gồm nước ấm, thức ăn, nguồn

cacbon và nguồn nitơ.

Thức ăn là các loại cacbonhydrat như mật mía, đường glucose hoặc saccharose.

Nguồn cacbon như acid acetic, rượu hoặc các hidrocacbon.

Nguồn nitơ như NH3 lỏng hoặc urê.

Đó là những điều kiện chủ yếu để vi khuẩn tổng hợp ra các acid amin mong muốn. Ngoài

ra còn một số các yếu tố khác như các vitamin, acid amin…

Hình 1.3. Bột đường Aspartame Tổng hợp

Aspartame có thể được tổng hợp bằng nhiều phương pháp hóa học khác nhau.

Một phương pháp thường dùng như sau:

-Đầu tiên các acid amin phải qua quá trình xử lí, L - Phenylalanin thu được từ

quá trình lên men được cho phản ứng với metanol tạo thành hợp chất gọi là L –

phenylalanin metyl ester.

-Còn acid aspartic phải qua một quá trình phản ứng để che các vị trí trong phân

tử có thể ảnh hưởng đến phản ứng tạo aspartame, đảm bảo phản ứng chỉ xảy ra ở các vị

trí cần thiết.

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 5

-Sau khi đã được xử lý phù hợp, chúng được bơm vào bình phản ứng và trộn lẫn

trong 24 giờ ở nhiệt độ phòng. Kế đó nhiệt độ được tăng lên 650C (1490F) và duy trì

trong 24 giờ nữa. Sau đó phản ứng được làm nguội đến nhiệt độ phòng. Nó được pha

loãng với dung môi thích hợp và được làm kết tinh ở -180C (00F). Tinh thể thu được sẽ

được lọc để tách riêng ra rồi làm khô. Những tinh thể này chỉ là sản phẩm trung gian và

dùng cho phản ứng kế.

-Chúng được chuyển hóa thành aspartame bằng phản ứng với acid acetic. Phản

ứng này được thực hiện trong một cái bồn lớn chứa dung dịch acid, chất xúc tác Pd và H2.

Chúng được trộn lẫn và cho phản ứng trong 12 giờ.

Tinh chế

Chất xúc tác Pd được loại bỏ bằng cách lọc và chưng cất để thu dung môi.

Phần chất rắn còn lại được tinh chế bằng cách hòa tan trong dung dịch ethanol và

được kết tinh lại. Những tinh thể này sẽ được lọc và làm khô cho ra sản phẩm cuối

cùng đó là bột aspartame. [11,12]

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 6

Hình 1.4.Quy trình tổng hợp aspartame [10]

5.Ứng dụng

Aspartame được sử dụng cho việc sản xuất các sản phẩm không sử dụng đường

thông thường, thấp calorie và ăn kiêng như:

Nước uống có gas, nước trái cây và sirô.

Các chất ngọt dạng cô đặc, dạng bột, dạng lỏng.

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 7

Ứng dụng trong các sản phẩm sô cô la cứng hoặc sô cô la mềm, thức uống hỗn

hợp và thức ăn tráng miệng nhanh.

Dùng trong dược phẩm: thuốc viên, si rô, bột hỗn hợp, viên sủi.

Dùng cho các sản phẩm như sữa chua, thức ăn đông lạnh.

Các sản phẩm bánh kẹo: chewing gum, kẹo thơm, bạc hà, sô cô la, trái cây,…[12]

6. Liều Lượng Sử Dụng

Aspartame được tìm thấy trong khoảng 6000 sản phẩm trên khắp thế giới, bao

gồm đồ uống có ga mềm, bột ngọt, kẹo cao su, mứt, gelatins, món tráng miệng trộn,

bánh tráng miệng và các chất hàn, món tráng miệng đông lạnh, sữa chua, chất ngọt

bàn, và một số dược phẩm như vitamin và đường miễn giảm ho. Tất cả các thành

phần thực phẩm, kể cả aspartame, phải được liệt kê trong báo cáo thành phần trên

nhãn thực phẩm. Các biểu đồ sau mô tả phần ăn của các sản phẩm có chứa nhiều

aspartame của một người lớn và trẻ em sẽ tiêu thụ aspartame trong một ngày (ADI).

Aspartame có chứa sản phẩm

Ước sốphần ăn mỗi ngày ADI(mg/kg thể trọng)

Ước sốphần ăn mỗi ngày ADI(mg/kg thể trọng)

Dành cho người lớn Trẻ em

Nước giải khát có ga 20 6

Bột ngọt 33 11

Gelatin 42 14

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 8

Chất ngọt (gói) 97 32

Bảng 1.2. Chỉ số ADI của Aspartame [1,2]

B.SACCHARIN

1.Nguồn gốc

Saccharin đã được định nghĩa như là “hóa chất tổng hợp có vị ngọt”, có công

thức C7H5NO3S, Saccharin được tìm ra vào năm 1879. Đó là một sự phát hiện hoàn toàn

tình cờ bởi Ira Remsen - giáo sư đại học Johns Hopkins và Constanin Fahlberg – một

đồng nghiệp cùng nghiên cứu ở phòng thí nghiệm của Remsen. Trong lúc làm việc với

những dẫn xuất mùn than, Remsen làm đổ một hóa chất dính vào tay. Sau đó ông quên

rửa tay và dùng luôn buổi ăn tối, ông chú ý thấy vị bánh mì ngọt hơn. Ông đã tìm ra

nguồn gốc vị ngọt do chất dính vào tay. Và ông đã đặt tên cho chất đó là saccharin.

Remsen và Fahlberg đã công bố khám phá của mình vào năm 1880. Vào năm 1907,

saccharin là đường hóa học đầu tiên được dùng như phụ gia thay thế đường trong thực

phẩm cho bệnh nhân tiểu đường. Nó càng được tiêu thụ mạnh hơn vào những năm 1960

và 1970 trong thực phẩm và nước giải khát dành cho người ăn kiêng. Saccharin là loại

đường hóa học ra đời sớm nhất, nhanh chóng được sử dụng rộng rãi trên thị trường do

những ưu điểm của nó lúc bấy giờ. Nó là cơ sở cho nhiều sản phẩm ít calo và không

đường trên khắp thế giới, được dùng trong nhiều sản phẩm như: mứt, chewing gum, trái

cây đóng hộp, gia vị để trộn salad, các món nướng… [4,8]

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 9

2.Cấu Tạo

Saccharin có tên khoa hoc là 1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-1, (Benzoic sulfimide Ortho

sulphobenzamide), công thức phân tử C7H5NO3S, khối lượng phân tử 183.18 g.mol−1, màu trắng tinh

thể rắn, điểm nóng chảy 228,8 - 229,7°C, độ hòa tan trong nước 1g/290ml, chỉ số ADI 2,5 mg/kg thể

trọng.

Hình 1.5. Công thức của saccharin [8]

3.Tính chất

Ngọt gấp 300 - 400 lần saccharose, ổn định ở môi trường acid nên dùng được

trong nước ngọt, thường dùng dưới dạng muối natri hay canxi.

Bột trắng, tan ít trong nước và ete.

Trong cơ thể saccharin qua hệ thống tiêu hóa mà không hề bị hấp thu. Nó không

gây ảnh hưởng đến hàm lượng insulin trong máu và cũng không cung cấp năng

lượng cho cơ thể. Vì thế nó được xếp vào nhóm chất tạo ngọt không calo.

Bền nhiệt, bền khi Ph <2

Nhược điểm :

Có vị chát và kim loại

Khi bị phân hủy bởi nhiệt độ và acid giải phóng phenol, làm thức ăn có mùi vị

khó chịu. [8]

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 10

4. Quy Trình Công Nghệ Sản Xuất

Saccharin có thể tổng hợp bằng nhiều cách:

Trước đây Remsen và Fahlberg đã tổng hợp saccharin từ toluen nhưng hiệu suất

lúc đó rất thấp.

Vào năm 1950, công ty hóa chất Maumee của Toledo đã áp dụng một phương

pháp cải tiến khác. Trong phưong pháp này, saccharin được tạo ra bằng cách cho

acid anthranilic (NH2C6H4COOH) phản ứng với acid nitrơ (HNO2), SO2, Cl2 và

kế tiếp là NH3.

Một phương pháp khác dùng nguyên liệu ban đầu là o-chlorotoluen.

trong công nghệ thực phẩm.

Mô tả của Preferred:

Cho 151gam Na2SO3 trong 300 ml H2O, thêm 150gam o-chlorobenzoic acid.Trung

hòa với cacbonat natri hay hiđrôxít, và thêm vào chất xúc tác 10 gam CuSO 4.5H2O. Tạo

nên khối lượng nước đến 500ml pH = 6,0-6,5, nhiệt độ 150°C. trong một bể áp lực và giữ

ở nhiệt độ này trong 9 giờ với khuấy. Độ pH trong sulfonation có thể được duy trì ở mức

6,0-6,5 bằng cách bổ sung tự động của NaOH hoặc Na2C03, do đó cho phép việc sử dụng

thép không gỉ của kính lót lò phản ứng được đề nghị. Tuy nhiên, độ pH không được phép

tăng hơn 6,5 vì điều này tạo điều kiện cho sự hình thành acid salicylic (OH thay thế thay

vì thay thế SO3), mà không thể được dùng thứ. Hỗn hợp phản ứng được làm lạnh đến

20°C. và acid o-chlorobenzoic chưa phản ứng được lọc ra, bánh lọc được rửa sạch bằng

nước 50 ml, và rửa kết hợp với lọc.. Các acid o-chlorobenzoic thu hồi (khoảng 8 g) có

thể được tái chế. 143g KCl được thêm vào lọc hơn 1 giờ, và sau 2 giờ trộn với 77ml HCl

được thêm vào. Các hỗn hợp được làm lạnh đến 10°C. và trộn trong 2 giờ. Thecrystals

được loại bỏ bởi bộ lọc hoặc máy ly tâm, rửa sạch với 200 ml của một dung dịch nước

bão hòa của KCl, và sấy khô ở nhiệt độ không quá 120°C. Các sản phẩm là 73% kali

sulfonate o-carboxybenzene, phần còn lại chủ yếu là kali clorua. Điều này tương ứng với

một hàm lượng kali thực tế sulfonate o-carboxybenzene của 207,5 gam.

Nồng độ các chất phản ứng trong sulfonate được lựa chọn để cung cấp (33,4%) o-

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 11

sulfobenzoic trong hỗn hợp phản ứng thu được. Điều này tạo điều kiện tiếp theo “muối

ra”của muối kali và isdesirable để đảm bảo sự phục hồi của muối.

Các sulfonate kali o-carboxybenzene được sấy khô và được chia nhỏ và trộn với 795 ml

dichloroethane. Nhiệt độ được nâng lên đến 30°C, và 86,3 ml axit chlorosulfonic trong

170 ml dichloroethane được aldehyt trộn trong khoảng thời gian 1 giờ. Nhiệt độ được

nâng lên trào ngược (85°C.), trong ít hơn 1 giờ, và được tiếp tục chảy ngược trong 1 giờ.

Trong quá trình này, khí HCl được thải ra. Hỗn hợp phản ứng được làm lạnh đến 30°C.,

và 70 ml methanol. Được thêm vào và trộn khoảng 2 giờ ở 50°C. Các chất rắn (các muối

vô cơ) được loại bỏ bằng cách ly tâm hoặc lọc và rửa sạch với dichloroethane, và kết hợp

với dung môi.Tách methanol bằng cách chưng cất, và 94,1 ml clorua thionyl được thêm

vào cùng với 1,7 ml của dimethylformamide, tiếp tuc ngược dòng trong 2 giờ.

Trong quá trình chảy ngược, SO 2 và HCl được tách ra, ác thionylchloric vượt quá được

chưng cất và có thể được tái chế, để lại một giải pháp clorua methoxycarbonylbenzene-o-

sulfonyl trong dichloroethanE. Dichloroethane không phải là chỉ thích hợp trong dung

môi, dung môi khác có thể được sử dụng bao gồm chloroform (61°C) và

tetrachloroethane (140° -150°C).

Chất lượng của các đường tinh thu được trong giai đoạn tiếp theo của quá trình từ clorua

themethoxycarbonylbenzene-o-sulfonyl ngày càng tăng. Các giải pháp của clorua

methoxycarbonylbenzene-o-sulfonyl trong dichloroethane được thêm vào một hỗn hợp

266 ml amoniac thủy sản. Và 660 ml nước, với một tốc độ như vậy mà nhiệt độ không

vượt quá 35°C và trộn kĩ. Trộn được tiếp tục trong 2 giờ ở 35°C, tiếp theo là lọc để loại

bỏ lượng nhỏ các chất rắn được hình thành.. Hai pha dung môi được tách riêng biệt, và

dichloroethane được xả ra để chưng cất và tái sử dụng. 120 ml acid ofhydrochloric được

thêm vào trong thời gian 1 giờ, với nhiệt độ được giữ dưới 40°C và làm lạnh đến 20°C,

trộn cho 1 giờ, trước khi được lọc để thu thập các saccharin thô. Các đường tinh sau đó

có thể được tiếp tục tinh chế và chuyển đổi với canxi hoặc natri đường tinh, như mong

muốn, bởi phương pháp thông thường. [4,5,9]

5.Ứng Dụng

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 12

Saccharin được áp dụng trong công nghệ thực phẩm và nước giải khát dành cho

người ăn kiêng, béo phì, và giúp giảm sâu răng nha khoa. Nó là cơ sở cho nhiều sản

phẩm ít calo và không đường trên khắp thế giới, được dùng trong nhiều sản phẩm như :

mứt, chewing gum, trái cây đóng hộp, gia vị để trộn salad, các món nướng…Và còn ứng

dụng trong dược phẩm và kỹ nghệ sửa sắc đẹp… Ngoài ra, là chất ngọt ít calo cung cấp

sản phẩm với tăng độ ổn định, hương vị được cải thiện, chi phí sản xuất thấp hơn và

nhiều lựa chọn hơn cho người tiêu dùng.

Hình 1.6. Sản phẩm đường ăn kiêng [8,18]

C. ACESULFAME-K

1. Nguồn gốc

Chất tạo ngọt có nhiều triển vọng là kali acesulfame, cũng tình cờ mà Clauss và

Jensen của hãng Hoechst ở Đức tìm ra được năm 1967.

Acesulfame-K còn được biết đến với các tên gọi khác như Sunette, Sweet one,

Sweet’n safe.

Nó được FDA kiểm nghiệm và cho đưa vào sử dụng từ năm 1988. Đặc biệt

Acesulfame-K không gây ra bất kỳ sự cảnh báo nào trên sản phẩm có chứa chúng.

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 13

Acsesulfame-K được sử dụng trong hơn 4000 sản phẩm trên khắp thế giới như

chewing gum, các món ngọt, rượu, xirô, kẹo, yogurt…

Ngoài ra nó thường được dùng kết hợp với Aspartame hoặc các loại đường hóa học

khác vì nó có tác động hỗ trợ, tăng cường và duy trì vị ngọt của thức ăn và nước giải khát.

Kali acesulfame (còn gọi là K acesulfame) là một loại đường có cường độ cao, chất

ngọt không calo. [13,17]

2.Cấu tạo

Acesulfame-K (E950) tên khoa học 6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-1-2,2-

dioxide, công thức cấu tạo là C4H4O4NSK, trọng lượng phân tử 201.24, điểm nóng chảy

2500C, không mùi, độ ngọt từ 150- 200, dạng bột màu trắng, liều lượng cho phép 9,0

mg/kg thể trọng.

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 14

Hình 1.7. Công thức của Acesufame-K [13,14]

3.Tính chất

Vị ngọt gấp 150 – 200 lần đường saccharose.

Hình 1.8. So sánh độ ngọt của Acesulfame-K với sugar [16]

Có dạng tinh thể màu trắng với cấu trúc hóa học tương tự saccharin.

Ổn định hơn Aspartam ở nhiệt độ cao và môi trường acid.

Acesulfam-K không cung cấp năng lượng cho cơ thể vì nó không tham gia quá

trình trao đổi chất và được thải ra ngoài theo nước tiểu mà không có bất kì sự biến

đổi hóa học nào.

Giá thành rẻ

Tuy nhiên nó có dư vị hơi đắng

Bền trong dung dich, bền nhiệt, ADI 9,0 (mg/kg).

Nó rất dễ hòa tan trong nước, rượu, glycerin, rất ít hòa tan trong axeton và ethanol.

[5,13]

Nhiệt độ (oC) 0 10 20 30 40 50 70 100

Độ hòa tan (g/l) 150 210 270 360 460 580 830 1300

Bảng 1.3.Độ hòa tan trong nước

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 15

Dung môi hoặc hỗn hợp Nhiệt độ oC Độ hòa tan (g/l)Methanol 20 10Ethanol (khan) 20 1glycerol (khan) 20 30Acetone 20 0.8Glacial acetic acid 20 130Glycerol-nước (80/20, v / v) 20 82Glycerol-nước (50/50, v / v) 20 162Ethanol-nước (80/20, v / v) 23 46Ethanol-nước (60 / 40, v / v) 23 100Ethanol-nước (40 / 60, v / v) 23 155Ethanol-nước (20 / 80, v / v) 23 221

Bảng 1.4.Độ hòa tan trong dung môi [15,17,18]

4.Ứng dụng

Acesulfame-K thường được sử dụng kết hợp với aspartame hoặc chất ngọt khác vì

nó có một tác dụng để tăng cường và duy trì vị ngọt của thực phẩm và đồ uống,

bao gồm trong kẹo cao su, món tráng miệng, đồ uống có cồn, xirô, kẹo, nước sốt,

và sữa chua.

Được sử dụng trong các sản phẩm nướng.

Acesulfame K không ảnh hưởng đến lượng đường máu, cholesterol, hoặc chất béo

trung tính. Những người bị bệnh tiểu đường có thể kết hợp sản phẩm có chứa K

acesulfame vào chế độ ăn uống cân bằng của họ. [1,5,13]

Hình 1.9. Sản phẩm đường Acesulfame-K

5. Quy trình sản xuất

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 16

Acesulfame kali được tổng hợp từ acid ester acetoacetic tertbutyl và isoxyanat

fluorosulfonyl. Các hợp chất kết quả được chuyển thành axit amide fluorosulfonyl

acetoacetic, mà sau đó cyclized sự hiện diện của KOH để hình thành hệ thống khí vòng

oxathiazinone. Bởi vì các axit mạnh mẽ của hợp chất này, các muối kali được sản xuất

trực tiếp. Một con đường tổng hợp thay thế cho kali acesulfame bắt đầu với những phản

ứng giữa diketene và acid amidosulfonic (do phản ứng của dimethylethylamine với acid

sulfamic và axit axetic băng).. Trong sự hiện diện của các tác nhân khử nước, và sau khi

trung hòa với hydroxit kali, kali acesulfame được hình thành. Sản phẩm này đã được phát

hiện bằng sắc ký lớp mỏng, các cấu trúc của nó đã được xác nhận với chỉ số IR. [9,13,17]

D. CYCLAMATE1. Nguồn gốc

Cyclamate, phát hiện vào năm 1937, đường hoá học được chấp thuận cho sử dụng

trong thực phẩm và đồ uống tại hơn 100 quốc gia trên toàn thế giới, bao gồm Canada,

Australia và Mexico. Cyclamates, dù dưới hình thức của đường hoá học natri hay canxi

đường hoá học, ổn định và hòa tan. Đường hoá học được sử dụng như một chất làm ngọt

bàn, trong đồ uống, chế độ ăn uống, và trong các loại thực phẩm khác ít calo. Trong việc

kết hợp, đường hoá học và chất ngọt ít calo khác có tác dụng làm tăng hương vị ngọt tổng

thể và làm giảm chất ngọt tổng số cần thiết để có được một mức độ ngọt mong muốn .

Nhưng tới cuối những năm 1960, các nghiên cứu bắt đầu liên hệ cyclamate với ung thư,

ngày 18 tháng 10, 1969 Cơ quan FDA đã ra lênh cấm sử dụng cyclamate trong công

nghệ thực phẩm. [3,7]

2.Cấu TạoCông thức phân tử: C6H13NO3S (M= 179.23). Axid cyclamic, có 2 loại đường:

cyclamate Na và cyclamate Ca (C12H24CaN2O6S2.2H2O). Tổng hợp từ cyclohexylamin

bằng sulfonate hóa, độ ngọt bằng 30 lần so với độ ngọt đường mía, rất bền nhiệt dễ tan

trong nước cyclamate: saccharin = 10:1 sẽ tăng độ ngọt, liều lượng cho phép 11 mg/kg

thể trọng. [7,20]

3. Tính Chất

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 17

Dạng bột kết tinh trắng.

Có hậu vị ngọt chua của chanh.

Rất bền nhiệt, ánh sáng, và pH, tan rất ít trong nước.

Ngọt gấp 30 lần saccharose

Sử dụng kết hợp 10 phần cyclamate và 1 phần saccharin.

Có ưu điểm là không để lại dư vị khó chịu như saccarin, cho nên được sử dụng

rộng rãi hơn saccarin. [3,18,20]

4.Ứng dụngĐược sử dụng trong chế biến thực phẩm và đồ uống, rất thích hợp cho sản

phẩm nước trái cây, bột giải khát, mứt trái cây, …. Đường hoá học cũng có mặt nạ những

dư vị của các chất ngọt ít calo khác như saccharin, cải thiện hương vị tổng thể của các

loại thực phẩm và đồ uống có chứa chất làm ngọt. Giống như các chất ngọt khác ít calo,

cyclamate có lợi cho những người tìm kiếm để kiểm soát trọng lượng, quản lý bệnh tiểu

đường, hoặc giúp ngăn ngừa sâu răng. Nhưng Cyclamate bị cấm sử dụng trong công nghệ

thực phẩm. [3.7]

E. SUCRALOSE1. Nguồn gốc:

Sucralose là một đường hóa học có tên gọi chung là Altern.. Ngoài ra, trên thị

trường succralose có tên thương mại là Splenda.

Sucralose được tìm ra vào năm 1976 bởi các nhà khoa học thuộc công ty đường Tate

& Lyle cùng các nhà nghiên cứu Leslie Hough và Shashikant Phadnis của đại học Queen

Elizabeth (hiện nay là một phần của đại học King London). Họ đang cố gắng kiểm tra

đường xử lý bằng clo. Tình cờ vào một ngày hè, Phadnis được bảo kiểm tra loại bột này.

Phadnis lại nghĩ rằng Hough bảo anh ấy nếm thử nó. Và anh ấy đã làm thế. Kết quả thật

bất ngờ, anh đã phát hiện ra hợp chất này có vị ngọt hiếm có. Họ đã làm việc với Tate &

Lyle trong một năm trước khi tìm ra được công thức hoàn chỉnh của sucralose.

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 18

Nó được chấp nhận sử dụng ở Canada với tên thương mại là Splenda vào năm 1991,

ở Australia vào năm 1993, ở New Zealand vào năm 1996. Đến năm 1998 nó được FDA

công nhận như là một loại đường hóa học hàng đầu. Nó đã trải qua hơn 20 năm nghiên

cứu và kiểm tra độ an toàn bởi hơn 100 nhà khoa học. Sucralose được Châu Âu sử dụng

rộng rãi vào năm 2004. Và đến năm 2006, nó được chấp nhận sử dụng ở hơn 60 quốc gia

như Brazil, Trung quốc, Ấn Độ, Mĩ, Nhật Bản… [8]

2. Cấu Tạo

Tên khoa học 1,6-Dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-α-

D –galactopyranoside, ( E955), công thức phân tử C12H19Cl3O8, khối lượng phân tử

397.64 g/mol, điểm nóng chảy 125°C, 398 K, 257°F, độ hòa tan trong nước 283g/L (20

°C).

Hình 1.10. Công thức của Sucralose [8,13,14]

3. Tính Chất

Có vị ngọt gấp 600 lần đường saccharose.

Kết tinh dạng hạt rắn màu trắng.

Tan trong nước

Không giống aspartame, sucralose khá ổn định với nhiệt độ và pH biến đổi trên

khoảng rộng.

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 19

Mặc dù được tổng hợp từ đường nhưng cơ thể không hấp thu sucralose như một

cacbonhydrat. Vì thế phân tử của nó không hề bị bẻ gãy sinh ra năng lượng trong

cơ thể như đường. Và được loại ra nhẹ nhàng khỏi cơ thể sau khi ăn mà không có

bất kì sự biến đổi nào. Vì thế nó được xác định là không có calo.

Ưu điểm:

Được dùng phổ biến vì so sánh với các loại chất tạo ngọt khác, sucralose có nhiều

ưu điểm như:

Không có năng lượng thích hợp với người béo phì, người bệnh tim mạch và người

cao tuổi.

Không làm dao động lượng đường trong máu thích hợp cho người bệnh tiểu

đường.

Vị ngọt tinh khiết tương tự như saccharose.

Sức căng bề mặt nhỏ (71.8mN/m) nên sucralose có thể được dùng trong sản xuất

nước giải khát có gas.

Tính chất vẫn ổn định khi dự trữ trong thời gian dài. [8,13]

Hình 1.11. So sánh độ ngọt của sucralose với sugar [16]

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 20

4. Quy Trình Công Nghệ Sản Xuất

Sucralose được sản xuất bởi các clo hóa chọn lọc của sucrose (đường bảng), trong đó

chuyển đổi ba trong số các nhóm hydroxyl để clorua.

Các clo hóa chọn lọc là đạt được bằng cách chọn lọc bảo vệ của các nhóm rượu chính

tiếp theo acetylation và sau đó deprotection của các nhóm rượu chính.

Sau một chuyển đổi acetyl gây ra một trong các nhóm hydroxyl, các acetyl hóa một

phần đường sau đó được clo hóa với một tác nhân clo như oxychloride phốt pho, tiếp

theo là loại bỏ các nhóm acetyl để cung cấp cho sucralose.

Sucralose là một disaccharid được tổng hợp từ đường saccharose qua 5 bước bằng

cách thay thế chọn lọc 3 nhóm (–OH) trong phân tử đường bằng 3 nguyên tử Cl. [8,14]

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 21

Hình 1.12. Quy trình tổng hợp sucralose [14]

5. Ứng Dụng

Sucralose được sự dụng như một chất phụ gia thực phẩm trong 14 nhóm thực phẩm:

1. Hàng hóa và nướng bánh nướng hỗn hợp

2. Đồ uống và các căn cứ nước giải khát

3. Kẹo cao su

4. Cà phê và trà

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 22

5. Sản phẩm từ sữa tương tự

6. Chất béo và dầu (xà lách trộn)

7. Món tráng miệng đông lạnh sữa và hỗn hợp

8. Nước trái cây và kem

9. Gelatins và bánh pudding

10. Mứt và thạch

11. Sản phẩm sữa

12. Chế biến trái cây và nước trái cây

13. Đường substitue

14. Nước sốt ngọt, bánh, và xi-rô [5,8,16]

Hình 1.13. Sản phẩm của Sucralose.

F. Những thông tin của đường hóa học

Đường hoá học là là chất ngọt có cường độ cao được sản xuất lớn nhất trên toàn thế

giới về khối lượng thực tế,nó chỉ chiếm 10% về khối lượng tương đương với vị ngọt

sucrose. Saccharin là cường độ cao cao thứ hai sản xuất chất làm ngọt về khối lượng thực

tế. Tuy nhiên, nó chiếm gần 36% khối lượng sucrose ngọt trên toàn thế giới vì nó là

tương đương gấp 300 lần như ngọt như sucrose. Saccharin và đường hoá học là thấp nhất

chi phí cường độ cao, chất ngọt sẵn có, và do đó được sử dụng rộng rãi trong hầu hết các

thị trường, đặc biệt là phát triển trong khu vực như châu Á, châu Phi, Trung và Nam Mỹ..

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 23

Các trường hợp ngoại lệ đáng chú ý cho đường hoá học là Hoa Kỳ và Nhật Bản là nơi

cấm tiêu thụ. Châu Á là thị trường tiêu thụ trên thế giới lớn nhất của cả hai đường hoá

học và saccharin, chủ yếu vì chi phí thấp của họ. Mặc dù đồ uống chế độ ăn uống và thực

phẩm đang trở nên phổ biến vì lý do sức khỏe, khối lượng lớn các đường hoá học và

saccharin được sử dụng để thay thế sucrose ở nhiều nước châu Á và khu vực đang phát

triển khác.. Bắc Mỹ tiêu thụ chiếm gần 48% và 67% tương ứng aspartame, sucralose trên

thế giới trong năm 2009, Hoa Kỳ là thị trường lớn nhất cho aspartame, acesulfame - K và

sucralose, Aspartame và acesulfame K được sử dụng cho hầu hết các đồ uống ít năng

lượng cũng như trong các ứng dụng khác trong nước phát triển, chẳng hạn như Hoa Kỳ,

Tây Âu và Nhật Bản, và tốc độ tăng trưởng tới năm 2010 được ước tính là tương đối thấp

hơn ở những nước này.. Một tốc độ tăng trưởng cao hơn ước tính cho các nước như

Mexico, một số nước ở Trung và Nam Mỹ, châu Á và Đông Âu, như cải thiện mức sống

ở những vùng này. Đường hoá học và saccharin tiếp tục là cường độ cao chất ngọt chính

ở các nước đang phát triển.

Hình 1.14 Biểu đồ hình tròn sau đây cho thấy mức tiêu thụ thế giới của chất làm

ngọt cường độ cao [1,19,20]

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 24

Quốc gia Thực phẩm * Đồ uống Tabletop Dược phẩm

Angola +

Antigua + +

Argentina + + + +

Australia + + +

Áo + + +

Bahamas +

Bỉ + + + +

Brazil + + +

Canada + +

Caribbean (Ind) + + +

Chile +

Trung Quốc + +

Cyprus +

Đan Mạch + + + +

Dominica + + +

Ecuador + +

Phần Lan + + + +

Pháp + + + +

Đức + + +

Hy Lạp + + + +

Guadeloupe +

Guatemala +

Haiti + +

Hungary + + +

Iceland + +

Indonesia + + +

Ireland + + + +

Israel + + + +

Italy + + + +

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 25

Kuwait +

Luxembourg + + +

Martinique +

Montserrat +

Hà Lan + + +

New Zealand + + + +

Nicaragua + + +

Na Uy + + + +

Oman + +

Papua New Guinea + + +

Paraguay + + +

Peru + +

Bồ Đào Nha + + +

Nga + + +

Sierra Leone + + +

Nam Phi + + + +

Tây Ban Nha + + +

Srilanka + +

Thụy Điển + + +

Thụy Sĩ + + +

Đài Loan + +

Thái Lan +

Trinidad + +

Gà tây +

Arab Emirates +

Vương quốc Anh + + +

Uruguay + + + +

Venezuela + +

Việt Nam * *

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 26

Nam Tư + +

Zimbabwe + + +

Chú thích:+ : Được phép

** : Sản phẩm phải thực hiện theo quy định của nước xuất khẩu.

Bảng 1.5 Thông qua dường hóa học trên thế giới [16,19]

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 27

* Tài Liệu Tham Khảo1. Phụ Gia Thực Phẩm Được Phép Để Bổ Sung Trực Tiếp Đến Thực Phẩm Cho

Tiêu Dùng Con Người; Sucralose. Michael A. Friedman, Phó ủy FDA, Liên bang Đăngký: 21 CFR Phần 172, Docket số 87F 0086, Tháng 3, 1998

2. Magnuson BA, GA, Doull J, et al. (2007). "Aspartame: a safety evaluationbased on current use levels, regulations, and toxicological and epidemiological studies".Critical Reviews in Toxicology 37 (8): 629–727. 10.1080/10408440701516184 . PMID17828671

3. www.thebeverageinstitute.com/ingredients/cyclamate.shtml4. Hartl, Brigitte., "Influence of Sweetener Solutions on Insulin Secretion and

Blood Glucose Level." Hartl, Brigitte. August Bier European Society for Ecology andMedicine, Medical School of Hanover

5. Toxicological Evaluation of Certain Food Additives," World HealthOrganization. Food Additives Series 1983, No. 18, pp. 12-14, Geneva, 1983. Phụ giathực phẩm Series 1983.

6. Ziesenitz, SC and Siebert, G., "Nonnutritive Sweeteners as Inhibitors of AcidFormation by Oral Microorganisms." Ziesenitz, SC và Siebert, G., Caries Research 20:498-502, 1986.

7. - http://www.cyclamate.com/cyctable.html8. http://en.wikipedia.org/wiki/Saccharin & http://en.wikipedia.org/wiki/

sucralose & http://en.wikipedia.org/wiki/ acesulfame-k9. Packard, Vernal S. (1976). Processed foods and the consumer: additives,

labeling, standards, and nutrition . Minneapolis: University of Minnesota Press. pp. 332.ISBN 0-8166-0778-8

10. www.aspartame.org.11. Prodolliet, J.; Bruelhart, M. (1993). "Determination of aspartame and its major

decomposition products in foods.". J AOAC Int 76 (2): 275–82. PMID 8471853.Sugarman, Carole (1983/07/03). Washington Post . pp. D1–2 .

12. http://en.wikipedia.org/wiki/apartame13 http://www.sweetenerbook.com/acesulfame-k.html14. . Frugia A, Goerl A, McMurry M, Hagan D. Acesulfame-K more acceptable

than sucralose in baked products. Journal of the American Dietetic Association 2001 ,101(9):A-24. Frugia A, Goerl A, McMurry M, Hagan D.

15. Muhammad J, Yatka RJ, McGrew GN, Record DW, Broderick KB, Song JH.Muhammad J, Yatka RJ, McGrew GN, DW Record, KB Broderick, Song JH. Chewinggum containing encapsulated aspartame/acesulfame K. Trends in food science andTechnology 1997; 8: 176.

16. . Kloesel L. Sugar substitutes. Int J Pharm Compound 2000; 4(2): 86-87.17. Lipinski G-WvR, Huddart BE. Lipinski WvR G-, Huddart BE. Acesulfame K.

Chem Ind 1983; 11: 427-432.18. Food Chemicals Codex, 6th edn.Bethesda , MD : United States Pharmacopeia,

2008; 9.19. Inactive ingredient (IIG) limits by FDA, accessed on Dec 17, 2009

VnDoc - Tải tài liệu, văn bản pháp luật, biểu mẫu miễn phí

GVHD:Ths. Tôn Nữ Minh Nguyệt 28

20. Dimitrios P, Nikolelis, Pantoulias S, Krull UJ, Zeng J. Electrochemicaltransduction of the interactions of the sweeteners acesulfame-K, saccharin and cyclamatewith bilayer lipid membranes (BLMs). Dimitrios P, Nikolelis, Pantoulias S, Krull UJ,Zeng J.