i s o pre no id yglc-1-p utp oh n o n o choh2 p o o p o ch2 p p udp-glc anhydridová vazba...
TRANSCRIPT
![Page 1: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/1.jpg)
rrrr
1
![Page 2: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/2.jpg)
I S O P R E N O I D YI S O P R E N O I D Y
© Biochemický ústav LF MU (V.P.) 2008© Biochemický ústav LF MU (V.P.) 2008
2
![Page 3: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/3.jpg)
I S O P R E N O I D YI S O P R E N O I D Y
1/ terpeny1/ terpeny
2/ steroidy2/ steroidy
3
![Page 4: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/4.jpg)
ISOPRENOIDYISOPRENOIDY
isoprenCH3
2-methylbuta-1,3-dienCH2 CH2
CH3
CHCCH2 CH2CHC
(v polymeru)CH3CH3
CH2CH2 CHC( )nCH2CH2 CHC( )n4
![Page 5: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/5.jpg)
Isoprenová jednotka ( C ) :Isoprenová jednotka ( C5 ) :
„ocas“
„hlava“
ocas– zpravidla směřuje
dovnitř molekuly„hlava“– obvykle orientována
dovnitř molekuly
– obvykle orientována
k volnému konci řetězce
5
![Page 6: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/6.jpg)
T E R P E N YT E R P E N Y
6
![Page 7: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/7.jpg)
Vznik hydroxymethylglutaryl-CoA :Vznik hydroxymethylglutaryl-CoA :
CoACO S COOH
H
CoA
CH2
CO S
acetyl-CoA
COOH
CH2H O CoA SHH
O CH3
CH2
C
acetyl-CoA
COH
CH2
CH3
H2O CoA SH
CH2
CH3C COH CH3
CH2
CO S CoA CoASCO
acetoacetyl-CoA hydroxy.methyl.glutaryl-CoA
HMG-CoAHMG-CoA
(cytosol)
7
![Page 8: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/8.jpg)
HMG-CoA reduktasa
+
COOH COOH
2 NADPH + 2H+ CoA-SHCH
2CH
2
4H2
C CH3HO
2
CH3CHOC CH3HO
CH
CH3CHO
CHCH2 CH2
CO S CoA CH2 OH
hydroxymethylglutaryl-CoA mevalonová kys.hydroxymethylglutaryl-CoA mevalonová kys.(klíčová reakce pro syntézu cholesterolu, místo fyziologické regulace jeho syntézy
v buňce i ev. terapeutického zásahu „statiny“ u hypercholesterolemií, 8
v buňce i ev. terapeutického zásahu „statiny“ u hypercholesterolemií,
dále: místo léčebného ovlivnění tzv. bisfosfonáty u osteoporosy)
![Page 9: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/9.jpg)
COOHCOOH
- CO2
2CH CH
2- H2O
C CH3HO CH3C
CH2
3 3
CH2CH2 CH2
2 ATP
mevalonová kyselina aktivní isoprenová jednotka
OHCH2 CH2O P P
2 ATP
mevalonová kyselina aktivní isoprenová jednotka(zde jedna z forem: isopentenyldifosfát)dihydroxy-
9
dihydroxy-
methyl- valerová (= pentanová) kys.
![Page 10: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/10.jpg)
IsopentenyldifosfátIsopentenyldifosfát
POPO POPO
Isopentenyl- a prenyl- se liší pouze polohoudvojné vazby (isomerie). Isopentenyldifosfátdvojné vazby (isomerie). Isopentenyldifosfátpři polymerizacích prodlužuje terpenový řetěz.
10
![Page 11: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/11.jpg)
PrenyldifosfátPrenyldifosfát(dimethylallyldifosfát)
O P O P
Vzniká isomerizací isopentenyldifosfátu.Prenyldifosfát a isopentenyldifosfát jsouPrenyldifosfát a isopentenyldifosfát jsouzákladními jednotkami pro polymerizaci.(Jejich spojením vzniká geranyldifosfát.)
11(Jejich spojením vzniká geranyldifosfát.)
![Page 12: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/12.jpg)
GeranyldifosfátGeranyldifosfát
O P O P
12
![Page 13: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/13.jpg)
GeraniolGeraniol
OHOH
13
![Page 14: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/14.jpg)
„vinyl-“ (ethenyl-)
CH2 CHCH2 CH
„allyl-“ (prop-2-en-1-yl-)
CH2 CH CH2
„allyl-“ (prop-2-en-1-yl-)
CH2 CH CH2
„prenyl-“ (dimethylallyl-)
CH3
„prenyl-“ (dimethylallyl-)
CH3
C CH CH2
CH3
C CH CH2
14CH3
![Page 15: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/15.jpg)
prenyl- „dimethylallyl-“
CH3
prenyl- „dimethylallyl-“
CH3
C CH CH2
CH3
C CH CH2
CH3
„isopentenyl-“
CH3
„isopentenyl-“
CH2C CH2
CH2 oba jsou isomerické, liší se jen polohou dvojné vazby
15
liší se jen polohou dvojné vazby
![Page 16: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/16.jpg)
Jednovazné isoprenové zbytky :
prenyl- ( C5 )prenyl- ( C5 )dimethylallyl-
geranyl- ( C10 )geranyl- ( C10 )
farnesyl- ( C15 )farnesyl- ( C15 )
16
![Page 17: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/17.jpg)
Menthan C10Menthan C10
( 2 isoprenové jednotky )cyklický, zcela nasycený monoterpen( 2 isoprenové jednotky )
Menthol
OH
17
![Page 18: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/18.jpg)
SKVALEN C30SKVALEN C30
( triterpen, 6 isoprenových jednotek, symetrie )( triterpen, 6 isoprenových jednotek, symetrie )
18
![Page 19: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/19.jpg)
β-karotenβ-karoten
C40 (tetraterpen) 8 isoprenových jednotek, C40 (tetraterpen) 8 isoprenových jednotek, systém konjugovaných dvojných vazeb zasahuje i do obou β-jononových kruhů, symetrie molekulyi do obou β-jononových kruhů, symetrie molekuly
CH2OH 2 molekuly
Vitamin A (retinol)
CH2OH 2 molekuly
19Vitamin A (retinol)
![Page 20: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/20.jpg)
Vitamin A (retinol)Vitamin A (retinol)( číslování zahrnuje hlavní řetězec )
CH2OH7 11 15
CH2OH1
2
3 5
6 12
43 54
CH
t
CO
retinal20
![Page 21: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/21.jpg)
HNHC
O
H
CH CH2 CH2 CH2 CH2 N H2 OCH CH2 CH2 CH2 CH2 N H2
CO retinal(Lys) opsinCO retinal(Lys) opsin144424443144424443144424443144424443
rhodopsinrhodopsin
aldimin (Schiffova báze)
21
![Page 22: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/22.jpg)
11-trans-retinal (all-trans-…)11-trans-retinal (all-trans-…)
CH
11C
O
11
změnavlivem (rhodopsin)
11
vlivem (rhodopsin)světla
11
11-cis-retinal11-cis-retinal
HO22
HO
![Page 23: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/23.jpg)
Retinová kyselina :Retinová kyselina :
COOHCOOH
23
![Page 24: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/24.jpg)
Fytol C20Fytol C20diterpen, 3 ze 4 isoprenových jednotek jsou hydrogenovány
CH OHCH2OH
CH2OHCH2OH
fytyl- ( řetězec v chlorofylu a vitaminu K1 )24
fytyl- ( řetězec v chlorofylu a vitaminu K1 )
![Page 25: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/25.jpg)
Dolichol přibližně CDolichol přibližně C100
tj. 20 isoprenových jednotek(dekaterpen)
nOH
nOH
nIsoprenové jednotky: převážně cis-konfigurace Isoprenové jednotky: převážně cis-konfigurace dvojných vazeb, první isoprenová jednotka hydrogenována.
25
první isoprenová jednotka hydrogenována.
![Page 26: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/26.jpg)
DolicholfosfátDolicholfosfát
O PO P
26
![Page 27: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/27.jpg)
Dolicholdifosfát ( Dol-P-P )Dolicholdifosfát ( Dol-P-P )difosfodolichol
( )( )n
O P O P( )n
Při posttranslační modifikaci proteinů (glykosylace+) v ER) je příslušný oligosacharid nejprve syntezován na Dol jako „Dol-P-P-oligosachrid“. (Dol je „zakotven“ v membráně ER.) (Dol je „zakotven“ v membráně ER.)
Teprve hotový oligosacharid je přenesen na bílkovinu →→→→ vznik glykoproteinu. Teprve hotový oligosacharid je přenesen na bílkovinu →→→→ vznik glykoproteinu. (N-glykosidová vazba na Asn = asparagin, tzv. „N-glykosylace“)
+) Glykosylace je enzymová reakce uskutečněná glykosyltransferasami,
27glykace je neenzymová reakce mezi aminoskupinou bílkoviny a aldehydovou
skupinou glukosy → aldimin (Schiffova báze)
![Page 28: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/28.jpg)
OHVznik UDP-Glc :
N
N
OH
O
CH OH2
P PPOOOO
CH2O
NOO
O P
Glc-1-P UTP
OOOO
OH
N
N
OH
OO
CH OH2
POOOO
CH2O
NOO
O P
P P
OOOO
UDP-Glc anhydridová vazba
anhydridová vazba
28
![Page 29: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/29.jpg)
Nukleotidem aktivované monosacharidyOH
Nukleotidem aktivované monosacharidy(k tvorbě oligosacharidu) :
N
NOO
CH OH2
P CH2O
NOO
O P POOOO
CH2OO P
nejčastěji UDP-monosacharid (zobrazena je UDP-Glc)
Méně často jiné:GDP-Man,
nejčastěji UDP-monosacharid (zobrazena je UDP-Glc)
GDP-Man, GDP-Fuc (fukosa je 6-deoxy-L-Gal)CMP-NeuNAc
29
CMP-NeuNAc
[ GDP = guanosin di fosfát, CMP = cytidin mono fosfát, NeuNAc = N-acetyl neuraminová kys. ]
![Page 30: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/30.jpg)
Prenylace bílkovin :Prenylace bílkovin :
geranyl- (C10) posttranslační úprava bílkovin geranyl- (C10) posttranslační úprava bílkovin
navázáním nepolárních řetězců:(geranylu, farnesylu nebo (geranylu, farnesylu nebo geranylgeranilu)
farnesyl- (C15)
geranylgeranyl- (C20)
30
![Page 31: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/31.jpg)
Prenylace bílkovin :Prenylace bílkovin :
•••• patří mezi posttranslační úpravy bílkovin•••• patří mezi posttranslační úpravy bílkovin
•••• nepolární prenylové řetězce vstupují do reakce ve formě difosfátů
•••• reakci uskutečňují enzymy (prenyltransferasy)
•••• na cílové bílkovině se řetězce váží na –SH skupinu Cys poblíž karboxylového konce bílkoviny
•••• typ prenylace je řízen uspořádáním aminokyselin zejména na 3. (a zčásti také 2.) pozici od cílového Cys. Různé aminokyseliny (a zčásti také 2.) pozici od cílového Cys. Různé aminokyseliny umožňují interakci s odlišnými prenyltransferasami
•••• prenylací se regulují interakce protein-protein a protein-membrána•••• prenylací se regulují interakce protein-protein a protein-membrána
31
![Page 32: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/32.jpg)
32
![Page 33: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/33.jpg)
S T E R O I D Y 1:S T E R O I D Y 1:
Základní uhlovodíky,pohlavní hormonypohlavní hormony
© Biochemický ústav LF MU (V.P.) 2008
33
![Page 34: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/34.jpg)
Steroidy :Steroidy :
•• ve všech eukaryontních buňkách
• vznikají z isoprenoidů• vznikají z isoprenoidů
• převážně hydrofobní
• fyzikálně chemické vlastnosti podobné • fyzikálně chemické vlastnosti podobné
lipidůmlipidům
34
![Page 35: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/35.jpg)
fenanthren :fenanthren :
35
![Page 36: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/36.jpg)
perhydrofenanthren :perhydrofenanthren :
36
![Page 37: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/37.jpg)
cyklopentanoperhydrofenanthren :
1717
37
![Page 38: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/38.jpg)
číslování :
1 2
1 71 31 2
1 1
DC1 6
1 51 4
91
DC
2 1 09
81
BA3 7
65
4
BA
64
38
![Page 39: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/39.jpg)
Názvy steroidů si zachovávají běžné koncovky :Názvy steroidů si zachovávají běžné koncovky :
-an-en
-ol-ol
-on-on-al
mnohé z těchto přípon jsou používány i v triviálních názvech
39
![Page 40: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/40.jpg)
Vodík (případně methyl C ) v poloze 10 směřuje Vodík (případně methyl C19) v poloze 10 směřuje vždy nahoru (nad rovinu zobrazení) – tak zvaná
40„referenční poloha“
![Page 41: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/41.jpg)
5αααα-steran41
5αααα-steran
![Page 42: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/42.jpg)
5ββββ-steran42
5ββββ-steran
![Page 43: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/43.jpg)
Základní uhlovodíky steroidů :Základní uhlovodíky steroidů :
C steran C pregnanC17 steran C21 pregnanC18 estran C24 cholanC18 estran C24 cholanC19 androstan C27 cholestanC19 androstan C27 cholestan
FytosterolyC ergostan ( C stigmastan )C28 ergostan ( C29 stigmastan )
43
![Page 44: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/44.jpg)
Popis je uveden od nejjednoduššího steroidu (C18) ke složitějším.ke složitějším.
Biosyntéza naproti tomu jde směrem opačným: vychází od cholesterolu (C27) a postupně se vychází od cholesterolu (C27) a postupně se zkracuje postranní řetězec.
Steroidní kostra je syntezována ze skvalenu (C30). Organismus nedokáže skelet odbourat, pozměněné Organismus nedokáže skelet odbourat, pozměněné steroidy jsou proto vylučovány.
Steroidní kostra je nepolární.44
Steroidní kostra je nepolární.
![Page 45: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/45.jpg)
Steroidy jsou v krevní plasmě přenášenySteroidy jsou v krevní plasmě přenášenyve vazbě na bílkovinu. Jako silně nepolárnílátky pronikají buněčnou membránou a váží selátky pronikají buněčnou membránou a váží sena intracelulární receptory. (cytoplasmatické ? na intracelulární receptory.
jaderné ?)
Vytvořený komplex hormon-receptor Vytvořený komplex hormon-receptor se dále váže na specifickou oblast DNA(hormone response element). Tato interakce (hormone response element). Tato interakce vyvolá aktivaci/represi genů.
Takto se chovají nejen steroidní hormony, aletaké hormony štítné žlázy a kyselina retinová.
45[ ho:moun ri`spons elimənt ]
také hormony štítné žlázy a kyselina retinová.
![Page 46: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/46.jpg)
Struktura základních uhlovodíků
(odlišnost jednotlivých uhlovodíků (odlišnost jednotlivých uhlovodíků
je znázorněna červeně)je znázorněna červeně)
46
![Page 47: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/47.jpg)
estran C :estran C18 :
1818
1717
47
![Page 48: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/48.jpg)
androstan C :androstan C19 :
1818
1919
48
![Page 49: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/49.jpg)
pregnan C :pregnan C21 :21
49
![Page 50: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/50.jpg)
cholan C :cholan C24 :
2424
50
![Page 51: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/51.jpg)
cholestan C :cholestan C27 :
2727
51
![Page 52: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/52.jpg)
fytosteroly : C ergostan fytosteroly : C28 ergostan C stigmastanC29 stigmastan
2 1
28 29
27
52
27
![Page 53: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/53.jpg)
Základní steroidní uhlovodíkyZákladní steroidní uhlovodíky
Triviálnínázev
Počet uhlíků
Angulárnísubstituenty
Substituent v poloze17ββββnázev uhlíků substituenty 17ββββ
Gonan 17 - -Gonan 17 - -
Estran 18 13-methyl -
Androstan 19 10,13-dimethyl -
Pregnan 21 10,13-dimethyl ethyl
Cholan 24 10,13-dimethyl pentan-2-ylCholan 24 10,13-dimethyl pentan-2-yl
Cholestan 27 10,13-dimethyl 6-methylheptan-2-yl53
Cholestan 27 10,13-dimethyl 6-methylheptan-2-yl
![Page 54: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/54.jpg)
„Přehled středoškolské chemie.“„Přehled středoškolské chemie.“Vacík Jiří a spol: (SPN Praha 1999,Vacík Jiří a spol: (SPN Praha 1999,
4. vydání, 368 str.,
ISBN 80-7235-108-7)
steran,steran,
cholesterol,
cholová kyselina,cholová kyselina,
testosteron,
estradiol, ....estradiol, ....
54
![Page 55: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/55.jpg)
Základní uhlovodíky a jejich nejdůležitější derivátya jejich nejdůležitější deriváty
55
![Page 56: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/56.jpg)
estran C :estran C18 :
1818
1717
56
![Page 57: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/57.jpg)
estradiol (E2) :estradiol (E2) :
OH1 7x
1 7
3
HO
3
HO
57
![Page 58: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/58.jpg)
androstan C :androstan C19 :
1818
1919
58
![Page 59: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/59.jpg)
testosteron (TST) :testosteron (TST) :
OH1 7 OH1 7
33 4
OO
59
![Page 60: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/60.jpg)
testosteron
OH
17testosteron
3
17
O
O3
androsteron
O
17
androsteron
substituenty v polohách HO3α
substituenty v polohách
3 a 17 jsou „vyměněny“
HO
není přítomna dvojná vazba
60
![Page 61: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/61.jpg)
Androgeny u muže :Androgeny u muže :
O
A
1 7OH OH
HO
A B
O O
TST TSTandrosteronTST TSTandrosteron
narození pubertanarození puberta
A/B trans (není = na C4),
„záměna“ funkčních
skupin v poloze 3 a 17,
61
skupin v poloze 3 a 17,
příslušnost k 17-ketosteroidům
![Page 62: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/62.jpg)
Dehydro epi androsteronDehydro epi androsteron„DHEA“„DHEA“
O
3βHO 5
3βHO 5
( 3ß-hydroxyandrost-5-en-17-on )
„epi-“ = na povrchu, tj. OH skupina směřuje nad rovinu nákresny,
stejně jako referenční methyl na C10 (cis- poloha)
Od cholesterolu se liší pouze náhradou postranního řetězce na C oxo-skupinou.62
Od cholesterolu se liší pouze náhradou postranního řetězce na C17 oxo-skupinou.
![Page 63: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/63.jpg)
DHEA – „hormon věčného mládí ?“DHEA – „hormon věčného mládí ?“koncentrace ( DHEAsulfát: µmol / l, DHEA: nmol / l )
věk (roky)63
věk (roky)Po cholesterolu kvantitativně nejvýznamnější steroid v krvi
![Page 64: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/64.jpg)
19-nortestosteron19-nortestosteron(nandrolon)(nandrolon)
OH
X
O
( anabolický steroid )
64
![Page 65: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/65.jpg)
5αααα-dihydrotestosteron 5αααα-dihydrotestosteron
OH
5αO
5α
H
( hlavní účinný metabolittestosteronu )
65
testosteronu )
![Page 66: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/66.jpg)
TestosteronTestosteron
66
![Page 67: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/67.jpg)
pregnan C :pregnan C21 :21
67
![Page 68: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/68.jpg)
progesteron :progesteron :
2 0
O
2 0
O
3
O
3 4
O
68
![Page 69: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/69.jpg)
pregnenolon :pregnenolon :„ 3ββββ-hydroxy-pregn-5-en-20-on “„ 3ββββ-hydroxy-pregn-5-en-20-on “„ pregn-5-en-3ββββ-ol-20-on “ 20
OO
3
5HO
(metabolit vznikající z cholesterolu
5HO
(metabolit vznikající z cholesterolu
odštěpením části postranního řetězce na C20)
enzym: mitochondriální P-450SCC monooxygenasa (NADPH)
SCC = side chain cleavage69
SCC = side chain cleavage
![Page 70: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/70.jpg)
Produkce hormonů v hypofyze Produkce hormonů v hypofyze s hypothalamickým řízenímhypothalamus
↓↓↓↓↓↓↓↓releasing / inhibiting factors (= oligopeptidy)releasing / inhibiting factors (= oligopeptidy)
↓↓↓↓↓↓↓↓hypofyza (přední lalok)hypofyza (přední lalok)
↓↓↓↓↓↓↓↓„tropiny“ ... gonadotropní hormony (FSH, LH)
70
„tropiny“ ... gonadotropní hormony (FSH, LH)(= glykoproteiny, Mr cca 25.000)
![Page 71: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/71.jpg)
Menstruační cyklus:
FSH →→→→ estrogeny →→→→ proliferace sliznice
LH →→→→ zrání folikulu ... ovulace →→→→ corpus luteum →→→→
→→→→ progesteron →→→→ „ochrana sliznice“,„ochrana těhotenství“„ochrana těhotenství“
(pokles progesteronu →→→→ zánik sliznice – menstruace) (pokles progesteronu →→→→ zánik sliznice – menstruace)
Těhotenství:Těhotenství:choriongonadotropin →→→→ corpus luteum graviditatishCG (chorion plodu) (v ovariu)hCG (chorion plodu) (v ovariu)
↓ v moči →→→→ test na těhotenství
→→→→71
progesteron →→→→ LH (= také jeden z principůzpětná vazba antikoncepce)
![Page 72: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/72.jpg)
72
![Page 73: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/73.jpg)
73
![Page 74: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/74.jpg)
Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ? Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ? 1. stupeň orientace: dle pohlaví
pohlaví partnera je opačné (96 %) ,74
pohlaví partnera je opačné (96 %) ,heterosexuální vztah
![Page 75: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/75.jpg)
Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ?
pohlaví partnera je shodné,homosexuální vztah (4 %)homosexuální vztah (4 %)
homosexualita mužů a ženje v poměru až 10 : 1je v poměru až 10 : 1
75
![Page 76: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/76.jpg)
Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ?
Spoje pro pohlavní orientaci Spoje pro pohlavní orientaci vznikají v CNS plodu mezi 4. – 6. měsícem těhotenství. měsícem těhotenství. Jejich vznik je řízen koncentracípohlavních hormonů v krvi plodu.pohlavních hormonů v krvi plodu.
Spoje v CNS jsou trvalé a nelze je změnitSpoje v CNS jsou trvalé a nelze je změnitžádným známým způsobem („převýchova“, „odnaučení“ ... )(„převýchova“, „odnaučení“ ... )
76
![Page 77: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/77.jpg)
Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ?
2. stupeň orientace: dle pohlavní zralosti
Vybíráme si partneraVybíráme si partnerapodle charakteristickýchsekundárních pohlavníchsekundárních pohlavníchznaků.
Jejich přítomnost má být zárukou normálních zárukou normálních hormonálních poměrů a tedy i plodnosti u partnera.
77
![Page 78: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/78.jpg)
Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ?
Orientace o pohlavníOrientace o pohlavnízralosti využívázralosti využívápředevším obrysupostavy.postavy.
Výsledkem normálníVýsledkem normálníorientace je výběrpohlavně zralého pohlavně zralého partnera.
78
![Page 79: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/79.jpg)
Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ?Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ?
Odhylkou v orientaci dle Odhylkou v orientaci dle pohlavní zralosti je pedofilie – hledání prepubertálních– hledání prepubertálníchjedinců bez sekundárníchpohlavních znaků.pohlavních znaků.
Také tento druh spojů v CNS je trvalý Také tento druh spojů v CNS je trvalý a nelze jej změnit. Pokud se postižený nedokáže ovládat Pokud se postižený nedokáže ovládat ( hrozící konflikt se zákonem ! ), musí být hormonálně tlumen.
79
![Page 80: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/80.jpg)
Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ?Zamilován/a ? Koho jsem si vybral/a ?
3. stupeň orientace: zcela individuální
např.: výška postavy,štíhlost,štíhlost,barva vlasů,barva očí,tvar a rysy obličeje,tvar a rysy obličeje,úsměv,povahové vlastnosti,povahové vlastnosti,..... (prakticky cokoliv)
→→→→ podvědomé „třídění“ →→→→ líbí se ?!80
![Page 81: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/81.jpg)
Zamilován/a ? „pořád na ni (na něho) myslím“
„Utkvělé“ myšlení je způsobeno snížením koncentrace serotoninu v CNS. v CNS. Serotonin = 5-hydroxytryptamin, „5HT“ je neurotransmiterem. Vzniká postupnou hydroxylací a dekarboxylací aminokyselinyVzniká postupnou hydroxylací a dekarboxylací aminokyselinytryptofanu, „Trp“:
NHCH2
CHHO 2 2
H N serotoninH
serotonin( 5HT )
81
![Page 82: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/82.jpg)
Zamilován/a ? „pořád na ni (na něho) myslím“
COOH1/ hydroxylace 2/ dekarboxylace
CH2
CH NH2HO -
N
2
tryptofan( Trp ) N
H( Trp )
NHCH2
CHHO 2 2
H N serotoninH
serotonin( 5HT )
82
![Page 83: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/83.jpg)
Zamilován/a ? „nemohu spát“
Nespavost může být podmíněna poruchou sekrece melatoninu – hormonu, který řídí cyklus spánku a bdění. Je vylučován ve – hormonu, který řídí cyklus spánku a bdění. Je vylučován ve spánku, tedy za tmy (melas, melanos = černý). - Nedostatek serotoninu patrně způsobuje i snížení tvorby melatoninu.serotoninu patrně způsobuje i snížení tvorby melatoninu.
Melatonin vzniká ze serotoninu jeho acetylací a methylací:
NHCH2
CHO 2CH3 2
N
O 2
CO CH3
CH3
H N
CO CH3
melatonin
83
![Page 84: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/84.jpg)
Zamilován/a ? „nemohu spát“
NHCH2
CHHO 2 22
N
HO 2 2
serotonin( 5HT )
H N
1/ acetylace2/ methylace
( 5HT )2/ methylace
NHCH2
CHO 2CH3 2
N
O 2
CO CH3
CH3
H N
CO CH3
melatonin
84
![Page 85: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/85.jpg)
Trp →→→→ serotonin →→→→ melatoninTrp →→→→ serotonin →→→→ melatonin
( HIOMT = hydroxyindol-O-methyltransferasa )( HIOMT = hydroxyindol-O-methyltransferasa )
85
![Page 86: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/86.jpg)
Zamilován/a ? „ale ona/on je úplně jiná/jinýZamilován/a ? „ale ona/on je úplně jiná/jinýnež ti ostatní !“
Funkce nervových okruhů pro kritické sociální smýšlení o druhých lidech jsou potlačenysmýšlení o druhých lidech jsou potlačeny
( →→→→ jsme slepí vůči partnerovým chybám )( →→→→ jsme slepí vůči partnerovým chybám )
86
![Page 87: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/87.jpg)
Zamilován/a ? „potkalo mě štěstí !“Zamilován/a ? „potkalo mě štěstí !“
CH2 CH2 NH2HO
dopamin
CH2 CH2 NH2HO
dopaminHO ( 3-hydroxytyramin )
Zvýšení koncentrace v mozku vyvolává euforii.
Dopamin vzniká hydroxylací a dekarboxylacíaminokyseliny tyrosinu:aminokyseliny tyrosinu:
Tyr →→→→ DOPA →→→→ dopamin87
Tyr →→→→ DOPA →→→→ dopamin( →→→→ noradrenalin →→→→ adrenalin )
![Page 88: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/88.jpg)
Zamilován/a ? „je to vyčerpávající“Zamilován/a ? „je to vyčerpávající“
V krevní plasmě je zvýšena koncentrace stresovéhoV krevní plasmě je zvýšena koncentrace stresovéhohormonu – kortisolu
CH2OH
HOO
2
O
OH
kortisol(hydrokortison)O (hydrokortison)O
88
![Page 89: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/89.jpg)
Zamilován/a ? „úplně jsem se změnil/a“Zamilován/a ? „úplně jsem se změnil/a“
Změna chování je způsobena změnami koncentracítestosteronu:testosteronu:♥♥♥♥ u muže dochází k poklesu, (→→→→ zvýšení empatie)
♥♥♥♥ u ženy naopak k vzestupu ♥♥♥♥ u ženy naopak k vzestupu koncentrace testosteronu v krvi (v krevní plazmě).
1917
OH19
17
43
O( testosteron )
O
( U obou pohlaví jsou přítomny všechny pohlavní hormony,
89tedy i hormony opačného pohlaví - [malá množství !] )
![Page 90: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/90.jpg)
Zamilován/a ? „úplně jsem se změnil/a“
cholesterol (C27)
Zamilován/a ? „úplně jsem se změnil/a“
cholesterol (C27)
pregnenolon (C )pregnenolon (C21)
progesteron (C21)
glukokortikoidy androgeny (C19)glukokortikoidy
(C21)mineralokortikoidy
(C21)
androgeny (C19)
90
(C21)estrogeny (C18)
![Page 91: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/91.jpg)
Zamilován/a ? „úplně jsem se změnil/a“
cholesterol (C27)
Zamilován/a ? „úplně jsem se změnil/a“Hormony opačnéhopohlaví jsou ponejvícecholesterol (C27)
pregnenolon (C )
pohlaví jsou ponejvícepřítomny jako přechodné metabolity (progesteron
pregnenolon (C21) u muže, androgeny uženy).Ale: estrogeny u mužeprogesteron (C21)Ale: estrogeny u mužejsou na konci metabolickédráhy !dráhy !Pohlavní hormony vznikajítaké v koře nadledviny.
androgeny (C19)
také v koře nadledviny.
( Metabolismus steroidůandrogeny (C19)
estrogeny (C )
( Metabolismus steroidůje náplní „Biochemie 2“,nikoliv „Lékařské chemie“!! )
91estrogeny (C18)
nikoliv „Lékařské chemie“!! )
![Page 92: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/92.jpg)
92
![Page 93: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/93.jpg)
S T E R O I D Y 2:S T E R O I D Y 2:
Kortikoidy, žlučové kyseliny,cholesterol, vitamin Dcholesterol, vitamin D
© Biochemický ústav LF MU (V.P.) 2008
93
![Page 94: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/94.jpg)
pregnan C :pregnan C21 :21
94
![Page 95: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/95.jpg)
Obecná struktura kortikoidů :Obecná struktura kortikoidů :
21OHCH2OHCH2
O
O ( DOC = deoxykortikosteron )
95
![Page 96: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/96.jpg)
Pořadí hydroxylací u kortikoidů :Pořadí hydroxylací u kortikoidů :
21
11 17
96
![Page 97: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/97.jpg)
„Úplná“ hydroxylační„Úplná“ hydroxylačnídráha kortikoidů :
21
dráha kortikoidů :
11 17
Hydroxyl v poloze 21 je přítomen vždy (strukturní znak kortikoidů)97
Hydroxyl v poloze 21 je přítomen vždy (strukturní znak kortikoidů)
![Page 98: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/98.jpg)
Hydroxylační dráha Hydroxylační dráha kortikoidů začínajícíkortikoidů začínajícív poloze 21 :
2121
11 1711 17"-steron"
98
![Page 99: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/99.jpg)
Hydroxylace kortikoidůHydroxylace kortikoidů
v metabolických drahách zachovává vždy naznačený směrv metabolických drahách zachovává vždy naznačený směr17 →→→→ 21 →→→→ 11 (směr šipek na schématech „proti směru hodinových ručiček“). Hydroxylace C může být vynechána, hodinových ručiček“). Hydroxylace C17 může být vynechána, zatímco hydroxylace C21 je závazná (přítomnost hydroxylu zdepředstavuje strukturní znak kortikoidů). představuje strukturní znak kortikoidů). Přítomnost/nepřítomnost kyslíku na C11 rozhoduje o příslušnosti ke glukokortikoidům nebo mineralokortikoidům (výjimka: ke glukokortikoidům nebo mineralokortikoidům (výjimka: aldosteron, viz tam).Deriváty pregnanu, které postrádají hydroxyl na 17. uhlíku,Deriváty pregnanu, které postrádají hydroxyl na 17. uhlíku,mají v názvu koncovku „-steron“. (Tato názvoslovná pomůckamůže být použita výhradně u steroidních látek o 21 atomech může být použita výhradně u steroidních látek o 21 atomech uhlíku, tj. u derivátů pregnanu. Neplatí jinde!)
99
![Page 100: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/100.jpg)
aldosteron :
CH2OHO
aldosteron :
CH2OH
HO
CH
OHO 1 1
H
O1 1
O100
O
![Page 101: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/101.jpg)
aldosteron (poloacetal) :aldosteron (poloacetal) :
CH2OHOH CH2OHCO
H
H
OO
1 1HO
O1 1
O101
O
![Page 102: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/102.jpg)
KORTIKOIDY :1/ mineralokortikoidy1/ mineralokortikoidyzpůsobují retenci Na+ a ztráty K+. Náboj těch Na+, které převyšují prostou směnu s K+, je vyrovnáván retencí Cl- .NaCl zvyšuje osmotický tlak, k jeho úpravě je vstřebávána voda.Struktura: mineralokortikoidy nemají kyslík v poloze 11 .Struktura: mineralokortikoidy nemají kyslík v poloze 11 .(Aldosteron je výjimkou, jeho hydroxyl na C11 je „maskován“vytvořením poloacetalu.)vytvořením poloacetalu.)
2/ glukokortikoidy2/ glukokortikoidymají katabolický účinek. Odbouráním bílkovin získané glukogenníaminokyseliny jsou substráty glukoneogenese (tj. tvorby glukosy zaminokyseliny jsou substráty glukoneogenese (tj. tvorby glukosy znecukerných látek). Glukokortikoidy zvyšují glykemii, mají částečný protizánětlivý účinek. - Hlavní představitel: kortisol, částečný protizánětlivý účinek. - Hlavní představitel: kortisol, typický hormon chronického stresu. Struktura: u glukokortikoidů je vždy kyslík na C11 (hydroxy- neb
102
11
oxo- skupina).
![Page 103: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/103.jpg)
U většiny kortikoidů je jejich hlavníúčinek (např. glukokortikodní) doprovázen účinek (např. glukokortikodní) doprovázen ještě slabým vedlejším účinkem „opačným“ještě slabým vedlejším účinkem „opačným“(tj. mineralokortikoidním – a obráceně)Hranice mezi oběma skupinami kortikoidůHranice mezi oběma skupinami kortikoidůtak není ostrá a to zvl. u léčivých přípravků.tak není ostrá a to zvl. u léčivých přípravků.
Další je náplní Biochemie 1 + 2 .Další je náplní Biochemie 1 + 2 .
103
![Page 104: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/104.jpg)
kortisol (hydrokortison) :2 1
kortisol (hydrokortison) :
CH2OH
2 1
CH2
HO
OH
OH
HOO
1 1 1 7OH
1 7
O
„úplná“ hydroxylace: 17 →→→→ 21 →→→→ 11
O
104„úplná“ hydroxylace: 17 →→→→ 21 →→→→ 11
![Page 105: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/105.jpg)
Nebezpečí neuvážené aplikace hormonů
AlphaMalePlus - *New Product*
(klamavá reklama, spam) :AlphaMalePlus - *New Product** Increase testosterone levels up to 500% !?!* Prevent premature ejac\ulation * Prevent premature ejac\ulation
* Enhance pe\nis size up to 3 inches
* Maintain harder, stronger erections for hours * Maintain harder, stronger erections for hours
* Have amazing s\ex up to 20 times per day !?!* Improve sex\ual stamina dramatically
* Increase se\xual self-confidence * Increase se\xual self-confidence
* Satisfy yourself and your lover like never before
* 100% Safe To Take, With NO Side Effects !?!* 100% Safe To Take, With NO Side Effects !?!* Fast Priority USPS Shipping WorldWide
* Doctor Approved And Recommended !?!* Doctor Approved And Recommended !?!* 100% Mo\ney Back Gua\rantee
* FREE Bottle Of AlphaMale+ Worth Over $50
* FREE "Male Help E-Book" Worth Over $50105
* FREE "Male Help E-Book" Worth Over $50
MORE INFO HERE
![Page 106: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/106.jpg)
cholan C :cholan C24 :
2424
106
![Page 107: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/107.jpg)
žlučové kyseliny :žlučové kyseliny :
1 21 2
3 7 COOH3 7 COOH
(= hydroxyderiváty „cholanové“ kyseliny)107
(= hydroxyderiváty „cholanové“ kyseliny)
![Page 108: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/108.jpg)
Žlučové kyseliny :Žlučové kyseliny :hydroxylové skupiny jsou v trans- (αααα-) polohách
Primární žlučové kys.:
hydroxylové skupiny jsou v trans- (αααα-) polohách
Primární žlučové kys.:
Cholová 3 7 12 Cholová 3 7 12
(cheno)deoxycholová 3 7 (cheno)deoxycholová 3 7
Sekundární žlučové kys.: Sekundární žlučové kys.:
deoxycholová 3 - 12
lithocholová 3 -
108
![Page 109: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/109.jpg)
Kyselina cholová :Kyselina cholová :
109
![Page 110: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/110.jpg)
Žlučové kyseliny :Žlučové kyseliny :
•••• hydroxylové skupiny v poloze trans- (αααα-)
•••• spojení kruhů A/B je cis- (5ββββ-)
•••• prostorové uspořádání umožňuje funkci tenzidu(polární skupiny na jedné straně molekuly)(polární skupiny na jedné straně molekuly)
•••• sekundární žlučové kyseliny vznikají v tlustém•••• sekundární žlučové kyseliny vznikají v tlustémstřevě – odštěpením 7αααα-OH skupiny bakteriálními enzymy (lithocholová se již pro nerozpustnost neresorbuje) (lithocholová se již pro nerozpustnost neresorbuje)
110
![Page 111: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/111.jpg)
Konjugované žlučové kyseliny :Konjugované žlučové kyseliny :
•••• disociace je zvýšena konjugací žlučových kyselin (amidovávazba) s glycinem H2N – CH2 – COOH vazba) s glycinem H2N – CH2 – COOH nebo s taurinem H2N – CH2 – CH2 – SO3H (taurin vznikáz cysteinu)z cysteinu)
•••• pro značnou disociaci, která připomíná chování anorganických•••• pro značnou disociaci, která připomíná chování anorganickýchsolí, bývají konjugované žlučové kyseliny někdy (nešťastně) označovány jako „soli žlučových kyselin“.označovány jako „soli žlučových kyselin“.
Není to tedy např. sodná nebo draselná sůl kyseliny cholové, ale kys. glykocholová nebo taurocholová ...
111
![Page 112: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/112.jpg)
cholestan C :cholestan C27 :
2727
112
![Page 113: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/113.jpg)
cholesterolcholesterol
HO
3β 5
HO
( cholest-5-en-3β-ol )113
( cholest-5-en-3β-ol )
![Page 114: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/114.jpg)
skvalen C30 :skvalen C30 :
( triterpen, 6 isoprenových jednotek, symetrie ) ( triterpen, 6 isoprenových jednotek, symetrie )
114ze skvalenu je syntezován cholesterol
![Page 115: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/115.jpg)
v rostlinném oleji je opravduv rostlinném oleji je opravdu„nízký obsah cholesterolu“, protože tam žádný „nízký obsah cholesterolu“, protože tam žádný cholesterol není !!! (Cholesterol je výhradně živočišným sterolem).
115
(Cholesterol je výhradně živočišným sterolem).Olej vyroben z geneticky modifikovaných sojových bobů ?!!
![Page 116: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/116.jpg)
cholesterolcholesterol•••• hlavní steroidní látka u živočichů
•••• přítomen ve všech buňkách (nesyntezuje placenta)
•••••••• prekurzor ostatních steroidních látek v živočišném organismu
•••• vzniká ze skvalenu (triterpen, C30 ), jehož předchůdcemje acetyl-CoAje acetyl-CoA
•••• z celkového množství cholesterolu v těle jsou asi 2/3•••• z celkového množství cholesterolu v těle jsou asi 2/3syntezovány v organismu a zhruba 1/3 byla přijata v potravě
116
v potravě
![Page 117: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/117.jpg)
27-hydroxycholesterol : ( 2007 )27-hydroxycholesterol : ( 2007 )
HO 27
OH
•••••••• váže se na stejné receptory v srdečních cévách jako estrogeny•••• inhibuje tak produkci oxidu dusnatého, který způsobuje
vasodilatacivasodilataci•••• nepříznivé okolnosti: menopauza, hypercholesterolémie •••• (mechanismus účinku patří do obsahu Biochemie 1 + 2 !!)
117•••• (mechanismus účinku patří do obsahu Biochemie 1 + 2 !!)
![Page 118: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/118.jpg)
7-dehydrocholesterol :7-dehydrocholesterol :
5
HO
3β 57
HO
118
![Page 119: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/119.jpg)
cholekalciferol, vitamin Dcholekalciferol, vitamin D3
HOHO
119
![Page 120: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/120.jpg)
cholekalciferol, vitamin Dcholekalciferol, vitamin D3
•••• vznik ze 7-dehydrocholesterolu •••• vznik ze 7-dehydrocholesterolu (kůže, UV záření)
•••• otevřený B kruh („seko-“ sloučenina)
•••• systém konjugovaných dvojných vazeb•••• systém konjugovaných dvojných vazeb(první v poloze 5 jako u cholesterolu)
120
![Page 121: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/121.jpg)
ergostan C :ergostan C28 :
2 82 8
C28 - základní steroidní uhlovodík v rostlinách (fytosterol)121
C28 - základní steroidní uhlovodík v rostlinách (fytosterol)
![Page 122: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/122.jpg)
ergokalciferol, vitamin Dergokalciferol, vitamin D2
22
28
22
28
HO
122
![Page 123: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/123.jpg)
ergokalciferol, vitamin Dergokalciferol, vitamin D2
DC2222 2222
2222 8888DC
A„rozvinutý“ vzorec
HO
A„rozvinutý“ vzorec
123HO
![Page 124: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/124.jpg)
Změna vitaminu na hormonZměna vitaminu na hormon→→→→ „kalcitriol“: 25 - OH v játrech→→→→ „kalcitriol“:
1 - OH v ledvinách(působením parathormonu)(působením parathormonu)
OHOH
12 5
HO
2 5
HO
OH124
OH
![Page 125: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/125.jpg)
Steroidní hormony – souhrn:Steroidní hormony – souhrn:
vznik přeměnou cholesterolu
v gonádách a kůře nadledvinv gonádách a kůře nadledvin
Kortikoidy:glukokortikoidy
Pohlavní hormony:androgeny glukokortikoidy
mineralokortikoidyandrogenyestrogeny mineralokortikoidyestrogenygestageny
Kalcitrioly:vznik hydroxylací vitaminů D2 a D3 v játrech a ledvině
125
vznik hydroxylací vitaminů D2 a D3 v játrech a ledvině
![Page 126: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/126.jpg)
Vztah mezi hlavními C
CH3
OVztah mezi hlavními steroidními hormony:
C O
CH OH
O
progesteron OH
C
CH2OH
O
HO
O
O
testosteron
kortikosteron
O
CC
CH2OH
O
HO
O
HC
CH2OH
O
HO OH
OH
HO HO OH
126O O HO
aldosteron kortisol estradiol
![Page 127: I S O PRE NO ID YGlc-1-P UTP OH N O N O CHOH2 P O O P O CH2 P P UDP-Glc anhydridová vazba anhydridová vazba 28. Nukleotidem aktivované monosacharidy OH (k tvorbě oligosacharidu)](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022063020/5fe26531a468400cfc133f8f/html5/thumbnails/127.jpg)
127