imagen tomada de: nomenclatura de hidrocarburos de cadena abierta universidad autónoma del estado...
TRANSCRIPT
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Nomenclatura de Hidrocarburos de cadena abierta
Universidad Autónoma del Estado de México
Dirección del Nivel Medio SuperiorPlantel Dr. Pablo González Casanova
Química y Vida DiariaMódulo II
2015
Química y Vida Diaria
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Autor:
Fernando Becerril Morales
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Esta presentación tiene la intención de funcionar como un material de apoyo para los alumnos de segundo semestre que cursan la materia de química y vida diaria. El alumno puede consultar esta presentación reiteradamente para resolver dudas. Muestra una descripción de cada uno de los contenidos del tema de nomenclatura de hidrocarburos lineales y ramificados, con explicaciones concretas de los ejercicios principales que se desarrollan en él, haciendo énfasis en la nomenclatura IUPAC y la escritura de formulas estructurales, todas ellas elaboradas con el software chemsketch.
Guión Explicativo
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Universidad Autónoma del Estado de MéxicoDirección del Nivel Medio Superior
Plantel Dr. Pablo González CasanovaQuímica y Vida Diaria
2015
Módulo II. Hidrocarburos
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados de fórmula general CnH2n+2, cuya serie es la siguiente:
Fórmula Molecular
Fórmula Estructural Abreviada Nombre
CH4 CH4 Metano
C2H6 CH3CH3 Etano
C3H8 CH3CH2CH3 Propano
C4H10 CH3(CH2)2CH3 Butano
C5H12 CH3(CH2)3CH3 Pentano
C6H14 CH3(CH2)4CH3 Hexano
C7H16 CH3(CH2)5CH3 Heptano
C8H18 CH3(CH2)6CH3 Octano
C9H20 CH3(CH2)7CH3 NonanoC10H22 CH3(CH2)8CH3 DecanoC11H24 CH3(CH2)9CH3 UndecanoC20H42 CH3(CH2)18CH3 EicosanoC21H44 CH3(CH2)19CH3 HeneicosanoC30H62 CH3(CH2)28CH3 TriacontanoC31H64 CH3(CH2)29CH3 Heneitriacontano
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Propiedades y aplicaciones más importantes de los alcanos
Carbonos del Alcano Propiedades y aplicaciones
C1 –C2
Los primeros cuatro alcanos (metano, etano, propano y butano)
son gases a temperatura ambiente y a presión atmosférica. El
metano y el etano son difíciles de licuar, por lo que generalmente se
manejan como gases comprimidos; sin embargo, el metano y el
etano se pueden licuar enfriándolos a muy bajas temperaturas
(criogenia). El gas natural licuado, constituido principalmente por
metano, se puede transportar mejor, en tanques refrigerados
especiales, que como gas comprimido.
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Carbonos
del Alcano Propiedades y aplicaciones
C3 – C4
El propano y el butano se licuan fácilmente a temperatura ambiente y a presiones
moderadas. Estos gases, obtenidos a menudo junto con el petróleo líquido, se
almacenan en cilindros a baja presión, constituyendo el denominado gas licuado del
petróleo (GLP). El propano y el butano son buenos combustibles, se utilizan para
calefacción y en los motores de combustión interna. Su combustión es “limpia”, por
lo que raramente son necesarios sistemas de control de combustión. En muchas
áreas de agrícolas sustituyen a la gasolina y el gasoil de los tractores, ya que son
más económicos. El propano y el butano han reemplazado de forma extensiva a los
Freones como propelentes en los envases de los aerosoles. A diferencia de los
alcanos, los Freones (clorofluorocarbonos) son unos de los responsables del daño
que sufre la capa de ozono que protege a la Tierra.
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Propiedades y aplicaciones más importantes de los alcanos
Carbonos del Alcano Propiedades y aplicaciones
C5 – C8
Estos cuatro alcanos son líquidos volátiles. Los isómeros del
pentano, hexano, heptano y octano son los constituyentes
principales de la gasolina. Su volatilidad es crucial para su uso
como combustible en los motores de combustión interna, ya que el
sistema de inyección lanza sólo una pequeñísima cantidad de
gasolina en la válvula de admisión de aire según éste va entrando.
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Para la nomenclatura de los alcanos se siguen las reglas de la IUPAC, que son las siguientes:
1. Localizar la cadena continua de átomos de carbono más larga, denominada ésta como cadena principal.2. Numerar la cadena principal de tal manera que las cadenas laterales tengan la numeración más baja, esto es, empezando por el extremo donde quede más cercana la primera ramificación.3. Nombrar las ramificaciones en orden alfabético, indicando su posición, en la cadena principal, con un número.4. Dar nombre a la cadena principal utilizando el nombre del alcano con la misma cantidad de átomos de carbono que la cadena principal.
Nomenclatura IUPAC
IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alcanos
Nomenclatura IUPAC de Alcanos
Observar la estructura y encontrar la cadena continua más larga de átomos de carbono
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alcanos
Nomenclatura IUPAC de Alcanos
En ocasiones hay dos o más cadenas con la misma longitud, selecciona aquella que se encuentre más ramificada
CH3
CH3
CH3
CH3
123
45
67
89
1011
1213 14
CH3
CH3
CH3
12 3 4
56
78
910
1112
13 14
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alcanos
Nomenclatura IUPAC de Alcanos
Numerar la cadena comenzando por el extremo al que se encuentre más próxima la primera ramificación
1
23 4
56
7 8 910
1112
13
CH3
CH3
CH3
CH314
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alcanos
Nomenclatura IUPAC de Alcanos
Identificar y nombrar las cadenas laterales o ramificaciones
1
23 4
56
7 8 910
1112
13
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH314
pentilpropil
metil
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Escribe el nombre del compuesto ordenando alfabéticamente todas las cadenas laterales, utiliza los prefijos apropiados para grupos iguales y siempre usa un número por cada uno de ellos (número localizador)
3, 7-dimetil-6-pentil-5-
propiltetradecano
Siempre escribe al final el nombre de la cadena principal, el cual es igual al del alcano con el mismo número de átomos de carbono.
Nomenclatura IUPAC de Ácidos Carboxílicos
1
23 4
56
7 8 910
1112
13
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH314
pentilpropil
metil
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Procedimiento para representar la fórmula estructural de alcanos
5-butil-8-ciclopentil-7-isobutiltridecano
Observa el nombre final del compuesto y representa la cantidad de átomos de carbono, en este caso 13
Nomenclatura IUPAC de Alcanos
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Numera la cadena principal comenzando por cualquier extremo
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7 9 11 13
Nomenclatura IUPAC de Alcanos
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Adiciona cada uno de los grupos alquilo mencionados en el nombre. Coloca primero el grupo butil en el carbono 5
CH3
CH2
CH2
CH2
CHCH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7
9 11 13
butil
Nomenclatura IUPAC de Alcanos
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Coloca el grupo ciclopentil en el carbono 8
CH3
CH2
CH2
CH2
CHCH2
CH2
CHCH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4 68
10 12
5 7
9 11 13
butil
ciclopentil
Nomenclatura IUPAC de Alcanos
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Finalmente coloca el grupo isobutil en el carbono 7
Siempre verifica que cada átomo de carbono esté formando cuatro enlaces; adiciona un átomo de hidrógeno por cada enlace que le falte.
Nomenclatura IUPAC de Alcanos
CH3
CH2
CH2
CH2
CHCH2
CHCH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7
9 11 13
butil
ciclopentil
isobutil
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados de fórmula general CnH2n, cuya serie es la siguiente:
Fórmula Molecular
Fórmula Estructural Abreviada Nombre
C2H4 CH2CH2 EtenoC3H6 CH2CHCH3 PropenoC4H8 CH2CHCH2CH3 1-ButenoC4H8 CH3CHCHCH3 2-ButenoC5H10 CH2CHCH2CH2CH3 1-PentenoC6H12 CH2CH (CH2)3CH3 1-HexenoC7H14 CH2CH (CH2)4CH3 1-HeptenoC8H16 CH2CH (CH2)5CH3 1-OctenoC9H18 CH2CH (CH2)6CH3 1-NonenoC10H20 CH2CH (CH2)7CH3 1-Deceno
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
A los compuestos que presentan dos dobles ligaduras se les denomina dienos.
Fórmula Molecular
Fórmula Estructural Abreviada Nombre
Fórmula Molecular
Fórmula Estructural Nombre
C2H6 CH2CH2 EtenoC3H8 CH2CCH2 PropadienoC4H10 CH2CCHCH3 1,2-ButadienoC4H10 CH2CHCHCH2 1,3-Butadieno
Alquenos
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Los dobles enlaces carbono-carbono no pueden rotar y muchos alquenos muestran isomería geométrica (cis-trans). Los siguientes ejemplos son isómeros cis-trans de algunos alquenos sencillos
Alquenos
cis-2-buteno trans-2-buteno cis-2-hexeno trans-2-hexeno
C C
CH3
H H
CH3
C C
CH3
H CH3
H
CH3
CH3CH3
CH3
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Los cicloalquenos también son hidrocarburos muy comunes. A menos que el anillo sea muy grande, los cicloalquenos adoptan siempre la disposición cis, el cual generalmente se omite en el nombre. En un anillo grande, puede existir un enlace doble con disposición trans, dando lugar a un trans-cicloalqueno.
Alquenos
ciclopenteno ciclohexeno trans-ciclodeceno
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Debido a que el doble enlace carbono-carbono se convierte fácilmente en otros grupos funcionales, los alquenos son intermediarios importantes para la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, pesticidas y otros productos químicos importantes. El etileno es el compuesto orgánico que más se produce, alrededor de 72 millones de TM por año en todo el mundo.
Propiedades y aplicaciones más importantes de los alquenos
La mayor parte del etileno se polimeriza para obtener unas 40 millones de TM de polietileno al año. El etileno restante se utiliza para sintetizar una amplia variedad de compuestos orgánicos, incluyendo etanol, ácido acético, etilenglicol y cloruro de vinilo.
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
El etileno y el propileno son las sustancias orgánicas con mayor volumen industrial; pueden ser usados para sintetizar una amplia variedad de compuestos útiles.
Aplicaciones de los alquenos
C C
H
H H
H
CH2
CH2ClCl
CH2CH2
OO 2
A g ca ta lizador
oxid
ació
n
H+
H2O
H2O
catalizadorNaOH
polimerización
o x id a c ió nCH3 C
OH
O
CH3 C
H
O
CH2CH2OH
OHCH3 CH2
OH
C C
H
H H
Cl
C C
H
H
H
H
..
npolietileno
acetaldehído ácido acético
dicloruro de etileno
cloruro de viniloetanol
etilenglicol
óxido de etilenoetileno
C l2
Derivados del etileno
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
El etileno y el propileno son las sustancias orgánicas con mayor volumen industrial; pueden ser usados para sintetizar una amplia variedad de compuestos útiles.
Aplicaciones de los alquenos
C C
H
H H
CH3
CHCH2
O
CH3
O 2
A g ca ta lizador
H+
H2O
H2O
catalizador
CH2
CHOHOH
CH3
CH3 CH
OH
CH3
C C
H
H
CH3
H
..
npolipropileno
acetonaalcohol isopropílico
propilenglicol
óxido de polipropilenopropileno
O 2
ca ta lizador
CCH3
CH3
O
polim er ización
Derivados del propileno
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
El etileno también sirve como hormona para las plantas, acelerando el proceso de maduración de la fruta; por ejemplo, los tomates se cosechan y se almacenas verdes, y se someten a una atmósfera que contiene etileno para conseguir que se maduren y se vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta.
De propileno se producen unos 40 millones de TM por año en todo el mundo, de los cuales parte se utilizan para fabricar unos 18 millones de TM de polipropileno, y el resto se utiliza para obtener propilenglicol, acetona, alcohol isopropílico y otros productos químicos orgánicos importantes.
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alquenos
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
Observa la estructura y trata de encontrar la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alquenos
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
Marca la cadena seleccionada para que te puedas guiar al determinar su nombre
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
Numérala comenzando por el extremo al que se encuentre más próximo el enlace doble
1
23 4
56
7 8 910
1112
13
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
14
de este lado
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
Identifica y nombra las cadenas laterales o ramificaciones
1
23 4
56
7 8 910
1112
13
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
14
propiletil
metil
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
Escribe el nombre del compuesto ordenando alfabéticamente todas las cadenas laterales, utiliza los prefijos apropiados para grupos iguales y siempre usa un número por cada uno de ellos (número localizador)
5-etil-3,7,13-trimetil-6-propil-5-tetradeceno
Siempre escribe al final el nombre de la cadena principal, el cual es igual al del alcano con el mismo número de átomos de carbono pero con la terminación eno, precedido por el número menor de los asignados a los átomos de carbono unidos por el enlace doble.
1
23 4
56
7 8 910
1112
13
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
14
propiletil
metil
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Procedimiento para dibujar fórmula estructural de alquenos ramificados
8-butil-10-terbutil-3-ciclopropil-4,7-dietil-14-metil-6-pentadeceno
Observa el nombre de la cadena principal y dibuja esa cantidad de átomos de carbono, en este caso 15.
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Numera la cadena principal comenzando por cualquier extremo y adiciona el doble enlace donde se indica, aquí: entre los carbonos 6 y 7.
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CHCH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7 9 11 13
14
15
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Adiciona cada uno de los grupos alquilo mencionados en el nombre. Coloca primero el grupo butil en el carbono 8
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CHCH
CHCH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2CH2
CH3
1
2
3
46 8 10 12
5 7
9 11 13
butil
14
15
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Coloca el grupo terbutil en el carbono 10
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CHCH
CHCH2
CHCH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2CH2
CH3
C CH3CH3
CH3
1
2
3
46 8 10 12
5 7
9 11 13
butil
14
15
terbutil
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Coloca el grupo ciclopropil en el carbono 3
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
CH3
CH2
CHCH2
CH2
CHCH
CHCH2
CHCH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2CH2
CH3
C CH3CH3
CH3
CH
CH2CH2
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7
9 11 13
butil
14
15
terbutil
ciclopropil
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Coloca los grupos etil en los carbonos 4 y 7
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
CH3
CH2
CHCH
CH2
CHC
CHCH2
CHCH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2CH2
CH3
C CH3CH3
CH3
CH
CH2CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7
9 11 13
butil
14
15
terbutil
ciclopropil
etil
etil
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Finalmente coloca el grupo metil en el carbono 14
Siempre verifica que cada átomo de carbono esté formando cuatro enlaces; adiciona un átomo de hidrógeno por cada enlace que le falte.
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
CH3
CH2
CHCH
CH2
CHC
CHCH2
CHCH2
CH2
CH2
CHCH3
CH2
CH2CH2
CH3
C CH3CH3
CH3
CH
CH2CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7
9 11 13
butil
14
15
terbutil
ciclopropil
etil
etil
metil
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados de fórmula general CnH2n-2, cuya serie es la siguiente:
Fórmula Molecular
Fórmula Estructural Abreviada Nombre
C2H2 CHCH EtinoC3H4 CCCH3 PropinoC4H6 CHCCH2CH3 1-ButinoC4H6 CH3CHCH3 2-ButinoC5H8 CHCCH2CH2CH3 1-PentinoC6H10 CHC (CH2)3CH3 1-HexinoC7H12 CHC (CH2)4CH3 1-HeptinoC8H14 CHC (CH2)5CH3 1-OctinoC9H16 CHC (CH2)6CH3 1-NoninoC10H18 CHC (CH2)7CH3 1-Decino
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
El ángulo de los enlaces – C C - hace imposible la existencia de cicloalquinos de pocos eslabones (ciclopropino, etc.). El más pequeño que se ha podido preparar es el ciclooctino, cuya energía de tensión es algo inferior a la del ciclobutano.
Alquinos
ciclooctino
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
C
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
El acetileno es el alquino comercial más importante. Es una mateis rpima industrial importante, pero su mayor aplicación es como combustible en los sopletes oxiacetilénicos. El acetileno es un gas de olor desagradable, incoloro, que arde con el aire con una llama amarilla, negruzca, sin embargo, cuando se forma una mezcla con oxígeno puro, el color de la llama se vuelve azul tenue y la temperature de la llama aumenta drásticamente.
Propiedades y aplicaciones más importantes de los alquinos
Si se compara el calor de combustion del acetileno con el del eteno y el etano, se ve por qué este gas es un combustible excelente.
kcalHOHCOOCHCH
kcalHOHCOOCHCH
kcalHOHCOOCHCH
3171225
337223
3733227
222
22222
22233
El acetieleno libera una mayor cantidad de energía por mol de productos:
- 106 kcal /mol de productos- Eteno: - 84 kcal /mol de productos- Etano: - 75 kcal /mol de productos
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
El acetileno se almacena y manipula en cilindros que están rellenos con material refractario poroso humidificado con acetona. El acetileno se disuelve en acetona y así el gas disuelto no es propenso a la descomposición. El material refractario poroso ayuda a controlar la descomposición, minimizando el volumen libre del cilindro, enfriando y controlando cualquier descomposición antes de que esté fuera de control.
Propiedades de alquinos
El metilacetileno también se utiliza en los sopletes, no se descompone fácilmente como el acetileno y arde con aire con oxígeno puro. El metilacetileno es más apropiado para la soldadura doméstica y de los metales que requieren temperaturas más altas que las que se pueden alcanzar con sopletes de propano. En la síntesis industal del metilacetileno se obtiene una mezcla de éste con un isómero, propadieno (aleno). Esta mezcla se vende con el nombre comercial de gas MAPP® (metil acetileno-propadieno).
propadienolenometilaceti
CHCCHHCCCH 223
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alquinos
Nomenclatura IUPAC de Alquinos
Observa la estructura y trata de encontrar la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga el triple enlace
CH2
CH2
CHCH2
CH2
CHCH2
CC
CH3
CHCH2 CH
CH3
CH2
CH3
CHCH3CH3
CH2
CH3
CH3
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alquinos
Nomenclatura IUPAC de Alquinos
Marca la cadena seleccionada para que te puedas guiar al determinar su nombre
CH2
CH2
CHCH2
CH2
CHCH2
CC
CH3
CHCH2 CH
CH3
CH2
CH3
CHCH3CH3
CH2
CH3
CH3
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Nomenclatura IUPAC de Alquenos
Numérala comenzando por el extremo al que se encuentre más próximo el enlace doble
CH2
CH2
CHCH2
CH2
CHCH2
CC
CH3
CHCH2 CH
CH3
CH2
CH3
CHCH3CH3
CH2
CH3
CH3
de este lado
12
3
45
6
7
8
9 1011
12
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Nomenclatura IUPAC de Alquinos
Identifica y nombra las cadenas laterales o ramificaciones
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH2
C
C
CH3
CH
CH2 CH
CH3
CH2
CH3
CH
CH3CH3
CH2
CH3
CH3
12
3
45
6
7
8
9 1011
12
isopropilisopropil
isopropil
metil
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Nomenclatura IUPAC de Alquinos
Siempre escribe al final el nombre de la cadena principal, el cual es igual al del alcano con el mismo número de átomos de carbono pero con la terminación ino, precedido por el número menor de los asignados a los átomos de carbono unidos por el enlace triple.
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH2
C
C
CH3
CHCH2 CH
CH3
CH2
CH3
CHCH3CH3
CH2
CH3
CH3
12
3
45
6
7
8
9 1011
12
isopropilbutil
metil
etil
Escribe el nombre del compuesto ordenando alfabéticamente todas las cadenas laterales, utiliza los prefijos apropiados para grupos iguales y siempre usa un número por cada uno de ellos (número localizador) 8-butil-9-etil-5-isopropil-10-metil-2-dodecino
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Procedimiento para dibujar fórmula estructural de alquenos ramificados
6-butil-8-isopentil-5,7-diisopropil-9,12-dimetil-2-tridecinoObserva el nombre de la cadena principal y dibuja esa cantidad de átomos de carbono, en este caso 13.
Nomenclatura IUPAC de Alquinos
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Numera la cadena principal comenzando por cualquier extremo y adiciona el triple enlace donde se indica, aquí: entre los carbonos 2 y 3.
Nomenclatura IUPAC de Alquinos
CH3
CC
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4 6 8 10 12
5 7 9 11 13
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Adiciona cada uno de los grupos alquilo mencionados en el nombre. Coloca primero el grupo butil en el carbono 8
Nomenclatura IUPAC de Alquinos
CH3
CC
CH2
CH2
CHCH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
1
2
3
46 8 10 12
5 7
9 11 13
butil
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Coloca el grupo isopentil en el carbono 8
Nomenclatura IUPAC de Alquinos
CH3
CC
CH2
CH2
CHCH2
CHCH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH
CH2CH3
CH2
CH3
1
2
3
46 8 10 12
5 7
9 11 13
butil isopentil
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Coloca los grupos isopropil en los carbonos 5 y 7
Nomenclatura IUPAC de Alquinos
CH3
CC
CH2
CHCH
CHCH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH
CH2CH3
CH2
CH3
CHCH3
CH3
CH CH3
CH3
1
2
3
46 8 10
125 7 9
11 13
butil isopentil
isopropil
Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion
Coloca los grupos metil en los carbonos 9 y 12
Nomenclatura IUPAC de Alquinos
CH3
CC
CH2
CHCH
CHCH
CHCH2
CH2
CHCH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH
CH2CH3
CH2
CH3
CHCH3
CH3
CH CH3
CH3
CH3
CH3
1
2
3
46 8 10
125 7 9
11 13
butil isopentil
metilisopropil
Siempre verifica que cada átomo de carbono esté formando cuatro enlaces; adiciona un átomo de hidrógeno por cada enlace que le falte.