informacion del bloque de quimica organica
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
QUMICA ORGNICA:
Tambin se le conoce como Qumica del carbono, se define como la rama de la Qumica que estudia al Carbono y sus derivados, en cuanto a su composicin, propiedades, obtencin, transformaciones y usos.
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DEL CARBONO. El tomo de carbono, es el constituyente de los compuestos orgnicos, en la tabla peridica se localiza en el grupo IVA, periodo 2, tiene numero atmico 6, y masa atmica de 12. En la naturaleza se halla en 2 formas alotrpicas o cristalinas, y son: Diamante y Grafito. Su configuracin electrnica es: 1s2, 2s2,2p2.
Su configuracin grfica es: 1122 pypx2
s,2
s1
Si el carbono mantuviera esta configuracin se podra formar solo compuestos divalentes ya que los nicos electrones que podran participar en el enlace serian 2px1 y 2py1, pero en la mayora de los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir utiliza 4 electrones de valencia. Para explicar esto, es necesario incluir 2 nuevos conceptos.
a) Promocin de electrones apareados a orbitales vacos Se produce cuando un electrn del orbital s, sube a ocupar un orbital p, mediante la aplicacin de cierta cantidad de energa. As para el carbono se tiene:
111226 pzpypx2
s,2
s1C =
111126 pzpypx2
s,2
s1C =
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
b) Hibridacin de orbitales.
Representa la combinacin de 2 o ms orbitales diferentes de la misma capa para formar nuevos orbitales, todos de idntica forma y energa. Estos orbitales hbridos son ms estables que los originales. El estudio de la hibridacin de orbitales permite interpretar, como esta orientada una molcula en el espacio, el ngulo que posee entre enlace y enlace, su polaridad, y su comportamiento frente a otras sustancias. Hay tres tipos importantes de hibridacin: sp3, sp2, y sp, siendo el carbono el nico que sufre todos estos tipos de hibridacin.
1) Hibridacin sp3:
Se forma por la combinacin de un orbital s con 3 orbitales p.
El hbrido sp3 tiene forma tetradrica, con un ngulo de enlace de 109.0 28 (Debido a que tienen cargas iguales en los extremos se repelen y se separan uno del otro de la mayor manera posible, explicando su forma). Es propia de los alcanos que tienen una ligadura simple.
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
2)Hibridacin sp2:
Se forma por la combinacin de un orbital s con 2 orbitales p, quedando un orbital p sin hibridar.
El hbrido sp2 tiene forma trigonal, con un ngulo de enlace de 120.0. Es propio de los alquenos debido a la presencia de una doble ligadura.
3)Hibridacin sp:
Se produce por la combinacin de un orbital s con un orbital p, y quedan 2 orbitales p sin combinar.
El hbrido sp tiene forma lineal, con un ngulo de enlace de 180. Es propia de los alquinos, debido a la presencia de una triple ligadura.
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
DIFERENCIAS ENTRE LOS COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
PRINCIPALES DIFERENCIAS
COMPUESTOS ORGANICOS
COMPUESTOS INORGANICOS
Tipo de enlace
Predomina el enlace covalente
Predomina el enlace inico
Solubilidad Son solubles en solventes polares
Por lo general son solubles en agua
Conductividad elctrica
No conducen electricidad cuando estn disueltos
Conducen electricidad cuando estn disueltos
Puntos de fusin y ebullicin
Presentan bajos puntos de fusin y de ebullicin
Presentan muy altos puntos de ambos.
Estabilidad Son muy inestables, se descomponen fcilmente
Son muy estables
Velocidad de reaccin
Por lo general, las reacciones son lentas.
Las reacciones son casi instantneas.
Estructuras Forman estructuras
complejas de elevado peso molecular
No forman estructuras compleja, y sus pesos moleculares son bajos.
Isomera
Es un fenmeno comn del cual derivan diferentes
propiedades en los compuestos de igual
formula molecular pero de diferente arreglo atmico
en el espacio
Es muy raro este fenmeno, pero si existe.
Elementos presentes en la composicin
En su composicin intervienen todos los elementos de la tabla
peridica
En su composicin solo intervienen Carbono(C), Hidrogeno (H), Oxigeno
(O), Nitrgeno (N), Fsforo (P), Arsnico
(As), Azufre (S), y halgenos
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CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS DE ACUERDO AL TIPO DE CADENA
De acuerdo a las caractersticas de su estructura los compuestos orgnicos pueden clasificarse en:
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
1) CADENAS CCLICAS Y ACCLICAS
ACCLICAS: Agrupa los compuestos cuyas estructuras son de cadena abierta
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 I CH3 CCLICAS: Agrupa los compuestos en cuyas estructuras hay ciclos (son de cadena cerrada)
CH
CH
CH
CH
CH
/\
I
I
I
I
2) CADENAS SATURADAS E INSATURADAS
SATURADAS: En este tipo de cadena los carbonos se unen nicamente mediante enlaces sencillos. Como los alcanos y ciclo alcanos
CH3 CH2 CH2CH2CH3 CH2 CH2 I I CH2 CH2 INSATURADAS En este tipo de cadena se tiene una doble o triple ligadura entre carbono y carbono.
CH = CH CH3 CH = CH CH3 I I CH2 CH2
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3) CADENAS LINEALES Y RAMIFICADAS
RAMIFICADAS O ARBORESCENTES Son aquellas que adems de la cadena principal presentan cadenas laterales insertadas en la cadena principal
LINEALES O NO RAMIFICADAS Son aquellas que solo presentan la cadena principal. Esta puede estar torcida y en los cclicos solo se tiene el anillo.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
4) CADENAS HOMOCCLICA Y HETEROCCLICA
HOMOCCLICA Son estructuras de cadena cerrada formado nicamente con tomos de Carbono e Hidrogeno.
CH2 CH2 I I CH2 CH2
HETEROCCLICA Son de cadena cerrada que en su estructura tiene un elemento distinto del Carbono (por ejemplo, N, O, S, P, halgenos). CH2 CH2 I I CH2 O
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5) AROMTICO Y ALICCLICO
AROMTICOS Son compuestos derivados del benceno (formado por 6 atomos de carbono unidos por una triple doble ligadura alternada)
ALICCLICO Compuesto cclico que no contiene el anillo bencnico.
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
ISOMERA
ISMEROS Son compuestos que tienen la misma frmula condensada pero diferente formula semidesarrollada, por lo que tienen propiedades fsicas y qumicas diferentes. Los principales tipos son:
A) ISOMERIA DE CADENA Los compuestos que la presentan difieren en la forma en que estn colocados sus tomos en la cadena (una puede ser lineal y la otra ramificada). La presentan principalmente los alcanos Ejemplo: Ismeros del C4H10
BUTANO ISOBUTANO CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 I CH3 B) ISOMERIA DE POSICIN Los compuestos que la presentan difieren en la posicin deL grupo funcional, de la doble o triple ligadura dentro de la cadena.
Ejemplo: Ismeros del C5H10
1-PENTENO 2-PENTENO CH2 = CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH = CH CH2 CH3
Ismeros del C4H10O
1-BUTANOL 2-BUTANOL CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 CH3 I OH C) ISOMERIA DE GRUPO FUNCIONAL La presentan los compuestos que tienen la misma frmula condensada pero poseen grupos funcionales distintos.
Ejemplo: Ismeros del C2H6O
ETANOL ETER DIMETILICO CH3 CH2 OH CH3 O CH3
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CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Los compuestos orgnicos se clasifican en 2 amplias categoras:
1) HIDROCARBUROS Son compuestos orgnicos formados nicamente de tomos de Carbono e Hidrogeno, enlazados entre s mediante enlaces covalentes. En base a su estructura se dividen en Hidrocarburos alifticos e Hidrocarburos aromticos.
a) Hidrocarburos alifticos Proviene del griego aleiphas que significa grasa. Dependiendo del grado de saturacin y de los enlaces que tenga, se clasifican en:
- Alcanos: Hidrocarburos que presentan enlace sencillo entre los tomos de Carbono ( C C )
- Alquenos: Hidrocarburos que presentan enlaces dobles entre los tomos de Carbono ( C = C )
- Alquinos: Hidrocarburos que presentan un triple enlace entre los tomos de Carbono ( C = C )
b) Hidrocarburos aromticos Contiene al benceno, y aquellas sustancias semejantes al mismo en su comportamiento qumico.
2) DERIVADOS DE HIDROCARBUROS Son compuestos que se pueden sintetizar a partir de un hidrocarburo, mediante la sustitucin de los tomos de Hidrgeno por diversos grupos funcionales. Estos derivados contienen adems de Carbono e Hidrogeno, elementos adicionales como Oxigeno, Nitrgeno o Halgenos. Ejemplos de ellos son: Alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, teres, esteres, etc.
GRUPO FUNCIONAL. Es el tomo o grupo de tomos que definen la estructura de una clase particular de compuestos orgnicos y determina sus propiedades.
FUNCION QUIMICA. Es la familia que caracteriza a los grupos funcionales
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
TABLA DE FORMULAS Y NOMENCLATURA DE LAS DIVERSAS FUNCIONES QUMICAS Funcin Qumica
Formula General
Grupo funcional
Formula Condensada
Nomenclatura IUPAC Ejemplo
Prefijo Terminacin Alcano R-CH2-CH3 CnH2n+2 Met Et Prop
But, etc ano CH3 CH3
Etano Alquilo R-CH2- CnH2n+1 Mismos
prefijos anteriores
il ilo CH3-CH2- Etil
Alqueno R-CH=CH- R CH=CH CnH2n Mismos prefijos
anteriores
eno CH2 = CH2 Eteno
Alquino R_C=R -C = C- CnH2n-2 Mismos prefijos
anteriores
ino CH = CH Etlno
Alcoholes R-OH -OH Oxidrilo Hidroxilo
CnH2n+2O Mismos prefijos
anteriores
anol CH3-CH2-OH Etanol
Aldehidos R-CH=O -CH= 0 Formilo
CnH2nO Mismos prefijos
anteriores
anal CH3-CHO Etanal
Cetonas R-C-R I I O
-C=O Carbonilo
CnH2nO Mismos prefijos
anteriores
anona CH3-C-CH3 II 0
Propanona cidos
Carboxlicos R-COOH -C=O I
OH Carboxilo
CnH2nO2 Palabra cido + Mismos prefijos
anteriores
anoico CH3-COOH cido
Propanoico
Esteres R-COO-R -C=O- O
Alcoxicarb onilo
CnH2n02 Mismos prefijos con terminacin
anoato, posteriorment
e
De, y por ultimo el
nombre del alquilo
sustituyante
CH3-COO-CH3 Etanoato de
Metilo.
Amidas R-CONH2 - C = O NH2
Amida
CnH2n+1NO Mismos prefijos con terminacin
ano, posteriorment
e
Palabra amida
CH3-CONH2 Etanoamida
teres R-O- R -O -Alcoxilo
CnH2n+2O 1)Palabra ter, 2)Nombre del
1er. radical alquilo
seguido de la palabra oxi
Radical con terminacin
ilico 2) Nombre del otro radical
alquilo
CH3- O - CH3 1)ter
Dimetlico 2) Metil oxi Metil
Aminas R-NH2 R-NH-R R-N-R
I R
-N-Amino CnH2n+3 N Nombre de los radicales
alquiles
Palabra amina
CH3-NH- CH3 Dimetil amina
Halogenuro de alquilo
R-X - X -Halgeno
CnH2n+lX Nombre del Halgeno
nombre del hidrocarburo
CH3-CH2- Br Bromo etano
R = Grupo alquilo X= Halgeno (Cl, Br, I, F) n= Numero de tomos de Carbono presentes
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NOMENCLATURA IUPAC
Son las siglas en ingles que significan Unin Internacional de la Qumica Pura y Aplicada. Los nombres dados por la IUPAC constan de 3 partes: - Parte inicial: Especifica los radicales alquilos que estn unidos a la cadena principal, axial como sus respectivas posiciones. - Base o Raz: Especifica el numero de Carbonos presentes en la cadena principal. - Sufijo o terminacin: Indica la terminacin correspondiente al grupo funcional que este presente en la formula.
NOMENCLATURA DE ALCANOS LINEALES
Los cuatro primeros de la serie llevan nombres triviales o comunes, y a partir del hidrocarburo de 5 tomos de Carbono se nombran de acuerdo con la nomenclatura de IUPAC, en donde el nombre se forma con la raz del numeral griego o latino que indique el nmero de Carbonos presentes en el compuesto, y se agrega la terminacin ano.
No.de C Prefijo No.de C Prefijo No.de C Prefijo 1 Met 11 Undec 21 Uneicos 2 Et 12 Dodec 22 Dodeicos 3 Prop 13 Tridec 23 Trieicos 4 But 14 Tetradec 24 Tetraeicos 5 Pent 15 Pentadec 25 Pentaeicos 6 Hex 16 Hexadec 26 Hexaeicos 7 hept 17 Heptadec 27 Heptaeicos 8 Oct 18 Octadec 28 Octaeicos 9 Non 19 Nonadec 29 Nonaeicos 10 Dec 20 Eicos 30 Tricont
Para asignar nombres a los compuestos orgnicos arborescentes empleando el sistema IUPAC, es necesario conocer los radicales alquilos.
RADICALES ALQUILOS. Son hidrocarburos que se obtienen cuando un alcano pierde un Hidrogeno quedndoles una valencia libre para unirse con otros compuestos como sustituyen tes. Se nombra sustituyendo la palabra ano del alcano del cual proviene, por la terminacin il o ilo.
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
TABLA DE RADICALES ALQUILOS
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NOMENCLATURA DE ALCANOS ARBORESCENTE
1. Seleccionar la cadena mas larga y continua de tomos de Carbono, la cual dar origen al nombre del compuesto, y ser la cadena principal
2. Empezar a numerar la cadena por el extremo que tenga mas cerca las arborescencias.
3. Nombrar las ramificaciones, indicando el nmero del Carbono en el que se encuentra unido. Las arborescencias se nombran por orden de complejidad (primero se nombran los halgenos, y luego los radicales alquilos de menor a mayor numero de tomos de carbono).
4. Si los radicales alquilos se encuentran mas de una vez se indican con los prefijos di, tri, tetra, dependiendo del nmero de veces que este.
5. Por ultimo se nombra la cadena principal con la terminacin ano.
EJEMPLO:
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ESCRITURA DE FORMULA DE ALCANOS ARBORESCENTES
1. En base al nombre de la cadena principal, se colocan los tomos de carbono correspondientes, y se unen. Ejemplo; Hacer 2,4-dimetil-5-Isopropil- Heptano
Como es heptano, se colocan 7 tomos de carbono C C C C C C C
2. Se numeran los tomos de carbono C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7
3. Se colocan los radicales alquilos sustituyen tes en la posicin que se indica CH3 I C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 I I CH3 CH3 CH CH3
4. Por ultimo se completa la tetravalencia del carbono, con los tomos de Hidrogeno. CH3 I
1CH3 2CH 3CH2 4CH 5CH 6CH2 7CH3
I I CH3 CH3 CH CH3
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS
1. Se siguen las mismas reglas que en los alcanos, solo que esta vez se toma como cadena principal la cadena mas larga que contenga la doble o triple ligadura.
2. Empezar a numerar la cadena por el extremo que tenga mas cerca la doble o triple ligadura
3. Nombrar las ramificaciones en el orden anteriormente establecido, indicando el nmero del Carbono en el que se encuentra unido.
5. Por ultimo se nombra la cadena principal con la terminacin eno (si es alqueno) o ino (si es alquino), indicando primero el nmero de la posicin de la doble o triple ligadura. La posicin de la doble o triple ligadura, se saca tomando el nmero del primero de los tomos de Carbono en que se apoya la ligadura.
EJEMPLO:
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ESCRITURA DE FORMULA DE ALQUENOS Y ALQUINOS
Se siguen lo mismos pasos que los descritos para alcanos Ejemplo: Hacer 2,3-dimetil- 5- secpentil-3 noneno
1. El nombre de la cadena principal es noneno, por lo que se colocan 9 tomos de Carbono y se numeran, la doble ligadura se coloca entre los carbonos 3 y 4. C1 C2 C3 = C4 C5 C6 C7 C8 C9
3. Se colocan los radicales alquilos sustituyen tes en la posicin que se indica CH3 I C1 C2 C3 = C4 C5 C6 C7 C8 C9 I I CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
4. Por ultimo se completa la tetravalencia del carbono, con los tomos de Hidrogeno. CH3 I
1CH3 2CH 3C = 4CH 5CH 6CH2 7CH2 8CH2 9CH3
I I CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
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ALQUINOS
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
NOMENCLATURA DE DERIVADOS DE HIDROCARBUROS
1. Se siguen las mismas reglas que en los alcanos, solo que esta vez se toma como cadena principal la cadena mas larga que contenga el grupo funcional.
2. Se numera la cadena principal por el extremo que tenga mas cerca el grupo funcional
3. Nombrar las ramificaciones en el orden anteriormente establecido, indicando el nmero del Carbono en el que se encuentra unido.
5. Por ultimo se nombra la cadena principal con la terminacin correspondiente al grupo funcional (Ver tabla de formula y nomenclatura), e indicando la posicin en que se encuentra el grupo funcional.
EJEMPLO 1:
6-cloro-2,7,8-trimetil-5-isopropil-3 Decanol
EJEMPLO 2: CH3 CH3 CH2 I I
8CH3 7CH 6CH 5CH2 4CH 3CH 2CH2 1COOH
Acido 7-metil-3-etil octanoico
EJEMPLO 3
Etanoato de Isopropilo
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ESCRITURA DE FORMULA DE DERIVADOS DE HIDROCARBUROS
Se siguen lo mismos pasos que los descritos para alcanos Ejemplo: Hacer 2,7-dimetil-5-etil-4-isobutil-3 octanona
1. En base al nombre de la cadena principal se determinan los tomos de Carbono correspondientes, y el grupo funcional al cual pertenece.
El nombre de la cadena principal es Octanona, por lo que se colocan 8 tomos de Carbono y como la terminacin es anona, el grupo funcional presente es el de la cetona, por lo que se coloca en el Carbono 3. C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 II O 3. Se colocan los radicales alquilos sustituyen tes en la posicin que se indica. CH3
CH3 CH CH2 CH3 I I C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 I II I CH3 O CH2 CH3
4. Por ultimo se completa la tetravalencia del carbono, con los tomos de Hidrogeno. CH3 I CH3 CH CH2 CH3 I I
1CH3 2CH 3C 4CH 5CH 6CH2 7CH 8CH3 I II I CH3 O CH2 CH3
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los compuestos aromticos fueron denominados axial, porque muchos de ellos despiden fuertes aromas, y se usan para la obtencin de sustancias aromticas como el aceite de girasol, vainilla, almendras amargas y benju. Tambin se les conoce como Derivados del benceno, debido a que el ms sencillo es el benceno
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS
Para nombrarlos se antepone el nombre del radical sustituyente al nombre del benceno. Aunque tambin hay algunos compuestos que tienen nombres triviales que es importante conocer.
EJEMPLOS:
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
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EJERCICIOS VARIADOS.
NOMBRA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS SEGN CORRESPONDA
CH3
1.-
CH3
CH3 CH CH3 CH2
2. CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CHCOOH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3
3.- CH3 CH C = CH CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH
CH3 C CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2
CH3 CH3 CH
CH3
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Elabor: M.E. Rita Mara Evia Amaro
CH2 CH3 CH3
CH3 C CH3 CH3 CH2 CH CH3
4- CH3 CH CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH C CH CH C CH3
CH3 CH CH3 CH2 CH3 O
CH3
5- CH3 COO CH2 C CH3
CH3
ESCRIBE LA FORMULA SEMIDESARROLLADA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
1.- Metil, terbutilamina
2.- 3-metil - 8-etil- 4 isopropil- 3-isobutil-7-terpentil 5-decino.
3.- 8-cloro-4,4-dietil-6-isopropil- 5-isobutil- 3-secbutil- 2-nonanol
4.- Eicosanal
5.- Terpentil oxi secpentil