INFORME IIPROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

DANIELA ACEVEDO LENMARIA FERNANDA RAIGOSA

CARLOS CHAPARRO

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIAFACULTAD DE INGENIERIABIOINGENIERIA2015

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

OBJETIVOS

1. Analizar las diferentes reacciones qumicas que permiten caracterizar a los hidrocarburos alifticos alcanos y alquenos.2. Analizar las reacciones caractersticas de los hidrocarburos aromticos bencnicos.3. Comparar los efectos de activacin y orientacin producidos por los grupos sustituyentes.

MARCO TEORICO

Se denominan hidrocarburos los compuestos orgnicos constituidos solamente por carbono e hidrogeno. Se clasifican en alifticos y aromticos. Los alifticos pueden ser saturados o insaturados. Los saturados pueden ser de cadena abierta, como el etano, o de cadena cclica, como el ciclohexano. Los insaturados pueden ser de cadena abierta, como el eteno o etileno o de cadena cclica como el ciclohexeno. Por ltimo, los hidrocarburos aromticos pueden ser mononucleares, como el benceno, y polinucleares como naftaleno.Las principales reacciones de los alquenos y alquinos son:

1. Reacciones de adicin: va no polar (radicalaria)Va polar (adicin electrofilica)La reaccin polar se da de manera similar cuando se utiliza bromo, la cual se puede visualizar por la decoloracin de la solucin de este.2. Reacciones de oxidacin: se llevan a cabo principalmente, son una solucin diluida de permanganato de potasio (color violeta), a temperatura ambiente; dando como producto un glicol y oxido de manganeso (IV), precipitado de color caf.

3. Reacciones de reduccin: la reduccin de alquenos o alquinos a alcanos se realiza por medio de una hidrogenacin catalizada por metales.

4. Hidratacin con cido sulfrico: los alquenos cuando se tratan con cido sulfrico concentrado forman un sulfato acido de alquilo, la reaccin es exotrmica, que posteriormente hidroliza dando producto a un alcohol.

5. Benceno y derivados: Estos compuestos son menos reactivos que los alquenos, debido a la estabilidad que le proporciona el efecto resonante del anillo aromtico. La presencia de un sustituyente produce dos tipos de efectos:a) Un efecto cintico, el cual afecta la velocidad de la reaccin.b) Un efecto de orientacin, que permite la mayor formacin del producto de sustitucin en una determinada posicin.

SECCION EXPERIMENTAL

1. Lleve a cabo las siguientes reacciones de prueba con las tres clases de hidrocarburos: saturados (ciclohexano o hexano), insaturado (ciclohexeno) y aromtico (benceno).

a) Prueba con bromo: En un tubo de ensayo pequeo, adicionar 5 gotas de los hidrocarburos mencionados anteriormente y 5 gotas de Br2/CCl4 al 2%, agite ocasionalmente y observe los cambios que ocurrieron. Saturado: Se decoloro cuando se puso a la luz de la bombilla, signo (+) Insaturado: No se puso a la luz porque reacciono inmediatamente al adicionar BrCCl4. Aromtico: No reacciono al contacto con la luz de la bombilla, signo (-)

Conclusiones: Result positivo slo para el hidrocarburo insaturado (ciclohexeno), como se esperaba, dada la poca reactividad de los otros dos compuestos (alcano y aromtico) y la relativa facilidad con la que el BrCCl4 accede a los enlaces dobles, reaccionando con este.

Para la prueba b, el tubo que contena el alcano usado en exp.1 dio positivo al exponerse a la luz directa. Este resultado, seala el uso de la luz como requerimiento para lograr la reaccin de los hidrocarburos saturados. Al igual que en el exp.1, la decoloracin de la solucin fue la evidencia de la reaccin. Por otro lado, el que contena al aromtico, no reaccion, de nuevo, por su poca reactividad y porque no se presentaron las condiciones ideales.

b) Prueba con bromo para alcanos: En un tubo de ensayo pequeo, adicione 5 gotas de hidrocarburo saturado y 5 gotas de solucin BrCCl4 al 2%, tpelo y coloque este tubo y el de la prueba anterior en la bombilla de luz, agite ocasionalmente y observe sus cambios.

El anlisis de esta prueba es incluida en la primera.

c) Prueba con KMnO4: Agregue a 5 gotas del hidrocarburo, dos gotas de solucin KMnO4 al 1% en agua, agite bien y observe resultados.

Insaturado: Color signo (+) para un doble enlace o uno triple.Saturado: Color violeta signo (-) no reacciona.Aromtico: Color violeta signo (-) no reacciona.

Conclusin:

En la prueba con KMnO4 slo el ciclohexeno present reaccin. Esta se inicia con enlaces entre los oxgenos del permanganato y el doble enlace del alqueno, posteriormente se hidroliza (el KMnO4 estaba diluido en H2O) dando como producto, entre otros, MnO2, un precipitado de color caf oscuro.

d) Prueba con cido sulfrico: Adicione a 5 gotas del hidrocarburo, cuidadosamente y con agitacin suave 5 gotas de cido sulfrico concentrado, note si se desprende calor, observe y anote resultados.

Insaturado: precipitado caf, signo (+) reacciona.Saturado: incoloro, signo (-), no reacciona.Aromtico: incoloro, signo (-), no reacciona.

Conclusin:

Dio positiva, de nuevo, slo para el insaturado. La adicin de H2SO4 dio paso a una reaccin de hidratacin de carcter exotrmica. Esto ltimo fue la evidencia de tal reaccin. Adems, el producto obtenido fue una mezcla homognea de color oscuro (caf). Los dems tubos no reaccionaron.

2. En dos tubos de ensayo agregue 5 gotas de soluciones de:

Tubo 1: benceno.

Tubo 2: fenol en benceno.

Luego adicione a cada tubo 5 gotas de solucin de BrCCl4 al 2%, una porcin de lana de hierro y tpelo, agite ocasionalmente y compare la velocidad de reaccin de los dos compuestos aromticos teniendo en cuenta el tiempo de reaccin gastado para la decoloracin de BrCCl4.

Benceno: reacciono ms lento, quedan algunos puntos en la solucin.Fenol en benceno: velocidad de reaccin alta, queda ligeramente amarillo.

Conclusin:

La reaccin, en la que se agreg Br2/CCl4 (en presencia de hierro), se dio para el compuesto aromtico que presentaba un sustituyente, es decir, para el fenol que contiene el grupo OH. El resultado es acorde a la teora, y se asume que el efecto cintico del OH fue de activacin: la velocidad de la reaccin aument considerablemente respecto a la que lugar con el benceno.

SustanciaReactivos

Br/CCl4KMnO4HSO4

Saturado(Hexano)Positivo con intervencin de energa.NegativoNegativo

Insaturado(Ciclohexeno)PositivoPositivoPositivo

Aromtico(Benceno)NegativoNegativoNegativo

Fenol en bencenoPositivo

PREGUNTAS:

1. Escriba las reacciones, de la primera parte, donde resultaron las pruebas positivas.

2. Escriba los productos esperados de sustitucin en las reacciones del benceno y fenol con la solucin BrCCl4 en presencia de hierro.

3. Compare la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electrofilica del nitrobenceno con relacin al benceno.

El nitrobenceno est desactivado respecto a la sustitucin electrofilica aromtica en cualquier posicin, pero la desactivacin es ms fuerte en las posiciones orto y para. La reaccin se produce en posicin meta, pero es ms lenta que la reaccin del benceno.

En el nitrobenceno, el anillo es atacado por el ion nitronio que es una partcula electrofila y acta como un grupo desactivante que extrae electrones de la sustancia aromtica destruyendo enlaces pi y hacindola ms resistente a ataques externos, disminuyendo as la velocidad de la reaccin, de manera que las reacciones tardan ms incluso bajo condiciones fuertes.

4. Compare la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electrofilica del tolueno con relacin al benceno.

El tolueno al tener un metilo en su anillo aromtico, que acta como un grupo activante, est dndole electrones a este hacindolo an ms reactivo con relacin al benceno que no posee ningn sustituyente siendo una molcula normalmente estable.

5. Qu es un radical libre?

Es una especie qumica (orgnica o inorgnica), caracterizada por poseer uno o ms electrones desapareados. Se forma en el intermedio de reacciones qumicas, a partir de la ruptura homoltica de una molcula y, en general, es extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo y de vida media muy corta. Cul es el mecanismo radicalario?El mecanismo de la halogenacin radicalaria consta de tres etapas: iniciacin, propagacin y terminacin. En la iniciacin la molcula de halgeno rompe de forma homoltica generando radicales. En la etapa de propagacin se produce la sustitucin de hidrgenos del alcano por halgenos. Cuando los reactivos se agotan, los radicales que hay en el medio se unen entre s, producindose la etapa de terminacin.

Mecanismo RadicalarioHalogenacin del metano: reaccin global

La halogenacin del metano es una reaccin que transcurre con formacin de radicales libres y tiene lugar en tres etapas.

Etapa de iniciacinEn el primer paso de la reaccin se produce la rotura homoltica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorcin de luz.

Primera etapa de propagacinSe trata de una etapa ligeramente endotrmica que consiste en la sustraccin de un hidrgeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior, generndose el radical metilo.

Segunda etapa de propagacinDurante la misma el radical metilo abstrae un tomo de cloro de una de las molculas iniciales, dando clorometano y un nuevo tomo de cloro. Dicho tomo vuelve a la primera etapa de propagacin y se repite todo el proceso.

Etapa de terminacinTiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre s.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

https://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-hidrocarburos-udea.pdf http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/145-adicion-de-halogenos.html http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/352-hidratacion-de-alquenos.html http://www.chemp.mobi/node/29 http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema10.html https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e1a--e/e1b/test-de-hidrocarburos