Interpretacija IR Interpretacija IR spektaraspektara

Pristup interpretaciji IR Pristup interpretaciji IR spektraspektra

• Koristiti kvalitetne spektre.Koristiti kvalitetne spektre.• Izbjegavati smjese, ako je moguće.Izbjegavati smjese, ako je moguće.• Pribaviti dodatne informacije o Pribaviti dodatne informacije o

uzorku.uzorku.• Prije interpretacije utvrditi Prije interpretacije utvrditi

rezoluciju spektra, način pripreme rezoluciju spektra, način pripreme uzorka i eventualno korištene uzorka i eventualno korištene metode korekcije spektra.metode korekcije spektra.

Valni broj Funkcionalna grupa3500-3200 O-H ili N-H3200-2800 C-H2250-2000 Cijano, alkin1800-1600 C=O≤ 1000 C=C, benzenski prsten

• „„Pročitati” spektar, s lijeva na desno Pročitati” spektar, s lijeva na desno uočavajući prisustvo ili odsustvo uočavajući prisustvo ili odsustvo slijedećih signala:slijedećih signala:

• Prvo interpretirati najintenzivnje Prvo interpretirati najintenzivnje signale.signale.

• Interpretirati sekundarne signale Interpretirati sekundarne signale funkcionalnih grupa.funkcionalnih grupa.

• Interpretirati ostale signale.Interpretirati ostale signale.• Napisati identificirane funkcionalne Napisati identificirane funkcionalne

grupe.grupe.• Na osnovu svih prikupljenih podataka Na osnovu svih prikupljenih podataka

„složiti” strukturu molekule.„složiti” strukturu molekule.

VIBRACIJA VALNI BROJ cm-1

CH3 asimetrična 2962 ± 10 cm-1

CH3 simetrična 2872 ± 10 cm-1

CH2 asimetrična 2926 ± 10 cm-1

CH2 simetrična 2855 ± 10 cm-1

C-H DEFORMACIONE VIBRACIJE ALKANAVIBRACIJA VALNI BROJ cm-1

C-CH3 asimetrična deformacija 1460 ± 10 cm-1

C-CH3 simetrična deformacija ("kišobran")

1375 ± 10 cm-1

C-CH2 sječenje 1455 ± 10 cm-1

C-CH2 ljuljanje 720 ± 10 cm-1

C-H DEFORMACIJE SAVIJANJA I ISTEZANJA RAZGRANATIH ALKANA

VIBRACIJA VALNI BROJ cm-1

Metinska C-H istezanje Oko 2900 cm-1 (slaba)Pocijepan "kišobran"mod izopropil i gem-dimetil grupa

1385 – 1365 cm-1 (2 trake) odnos oko 1:1

Pocijepan "kišobran"mod izobutil i t-butil grupa

1385 – 1365 cm-1 (2 trake) odnos intenziteta 1:2

A 2960 CH3 asimetrično istezanje

B 2927 CH2 asimetrično istezanje

C 2874 CH3 simetrično istezanje

D 2861 CH2 simetrično istezanje

E 1379 CH3 "kišobran" savijanje

F 725 CH2 njihanje

A 2954 CH3 asimetrično istezanje

B 2920 CH2 asimetrično istezanje

C 2860 CH2 simetrično istezanje

D 1377 CH3 "kišobran" savijanje

E 729, 720 CH2 vibracije njihanja

TRAKE C=C ISTEZANJA, C-H ISTEZANJA I C-H SAVIJANJA ALKENA Položaj supstitucije C-H istezanje C=C istezanje C-H savijanje van

ravni Vinil 3090-3075 1660-1630 990 ± 5, 910± 5 Vinilidin 3090-3075 1660-1630 890 ± 5 Cis 3050-3000 1660-1630 690 ± 50 Trans 3050-3000 1685-1665 965 ± 5 Trisupstituirani 3050-3000 1685-1665 815 ± 25 Tetraupstituirani - 1685-1665 -

POLOŽAJ ISTEZANJA C-H VEZE ZASIĆENIH I NEZASIĆENIH UGLJIKOVODIKA

Funkcionalna grupa Položaj C-H istezanja Zasićene grupe (CH3, CH2; CH) Ispod 3000 cm-1

Nezasićene grupe Iznad 3000 cm-1 Vinil/vinilidin CH2 asimetrično istezanje 3090-3075 cm-1

Aromatski ugljikovodiciAromatski ugljikovodici

Benzen ima tri trake između 3100 i 3000 cm-1

Trake slabog intenziteta u području od 2000 do 1700 cm-1 potječu od kombiniranih traka i overton vibracija.

Svi aromati u području od 1620 do 1400 cm-1 pokazuju vibracije prstena (“modove prstena).

Najbolja identifikacija aromata se vrši na osnovu traka između 1000 i 700 cm-1 (savijanje C-H veze iznad i ispod ravni).

KARAKTERISTIČNE TRAKE MONO- I DI-SUPSTITUORANOG BENZENOVOG PRSTENA

Položaj supstitucije C-H savijanje izvan ravni Savijanje prstena (690 ± 10) Mono 770-710 DA Orto 770-735 NE Meta 810-850 DA Para 860-790 NE

TRAKE METILNE GRUPE VEZANE ZA BENZENOV PRSTEN

VIBRACIJA POLOŽAJ CH3 simetrično istezanje 2925 ± 5 CH3 overton 2865 ± 5

3022 2926 2837 1652 1437 718 640

C6H10

• Područje oko 3000 cmPodručje oko 3000 cm-1-1 ukazuje da molekula ukazuje da molekula sadrži i dvostruke i jednostruke C-C veze.sadrži i dvostruke i jednostruke C-C veze.

• Kada se utvrdi postojanje nezasićenosti, pregleda Kada se utvrdi postojanje nezasićenosti, pregleda se područje oko 1650 cmse područje oko 1650 cm-1-1. Traka na 1652 cm. Traka na 1652 cm-1-1 ukazuje na postojanje C=C (vinil, vinilidin ili cis).ukazuje na postojanje C=C (vinil, vinilidin ili cis).

• Vinil ili vinilidin grupa imaju =CHVinil ili vinilidin grupa imaju =CH22 asimetrično asimetrično istezanje u području 3090-3075 cmistezanje u području 3090-3075 cm-1-1. U ovom . U ovom spektru tu nema signala što ukazuje na cis spektru tu nema signala što ukazuje na cis konfiguraciju. konfiguraciju.

• Trake na 718 i 640 cmTrake na 718 i 640 cm-1-1 odgovaraju savijanju C-H odgovaraju savijanju C-H veze van ravni i ukazuju na cis konfiguraciju oko veze van ravni i ukazuju na cis konfiguraciju oko dvostruke veze.dvostruke veze.

• Dio spektra koji odgovara vibraciji zasićenih C-H Dio spektra koji odgovara vibraciji zasićenih C-H veza ukazuje na postojanje metilenske grupe veza ukazuje na postojanje metilenske grupe (2926, 2837), ali ne i metilne. Nema ni “kišobran” (2926, 2837), ali ne i metilne. Nema ni “kišobran” deformacije.deformacije.

• Rješenje problema je cikloheksen.Rješenje problema je cikloheksen.

VALNI BROJEVI

3084 2931 14533063 2873 13753027 1604 7452968 1495 697

C8H10

• Signali iznad 3000 cmSignali iznad 3000 cm-1-1 ukazuju na nezasićenost. ukazuju na nezasićenost. Vrsta nezasićenosti se određuje na osnovu Vrsta nezasićenosti se određuje na osnovu područja oko 1600 cmpodručja oko 1600 cm-1-1. .

• Nema signala između 1630 i 1680 cmNema signala između 1630 i 1680 cm-1-1 koji govore koji govore o prisustvu alkena. Jaki, oštri signali na 1604 i o prisustvu alkena. Jaki, oštri signali na 1604 i 1495 cm1495 cm-1-1 ukazuju na modove prstena aromata. ukazuju na modove prstena aromata.

• Slijedeći korak je određivanje vrste supstitucije. Slijedeći korak je određivanje vrste supstitucije. Signali na 745 i 697 cmSignali na 745 i 697 cm-1-1 ukazuju na ukazuju na monosupstituirani benzenov prsten.monosupstituirani benzenov prsten.

• Posljednji korak je određivanje prirode Posljednji korak je određivanje prirode supstituenta. Istezanje C-H veze ispod 3000 cmsupstituenta. Istezanje C-H veze ispod 3000 cm-1-1 ukazuje na zasićenu prirodu, 2968 i 2873 cmukazuje na zasićenu prirodu, 2968 i 2873 cm-1-1 zajedno sa “kišobran” deformacijom na 1375 zajedno sa “kišobran” deformacijom na 1375 ukazuje na metilnu grupu. Jasan signal na 2931 ukazuje na metilnu grupu. Jasan signal na 2931 cmcm-1-1 odgovara asimetričnoj vibraciji metilenske odgovara asimetričnoj vibraciji metilenske grupe. grupe.

• Rješenje: EtilbenzenRješenje: Etilbenzen

Funkcionalne grupe koje Funkcionalne grupe koje imaju C-O vezuimaju C-O vezu

Vrsta supstituenta

C-O istezanje O-H istezanje

O-H savijanje

Svi - 3350±50 1350±50, 650±50 Primarni alk. 1075-1000 3350±50 1350±50, 650±50 Sekundarni alk.

1150-1075 3350±50 1350±50, 650±50

Tercijarni alk. 1210-1100 3350±50 1350±50, 650±50 Fenoli 1260-1200 3350±50 1350±50, 650±50

Apsorpcione trake alkohola i fenola

• Apsorpcione trake O-H veze su Apsorpcione trake O-H veze su široke radi stvaranja hidrogenovih široke radi stvaranja hidrogenovih veza i to ih razlikuje od ostalih traka veza i to ih razlikuje od ostalih traka koje se mogu javiti u istom području. koje se mogu javiti u istom području.

• Primarni i sekundarni alkoholi imaju Primarni i sekundarni alkoholi imaju simetrično istezanje C-C-O grupe u simetrično istezanje C-C-O grupe u području 900-800 cmpodručju 900-800 cm-1-1. Tercijarni . Tercijarni alkoholi imaju ovu vibraciju oko alkoholi imaju ovu vibraciju oko 1000 cm1000 cm-1-1..

• Voda se od alkohola razlikuje po Voda se od alkohola razlikuje po jedinstvenom signalu oko 1630 cmjedinstvenom signalu oko 1630 cm-1-1. .

A 3342 O-H istezanjeB 1330 O-H savijanje u ravniC 1050 C-C-O asimetrično istezanjeD 881 C-C-O simetrično istezanjeE 667 O-H istezanje van ravni

A 3345 O-H istezanjeB 1367 O-H savijanje u ravniC 1231 C-C-O asimetrično istezanje

3334 2872 10193029 1495 7362930 1453 697

• Jaka vibracija na 3334 cm-1 ukazuje na istezanje O-Jaka vibracija na 3334 cm-1 ukazuje na istezanje O-H veze alkohola. Savijanje u ravni O-H veze bi se H veze alkohola. Savijanje u ravni O-H veze bi se trebalo pojaviti na 1350 trebalo pojaviti na 1350 ±± 50 cm 50 cm-1-1, ali se na ovom , ali se na ovom spektru teško uočava zbog mnoštva drugih oštrih spektru teško uočava zbog mnoštva drugih oštrih signala u tom području. Slično je u području signala u tom području. Slično je u području deformacione vibracije O-H veze van ravni 650 deformacione vibracije O-H veze van ravni 650 ±± 50 cm50 cm-1-1, gdje su oštriji signali superponirani na , gdje su oštriji signali superponirani na razvučeni signal ove vibracije.razvučeni signal ove vibracije.

• Područje valentnih vibracija C-H veze ukazuje da se Područje valentnih vibracija C-H veze ukazuje da se radi o miješanom tipu spoja, sa zasićenim i radi o miješanom tipu spoja, sa zasićenim i nezasićenim vezama. Pregledom područja 1680-nezasićenim vezama. Pregledom područja 1680-1630 cm1630 cm-1-1 vidi se da nema signala, do se veoma vidi se da nema signala, do se veoma oštri signali uočavaju na 1495 i 1453 cmoštri signali uočavaju na 1495 i 1453 cm-1-1, što , što ukazuje da je nezasićenost posljedica prisustva ukazuje da je nezasićenost posljedica prisustva benzenovog prstena. benzenovog prstena.

• Utvrđivanjem tipa supstitucije benzenovog prstena Utvrđivanjem tipa supstitucije benzenovog prstena uočava se jak signal na 736 cmuočava se jak signal na 736 cm-1-1 koji prati signal na koji prati signal na 697 cm697 cm-1-1, što skupa ukazuje na monosupstituirani , što skupa ukazuje na monosupstituirani benzen.benzen.

• Slijedeći korak je utvrđivanje tipa Slijedeći korak je utvrđivanje tipa alkohola, koji bi zbog prisustva alkohola, koji bi zbog prisustva aromatskog prstena mogao biti i aromatskog prstena mogao biti i fenol. Međutim, pregledom područja fenol. Međutim, pregledom područja 1300-1000 cm1300-1000 cm-1-1 uočava se uočava se najintenzivniji signal na 1019 cmnajintenzivniji signal na 1019 cm-1-1, , što ukazuje da se radi o primarnom što ukazuje da se radi o primarnom alkoholu.alkoholu.

• Signali na 2930 cmSignali na 2930 cm-1-1 i 2872 cm i 2872 cm-1-1 ukazuju na prisustvo metilenske ukazuju na prisustvo metilenske skupine koja je izravno vezana za O.skupine koja je izravno vezana za O.

EteriEteri• Eteri mogu biti simetrični i asimetrični, Eteri mogu biti simetrični i asimetrični,

a C atom na koji je vezan O se zove a C atom na koji je vezan O se zove eterski karbonov atom.eterski karbonov atom.

• Asimetrično istezanje C-O-C veze je Asimetrično istezanje C-O-C veze je obično najintenzivniji signal u IR obično najintenzivniji signal u IR spektru etera u području 1300-1000 cmspektru etera u području 1300-1000 cm--

11. Ovakve trake su slabe u IR spektrima . Ovakve trake su slabe u IR spektrima ugljikovodika.ugljikovodika.

• Simetrično istezanje C-O-C veze se Simetrično istezanje C-O-C veze se javlja u području 900-800 cmjavlja u području 900-800 cm-1-1. .

• Eteri se mogu razlikovati od alkohola po Eteri se mogu razlikovati od alkohola po izostanku vibracija O-H veze.izostanku vibracija O-H veze.

Tip etera Asimetrična C-O-C Simetrična C-O-C

Zasićeni, nerazgranati 1140-1070 (1 traka) 890-820

Zasićeni, razgranati

1210-1070 (2 ili više traka) 890-820

Alkil/aril 1300-1200, 1050-1010 -

aril 1300-1200 -

Vibracija CH3-O CH2-O

Asimetrična C-H 2970-2920 2955-2920

Simetrična C-H 2830±10 2878-2835

CH3 "kišobran" 1470-1440 -

A 1122 C-O-C asimetrično istezanjeB 845 C-O-C simetrično istezanje

3384 2831 1354 727

3078 1630 1222

3027 1604 1025

2950 1508 821

C7H8O2

• Jaka vibracija na 3384 cmJaka vibracija na 3384 cm-1-1 jasno ukazuje na jasno ukazuje na alkohol. Deformaciona vibracija O-H veze u ravni alkohol. Deformaciona vibracija O-H veze u ravni se javlja na 1354 cmse javlja na 1354 cm-1-1, dok je vibracija van ravni , dok je vibracija van ravni slaba.slaba.

• Valentne vibracije C-H veze iznad 3000 cmValentne vibracije C-H veze iznad 3000 cm-1-1 ukazuju na prisustvo dvostruke veze, a signali na ukazuju na prisustvo dvostruke veze, a signali na 1604 i 1508 cm1604 i 1508 cm-1-1 pokazuju aromat. pokazuju aromat.

• U određivanju tipa supstitucije uočava se U određivanju tipa supstitucije uočava se intenzivna traka na 821 cmintenzivna traka na 821 cm-1-1, ali nema signala na , ali nema signala na 690 cm690 cm-1-1, što ukazuje na para supstituciju., što ukazuje na para supstituciju.

• Svega dvije vibracije zasićene C-H veze ukazuju Svega dvije vibracije zasićene C-H veze ukazuju na prisustvo samo metilne ili samo metilenske na prisustvo samo metilne ili samo metilenske grupe u spoju. Signal na 2960 cmgrupe u spoju. Signal na 2960 cm-1-1 je asimetrična je asimetrična vibracija C-H veze iz metilne grupe, dok je signal vibracija C-H veze iz metilne grupe, dok je signal na 2831 cmna 2831 cm-1-1 karakterističan za O-CH karakterističan za O-CH33. Nema . Nema kišobran deformacije na 1375 cmkišobran deformacije na 1375 cm-1-1, zbog , zbog vezivanja metilne grupe za O. vezivanja metilne grupe za O.

• Signal na 1354 cmSignal na 1354 cm-1-1 potječe od savijanja O-H veze potječe od savijanja O-H veze u ravni. u ravni.

• Slijedeći korak je identifikacija C-O Slijedeći korak je identifikacija C-O veze i vibracija u području 1300-1000 veze i vibracija u području 1300-1000 cmcm-1-1. U ovom području se vide dva . U ovom području se vide dva intenzivna signala, na 1222 i 1025 cmintenzivna signala, na 1222 i 1025 cm-1-1. . Mada signal na 1025 cm Mada signal na 1025 cm-1-1 može biti od može biti od primarne alkoholne grupe (-CHprimarne alkoholne grupe (-CH22-OH), -OH), ranije je utvrđeno da nema metilenske ranije je utvrđeno da nema metilenske skupine u molekuli. Signal na 1222 cmskupine u molekuli. Signal na 1222 cm -1-1 može biti iz fenola ili aromatskog etera. može biti iz fenola ili aromatskog etera. Pošto je dokazana OH grupa, ovaj Pošto je dokazana OH grupa, ovaj signal potječe od fenola.signal potječe od fenola.

• Rješenje: p-metoksifenolRješenje: p-metoksifenol

Spojevi sa karbonilnom Spojevi sa karbonilnom grupomgrupom

• Signal se javlja u području 1800-1600 cmSignal se javlja u području 1800-1600 cm-1-1. . • Prisustvo elektronegativnih supstituenata Prisustvo elektronegativnih supstituenata

dramatično utječe na položaj signala dramatično utječe na položaj signala karbonilne grupe. U dimetilketonu karbonilne grupe. U dimetilketonu (acetonu), ovaj signal je na 1715 cm(acetonu), ovaj signal je na 1715 cm-1-1, dok je , dok je u fenil, metil ketonu na 1683 cmu fenil, metil ketonu na 1683 cm-1-1. .

• Signal karbonilne grupe nije dovoljan da se Signal karbonilne grupe nije dovoljan da se identificira keton. Potrebno je utvrditi identificira keton. Potrebno je utvrditi prisustvo istezanja C-C-C veze koja prisustvo istezanja C-C-C veze koja uključuje dva alfa C atoma.uključuje dva alfa C atoma.

• Kod zasićenih ketona asimetrično istezanje Kod zasićenih ketona asimetrično istezanje C-C-C veze se javlja u području 1230-1100 C-C-C veze se javlja u području 1230-1100 cmcm-1-1. Iako mnogi drugi spojevi ovdje imaju . Iako mnogi drugi spojevi ovdje imaju signale vibracija C-O veze, prisustvo ovih signale vibracija C-O veze, prisustvo ovih traka zajedno sa onom koja potječe od traka zajedno sa onom koja potječe od vibracije C=O veze ukazuje na prisustvo vibracije C=O veze ukazuje na prisustvo ketona.ketona.

• Kod alkil/aril ketona (miješani ketoni) Kod alkil/aril ketona (miješani ketoni) vibracija C=O veze je u području 1700-vibracija C=O veze je u području 1700-1670 cm1670 cm-1-1, a C-C-C veze je između 1300 i , a C-C-C veze je između 1300 i 1230 cm1230 cm-1-1..

• Za većinu diaril ketona signal C=O veze je Za većinu diaril ketona signal C=O veze je izneđu 1680 i 1600 cmizneđu 1680 i 1600 cm-1-1, dok je signal C-C-, dok je signal C-C-C na istom mjestu kao i za alkil/aril ketone.C na istom mjestu kao i za alkil/aril ketone.

Vrsta vibracije Valni broj

Zasićena C=O, istezanje 1715±10Aromatska C=O,

istezanje 1700-1640

Zasićena C-C-C, istezanje 1230-1100

Aril/alkil i diaril C-C-C istezanje 1300-1230

Apsorpcione trake Apsorpcione trake ketonaketona

AldehidiAldehidi• Jedan od najvažnijih signala u IR spektru Jedan od najvažnijih signala u IR spektru

aldehida je istezanje C-H veze aldehidnog aldehida je istezanje C-H veze aldehidnog hidrogena. Ovaj signal se vidi u području hidrogena. Ovaj signal se vidi u području 2850-2700 cm2850-2700 cm-1-1..

• Drugi signal je overton deformacione Drugi signal je overton deformacione vibracije C-H veze aldehidnog hidrogena vibracije C-H veze aldehidnog hidrogena koja se javlja oko 1390 cmkoja se javlja oko 1390 cm-1-1. Ovaj overton se . Ovaj overton se vidi kao drugi signal u području od 2850 do vidi kao drugi signal u području od 2850 do 2700 cm2700 cm-1-1. Ovakva dva signala su jak dokaz . Ovakva dva signala su jak dokaz prisustva aldehida, mada samo neki aldehidi prisustva aldehida, mada samo neki aldehidi pokazuju obje trake istovremeno.pokazuju obje trake istovremeno.

• Aldehidna vibracija C-H veze u Aldehidna vibracija C-H veze u području 1390 području 1390 ±± 10 cm 10 cm-1-1 je umjerenog je umjerenog do slabog intenziteta. do slabog intenziteta.

• Vibracija karbonilne grupe se kod Vibracija karbonilne grupe se kod zasićenih aldehida javlja na 1730 zasićenih aldehida javlja na 1730 ±± 10 10 cmcm-1-1. Kod aromatskoh aldehida je to . Kod aromatskoh aldehida je to između 1710 i 1685 cmizmeđu 1710 i 1685 cm-1-1. .

• Istezanje aldehidne C-C veze se javlja Istezanje aldehidne C-C veze se javlja kao nekoliko umjerenih signala u kao nekoliko umjerenih signala u području od 1400 do 1100 cmpodručju od 1400 do 1100 cm-1-1. Za . Za aromatske aldehide je to u području aromatske aldehide je to u području 1210-1160 cm1210-1160 cm-1-1. .

Karboksilne kiselineKarboksilne kiseline• Karboksilne kiseline imaju jako širok, Karboksilne kiseline imaju jako širok,

intenzivan signal od O-H veze u području intenzivan signal od O-H veze u području od 3500 do 2500 cmod 3500 do 2500 cm-1-1, obično centriran oko , obično centriran oko 3000 cm3000 cm-1-1. .

• Savijanje O-H veze u ravni ima signal Savijanje O-H veze u ravni ima signal između 1440 i 1395 cmizmeđu 1440 i 1395 cm-1-1. .

• Savijanje van ravni O-H veze iz karboksilne Savijanje van ravni O-H veze iz karboksilne grupe daje širok signal između 960 i 900 grupe daje širok signal između 960 i 900 cmcm-1-1..

• Savijanje C-O veze se vidi u području 1320-Savijanje C-O veze se vidi u području 1320-1210 cm1210 cm-1-1..

• Istezanje C=O grupe karboksilnih Istezanje C=O grupe karboksilnih kiselina se vidi između 1730 i 1700 kiselina se vidi između 1730 i 1700 cmcm-1-1, za zasićene kiseline, te između , za zasićene kiseline, te između 1710 i 1680 cm1710 i 1680 cm-1-1 za nezasićene za nezasićene karboksilne kiseline.karboksilne kiseline.

Vrsta vibracije Valno područje

Zasićena C=O, istezanje 1730-1700

Aromatska C=O, istezanje 1710-1680

C-O istezanje 1320-1210

O-H istezanje 3500-2500 (široko i intenzivno)

O-H savijanje u ravni 1440-1395

O-H savijanje van ravni 960-900

Apsorpcione trake Apsorpcione trake karboksilnih kiselinakarboksilnih kiselina

A 3500-2500 O-H istezanjeB 2800-2500 Overton i kombinacija apsorpcionh trakaC 1709 C=O istezanjeD 1418 O-H savijanje u ravniE 1230 C-O istezanjeF 942 O-H savijanje van ravni

A 3500-2500 O-H istezanjeB 2800-2500 Overton i kombinacija apsorpcionih trakaC 1685 C=O istezanjeD 1423 OH savijanje u ravniE 1292 C-O istezanjeF 934 O-H savijanje van ravni

EsteriEsteri• Svi esteri daju tri intenzivna signala, Svi esteri daju tri intenzivna signala,

otprilike na 1700 cmotprilike na 1700 cm-1-1, 1200 i 1100 cm, 1200 i 1100 cm-1-1..• Prvi signal potječe od C=O veze.Prvi signal potječe od C=O veze.• Drugi signal, oko 1200 cmDrugi signal, oko 1200 cm-1-1 potječe od potječe od

asimetričnog istezanja C-C i C-O veze uz asimetričnog istezanja C-C i C-O veze uz karbonilni C atom. Sličan je C-C-C karbonilni C atom. Sličan je C-C-C istezanju ketona.istezanju ketona.

• Treći signal, oko 1100 cmTreći signal, oko 1100 cm-1-1 je posljedica je posljedica vibracije esterskog oksigena vibracije esterskog oksigena

• Istezanje karbonilne grupe iznad 1735 Istezanje karbonilne grupe iznad 1735 cmcm-1-1 ukazuje na zasićeni ester. ukazuje na zasićeni ester.

• C-C-O istezanje acetata se nalazi oko C-C-O istezanje acetata se nalazi oko 1240 cm1240 cm-1-1. Svi ostali zasićeni esteri imaju . Svi ostali zasićeni esteri imaju ovo istezanje u području 1210-1160 cmovo istezanje u području 1210-1160 cm--

11. Ovaj signal nekada može biti . Ovaj signal nekada može biti intenzivniji od signala karbonilne grupe.intenzivniji od signala karbonilne grupe.

• O-C-C istezanje se javlja između 1100 i O-C-C istezanje se javlja između 1100 i 1030 cm1030 cm-1-1

Alifatski esteriAlifatski esteri

Aromatski esteriAromatski esteri• Kod aromatskih estera vibracija C=O Kod aromatskih estera vibracija C=O

grupe se javlja oko 30 cmgrupe se javlja oko 30 cm-1-1 niže u niže u odnosu na istu grupu alifatskih estera.odnosu na istu grupu alifatskih estera.

• C-C-O istezanje se javlja u području C-C-O istezanje se javlja u području 1310-1250 cm1310-1250 cm-1-1..

• O-C-C istezanje se javlja između 1130 O-C-C istezanje se javlja između 1130 i 1100 cmi 1100 cm-1-1..

3067 2894 1382 7513036 1743 1230 669

2958 1456 1028 CC99HH1010OO22

• Vibracija C-H veze iznad i spod 3000 cmVibracija C-H veze iznad i spod 3000 cm-1-1 ukazuje na prisustvo zasićene i nezasićene ukazuje na prisustvo zasićene i nezasićene veze.veze.

• Nepostojanje signala između 1680 i 1630 Nepostojanje signala između 1680 i 1630 cmcm-1-1 znaći da nezasićena veza nije iz znaći da nezasićena veza nije iz alkena, nego je vjerovatno iz aromata.alkena, nego je vjerovatno iz aromata.

• Signali oko 1495 i 1456 cmSignali oko 1495 i 1456 cm-1-1 ukazuje na ukazuje na vibraciju aromatskog prstena.vibraciju aromatskog prstena.

• Signali na 751 cmSignali na 751 cm-1-1 i 699 cm i 699 cm-1-1 su najbolji su najbolji dokazi prisustva aromata. Ovo ukazuje na dokazi prisustva aromata. Ovo ukazuje na mono supstituirani benzenov prsten.mono supstituirani benzenov prsten.

• Signali na 1958 i 2894 cmSignali na 1958 i 2894 cm-1-1 ukazuju na ukazuju na CHCH33 grupu, a signal kišobran deformacije grupu, a signal kišobran deformacije na 1382 cmna 1382 cm-1-1 to dokazuje. to dokazuje.

• Najintenzivniji signal u spektru je na Najintenzivniji signal u spektru je na 1743 cm1743 cm-1-1 i potječe od C=O grupe. i potječe od C=O grupe.

• Zajedno s dva druga signala na 1230 Zajedno s dva druga signala na 1230 cmcm-1-1 i 1028 cm i 1028 cm-1-1 pokazuje da spektar pokazuje da spektar slijedi pravilo za alifatske estere.slijedi pravilo za alifatske estere.

• Dodatno, acetati imaju signal oko Dodatno, acetati imaju signal oko 1240 cm1240 cm-1-1. U ovom slučaju signal na . U ovom slučaju signal na 1230 cm1230 cm-1-1 je “previsoko” da bi je “previsoko” da bi potjecao od zasićenih estera, pa se potjecao od zasićenih estera, pa se može pripisati esteru acetatne može pripisati esteru acetatne kiseline.kiseline.

• Iz molekulske formule je očigledno Iz molekulske formule je očigledno da postoji još jedna CHda postoji još jedna CH22 grupa koja grupa koja nije identificirana u IR spektru.nije identificirana u IR spektru.

• Rješenje strukture je benzil acetat.Rješenje strukture je benzil acetat.

2979 1717 11722939 14592882 1366 C4H8O

• Signali koji se javljaju jedino ispod 3000 cmSignali koji se javljaju jedino ispod 3000 cm-1 -1

ukazuju da je molekula potpuno zasićena.ukazuju da je molekula potpuno zasićena.• Signali na 2979 i 2882 cmSignali na 2979 i 2882 cm-1-1 ukazuju na ukazuju na

asimetričnu i simetričnu C-H vibraciju iz CHasimetričnu i simetričnu C-H vibraciju iz CH33 grupe.Signal na 2939 cmgrupe.Signal na 2939 cm-1-1 ukazuje na ukazuje na asimetričnu vibraciju CHasimetričnu vibraciju CH22 grupe. grupe.

• Signal na 1717 cmSignal na 1717 cm-1-1 potječe od C=O vibracije. potječe od C=O vibracije.• Supstanca nije aldehid jer nema C-H vibraciju Supstanca nije aldehid jer nema C-H vibraciju

koja je dovoljno nisko.koja je dovoljno nisko.• Supstanca nije kiselina jer nema O-H Supstanca nije kiselina jer nema O-H

vibracije.vibracije.• Supstanca nije ester jer se ne ponaša po Supstanca nije ester jer se ne ponaša po

“trojnom pravilu”.“trojnom pravilu”.

• Supstanca nije ni amid jer nedostaju signali N-H i Supstanca nije ni amid jer nedostaju signali N-H i C-N veze.C-N veze.

• Jedini preostali tip spojeva sa karbonilnom grupom Jedini preostali tip spojeva sa karbonilnom grupom su ketoni, i to zasićeni ketoni koji imaju signal C-C-su ketoni, i to zasićeni ketoni koji imaju signal C-C-C veze između 1230 i 1100 cmC veze između 1230 i 1100 cm-1-1..

• U spektru se nalazi signal na 1172 cmU spektru se nalazi signal na 1172 cm-1-1 koji koji ukazuje na alifatski keton.ukazuje na alifatski keton.

• Posljednji zadatak u ovoj identifikaciji je utvrditi Posljednji zadatak u ovoj identifikaciji je utvrditi koja je skupina vezana za karbonilni C atom. Signal koja je skupina vezana za karbonilni C atom. Signal na 1366 cmna 1366 cm-1-1 potječe od kišobran deformacije i potječe od kišobran deformacije i dokazuje prisustvo metilne grupe, dok signalna dokazuje prisustvo metilne grupe, dok signalna 720 cm720 cm-1-1 dokazuje prisustvo metilenske grupe. dokazuje prisustvo metilenske grupe.

• Na osnovu molekulske formule može se zaključiti Na osnovu molekulske formule može se zaključiti da je spoj metil-etilketon.da je spoj metil-etilketon.

C10H10O2

• Signali na 3079 cmSignali na 3079 cm-1-1 i 2990 cm i 2990 cm-1-1 ukazuju ukazuju da molekula ima zasićeni i nezasićeni da molekula ima zasićeni i nezasićeni dio. Pošto postoje dva signala na 1449 dio. Pošto postoje dva signala na 1449 cmcm-1-1 i 1423 cm i 1423 cm-1-1, nezasićeni dio molekule , nezasićeni dio molekule vjerovatno pripada aromatu, a ne alkenu.vjerovatno pripada aromatu, a ne alkenu.

• Postoji samo jedan signal u području Postoji samo jedan signal u području zasićenih C-H vibracija, što ukazuje da je zasićenih C-H vibracija, što ukazuje da je prisutna ili samo metilna ili samo prisutna ili samo metilna ili samo metilenska skupina. Signal na 1375 cmmetilenska skupina. Signal na 1375 cm-1-1 potječe od kišobran deformacije metilne potječe od kišobran deformacije metilne skupine.skupine.

• Signal na 1679 cmSignal na 1679 cm-1-1 potječe od C=O potječe od C=O grupe. Na 1250 cmgrupe. Na 1250 cm-1-1 je prisutan signal je prisutan signal vibracije aromatske C-C-C veze ketona. vibracije aromatske C-C-C veze ketona.

• Nema signala na 690 cmNema signala na 690 cm-1-1 što što ukazuje na orto ili para supstituciju ukazuje na orto ili para supstituciju aromatskog prstena.aromatskog prstena.

• Signal na 829 cmSignal na 829 cm-1-1 ukazuje na para ukazuje na para supstituciju.supstituciju.

• Na osnovu molekulske formule može Na osnovu molekulske formule može se zaključiti da je spoj p-diacetil se zaključiti da je spoj p-diacetil benzen.benzen.

C8H16O2

• Široki signal u području 3500-2500 Široki signal u području 3500-2500 cmcm-1-1 ukazuje na vibraciju O-H veze iz ukazuje na vibraciju O-H veze iz karboksilne grupe.karboksilne grupe.

• Na ovu vibraciju su superponirane Na ovu vibraciju su superponirane brojne simetrične i asimetrične brojne simetrične i asimetrične vibracije metilne i metilenske grupe.vibracije metilne i metilenske grupe.

• Signal ljuljanja CHSignal ljuljanja CH22 skupine na 725 skupine na 725 cmcm-1-1 ukazuje na prisustvo barem 4 ukazuje na prisustvo barem 4 metilenske skupine u lancu.metilenske skupine u lancu.

• Signal kišobran deformacije na 1379 Signal kišobran deformacije na 1379 cmcm-1-1 nije pocijepan, što ukazuje da nije pocijepan, što ukazuje da alifatski lanac nije razgranat.alifatski lanac nije razgranat.

• Signal na 1711 cmSignal na 1711 cm-1-1 potječe od potječe od vibracije C=O veze, a signal na 1282 vibracije C=O veze, a signal na 1282 cmcm-1-1 od vibrcije C-O veze. od vibrcije C-O veze. Deformacione vibracije u ravni i van Deformacione vibracije u ravni i van ravni O-H veze se javljaju na 1414 cmravni O-H veze se javljaju na 1414 cm--

11 i 938 cm i 938 cm-1-1..• Na osnovu molekulske formule može Na osnovu molekulske formule može

se reći da je spoj oktan karboksilna se reći da je spoj oktan karboksilna kiselina.kiselina.

Primarni amidiPrimarni amidi

Vibracija Valni broj NH2 istezanje 3370-3170 (dva signala) C=O istezanuje 1680-1630 NH2 sječenje 1650-1620 C-N istezanje 1430-1390 NH2 savijanje 750-600 (širok signal)

Sekundarni amidiSekundarni amidiVibracija Valni broj

NH istezanje 3370-3170 (jedan signal) C=O istezanuje 1680-1630 NH savijanje u ravi 1570-1515 (jak) C-N istezanje 1310-1230 NH2 savijanje van ravni 750-680 (širok signal)