introdução à espectroscopia no infravermelho. radiação eletromagnética
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Introdução à Espectroscopia no
Infravermelho
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Radiação Eletromagnética
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Espectro Eletromagnético
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Infravermelho (IV)
Infravermelho
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Energia
• Todos os comprimentos de onda do espectro eletromagnético têm associados uma certa quantidade de energia, dada por:
• Onde: h = cte. Plank, c = vel. Luz, = comprimento de onda
c
h
hE
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Escala
• Comprimento de onda (
m = 10-6m
• Número de onda ()
)(
1)( 1
cmcm
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Escala
• A região do infravermelho se dá entre 4000 e 400cm-1.
• Energia varia de 4,8kJ.mol-1 a 48,0kJ.mol-1
• Há interação entre a radiação e as moléculas
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Absorção de Radiação
• A radiação eletromagnética pode interagir com a matéria, sendo assim absorvida.
• Exemplo:
Transição eletrônica(radiação visível)
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Efeito da Absorção no IV
• A radiação infravermelha quando absorvida, fornece energia suficiente apenas para alterar as vibrações entre os átomos em uma molécula.
• Exemplo:
H-Cl
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Tipos de Vibração• Existem um grande número de vibrações possíveis. As mais comuns são:
– Estiramentos axiais:
• Estiramento simétrico• Estiramento assimétrico
– Deformação angular:
• Angular simétrica no plano (tesoura)• Angular assimétrica no plano (balanço)• Angular simétrica fora do plano (torção)• Angular assimétrica fora do plano (abano)
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Deformação axial simétrica/assimétrica
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Angular simétrica no plano (tesoura)
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Angular simétrica fora do plano (torção)
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Angular assimétrica fora do plano (abano)
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Angular assimétrica no plano (balanço)
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Todos
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Resultado da Absorção
• Quando uma molécula absorve a radiação Infravermelha, passa para um estado de energia excitado.
• A absorção se dá quando a energia da radiação IV tem a mesma freqüência que a vibração da ligação.
• Após a absorção, verifica-se que a vibração passa ter uma maior amplitude
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Requisitos para Ocorrer Absorção no Infravermelho
• Nem toda molécula absorve no
infravermelho.
• É necessário que o momento de dipolo da
ligação varie em função do tempo
• Ligações químicas simétricas não
absorvem no IV (Exemplos: H2, Cl2, O2)
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Moléculas Simétricas
• Verifica-se também que moléculas simétricas, ou praticamente simétricas também se mostrarão inativas no Infravermelho.
• Exemplos:
H3CC C
CH3
CH3H3C
H3C C C CH3
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Equipamento
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Utilidade Infravermelho
• Uma vez que cada tipo de ligação covalente
apresenta uma diferente freqüência de vibração
natural, então duas moléculas diferentes não
deverão apresentar um idêntico comportamento
de absorção no infravermelho, ou Espectro de
Infravermelho
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Uso da Espectroscopia no Infravermelho
• Determinar informações estruturais sobre
uma molécula.
• As absorções de cada tipo de ligação,(p.
ex. N-H; C-O; O-H; C-X; C=O;C-O; C-C;
C=C; C C; C N), são comumente
encontradas em uma pequena porção da
região do infravermelho.
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Propriedades das Ligações
• Freqüência de vibração ()
k
c2
1
21
21
mm
mm
K = força corresponde
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Efeito da Força de Ligação
• Em geral ligações triplas são mais fortes que ligações duplas que é mais forte que ligação simples
• Essa força corresponde ao parâmetro “k” da equação
• Assim, maior o k, maior a freqüência
k
12,4
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Exemplos
C C C = C C – C2150cm-1 1650cm-1 1200cm-1
Aumentando k
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Efeito das Massas• A medida que o átomo ligado, por
exemplo, a um átomo de carbono, aumenta em massa, a freqüência de vibração diminui
• Essas massas correspondem ao parâmetro na equação
• Assim, maior massa, menor frequência
k
12,4
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Exemplos
C-H C-C C-O C-Cl C-Br C-I3000cm-1 1200cm-1 1100cm-1 750cm-1 600cm-1 500cm-1
Aumentando
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Movimento de Deformação
• O movimento de deformação se dá em menores energias (menor frequência) que um movimento estiramento típico, porque apresentam menores valores para a constante de força k.
• Exemplo:
C – H (estiramento) C – H (deformação)
~ 300cm-1 ~1340cm-1
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Efeito de Hibridização
• A hibridização afeta a constante de força, k. Ligações são mais fortes na ordem:
sp > sp2 > sp3
e as freqüências observadas para as vibrações de C – H ilustram isso facilmente:
sp sp2 sp3
C – H =C – H –C – H3300cm-1 3100cm-1 2900cm-1
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O Que Deve Ser Examinado?
• O equipamento produz um gráfico entre a
intensidade de absorção versus o número
de onda. Este gráfico corresponde ao
Espectro de Infravermelho
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EstiramentoC-H sp3 Estiramento
C=O
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Características das Absorções
• Num espectro deve ser observadas algumas características das bandas (picos) de absorção.
• Caracteriza-se pela Intensidade e forma
– Quando uma absorção intensa e estreita aparece em 1715cm-1 é característico de estiramento de ligação C=O (carbonila)
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Características das Absorções
• Só o número de onda pode não ser suficiente para caracterizar uma ligação. O C=O e C=C absorvem na mesma região do espectro de infravermelho, porém não se confundem!
C = O 1850 – 1630cm-1
C = C 1680 – 1620cm-1
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C=O
C=C
Enquanto a ligação C=O absorve intensamente, a ligação C=C, absorve apenas fracamente, evitando assim qualquer confusão
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Características das Absorções
• No que se refere à forma, esta também é importante, pois pode caracterizar melhor uma ligação.
• Neste caso as regiões das ligações N – H e O – H se sobrepõem
O – H 3640-3200cm-1
N – H 3500-3300cm-1
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O-H
C-H C-H
NH2
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Tabelas de Correlação
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Observações Diretas
• Os primeiros esforços devem permanecer na determinação da presença (ou ausência) de dos principais grupos funcionais.
• C=O; O–H; N–H; C–O; C=C; C C; C N
• Não tente analisar em detalhes as absorções ~3000cm-1.
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Estratégias
• Use lista de itens para verificar seu composto
1. Uma carbonila está presente?O grupo C=O é identificado por uma absorção intensa na região de 1820 – 1660cm-1. Normalmente este é o pico mais intenso do espectro e ocorre no meio do espectro.
2. Se C=O está presente, confira os tipos a seguir (se estiver presente siga até o item 3)
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Estratégias
Ácidos O–H também está presente?
- Absorção larga 3400- 2400cm-1
Amidas Há também N–H?Absorção média em ~3400cm-1; às vezes um pico duplo com duas metades
equivalentes
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Estratégias
Ésteres Tem C–O ?
- Absorção intensa ~1300 – 1100cm-1
Aldeído Há C–H de aldeído?
- Dois picos fracos de absorção ~2850 – 2750cm-1
Cetonas Se as demais forem eliminadas
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Estratégias
3) Se C=O estiver ausente:Álcool, Fenol Verificar O–H
Confirmar encontrando C-O ~1300 – 1000cm-1
Aminas Checar N–H
Absorção média ~3400cm-1
Éter Observar C-O e ausência de O-H
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Estratégias
4. Ligações Duplas e/ou aromáticos
- C=C dá uma absorção fraca ~1650
- Absorção de média para forte 1600-1450cm-
1; geralmente implica em um anel aromático
- C-H aromático e vinílico aparecem à esquerda de 3000cm-1
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Estratégias
5. Ligações Triplas
- C N é uma absorção média, fina ~2250cm-1
- C C é uma absorção fraca, fina ~2150cm-1
- Verificar C-H acetilênico ~3300cm-1
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Sugestão
• Concentre esforços na identificação dos
picos principais, reconhecendo sua
presença ou ausência.
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C8H18
Alcano
CH2 bend
sp3 C-H
CH3 bend
Octano
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C6H12
1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano
CH2 bendsp3 C-H
Sem CH3 bendSem C=C stretch
Ciclo-hexano
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C6H12
1 insaturação = 1 alceno ou cicloalcano
C=Csp3 C-H
sp2 C-H
1-hexeno
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C6H10
2 insaturações = 1 alcino ou cicloalceno ou um dieno
cis C=C
sp3 C-H
sp2 C-H
Ciclo-hexeno
CH2 bend
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C8H14
2 insaturações = 1 alcino ou cicloalceno ou um dieno
C≡C
sp3 C-H
sp C-H1-octino
≡C–H bend
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C8H14
2 insaturações = 1 alcino ou cicloalceno ou um dieno
C≡C ?
sp3 C-Hsp C-H ?
4-octino≡C–H Bend ?
![Page 59: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/59.jpg)
C7H8
4 insaturações = verificar aromático
tolueno
sp2 C-H
Mono subst.
Mono subst.oop
Estiramento C=C aromático
sp3 C-H
![Page 60: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/60.jpg)
C10H14
4 insaturações = verificar aromático
orto-dietilbenzeno
sp2 C-H
orto subst.
orto subst.oopEstiramento C=C
aromáticosp3 C-H
![Page 61: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/61.jpg)
C10H14
4 insaturações = verificar aromático
sp2 C-H
meta subst.
Estiramento C=C aromático
sp3 C-Hmeta subst.
oop
meta-dietilbenzeno
![Page 62: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/62.jpg)
C10H14
4 insaturações = verificar aromático
sp2 C-H
para subst.
Estiramento C=C aromático
sp3 C-H
para subst.oop
para-dietilbenzeno
![Page 63: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/63.jpg)
C6H14O
Sem insaturações
CH2 bendsp3 C-HEstiramento
O–H
1-hexanol
C-Ostretch
CH3 bend
![Page 64: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/64.jpg)
C7H8O
4 insaturações = verificar aromático
sp2 C-H
para subst.
Estiramento C=C aromático p-cresol
EstiramentoO–H
C-Ostretch
para subst.oop
![Page 65: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/65.jpg)
CH2 bendsp3 C-H
Dibutil-éter
C-Ostretch
CH3 bend
C6H14O
Sem insaturações
![Page 66: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/66.jpg)
CH2 bend
sp3 C-H
nonanal
CH3 bend
C9H18O
sp2 C-HAldeído
C=O
1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada)
C=Osobretom
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CH2 bend
CH3 bend
C=O
C=Osobretom
1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada)
sp3 C-HC
O
CC
bend
3-pentanona
C5H10O
![Page 68: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/68.jpg)
C=O
1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada)
Ácido isobutírico
C5H10O
sp3 C-H
O –H stretch.C-O
stretch
O-Hoop
![Page 69: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/69.jpg)
C=O
sp3 C-H
C-Ostretch
1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada)
Etil-butirato
C6H12O2
![Page 70: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/70.jpg)
C=O
C-Nstretch
propionamida
C3H7NO
NH2
stretch
N-Hoop
1 insaturação (C=C, C=O, C=N ou cadeia fechada)
![Page 71: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/71.jpg)
C-Nstretch
N-Hoop
CH2 bend
CH3 bend
NH2 bend
sp3 C-H
NH2
butilamina
C4H11N
![Page 72: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/72.jpg)
C≡N
butironitrila
C4H7N
![Page 73: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/73.jpg)
Exercício 1
• Relacione cada uma estrutura química
apresentada com um dos espectros de
infra-vermelho a seguir
![Page 74: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/74.jpg)
CH3
CH CH3CH3
NH2
CH3
OH
CH3 O
![Page 75: Introdução à Espectroscopia no Infravermelho. Radiação Eletromagnética](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022062303/552fc10f497959413d8c50f3/html5/thumbnails/75.jpg)
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Exercício 2
• Considere as estruturas a seguir:
• Indique para cada uma, que picos de absorção são esperados e quais não
O
OH
O
OH O