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IntroduçãoàSínteseOrgânica
QFL2349–Rea?vidadedeCompostosOrgânicosII
ProstaglandinaE2
Coreyetal–JACS196991(20)5675
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UmaBreveHistóriadaSínteseOrgânica
Vitalismo–1780CompostosOrgânicos:somenteob?dosapar?rdeorganismosvivos
Conceitode“forçavital”
CompostosInorgânicos:fontesminerais
CompostoInorgânico CompostoOrgânico
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UmaBreveHistóriadaSínteseOrgânica
1828-50Conversãodecompostosinorgânicosaorgânicos
Outrassíntesesimportantes
Wöhler(1828)
Kolbe(1845):síntesedoácidoacé?co,apar?rdoselementos
Berthelot (1856): síntese de ace?leno apar?rdehidrogênioecarbono
Kolbe-Schmi`(1860):SíntesedoÁcidoSalicílico
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UmaBreveHistóriadaSínteseOrgânica
1874Van’tHoffeLeBelpropuseramqueosátomos
cons?tuintesdometanoformamumtetraedro
AssíntesesdoséculoXIXbaseavam-senadisponibilidadede
materiaisdepar?dacontendoumagrandepartedoesqueletofinal
damolécula
1926
MecânicaQuân?ca:relaçãoestrutura-rea?vidade
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SíntesesTotais(1828-1929)
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AvançosnaSínteseOrgânica
Períodoapósa2ªGuerraMundial
Woodward(Nobel,1965)(1)Formulaçãodosmecanismosdasreaçõesfundamentaisda
químicaorgânicademaneiradetalhada,incluindoestadosde
transição
(2)Introduçãodaanáliseconformacionalparaestruturasorgânicas
(3)Desenvolvimentodaanáliseespectroscópica
(4)Usodemétodoscromatográficos
(5)Descobertadeumasériedenovosreagentes
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Métodointui?voerau?lizadonaresoluçãodassínteses
SíntesesTotais(1949-1960)
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EraCorey(Nobel,1990):AnáliseRetrossinté.ca
SíntesesTotais(1960-1990)
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DefiniçõeseConceitosGerais
SínteseOrgânicaCiênciadaconstruçãodemoléculasapar?rdemoléculasmais
simples,usualmentedisponíveiscomercialmente
SínteseTotalSíntesedeumamolécula–naturalounão–apar?rdemateriaisde
par?darela?vamentemaissimples
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DefiniçõeseConceitosGerais
PorquesinteQzarsubstânciasorgânicas?
Nãodependerdeestoquesnaturais
Exemplo:Taxol™,tratamentodecâncer
EliminarefeitosindesejadosExemplo:CocaínaeNovocaína
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SínteseLineardeumaMolécula-Alvo(MA)
AbordagensemSíntese
SínteseConvergentedeumaMolécula-Alvo(MA)
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ÁrvoreSinté?cadeumaMolécula-Alvo(MA)
MA
B A C D
F E G H J I K L M N O
S R T P Q
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EstratégiaemSínteseOrgânica?
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AnáliseRetrossinté?ca
EstratégiaparaaelaboraçãodeumasínteseAnáliseretrossinté?caéumatécnicaderesoluçãodeproblemaspara
transformar a estrutura de umalvo sinté?co emuma seqüência de
materiaisdepar?daprogressivamentemaissimples
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AnáliseRetrossinté?ca
Desconexão Sintons
Equivalentessinté?cos
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3-Hexanol
AnáliseRetrossinté?ca
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4-EQl-4-nonanol
AnáliseRetrossinté?ca
BrometodeeQlmagnésio
4-Nonanona
Brometodepropilmagnésio
3-Octanona
BrometodepenQlmagnésio
3-Hexanona
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AnáliseRetrossinté?ca
4-EQl-4-nonanol
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Oxidaçãodeálcooisemsínteseorgânica
AnáliseRetrossinté?ca
Aldeído Álcoolsecundário
Álcoolterciário
Cetona
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AnáliseRetrossinté?ca
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AnáliseRetrossinté?ca
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GruposFuncionais
Introdução
Remoção
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GruposFuncionais
Interconversão
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AdiçãodeUmaUnidadedeCarbono
GrupoAlquila
UmaUnidadedeCarbono
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Limitações
Incompacvel
IncompaQbilidade
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Limitações
Haloalcanos2,2-disubsQtuídosimpedidos
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EstratégiasdeSíntesedeBenzenosTrisubs?tuídos
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SíntesedeBenzenosTrisubs?tuídos(1)
Estratégia(1) Desenharamolécula-alvo
(2) Iden?ficarossubs?tuintes:-Br;-CH3;-NO2
(3) Verificarcomocadagrupopodeserinseridoseparadamente:
-Br:bromaçãocomBr2/FeBr3
-CH3:alquilaçãodeFriedel-CravscomCH3Cl/AlCl3
-NO2:nitraçãocomHNO3/H2SO4
(4) Desenharareaçãoretrossinte?camente
4-Bromo-2-nitrotolueno
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SoluçãoConversãodeumbenzenodisubs?tuídoparaumtrisubs?tuído
4-Bromo-2-nitrotolueno
o-NitrotoluenoFornecedoisisômeros
debromação
m-BromonitrobenzenoAneldesa?vadofrenteumaFriedel-Cravs
p-BromotoluenoFornecesomenteumisômerodenitração
SíntesedeBenzenosTrisubs?tuídos(1)
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SoluçãoPrecursoresdop-Bromotolueno:Tolueno&Bromobenzeno
p-BromotoluenoTolueno Bromobenzeno
Isômeroortocomoprodutosecundário
SíntesedeBenzenosTrisubs?tuídos(1)
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SoluçãoPrecursoresdoTolueno&Bromobenzeno:Benzeno
Benzeno
Tolueno
Bromobenzeno
p-Bromotolueno 4-Bromo-2-nitrotolueno
SíntesedeBenzenosTrisubs?tuídos(1)
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Estratégia(1) Desenharamolécula-alvo
(2) Iden?ficarossubs?tuintes:-Cl;-CH2CH2CH3;-SO3H
(3) Verificarcomocadagrupopodeserinseridoseparadamente:
-Cl:bromaçãocomCl2/FeCl3
-CH2CH2CH3:acilaçãodeFriedel-CravscomCH3CH2COCl/AlCl3,
seguidadeumareduçãocomH2/Pd
-SO3H:sulfonaçãocomSO3/H2SO4
(4) Desenharareaçãoretrossinte?camente
Ácido4-cloro-2-propilbenzenosulfônico
SíntesedeBenzenosTrisubs?tuídos(2)
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SíntesedeBenzenosTrisubs?tuídos(2)
SoluçãoConversãodeumbenzenodisubs?tuídoparaumtrisubs?tuído
Ácido4-cloro-2-propilbenzenosulfônico
Ácido-o-propilbenzeno-sulfônico
Nãoforneceoisômerodesejadonacloração
Ácido-p-clorobenzeno-sulfônico
Aneldesa?vadofrenteumaFriedel-Cravs
m-cloropropilbenzeno
Forneceoprodutodesejadodesulfonação
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SíntesedeBenzenosTrisubs?tuídos(2)
SoluçãoPrecursordom-cloropropilbenzeno:
(1) Subs?tuintes comuma relaçãometa–oprimeiro subs?tuintedeve ser
umm-dirigente,paraosegundoentrarnaposiçãodesejada
(2) Como grupos alquílicos primários não podem ser introduzidos
diretamentecomumaalquilaçãodeFriedel-Cravs,oprecursordo
m-cloropropilbenzenoé,provavelmente,am-cloropropilfenona
m-Cloropropilbenzenom-Cloropropilfenona
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SíntesedeBenzenosTrisubs?tuídos(2)
SoluçãoPrecursordam-cloropropilfenona
m-CloropropilfenonaPropilfenona
Precursordam-cloropropilfenona
PropilfenonaBenzeno
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SíntesedeBenzenosTrisubs?tuídos(2)
SoluçãoAsíntesefinaléumareaçãocomquatroetapas,par?ndodebenzeno
PropilfenonaBenzeno m-cloropropilfenona
m-cloropropilbenzenoÁcido4-cloro-2-propilbenzenosulfônico
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EstratégiasdeSíntesedeÁlcooisTerciários
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SíntesedeÁlcooisTerciários
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SíntesedeÁlcooisTerciários
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EstratégiasdeSíntesecomÉsterMalônico
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EstratégiasdeSíntesecomÉsterMalônico(1)
ÁcidosCarboxílicos
1,3-Dióis
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EstratégiasdeSíntesecomÉsterMalônico(2)
CondensaçãodeKnoevenagel
Ácidocarboxílicoα,β-insaturado
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EstratégiasdeSíntesecomÉsterMalônico(3)
ReaçãodeMichael
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Exercício
NO2
NO2
O
OH
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Exercício
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Exercício
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Exercício
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Exercício
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Umpoucomaiscomplicado...
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AflotoxinaB2
Zhou&Corey–JACS200512711958
Foram necessárias seteetapas somente paramudarumgrupo–OHdelugar!!!!