Spektroskopiopgaver, som kan løses v.hj.a. DATABOGEN.

Opgave 1.

Et organisk stof indeholder 66,7 % C og 11,1 % H.

Stoffet har følgende IR- og 1H-NMR-spektre:

Figur 1. IR-spektrum.

Figur 2. NMR-spektrum. Kemisk skift i ppm. Integraler er indtegnet.

Ifølge stoffets massespektrum er molarmassen 72 g/mol.

a) Opskriv stoffets molekylformel.

b) Forklar ud fra IR-spektret, hvilke vibrationer der er i stoffet.

c) Forklar hvilke oplysninger 1H-NMR-spektret giver om stoffet.

Det vides endvidere, at stoffet har et kogepunkt på 80 oC, samt at det ikke kan oxideres af Tollens reagens.

d) Opskriv stoffets strukturformel og navn.

Opgave 2.

Nedenfor vises IR- og 1H-NMR-spektret af det organiske stof CaHbOc.

Figur 3. IR-spektrum.

Figur 4. NMR-spektrum. Kemisk skift i ppm. Integraler er indtegnet.

a) Beskriv hvilke oplysninger IR-spektret giver om molekylet. Opskriv herunder både en funktionel gruppe som molekylet indeholder, samt en det ikke indeholder.

b) Ved fuldstændig forbrænding af 1,503 g stof fås 3,301g CO2 og 1,801g H2O.

Opskriv stoffets molekylformel.

2

c) Stoffet kan oxideres af Cr2O72- i sur opløsning, idet der dannes Cr3+-ioner samt et aldehyd.

Opskriv strukturformel og navn for stoffet selv, samt for aldehyden der dannes.

d) Opskriv og afstem reaktionsskema for den omtalte redoxreaktion.

e) Forklar 1H-NMR-spektrets udseende.

Opgave 3.

Isomere butanoler.

a) Opskriv strukturformler og systematiske navne for de 4 isomere butanoler.

Nedenfor vises IR-spektret for én af de isomere, samt 1H-NMR-spektre for 2 andre af de isomere butanoler.

b) Forklar IR-spektrets udseende.

Er det muligt at sige, hvilken af de isomére det er IR-spektret af ?

c) Hvilken af de 4 isomere vil have det simpleste NMR-spektrum ?

Hvordan vil det spektrum se ud ?

d) Forklar de 2 viste NMR-spektre idet kemisk skift, koblingsmønster og integraler omtales.

Hvilke 2 isomere har de viste spektre?

Figur 5. IR-spektrum.

3

Figur 6. NMR-spektrum. Kemisk skift i ppm. Integraler er indtegnet.

Figur 7. NMR-spektrum. Kemisk skift i ppm. Integraler er indtegnet.

Opgave 4.

En organisk base ønskes identificeret.

Der udføres en titrering af en fremstillet vandig opløsning. 650 mg af basen opløses i vand og fortyndes til 100 mL i en målekolbe. Heraf udtages med pipette 10,0 mL, som titreres med 0,100 mol/L HCl. Ved ækvivalenspunktet er anvendt 14,4 mL HCl.

a) Beregn basens molare masse.

Nedenfor vises stoffets IR og NMR spektre.

b) Forklar, hvad stoffets IR og NMR spektre giver af oplysninger om stoffet.

4

c) Opskriv basens strukturformel og navn.

d) Opskriv strukturformel og navn for en anden base med samme molarmasse.

Forklar, hvordan det kan sluttes at det ukendte stof ikke var denne base.

Figur 8 IR-spektrum.

Figur 9 NMR-spektrum. Kemisk skift i ppm. Integraler er indtegnet.

Opgave 5.

Nedenfor vises NMR spektre for en alkohol, en ether og en ester. Endvidere vises et IR spektrum for et af stofferne.

Den pågældende alkohol skal anvendes ved fremstillingen af både etheren og esteren.

a) Hvilken figur viser NMR spektret for alkoholen ?

5

Forklar spektret ud fra kemisk skift, koblingsmønster og integraler.

Opskriv strukturformel og navn for alkoholen.

Etheren kan fremstilles af alkoholen ved tilsætning af koncentreret svovlsyre og efterfølgende destillation.

b) Opskriv reaktionsskema med strukturfomler for fremstillingen af etheren.

Opskriv etherens navn. Hvilken reaktionstype er det ?

c) Hvilken figur viser NMR spektret for etheren ? Forklar spektret.

d) Forklar det sidste NMR spektrum, som er spektret for en ester, hvori indgår den tidligere bestemte alkohol. Opskriv strukturformel og navn for esteren.

Den omtalte ester kan fremstilles ved at blande alkoholen med et andet stof, tilsætte koncentreret svovlsyre og efterfølgende destillere.

e) Opskriv reaktionsskema med strukturformler for fremstillingen af den i d) fundne ester.

Opskriv navn for det stof som anvendes ved fremstillingen af esteren sammen med alkoholen.

f) Forklar IR spektret. Er det IR spektret af alkoholen, etheren eller esteren ?

Figur 10 NMR spektrum. Kemisk skift i ppm. Integraler er indtegnet.

6

Figur 11 NMR spektrum. Kemisk skift i ppm. Integraler er indtegnet.

Figur 12 NMR spektrum. Kemisk skift i ppm. Integraler er indtegnet.

Figur 13 IR spektrum.

7

Opgave 6.

Vanilje indeholder smagsstoffet vanillin.

Det systematiske navn for vanillin er 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd.

a) Tegn strukturformel for vanillin, idet du angiver alle C- og H-atomer i molekylet.

Nedenfor vises IR og NMR spektret for vanillin.

b) Forklar hvilke oplysninger IR spektret giver om vanillin.

c) Forklar hvordan NMR spektret passer til vanillins strukturformel.

En del af den vanillin, der bruges i dag, fremstilles syntetisk.

Det sidste syntesetrin kan være at omdanne følgende stof til vanillin:

d) Opskriv reaktionsskema for omdannelsen. Hvilken reaktionstype er det ?

Hvilket stof dannes ved reaktionen foruden vanillin ?

8

Figur 14 IR spektrum af vanillin.

Figur 15 NMR spektrum af vanillin. Kemisk skift i ppm. Integraler er indtegnet.

Opgave 7.

Om et organisk stof vides følgende:

Stoffets molekylformel kan skrives som CxHyO2.

Stoffets molarmasse er på 86 g/mol.

Stoffet har det nedenfor viste IR-spektrum.

Af stoffet kan udfældes en 2,4-dinitrophenylhydrazon.

a) Hvilken funktionel gruppe ser stoffet ud til at indeholde ?

b) Opskriv strukturformler for 8 stoffer, som kan passe til ovenstående oplysninger.

Om det organiske stof vides endvidere følgende:

9

Stoffets 1H-NMR-spektrum består kun af én linje ved 2 ppm.

Den udfældede 2,4-dinitrophenylhydrazon er rød og har et smeltepunkt på 314 oC.

c) Opskriv strukturformel og navn for det stof, som passer til alle oplysningerne.

Figur 16 IR spektrum.

Opgave 8.

Et organisk stof har de nedenfor viste IR- og NMR-spektre.

a) Hvilke oplysninger kan fås om stoffet ud fra de viste spektre ?

b) Stoffet kan dannes ud fra 2-propen-1-ol ved en addition af vand. Opskriv reaktionsskemaer med strukturformler for de additionsreaktioner der er mulige.

c) Opskriv navn for det stof, som passer til oplysningerne i a) og b). Argumentér for at stoffet passer til oplysningerne.

Figur 17 IR spektrum.

10

Figur 18 NMR spektrum. Kemisk skift i ppm. Integraler er indtegnet.

Opgave 9.

Ved en organisk identifikationsøvelse udleveres et ukendt stof. Det er en væske, som er fremstillet ved reaktion mellem en syre og en alkohol.

Det oplyses, at den anvendte syre er en svag syre, som er opløselig i vand. En 0,12 mol/L opløsning af syren har en pH-værdi på 2,87.

a) Beregn syrens pKs-værdi.

Det ukendte stof har de nedenfor viste IR- og 1H-NMR-spektre.

b) Opskriv strukturformel og navn for stoffet.

Den alkohol, som er anvendt ved fremstillingen af det ukendte stof, kan også anvendes ved fremstillingen af et andet stof. Hvis alkoholen opvarmes sammen med koncentreret svovlsyre dannes en ether.

c) Opskriv reaktionsskema med strukturformler for etherfremstillingen.

Opskriv navne for alkoholen og etheren.

11

Figur 19 IR spektrum.

Figur 20 NMR spektrum. Kemisk skift i ppm. Integraler er indtegnet.

Opgave 10.

Ved fuldstændig forbrænding af en vis mængde carbonhydrid dannes 19,80 mg CO2 og 8,109 mg H2O.

a) Find carbonhydridens empiriske formel.

Carbonhydriden er ved 1,013 bar og 45 oC en gas. Ved opvarmning af 6,304 g af stoffet bestemmes volumenet til 3,91 L.

b) Bestem carbonhydridens molare masse.

c) Opskriv carbonhydridens bruttoformel.

Opskriv endvidere navn og strukturformler for de mulige isomere.

Det vides om carbonhydriden, at den har det nedenfor viste IR-spektrum samt at 1H-NMR spektret består af mere end én linje.

12

d) Forklar ud fra de givne spektrale oplysninger, hvilken af de isomere, som er den omtalte carbonhydrid.

Ved en additionsreaktion mellem carbonhydriden og HBr kan dannes 2 bromforbindelser.

e) Opskriv de 2 mulige additionsprodukters strukturformler og navne.

Nedenfor vises 1H-NMR spektre af de 2 bromforbindelser.

f) Forklar hvilket spektrum, der hører til hvilken bromforbindelse.

Figur 21 IR spektrum for carbonhydriden.

Figur 22 NMR spektrum for en bromforbindelse. Kemisk skift i ppm. Integraler er indtegnet.

13

Figur 23 NMR spektrum for en bromforbindelse. Kemisk skift i ppm. Integraler er indtegnet.

Opgave 11.

Et organisk stof har bruttoformlen C4H8O2.

a) Opskriv 6 af de mulige strukturisomere. Navne og strukturformler ønskes.

Én af de mulige isomere har de nedenfor viste IR- og 1H-NMR-spektre.

b) Opskriv navn og strukturformel for den omtalte isomer.

Figur 24 IR spektrum.

14

Figur 25 NMR spektrum. Kemisk skift i ppm. Integraler er indtegnet.

15

Facitliste:

Numrene findes i DATABOGEN.

Opg.1: 118.29.

Opg.2: 114.8.

Opg.3: 114.15, 114.16, 114.17, 114.18.

Opg.4: 110.5

Opg.5: 114.4, 116.28, 130.5

Opg.6: 118.23

Opg.7: 118.31

Opg.8: 114.20

Opg.9: 124.19, 130.12.

Opg.10: 102.18, 108.5, 108.4.

Opg.11: 130.10.

16