ir spektrumlar, organİk fonksİyonel gruplarin …besergil.cbu.edu.tr/ir_fonks_grup_abs.pdf · 1...

1

IR SPEKTRUMLAR, ORGANİK FONKSİYONEL GRUPLARIN TANIMLANMASI

Ref. Enstrümantal Analiz

A. ALKANLAR

Metil grup (– CH3)

C – H gerilme, asimetrik 2970-2950 cm-l

C – H gerilme, simetrik 2880-2860 cm-l

C – H eğilme, asimetrik 1470-1430 cm-1

C – H eğilme, simetrik 1380-1370 cm-1

Gem-dimetil veya izo (dublet) 1385-1380, 1370-1365 cm-1

Trimetil veya ters-bütil (multiplet) 1395-1385, 1365 cm-1

Metilen grup ( CH2)

C – H gerilme, asimetrik 2935-2915 cm-1

C – H gerilme, simetrik 2865-2845 cm-1

C – H eğilme 1484-1445 cm-1

C – H eğilme, (– CH2)n–, n > 3 750-720 cm-1

Sikloheksan halka 1055-1000, 1005-925 cm-1

Metin grup ( CH –)

C – H gerilme 2900-2880 cm-1

C – H eğilme 1350-1330 cm-1

C – C vibrasyonlar 1300-1700 cm-1

http://infrared.als.lbl.gov/BLManual/IR_Interpretation.pdf


2

H3C

H2C

CH2

H2C

CH3

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500Dalga sayısı, cm-1

732

1462

1380

2961 2928

2875

2733

Pentan, C5H12100

80

60

40

20

0

2964 2933

2879

764

1464

1380

1358

9721147

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

2-Metilbütan, C5H12100

80

60

40

20

0

Dalga sayısı, cm-1

CH3

CHCH2

H3C

CH3

3

2959

2928

2875

1466

1379

726

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

n-Heksan, C6H14


H3C

H2C

CH2

H2C

CH2

CH3

2928 2853

1450

852904

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Sikloheksan, C6H12


H2C

H2C

H2C CH2

CH2

CH2

4

2949

2923

2854

964

1449

1376

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Metilsikloheksan, C7H14


CH

CH2H2C

H2C

H2C CH2

CH3

2921 2849

1447

1363 1044

767

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Siklooktan, C8H16


956

H2C

H2C

H2C

CH2

CH2CH2

CH2

H2C

5

B. DOYMAMIŞ HİDROKARBONLAR

ALKENLER (OLEFİNİK)

C – H gerilme, terminal vinil 3095-3075, 3040-3010 cm-l

C – H gerilme, viniliden 3095-3075 cm-l

C – H gerilme, cis-, veya trans- 3040-3010 cm-l

C = C gerilme, alkenil 1680-1620 cm-l

C = C gerilme, aril sbübstitüe 1625 cm-l

C = C gerilme, konjuge 1600 cm-l

C – H düzlem içi eğilme, vinil 1420-1410 cm-l

C – H düzlem içi eğilme, viniliden 1310-1290 cm-l

C – H düzlem dışı eğilme, vinil 995-985, 915-890 cm-l

C – H düzlem dışı eğilme, viniliden 895-885 cm-l

C – H düzlem dışı eğilme, trans- 970-960 cm-l

C – H düzlem dışı eğilme, cis- (geniş) 700 cm-l



6 G

eçirg

enlik

, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

1-Heksen


CH2

HC

CH2

H2C

CH2

H3C

3082

2930

2876

631

993

910

1642

1467

1379

700

910

3079

2927

2860

16421468

1379

995

635

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

1-Hepten, C7H14


CH2

HC

CH2

H2C

CH2

H2C

H3C

7

2875

2959

1455 1456

1379

967

Geç

irgen

lik, %

100

80

60

40

20

0

Trans-4-okten, C8H16

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500Dalga sayısı, cm-1

CH3CH2

H2C

CH

HC

CH2

H2C

H3C

2958

2874

1455 1457

1378

875

3007

710

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Cis-4-okten, C8H16


CH3

CH2H2C

CHHC

CH2H2C

H3C

8 G

eçi

rgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

3-Metil-1-sikloheksen, C7H14

3017

29672871

1456

1370

529

671

719

858

1061


HC CH

CH

CH2H2C

H2C CH3

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Metilensikloheksan, C7H12

621

888

1446

3071

2856

1649


C

CH2H2C

H2C

H2C CH2

CH2

9

3016

740

14921443

998 691

497Ge

çirg

en

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

1,4-Difenil-1,3-bütadien

HC

CH

HC

CH


10

ALKİNLER (ASETİLENİK)

C – H gerilme 3320-3310 cm-l

C C gerilme, disübstitüe alkin 2260-2190 cm-1

C C gerilme, monosübstitüe alkin 2140-2100 cm-1

C – C gerilme 1350-1000 cm-1

C – H eğilme 680-610 cm-1

C – H eğilme, tipik 630

2120

3307 2968

1468

630

2876

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

1-Pentin, C5H8


CHCH2C

CH2H3C

11 G

eçi

rge

nlik

, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

1-Heksin, C6H10

3324 2971

2879

636

1470

2126


H2C

CHC

CH2

CH2

H3C

3036

2861

2917

2250

1599

1706

1442

1492 692756

1071

Geç

irgen

lik, %

100

80

60

40

20

0

1-Fenil-1-propin, C9H8

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500Dalga sayısı, cm-1

C C CH3

12

756687

916

10251378

14401486

2855

2924

Ge

çirg

en

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

1,4-Difenilbütadin, C16H10


CCCC

13

C. AROMATİK BİLEŞİKLER

C – H gerilme 3100-3000 cm-l

Kombinasyon bantlar 2000-1660 cm-l

C = C C gerilme (halkada) 1615-1580 cm-1

C = C C gerilme (halkada) 1510-1450 cm-1

C – H aromatik düzlem dışı eğilmeler

mono-sübstitüsyon (fenil)

1,2-di sübstitüsyon (ortho)

1,3--di sübstitüsyon (meta)

1,4--di sübstitüsyon (para)

900-670 cm-1

770-730 ve 710-690

770-735

810-750 ve 730-680

860-800

2000-1665 cm-1, ve 900-670 cm-1 bölgeleri

900 550 cm-12000 1665 900 550 cm-12000 1665

mono-

meta

orto-

para-

1,2,3-

1,2,4-

1,3,5-

1,2,4,5-

1,2,3,4,5-

1,2,3,5-

1,2,3,4,5,6

Geç

irgen

lik, %

Dalga syısı, cm-1 Dalga syısı, cm-1

http://124.227.192.184/jp-fxhx/page/jxzy/shy2/english/e3.html

2 bant

2 bant

2 bant

1 bant

3 bant

1 bant

2 bant

1 bant

1 bant

1 bant

1 bant

1,2,3,4-

14

3091

3036

1479

19601815

1038

674

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Benzen, C6H6


HC

HC

HC CH

CH

CH

mono-sübst.

3028

29201606

1497

696729

455

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Toluen, C7H8


CH3

15

742

1053

1495

1606

29403018

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

o-Ksilen, C8H10


CH3

CH3

3016

2921

1614 1492

1376

691769

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

m-Ksilen, C8H10


CH3H3C

16

484795

1120

1516

1454

3020

2923

2868

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

p-Ksilen, C8H10


H3C CH3

1496 1453

696

3028

2960

2873

1604

743

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

1-Propilbenzen, C9H12


CH2

H2C CH3

17

3026

2961

2927

14941452

761

1028

1604

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

İzopropilbenzen (kümen), C9H12


CH

CH3

CH3

3300

3027

2960

1496

1449

698777

992909

1630

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Stiten, C8H8


CH2

CH

18

D. KARBONİL BİLEŞİKLERİ

C = O gerilme titreşimleri

Aldehit (RCOH) 1740-1725 cm-1

Keton (RCOR) 1725-1705 cm-1

Ester (RCOOR’) 1750-1725 cm-1

Karboksilik asit (RCOOH) 1725-1700 cm-1

Karboksilat (karboksilik asit tuzu) 1610-1550 cm-1

Karboksilat, konjuge çift bağ 1420-1300 cm-1

Amid (RCONH2) 1680-1630 cm-1

Anhidrit, açık zincirli 1850-1800 ve 1790-1740 cm-1

Anhidrit, beşli halka 1870-1820 ve 1800-1775

Asit (acil) halojenür (RCOX) 1815-1770 cm-1

Asit (acil) halojenür (RCOX), konjuge 1780-1760 cm-1

Alkil karbonat 1760-1740 cm-1

Aril karbonat 1820-1775

19

1. ALDEHİTLER

C = O gerilme 1740-1725 cm-1

–CHO aldehit grubu C – H gerilme 2850 ve 2750 cm-1

34323001

28462833

1727

13501114

514

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Asetaldehit, C2H4O


HC

H3C O

20

2969

2728

17391414

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Propyonaldehit, C3H6


CH

H2C

H3CO

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Bütiraldehit, C4H8O


3436

2963

2722

1728

1457

1150

HC

CH2

H2C

H3C O

21

2960

2719

2874 1718

1468

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Heksanal, C6H12O


HC

CH2

H2C

CH2

H2C

H3C O

2740

12041703

828746

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Benzaldehit, C7H6O


CH

O

22

2. KETONLAR

C = O gerilme 1725-1705 cm-1

C – C eğilme 1300-1100 cm-1

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Propanon (Aseton), C3H6O


17151363 1223

CH3

C

O

H3C

23

13661719

2981

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

2-Bütanon (Metil etl keton), C4H8O


1773

H3CC

CH2

CH3

O

2941 1716

1460

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Sikloheksanon, C6H10O


C

CH2H2C

H2C

H2C CH2

O

24

76112671686

3063

691

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Asetofenon, C8H8O


C

CH3

O

25

3. ESTERLER

C = O gerilme 1750-1725 cm-1

C – C eğilme 1300-1100 cm-1

2987 1726

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Etil format, C3H6O2


HC

OO

H2C

H3C

26

1740 1182

2985

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Etilpropiyonat, C5H10O2


CH2C

H3C

O

O CH2

CH3

710

1112

1279

2963

1724

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Metil benzoat, C8H8O2


C

O

O

H3C

27 G

eçirg

enlik

, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0


Benzilbenzoat, C14H12O2

1718 7101271

C

O

OCH2

28

4. KARBOKSİLİK ASİTLER

O – H gerilme, kuvvetli H-bağlı, çok geniş

R C

O

O H

RC

O

OH

3300-2500 cm-1

C = O gerilme 1725-1700 cm-1

C – O gerilme 1320-1210 cm-1

O-H eğilme 1440-1395, 950-910 cm-1

OH bağı

935

1294

1714

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Asetik asit, C2H4O2


C

CH3

O

HO

29

2971

1712

1415

937

OHhidrojen

bağı

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Bütirik asit, C4H8O2


C

H2C CH2

CH3O

OH

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Siklopentan karboksilik asit, C6H10O2


1704 123529631422

CHCH2

H2C

H2C

H2C

C

O

OH

30

708

3073

2554

1689

1454

1294

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Benzoik asit, C7H6O2


C

O

OH

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

2-(4-Metilbenzoil)benzoik asit, C15H12O2


770

1691 1673 1304

C OHO

C

O

CH3

31

5. AMİDLER

C = O gerilme 1680-1630 cm-1

N – H gerilme, primer amid 3350 ve 3180 cm-1, 2 bant

N – H gerilme, sekonder amid ~3300 cm-1, 1 bant

N –H eğilme (primer ve sek. amidler) 1640-1550 cm-1

1662

2967

3366

1420

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Propiyonamid, C3H7NO


CCH2

H3C

O

NH2

32

3366

2962

2873

16621634

14301418

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Bütiramid, C4H9O


C

CH2H2C

H3C O

H2N

3326 2924

2855

1638

1409711-697

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

N-Metilbenzamid, C8H9NO


C

O

NH

H3C

33

33433168

1671 1414

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

4-Metilbenzamid, C8H9NO


C

O

NH2

H3C

34

6. ANHİDRİTLER

C = O gerilme, açık zincirli (2 bant) 1850-1800 ve 1790-1740 cm-1

C = O gerilme, beşli halka (2 bant) 1870-1820 ve 1800-1775

C – O gerilme 1300-900 cm-1

2970

2880

17501819

929

1031

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Bütirik anhidrit, C8H14O3


C CH2

H2C CH3O

C

CH2H2C

H3C

O

O

35

3065

1766 1726

1599 1452

7021041-997

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Benzoik anhidrit, C14H10O3


C

O

C

O

O

36

7. ASİT HALOJENLER

C = O gerilme, konjuge değilse 1810-1775 cm-1

C = O gerilme, konjuge 1780-1760 cm-1

C – F gerilme 1400-1000 cm-1

C – Cl gerilme 800-600 cm-1

C – Br gerilme 600-500 cm-1

C – I gerilme 500 cm-1

2973

2882

1802

1712

957

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Bütiril klorür, C4H7OCl


C

O

CH2

H2C

H3C Cl

37

3071

120514501775

671

776

873

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Benzoil klorür, C7H5OCl


C

O

Cl

38

E. DİĞER ÖNEMLİ FONKSİYONEL GRUPLAR

1. ALKOLLER

O – H gerilme, hidoksil grup H-bağlı, geniş

Normal “polimerik”,

Dimerik

3570-3200 cm-1

3400-3200 cm-1

3550-3450 cm-1

O – H gerilme, serbest hidroksil grup, dar

Primer alkol

Sekonder alkol

Tersiyer alkol

Fenol

3650-3600 cm-1

3645-3630 cm-1

3635-3620 cm-1

3620-3540 cm-1

3640-3530 cm-1

O – H düzlem-içi eğilme, tersiyer alkol veya fenol 1410-1310 cm-1

O – H düzlem-içi eğilme, primer veya sekonder 1350-1260 cm-1

C – O gerilme

Primer alkol

Sekonder alkol

Tersiyer alkol

Fenol

1260-1000 cm-1

~1050 cm-1

~1100 cm-1

~1150 cm-1

~1200 cm-1

O – H düzlem-dışı eğilme, 720-790 cm-1

O – H gerilme, hidrojen-bağlı, geniş bant

R

O HH

R

OH

O

HR

OH

OR

OHR

R

3400-3200 cm-1

39

alkolOH

3500-3230

2945

2833

1450

1030

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Metanol, CH4O


H3C OH

OHgerilme

10502977

1650860

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Etanol, C2H6O


H2C

CH3HO

40

O-H

2879969

1066

1456

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

1-Propanol, C3H8O


CH2

H2C

H3COH

O-H

2875

1466

1073

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

1-Bütanol, C4H10O


H2C

CH2

H2C

H3C OH

41

3366 2974

1606

1471

1365 1202

749

913

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

2-Metilpropan-2-ol, C4H10O


CH3

CH3C

OH

CH3

mono-sübst.

OH

28551598

14741238 753

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Fenol, C6H6O


OH

42

2. ETERLER

C – H gerilme, metoksi (CH3 – O – ) 2820-2810 cm-1

C – O gerilme, alkil sübstitüe eter (C – O – C) 1150-1050 cm-1

C – O gerilme, siklik eter ((C – O – C) 1140-1070 cm-1

Aril – O gerilme, aromatik eter 1270-1230 cm-1

C – O – O – gerilme, peroksit (C – O – O – C) 890-820 cm-1

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Dietileter, C4H10O


2979

2868

1126

O

H2C

H3C

H2C

CH3

43

1123

1466

2961

2797

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Dibütil eter, C8H18O


O

H2C

CH2

H2C

H3C

H2C

CH2

H2C

CH3

29621613

1205

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

n-Bütilvinileter, C6H12O


O

HC

CH2

H2C

CH2

H2C

H3C

44

734 697110129592872

3031

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Benzil bütil eter, C11H16O


O

H2C CH2

H2C CH3

H2C

1248 7551041

14981601

2949Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Metil fenil eter (Anisol), C7H8O


CH3

O

45

3. SÜLFÜRLÜ BİLEŞİLER

S – H gerilme, merkaptan ~2250 cm-1

S = O gerilme, sülfoksit ~1050 cm-1

S = O gerilme, dialkil sülfon 1335-1300 cm-1

S = O gerilme, aril sülfon 1170-1135 cm-1

S = O gerilme, sülfonat 1365-1340, 1200-1100 cm-1

S – O gerilme, sülfonat 1000-750 cm-1

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Oktadekantiol, C18H38S


29202850

1463

(CH2)17 CH3HS

46 G

eçirg

enlik

, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

2-Metil-2-propantiol, C4H10S


2925 13671460 1152

CH3

CH3C

SH

CH3

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Difenil sülfoksit, C12H10OS


3065

1442

1038695

S

O

47 G

eçirg

enlik

, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Dietil sülfon, C4H10O2S


2925

2864 7351452

11241288

S

O

O

CH2

CH3

H2C

H3C

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Etil fenil sülfon, C8H10O2S


2926

2855

1449

1306 1143

1086

734

S

O

O

CH2

CH3

48 G

eçirg

enlik

, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Etl metansülfonat, C3H8O3S


13601175 921

734

3029

2991 2944

CH3S

O

O

OH2CH3C

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Metil benzensülfonat, C7H8O3S


14491363 1189 990 789

S

O

O

CH3

49 G

eçirg

enlik

, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Dietil sülfür, C4H10S


29692920

2872

14521268

972

S

H2C

H3C

H2C

CH3

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Dibenzilsülfür, C14H14S


1453 704

7731493

SCH2

CH2

50

4. AMİNLER

N –H gerilme, alifatik primer amin, 2 bant 3400-3380, 3345-3325 cm-1

N – H gerilme, alifatik sekonder amin 3360-3310 cm-1

N –H gerilme, aromatik primer amin, 2 bant 3510-3460, 3415-3380

N – H gerilme, aromatik sekonder amin ~3450 cm-1

N – H gerilme, heterosiklik amin 3490-3430 cm-1

= N –H gerilme, imino bileşikleri 3350-3320 cm-1

N –H eğilme, primer amin 1650-1590 cm-1

N – H eğilme, sekonder amin 1650-1550 cm-1

C – N gerilme:

Primer amin

Sekonder amin

Tersiyer amin

Aromatik primer amin

Aromatik sekonder amin

Aromatik tersiyer amin

1370-1000 cm-1

1090-1020 cm-1

1190-1130 cm-1

1210-1150 cm-1

1340-1250 cm-1

1350-1280 cm-1

1360-1310 cm-1

51

2973

28791644

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Etilamin, C2H7N


NH2

H2C

H3C

2968 2814

727

1138

1462 1378

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Dietilamin, C4H11N


NH

H2C

H3C

H2C

CH3

52

2971

2798

1383

1468

10711205

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Trietilamin, C6H15N


N

CH2

H3C

H2C CH3

H2C

H3C

754 693

12773354

1601

30371176

1498

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Anilin (Benzamin), C6H7N


NH2

53

3416

2813

751

6931320

15101606

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

N-Metilanilin, C7H9N


NH

CH3

760692

1509

1345

991

1602

2875

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

N,N-Dimetilanilin, C8H11N


N

CH3

CH3

54

5. NİTRİLLER

C N gerilme, alifatik fluorürler ~2250 cm-1

3164

3003 2944

2293

1378

1445

1040 918

750

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Asetonitril, C2H3N


2254

CH3C N

55

787

1076

146422492998

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Propionitril, C3H5N


CH2C

H3C

N

3066

2230

1492

1448 768

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Benzonitril, C6H5N


C N

56

6. NİTRO BİLEŞİKLERİ

N – O gerilme, alifatik nitro bileşikleri 1600-1530, 1390-1300 cm-1.

N – O gerilme, aromatik nitro bileşikleri 1550-1490, 1355-1315 cm-1

N – O gerilme, Organi nitrarlar 1640-1620, 1285-1270 cm-1

16631387

1227 799

2977

2884

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

1-Nitropropan, C3H7O2N


CH3

H2CCH2

N+

O

O-

57

852

1022

13471521

3078

2861

1607

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Nitrobenzen, C6H5O2N


N+

O

O-

802729

13501527

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

meta-Nitrotoluen, C7H8O2N


H3C

N+

O

O-

58

7. HALOJENLİ BİLEŞİKLER

C – F gerilme, alifatik fluorürler 1400-1000 cm-1

C – F gerilme, aril fluorürler 1250-1100 cm-1.

C – Cl, gerilme, alifatik klorürler 785-540 cm-1

C – Cl, gerilme, aril klorürler 1100-1035 cm-1

CH2 – Cl eğilme 1300-1230 cm-1

C – Br gerilme, alifatik bromürler 650-510 cm-1

C – Br gerilme, aril bromürler 1075-1030

CH2 – Br eğilme 1250-1190 cm-1

C – I gerilme 600-485 cm-1

CH2 – I eğilme 1200-1150 cm-1

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Metil fluoroasetat, C3H5FO2


2963

1769 144212981233 1083

C

H2C

O

O

FH3C

59

3064

15691495

1220753

686806

1166

mono-sübst.

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Fluorobenzen, C6H5F


F

900

789

1257

13051460

2973

2880

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

1-Kloropropan, C3H7Cl


CH2

H2C

H3CCl

60

3070

1584 1446

1478

1023

7401083

mono-sübst.

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Klorobenzen, C6H5Cl


Cl

2968

14641436

12831225

648

777

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

1-Bromopropan, C3H7Br


CH2

H2C

H3CBr

61

3066

1579

1476

14431069

1020684

735

mono-sübst.

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

Bromobenzen, C6H5Br


Br

2964

1456

1274

1193 1184

763

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

1-İyodopropan, C3H7I


CH2

H2C

H3CI

62

3059

1572

1471 1439

1058

1016 729666

mono-sübst.

Geç

irgen

lik, %

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

100

80

60

40

20

0

İyodobenzen, C6H5I


I

63

Tipik Fonksiyonel Grupların IR Absorbsiyon Frekansları

Fonksiyonel Grup Moleküler Hareket Dalga Sayısı (cm-1)

C-H gerilme 2950-2800

CH2 eğilme ~1465

CH3 eğilme ~1375 Aklanlar

CH2 eğilme (4) ~720

=CH gerilme 3100-3010

C=C gerilme (izole) 1690-1630

C=C gerilme (konjuge) 1640-1610

C-H düzlem içi eğilme 1430-1290

C-H eğilme (monosübstitüe) ~990 ve ~910

C-H eğilme (disübstitüe- E) ~970

C-H eğilme (disübstitüe - 1,1) ~890

C-H eğilme (disübstitüe - Z) ~700

Alkenler

C-H eğilme (trisübstitüe) ~815

asetilenik C-H gerilme ~3300

CC gerilme ~2150 Alkinler

asetilenik C-H eğilme 650-600

C-H gerilme 3020-3000

C=C gerilme ~1600 ve ~1475

C-H eğilme (mono) 770-730 ve 715-685

C-H eğilme (orto) 770-735

C-H eğilme (meta) ~880 ve ~780 ve ~690

Aromatikler

C-H eğilme (para) 850-800

O-H gerilme ~3650 or 3400-3300 Alkoller

C-O gerilme 1260-1000

C-O-C gerilme (dialkil) 1300-1000 Eterler

C-O-C gerilme (diari) ~1250 ve ~1120

C-H aldehit gerilme ~2850 ve ~2750 Aldehitler

C=O gerilme ~1725

64

C=O gerilme ~1715 Ketonlar

C-C gerilme 1300-1100

O-H gerilme 3400-2400

C=O gerilme 1730-1700

C-O gerilme 1320-1210 Karboksilik Asitler

O-H eğilme 1440-1400


C-C(O)-C gerilme (asetatlar) 1260-1230 Esterler

C-C(O)-C gerilme (diğerleri) 1210-1160

C=O gerilme 1810-1775 Asit Klorürler

C-Cl gerilme 730-550

C=O gerilme 1830-1800 ve1775-1740 Anhidritler

C-O gerilme 1300-900

N-H gerilme (1/ N-H bağı) 3500-3300

N-H eğilme 1640-1500

C-N gerilme (alkil) 1200-1025

C-N gerilme (aril) 1360-1250

Aminler

N-H eğilme (düzlem dışı) ~800

N-H gerilme 3500-3180


N-H eğilme 1640-1550 Amidler

N-H eğilme (1) 1570-1515

C-F gerilme 1400-1000

C-Cl gerilme 785-540

C-Br gerilme 650-510 Alkil Halojenürler

C-I gerilme 600-485

Nitriller CN gerilme ~2250

İzosiyanatlar -N=C=O gerilme ~2270

İzotiyosiyanatlar -N=C=S gerilme ~2125

İminler R2C=N-R gerilme 1690-1640

Nitro Grupları -NO2 (alifatik) 1600-1530 ve 1390-1300

65

-NO2 (aromatik) 1550-1490 ve 1355-1315

Merkaptanlar S-H gerilme ~2550

Sülfoksitler S=O gerilme ~1050

Sülfonlar S=O gerilme ~1300 ve ~1150

S=O gerilme ~1350 ve ~11750 Sülfonatlar

S-O gerilme 1000-750

P-H gerilme 2320-2270 Fosfinler

PH eğilme 1090-810

Fosfin Oksitler P=O 1210-1140

Yararlanılan Kaynaklar

http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/ir/ir.html

http://www.chemicalbook.com/ProductIndex_EN.aspx


http://www.chemicalbook.com/ProductIndex_EN.aspx


ir spektrumlar, organİk fonksİyonel gruplarin …besergil.cbu.edu.tr/ir_fonks_grup_abs.pdf · 1...

Documents