ISOMERIA

Apostilas:5C_aula 156C_aulas 16,17,187C_aula18

Isomeria plana de cadeia

Isomeria plana de função

Isomeria plana de posição

Tipo especial de isomeria de função aplicada somente a cadeias heterogêneas. Neste tipo de isomeria o que varia é a posição do hetero-átomo

Cuidado! Lados opostos:

Fazer um eixo ao longo da dupla ligação.

É condição para existir isomeria cis-trans, a existência de dupla ligação e que

apresentam a estrutura:R1 R3

C = CC = C

R2 R4

R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual ou diferente de R3 e R4.

OH

Não necessariamente grupos iguais!!!

Essencial ao cérebro e ao coração.

Oácido estearidonico 18:4 (ω−3) all-cis-6,9,12,15-octadecatetraenoic acid

ácido eicosatrienóico 20:3 (ω−3) all-cis-11,14,17-eicosatrienoic acid

ácido

eicosatetraenóico20:4 (ω−3) all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoic acid

ácido

eicosapentaenóico20:5 (ω−3) all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid

ácido

docosapentaenóico22:5 (ω−3) all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid

O principal efeito dos ácidos graxos trans em

relação às doenças coronarianas refere-se à

sua ação hipercolesterolêmica, elevando o

colesterol total e a lipoproteína de baixa

densidade (LDL-c), reduzindo a lipoproteína de

alta densidade (HDL-c) e resultando em

significativo aumento na relação da LDL-c/HDL.

HHO

OH

HO

OH

H

HO

HHH

OH

O

Isomerismo espacial

geométrico encontrado no

colesterol.

H

OH

H

HO H

H OHO

H

HOHO

O que é quiralidade?

Repare a imagem especular não é sobreponível!

Esse tipo de assimetria é dito quiral, palavra que vem do grego CHEIR, que significa mão.

Tipo de isomeria espacial presente em cristais assimétricos e em moléculas assimétricas ou quirais. O caso mais importante de assimetria

molecular ocorre quando existe um carbono assimétrico ou quiral.

Carbono assimétrico ou quiral (C*)

Compostos quirais são opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada, para a direita ou para a esquerda

(+)

(-)

Um par de enantiomêrosUm par de enantiomêros

exemplo, do medicamento “talidomida” usado para enjôos na gravidez

Porque não foram realizados testes suficientes em relação a um dos isômeros, muitas crianças cujas as mães utilizaram-

no nasceram sem dedos das mãos ou pés.

Hoje em dia são exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamento novo

ser lançado no mercado.