本成果は、平成26年度農林水産業・食品産業科学技術研究推進事業

「アンカー型イソマルトメガロ糖の生産技術確立とその分子特性に基づく食品素材の開発」

により得られたものである。

北海道北海道北海道北海道大学大学院農学研究院：大学大学院農学研究院：大学大学院農学研究院：大学大学院農学研究院： 原原原原 博博博博、木村淳夫、石塚、木村淳夫、石塚、木村淳夫、石塚、木村淳夫、石塚 敏敏敏敏

大阪府立大阪府立大阪府立大阪府立大学大学大学大学大学大学大学大学院生院生院生院生命環境科学命環境科学命環境科学命環境科学研究科：研究科：研究科：研究科： 北村進一北村進一北村進一北村進一、鈴木志保、鈴木志保、鈴木志保、鈴木志保

農研農研農研農研機構食品総合研究所機構食品総合研究所機構食品総合研究所機構食品総合研究所：：：： 舟根和美舟根和美舟根和美舟根和美

日本食品化工（株）日本食品化工（株）日本食品化工（株）日本食品化工（株） ：：：： 藤本佳則藤本佳則藤本佳則藤本佳則、飯塚貴久、飯塚貴久、飯塚貴久、飯塚貴久、相沢健太、相沢健太、相沢健太、相沢健太

1111

ＪＳＴ新技術説明会 2016.3.8

難消化性糖 (単糖) オリゴ糖 メガロメガロメガロメガロ糖糖糖糖 多糖

重合度 １ ２〜９ １０〜１００ １００〜

プレビオティック作用プレビオティック作用プレビオティック作用プレビオティック作用（大腸（大腸（大腸（大腸発酵発酵発酵発酵））））

食物繊維作用食物繊維作用食物繊維作用食物繊維作用（高分子物理作用）（高分子物理作用）（高分子物理作用）（高分子物理作用）

作用未知

アンカー型イソマルトメガロ糖（直鎖・環状）とは

さまざまさまざまさまざまさまざまな物質と相互作用可能な物質と相互作用可能な物質と相互作用可能な物質と相互作用可能（フラボノイド可溶化作用）（フラボノイド可溶化作用）（フラボノイド可溶化作用）（フラボノイド可溶化作用）・・・新規機能・・・新規機能・・・新規機能・・・新規機能

＊＊＊＊ 結合結合結合結合のののの柔軟さと、中分子であるメガロ柔軟さと、中分子であるメガロ柔軟さと、中分子であるメガロ柔軟さと、中分子であるメガロ糖としてのサイズ糖としてのサイズ糖としてのサイズ糖としてのサイズ

＊アンカー構造付加による安定化＊アンカー構造付加による安定化＊アンカー構造付加による安定化＊アンカー構造付加による安定化

αααα----1,41,41,41,4結合から結合から結合から結合からなるアンカーなるアンカーなるアンカーなるアンカー構造構造構造構造

HO

D-グルコース

O

HOHO

HO

HO

O

HOHO

HO

O

O

HOHO

HO

On'

O

フレキシブル部分フレキシブル部分フレキシブル部分フレキシブル部分

αααα----1,61,61,61,6結合のイソマルト糖構造結合のイソマルト糖構造結合のイソマルト糖構造結合のイソマルト糖構造

2222

アンカーアンカーアンカーアンカー

メガロ糖へのアンカー構造付加によるクラス２分子との相互作用の強化メガロ糖へのアンカー構造付加によるクラス２分子との相互作用の強化メガロ糖へのアンカー構造付加によるクラス２分子との相互作用の強化メガロ糖へのアンカー構造付加によるクラス２分子との相互作用の強化

3333

＊＊＊＊α-1,4結合からなる環状グルコース重合体（シクロデキストリン）は、結合からなる環状グルコース重合体（シクロデキストリン）は、結合からなる環状グルコース重合体（シクロデキストリン）は、結合からなる環状グルコース重合体（シクロデキストリン）は、

環の環の環の環の中への包接作用中への包接作用中への包接作用中への包接作用で、可溶化形式が異なるで、可溶化形式が異なるで、可溶化形式が異なるで、可溶化形式が異なる

アンカーアンカーアンカーアンカー((((黄色部黄色部黄色部黄色部))))導入によるメガロ糖導入によるメガロ糖導入によるメガロ糖導入によるメガロ糖----CCCC60 60 60 60 複合体の複合体の複合体の複合体の安定化安定化安定化安定化 ー分子ー分子ー分子ー分子動力学動力学動力学動力学計算より計算より計算より計算より

大阪府立大学大阪府立大学大阪府立大学大阪府立大学 北村進一北村進一北村進一北村進一

力場力場力場力場: CHARMmCHARMmCHARMmCHARMm 温度温度温度温度: 300 K: 300 K: 300 K: 300 K

溶媒溶媒溶媒溶媒: : : : 誘電率モデル誘電率モデル誘電率モデル誘電率モデル StepStepStepStep: 2 : 2 : 2 : 2 fsfsfsfs

----140140140140

----120120120120

----100100100100

----80808080

----60606060

----40404040

----20202020

0000

0000 20202020 40404040 60606060 80808080 100100100100 120120120120 140140140140 160160160160time (time (time (time (pspspsps))))

van d

el W

aals

van d

el W

aals

van d

el W

aals

van d

el W

aals

energ

yenerg

yenerg

yenerg

y(k

cal/

(kcal/

(kcal/

(kcal/

mol

mol

mol

mol )) ))

----140140140140

----120120120120

----100100100100

----80808080

----60606060

----40404040

----20202020

0000

0000 20202020 40404040 60606060 80808080 100100100100 120120120120 140140140140 160160160160time (time (time (time (pspspsps))))

van d

el W

aals

energ

y

van d

el W

aals

energ

y

van d

el W

aals

energ

y

van d

el W

aals

energ

y

(( (( kcal/

kcal/

kcal/

kcal/

mol

mol

mol

mol )) ))

(µg/mL)

アンカー型アンカー型アンカー型アンカー型(Cib(Cib(Cib(Cib----9)9)9)9)非アンカー型非アンカー型非アンカー型非アンカー型(CI(CI(CI(CI----8)8)8)8)

フラーレン (C60): BCSクラス２分子

可溶化フラーレン可溶化フラーレン可溶化フラーレン可溶化フラーレン

アンカー型イソマルトメガロ糖アンカー型イソマルトメガロ糖アンカー型イソマルトメガロ糖アンカー型イソマルトメガロ糖Cib-9

C60

イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖アンカーアンカーアンカーアンカー

4444

Biopharmaceutics Classification System (BCS)

provided by FDA

BCS Classification

クラスクラスクラスクラス １１１１高い溶解性高い溶解性高い溶解性高い溶解性高い膜透過性高い膜透過性高い膜透過性高い膜透過性

クラスクラスクラスクラス ２２２２低い溶解性低い溶解性低い溶解性低い溶解性高い膜透過性高い膜透過性高い膜透過性高い膜透過性

クラス ３

高い溶解性

低い膜透過性

クラス ４

低い溶解性

低い膜透過性

クラス２化合物は溶解律速 溶解度の増加が吸収率（速度）改善

機能性を有する食品成分はクラス２に属するものが多数

フラボノール類 （お茶、リンゴなど）

イソフラボン類 （大豆 など）

その他ポリフェノール類（レスベラトロール、クルクミン等）

オリザノール（植物ステロール） （米 など）

The fundamental basis for the BCS was established by Gordon Amidon

BCSクラス２分子

生理活性物質：多い生理活性物質：多い生理活性物質：多い生理活性物質：多い

生体利用性生体利用性生体利用性生体利用性 ：：：：低い低い低い低い

5555

生理機能解析チーム生理機能解析チーム生理機能解析チーム生理機能解析チーム

メガロ糖生産開発・実用化チームメガロ糖生産開発・実用化チームメガロ糖生産開発・実用化チームメガロ糖生産開発・実用化チーム

物理化学的物理化学的物理化学的物理化学的機能解析機能解析機能解析機能解析チームチームチームチーム

日本食品化工株式日本食品化工株式日本食品化工株式日本食品化工株式会社会社会社会社

北海道大学大学院北海道大学大学院北海道大学大学院北海道大学大学院農学農学農学農学研究院研究院研究院研究院

大阪府立大学大学院大阪府立大学大学院大阪府立大学大学院大阪府立大学大学院生命環境科学研究科生命環境科学研究科生命環境科学研究科生命環境科学研究科

農業・食品産業技術総合研究機構農業・食品産業技術総合研究機構農業・食品産業技術総合研究機構農業・食品産業技術総合研究機構

食品総合研究所食品総合研究所食品総合研究所食品総合研究所北海道大学大学院北海道大学大学院北海道大学大学院北海道大学大学院

農学農学農学農学研究院研究院研究院研究院

糖質酵素糖質酵素糖質酵素糖質酵素・・・・物理化学物理化学物理化学物理化学・・・・食品生理作用食品生理作用食品生理作用食品生理作用の各エキスパートの混成チームの各エキスパートの混成チームの各エキスパートの混成チームの各エキスパートの混成チーム

＋＋＋＋糖質酵素合成に高度な技術を持つ企業参画糖質酵素合成に高度な技術を持つ企業参画糖質酵素合成に高度な技術を持つ企業参画糖質酵素合成に高度な技術を持つ企業参画

アンカー型イソマルトメガロ糖開発チーム（コンソーシアム）アンカー型イソマルトメガロ糖開発チーム（コンソーシアム）アンカー型イソマルトメガロ糖開発チーム（コンソーシアム）アンカー型イソマルトメガロ糖開発チーム（コンソーシアム）

6666

産学連携の経歴産学連携の経歴産学連携の経歴産学連携の経歴

2014年度 農林水産業・食品産業科学技術研究推進事業【発展融合ステージ】 に採択（〜2016）

メガロ糖メガロ糖メガロ糖メガロ糖生産技術開発生産技術開発生産技術開発生産技術開発

日本食品日本食品日本食品日本食品化工化工化工化工(株株株株) 農研機構農研機構農研機構農研機構食総研食総研食総研食総研 （舟根）（舟根）（舟根）（舟根）北海道北海道北海道北海道大・農（木村）大・農（木村）大・農（木村）大・農（木村）

7777

メガロ糖開発研究課題メガロ糖開発研究課題メガロ糖開発研究課題メガロ糖開発研究課題

大阪府大阪府大阪府大阪府大（北村）大（北村）大（北村）大（北村）北海道大・農（原・石塚）北海道大・農（原・石塚）北海道大・農（原・石塚）北海道大・農（原・石塚）

直鎖直鎖直鎖直鎖イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖天然酵素による生産法確立天然酵素による生産法確立天然酵素による生産法確立天然酵素による生産法確立

環状環状環状環状イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖アンカー付加法確立アンカー付加法確立アンカー付加法確立アンカー付加法確立

メガロメガロメガロメガロ糖フラボノイド可溶化と吸収促進糖フラボノイド可溶化と吸収促進糖フラボノイド可溶化と吸収促進糖フラボノイド可溶化と吸収促進安全性安全性安全性安全性

分岐メガロ糖単一分子分取分岐メガロ糖単一分子分取分岐メガロ糖単一分子分取分岐メガロ糖単一分子分取可溶化分子構造解明可溶化分子構造解明可溶化分子構造解明可溶化分子構造解明

C末削除体DDase

（食品X)天然型（酢酸菌）天然型（酢酸菌）天然型（酢酸菌）天然型（酢酸菌）DDase

（食品◎）

アンカー型メガロ糖生産

既存製品（低純度）

天然型天然型天然型天然型GSase

α-1,3分岐（アンカー）分岐（アンカー）分岐（アンカー）分岐（アンカー）

可溶化特異性

フラボノイドなど20種

生理機能生理機能生理機能生理機能解析解析解析解析 物理化学的物理化学的物理化学的物理化学的機能解析機能解析機能解析機能解析

天然酵素を生産する酢酸菌の培養

菌体法菌体法菌体法菌体法

遊離酵素法遊離酵素法遊離酵素法遊離酵素法

・200 mM マルト-ヘキサオース／-ヘプタオース

・pH 4.2、45℃、４日間

収率収率収率収率はははは35％％％％ （でんぷんより）・平均重合度が約15・アンカー部分40%

直鎖直鎖直鎖直鎖イソマルトメガロイソマルトメガロイソマルトメガロイソマルトメガロ糖の糖の糖の糖の天然酵素天然酵素天然酵素天然酵素による生産技術の開発による生産技術の開発による生産技術の開発による生産技術の開発

イソマルトメガロ糖生産イソマルトメガロ糖生産イソマルトメガロ糖生産イソマルトメガロ糖生産

収率は収率は収率は収率は60％％％％ （でんぷんより）・平均重合度が約16・アンカー部分35%

α-(1→6)-鎖鎖鎖鎖主鎖主鎖主鎖主鎖

α-(1→4)-鎖鎖鎖鎖アンカーアンカーアンカーアンカー

平均重合度：平均重合度：平均重合度：平均重合度： 12.1（分子量＝（分子量＝（分子量＝（分子量＝2,098））））

α-(1→6)割合：割合：割合：割合：68.4%

天然酵素で生産されたアンカー型イソマルトメガロ糖の天然酵素で生産されたアンカー型イソマルトメガロ糖の天然酵素で生産されたアンカー型イソマルトメガロ糖の天然酵素で生産されたアンカー型イソマルトメガロ糖の構造構造構造構造

＊＊＊＊天然酵素天然酵素天然酵素天然酵素 DDaseはははは「菌体結合型「菌体結合型「菌体結合型「菌体結合型」」」」5%フラクトース0.5%酵母エキス

L-IMS1 kg

8888

直鎖メガロ糖大量生産プロセスの開発直鎖メガロ糖大量生産プロセスの開発直鎖メガロ糖大量生産プロセスの開発直鎖メガロ糖大量生産プロセスの開発

北海道大学大学院農学研究院北海道大学大学院農学研究院北海道大学大学院農学研究院北海道大学大学院農学研究院 木村淳夫木村淳夫木村淳夫木村淳夫

9999

環状環状環状環状メガロ糖生産技術のメガロ糖生産技術のメガロ糖生産技術のメガロ糖生産技術の開発（分岐＝アンカー構造の導入）開発（分岐＝アンカー構造の導入）開発（分岐＝アンカー構造の導入）開発（分岐＝アンカー構造の導入）

min

5 10 15 20 25 30

mV

0

250

500

750

(IG

-2)

(IG

-3)

IG-4

IG-5

CI-

7

CI-

8

CI-

9

CI-

10

CI-

11

CI-

12

L. citreum S32

min

0 5 10 15 20 25

mV

0

20

40

1

2

3

4 G

lc5

(IG

-2)

6 (IG

-3)

7

(IG

-4)

8

9 IG

-5 10 C

I-7

11 C

I-8

(C

I-9)

12

13

14

(C

I-10)

15

16

(C

I-11)

(C

I-12)

CGTase 14418

α-1,3分岐分岐分岐分岐 α-1,4分岐分岐分岐分岐

フルクトース

遊離

乳酸菌 グルカンスクラーゼ(GSase)

α-1,3アンカー型C-IMS

GSase

アクセプタ反応アクセプタ反応アクセプタ反応アクセプタ反応

スクロース

C-IMS

CDグルカノトランスフラーゼ

(CGTase)

CGTase

カップリング反応カップリング反応カップリング反応カップリング反応

マルトオリゴ糖

C-IMSα-1,4アンカー型

C-IMS

農研機構食品総合研究所農研機構食品総合研究所農研機構食品総合研究所農研機構食品総合研究所 舟根和美舟根和美舟根和美舟根和美

10101010

アンカー型直鎖イソマルトメガロアンカー型直鎖イソマルトメガロアンカー型直鎖イソマルトメガロアンカー型直鎖イソマルトメガロ糖糖糖糖のフラボノイド可溶化作用のフラボノイド可溶化作用のフラボノイド可溶化作用のフラボノイド可溶化作用

直鎖メガロ糖直鎖メガロ糖直鎖メガロ糖直鎖メガロ糖: 0-20 mM

フラボノイドフラボノイドフラボノイドフラボノイド: 1 mM

可溶化試験：作用が高かったフラボノイド可溶化試験：作用が高かったフラボノイド可溶化試験：作用が高かったフラボノイド可溶化試験：作用が高かったフラボノイド3種＋レスベラトロール種＋レスベラトロール種＋レスベラトロール種＋レスベラトロール

特異性：特異性：特異性：特異性：B環に複数水酸基（抗酸化性強）環に複数水酸基（抗酸化性強）環に複数水酸基（抗酸化性強）環に複数水酸基（抗酸化性強）

ケルセチンケルセチンケルセチンケルセチン

ルテオリン配糖体ルテオリン配糖体ルテオリン配糖体ルテオリン配糖体

ミリセチンミリセチンミリセチンミリセチン

レスベラトロールレスベラトロールレスベラトロールレスベラトロール

メガロ糖濃度メガロ糖濃度メガロ糖濃度メガロ糖濃度

メガロ糖濃度メガロ糖濃度メガロ糖濃度メガロ糖濃度

可溶

化濃

度可

溶化

濃度

可溶

化濃

度可

溶化

濃度

可溶

化濃

度可

溶化

濃度

可溶

化濃

度可

溶化

濃度

北海道大学大学院農学研究院北海道大学大学院農学研究院北海道大学大学院農学研究院北海道大学大学院農学研究院 原原原原 博博博博

採血採血採血採血

投与投与投与投与

フラボノイド＋メガロ糖フラボノイド＋メガロ糖フラボノイド＋メガロ糖フラボノイド＋メガロ糖

門脈門脈門脈門脈

カニューレカニューレカニューレカニューレ腸腸腸腸

Tota

l q

ue

rce

tin

-de

riv

ati

ve

s

(µm

ol/

L)

フラボノイド吸収促進フラボノイド吸収促進フラボノイド吸収促進フラボノイド吸収促進

メガロ糖添加群メガロ糖添加群メガロ糖添加群メガロ糖添加群

オリゴ糖添加群オリゴ糖添加群オリゴ糖添加群オリゴ糖添加群

対照群対照群対照群対照群

門脈

門脈

門脈

門脈

血ケル

セチン濃

度血

ケル

セチン濃

度血

ケル

セチン濃

度血

ケル

セチン濃

度

μmol

μmol

μmol

μmol /L

/L

/L/L

0

10

20

30

40

50

60

7.5 15 30 min

a

ab

b

a

ab

b

0

1

2

3

0 10 20 30

アンカー型アンカー型アンカー型アンカー型

非アンカー型非アンカー型非アンカー型非アンカー型

イソマルト糖イソマルト糖イソマルト糖イソマルト糖重合度重合度重合度重合度

メガロ糖メガロ糖メガロ糖メガロ糖

フラボノイド可溶化フラボノイド可溶化フラボノイド可溶化フラボノイド可溶化

ケル

セチン溶

解度

ケル

セチン溶

解度

ケル

セチン溶

解度

ケル

セチン溶

解度

相対

値相

対値

相対

値相

対値

オリゴ糖オリゴ糖オリゴ糖オリゴ糖

11111111

直鎖メガロ糖直鎖メガロ糖直鎖メガロ糖直鎖メガロ糖: 0-20 mM

フラボノイドフラボノイドフラボノイドフラボノイド: 1 mM

アンカー型アンカー型アンカー型アンカー型

メガロ糖メガロ糖メガロ糖メガロ糖

アンカー型アンカー型アンカー型アンカー型直鎖直鎖直鎖直鎖メガロ糖によるフラボノイド吸収促進（ラット）メガロ糖によるフラボノイド吸収促進（ラット）メガロ糖によるフラボノイド吸収促進（ラット）メガロ糖によるフラボノイド吸収促進（ラット）

オリゴ糖オリゴ糖オリゴ糖オリゴ糖

北海道大学大学院農学研究院北海道大学大学院農学研究院北海道大学大学院農学研究院北海道大学大学院農学研究院 篠木亜季、篠木亜季、篠木亜季、篠木亜季、熊谷祐也、木村淳夫、原熊谷祐也、木村淳夫、原熊谷祐也、木村淳夫、原熊谷祐也、木村淳夫、原 博博博博

ヘスペレチンヘスペレチンヘスペレチンヘスペレチン＋分岐メガロ糖＋分岐メガロ糖＋分岐メガロ糖＋分岐メガロ糖

溶解度溶解度溶解度溶解度

腸モデル膜透過腸モデル膜透過腸モデル膜透過腸モデル膜透過

6.1倍倍倍倍

透過

速度

透過

速度

透過

速度

透過

速度

12121212

アンカー構造をもつアンカー構造をもつアンカー構造をもつアンカー構造をもつ環状環状環状環状メガロ糖分子の単離とメガロ糖分子の単離とメガロ糖分子の単離とメガロ糖分子の単離と

ヘスペレチン可溶化作用ヘスペレチン可溶化作用ヘスペレチン可溶化作用ヘスペレチン可溶化作用

環状メガロ糖環状メガロ糖環状メガロ糖環状メガロ糖

ヘスペレチン複合体ヘスペレチン複合体ヘスペレチン複合体ヘスペレチン複合体

分子構造分子構造分子構造分子構造

単離単離単離単離

分岐分岐分岐分岐CI9，，，，10

CIb9

CIb10

ヘスペレチンヘスペレチンヘスペレチンヘスペレチン

OCH3

OH

OH O

OOH

大阪府立大学大阪府立大学大阪府立大学大阪府立大学 北村進一北村進一北村進一北村進一

13131313

アンカー型メガロ糖の今後の展開アンカー型メガロ糖の今後の展開アンカー型メガロ糖の今後の展開アンカー型メガロ糖の今後の展開

ダブルアンカー型直鎖メガロ糖

天然型酵素天然型酵素天然型酵素天然型酵素(DDase)

工業生産プロセス工業生産プロセス工業生産プロセス工業生産プロセス

確立確立確立確立

フラボノイド可溶化機構分子間相互作用解析

食品設計

新規生理機能開発

安全性試験安全性試験安全性試験安全性試験II

アンカー型イソマルトメガロ糖アンカー型イソマルトメガロ糖アンカー型イソマルトメガロ糖アンカー型イソマルトメガロ糖新規機能性糖質素材新規機能性糖質素材新規機能性糖質素材新規機能性糖質素材

第2世代のアンカー型メガロ糖高機能型

フラボノイド吸収促進フラボノイド吸収促進フラボノイド吸収促進フラボノイド吸収促進（機能性の増強）（機能性の増強）（機能性の増強）（機能性の増強）糖尿病糖尿病糖尿病糖尿病動脈硬化症動脈硬化症動脈硬化症動脈硬化症大腸がん大腸がん大腸がん大腸がん認知症認知症認知症認知症

消化管バリア機能消化管バリア機能消化管バリア機能消化管バリア機能増強増強増強増強炎症性腸疾患炎症性腸疾患炎症性腸疾患炎症性腸疾患慢性炎症の軽減慢性炎症の軽減慢性炎症の軽減慢性炎症の軽減

免疫機能免疫機能免疫機能免疫機能調整調整調整調整

低粘度低粘度低粘度低粘度無味無臭無味無臭無味無臭無味無臭

幅広い用途幅広い用途幅広い用途幅広い用途

アンカー型アンカー型アンカー型アンカー型直鎖直鎖直鎖直鎖メガロ糖メガロ糖メガロ糖メガロ糖

シングルアンカー型直鎖メガロ糖との違い解析

アンカー型アンカー型アンカー型アンカー型環状環状環状環状メガロ糖メガロ糖メガロ糖メガロ糖

ダブルアンカー型ダブルアンカー型ダブルアンカー型ダブルアンカー型直鎖イソマルトメガロ糖によるフラボノイド可溶化直鎖イソマルトメガロ糖によるフラボノイド可溶化直鎖イソマルトメガロ糖によるフラボノイド可溶化直鎖イソマルトメガロ糖によるフラボノイド可溶化

申し訳ありませんが、スライドをご覧ください申し訳ありませんが、スライドをご覧ください申し訳ありませんが、スライドをご覧ください申し訳ありませんが、スライドをご覧ください

14141414

現在現在現在現在の市場へのイソマルトメガロ糖導入によるの市場へのイソマルトメガロ糖導入によるの市場へのイソマルトメガロ糖導入によるの市場へのイソマルトメガロ糖導入による経済経済経済経済効果効果効果効果

γγγγシクロデキストリン市場（用途類似）：シクロデキストリン市場（用途類似）：シクロデキストリン市場（用途類似）：シクロデキストリン市場（用途類似）：10101010億円億円億円億円////年年年年

同等の同等の同等の同等の新規糖質市場開拓新規糖質市場開拓新規糖質市場開拓新規糖質市場開拓によりによりによりにより ⇒⇒⇒⇒ 費用対効果費用対効果費用対効果費用対効果 X10X10X10X10倍倍倍倍

イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖イソマルトメガロ糖利用利用利用利用した機能性した機能性した機能性した機能性食品開発により食品開発により食品開発により食品開発により

健康志向飲料市場健康志向飲料市場健康志向飲料市場健康志向飲料市場：：：：2,0002,0002,0002,000億億億億円円円円 ⇒⇒⇒⇒ １１１１％程度％程度％程度％程度＝＝＝＝ 20202020億億億億円円円円////年年年年

サプリメント市場サプリメント市場サプリメント市場サプリメント市場：：：：1.21.21.21.2兆兆兆兆円円円円 ⇒⇒⇒⇒ ２２２２％程度％程度％程度％程度＝＝＝＝ 240240240240億億億億円円円円////年年年年

15151515

従来技術とその問題点

フラボノイドなどのBCSクラスII分子可溶化

従来技術

１，シクロデキストリンによる可溶化

包接であるため可溶化できる分子が限定される

２，糖転移フラボノイド配糖体

対象分子自体の化学修飾であるため

用途が限定される

16161616

新技術の特徴（従来技術との比較）

１，１，１，１，包接と異なるため包接と異なるため包接と異なるため包接と異なるため、、、、

多くのフラボノイド分子に適用できる多くのフラボノイド分子に適用できる多くのフラボノイド分子に適用できる多くのフラボノイド分子に適用できる

２，２，２，２，緩やかな分子間相互作用であるため緩やかな分子間相互作用であるため緩やかな分子間相互作用であるため緩やかな分子間相互作用であるため、、、、

解離が妨げられない解離が妨げられない解離が妨げられない解離が妨げられない 吸収が阻害されない吸収が阻害されない吸収が阻害されない吸収が阻害されない

３，３，３，３，でんぷん原料の糖質素材であるためでんぷん原料の糖質素材であるためでんぷん原料の糖質素材であるためでんぷん原料の糖質素材であるため、、、、

その利用範囲が余り限定されないその利用範囲が余り限定されないその利用範囲が余り限定されないその利用範囲が余り限定されない

食材としての利用も可能である食材としての利用も可能である食材としての利用も可能である食材としての利用も可能である

アンカー型イソマルトメガロアンカー型イソマルトメガロアンカー型イソマルトメガロアンカー型イソマルトメガロ糖による糖による糖による糖によるフラボノイド類フラボノイド類フラボノイド類フラボノイド類 (BCS(BCS(BCS(BCSクラスクラスクラスクラスII II II II 分子）可溶化技術分子）可溶化技術分子）可溶化技術分子）可溶化技術

17171717

想定される用途

低粘度低粘度低粘度低粘度

無味無臭無味無臭無味無臭無味無臭幅広い用途幅広い用途幅広い用途幅広い用途

・・・・ でんぷん食品でんぷん食品でんぷん食品でんぷん食品

パン、麺類、パスタ類パン、麺類、パスタ類パン、麺類、パスタ類パン、麺類、パスタ類

・・・・ 飲料飲料飲料飲料

スポーツドリンクなどスポーツドリンクなどスポーツドリンクなどスポーツドリンクなど

・・・・ サプリメントサプリメントサプリメントサプリメント

各種フラボノイド類各種フラボノイド類各種フラボノイド類各種フラボノイド類

他のポリフェノール類他のポリフェノール類他のポリフェノール類他のポリフェノール類18181818

実用化に向けた課題

•酵素生産の効率化技術

アンカー型メガロ糖に使用する糖転移酵素の

効率的調製法の確立

•安全性試験

原料：でんぷんやショ糖、酵素生産菌（食用）

安全性は高いが、用途によりより厳密な安全性試験が必要

•直鎖タイプと環状タイプの差別化（用途開発）

＊環状タイプの開発が予想外に進んでいる

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企業への期待

○効率的生産酵素 (DDase) の発現系構築

高力価の酵素の安価・安定供給

◎用途開発（商品開発）での提携

・ 各種動物試験（吸収動態や生理作用）

・メガロ糖-フラボノイド複合体の分子構造解析をもとにした食品設計

（コンソーシアム内で実施予定）

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本技術に関する知的財産権

• 発明の名称 ：可溶化剤

出願番号 ：特願 2015-071049

出願人 ：北海道大学、大阪府立大学

農業・食品産業技術総合研究機構

発明者 ：原 博、北村進一、鈴木志保、中野歩美、舟根和美

• 発明の名称 ：ダブル及びシングルアンカー型イソマルトメガロ糖、

その製造方法及びその利用

出願番号 ：特願 2015-248676

出願人 ：北海道大学

発明者 ：木村淳夫、原 博、ラング ビ－ラヌッチ

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産学連携の経歴

• 2014年-2016年

農林水産業・食品産業科学技術研究推進事業

発展融合型課題

「アンカー型イソマルトメガロ糖の生産技術確立とそ

の分子特性に基づく食品素材の開発」

に採択される

産学官コンソーシアムを結成

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お問い合わせ先

北海道大学大学院 農学研究院

教授 原 博

ＴＥＬ 011－706 － 3352

ＦＡＸ 011－706 － 2504

e-mail hara＠chem.agr.hokudai.ac.jp

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