PERTEMUAN KE-3

KARBOHIDRAT

Dosen : Rahmi

Muthia, M.Si., Apt.

IDENTIFIKASI

Pemeriksaan mutu

Identifikasi

Analisis bahan

Kemurnian

Ke lapangan, mengacu pustaka

Penetapan

-macam konstituen

-kadar konstituen

-standarisasi

Metabolit primer

Metabolit skunder

Pemeriksaan kandungan senyawa tergolong proses pemeriksaan mutu simplisia

Kelarutan Kinerja tinggi Reaksi warna Indek bias Lapisan tipis Pengendapan Bobot jenis Kolom Pendesakan Titik lebur Kertas Pengaraman Rotasi optik Gas R.Komplek Rekristalisasi Mikrosublimasi

Identifikasi

Organoleptik

Warna,Bau,rasa

Mikroskopik

Biologi

Mikrobiologi

Fisika

Kromatografi

Mikrokimia

KANDUNGAN KIMIA

Metabolit Primer fotosintesis,

cth: asam amino, gula, asetil koenzim A,

asam mevalonat, nukleotida

bersifat esensial untuk kehidupan

Metabolit Sekunder ;

- penyebaran lebih terbatas,

- memiliki karakteristik tiap genus atau strain tertentu

- di biosintesis dari metabolit primer atau

- dibentuk melalui pathway yang khusus dari metabolit

primer

KARBOHIDRA

T(Gula dan

Turunannya)

KARBOHIDRAT (KH) Takrif KH merupakan polihidroksi aldehida

atau poli hidroksi keton yang mengandung karbon, hidrogen & oksigen.

Rumus empiris : C6H12O6 dg gugus fungsional alkohol & aldehid/keton

Karbohidrat merupakan metabolit primer pertama yg terbentuk dlm proses fotosintesis

Pada manusia karbohidrat dibutuhkan sebagai makanan (amilum), pakaian (selulosa), pemukiman (kayu,selulosa), kertas (selulosa) dsb.

Bidang farmasi karbohidrat berperan sbg sirup, bahan pensuspensi, kultur media bakteri, bahan pembantu tablet dll.

Identifikasi & Determinasi

a)Percobaan Molisch : KH + asam encer…… disakarida,

trisakarida, polisakarida akan terhidrolisis menjadi

monosakarida, tambahkan alfanaftol………… jambon

(pink)

b)Dg pereaksi fehling & benedict maka KH setelah

dipanaskan akan membentuk endapan merah bata.

KARBOHIDRAT (KH)

Berdasarkan ukuran molekul

3. polisakarida

1. Monosakarida sederhana dan

turunannya

2. oligosakarida

PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT (KH)

Monosakarida Gula bebas utama dalam tumbuhan adalah monosakarida Bagian terbesar karbohidrat terdapat dalam tumbuhan dalam

bentuk terikat

Contoh : a.xilosa, arabinosa

(pentosa)b.glukosa, fruktosa

(heksosa)

Contoh : a.laktosa glukosa-

glukosab.Sukrosa glukosa-

fruktosa

a) Dekstrosa (alfa-D-(+) glukopiranosa atau D-glukosa)

Diperoleh dari hidrolisis amilum, mengandung satu molekul air anhidrat (rumusC6H12O6.H2O)

Sumber : buah anggur (20-30%), Juniperi (4%), ceri, stroberi, blueberrie, dll.

Sifat-sifat: merupakan kristal monohidrat, larut dlm air,rasa agak manis, LD50 i.v. kelinci 35 g/kg BB.

O

HO

OH

OH

OHOH

A. Jenis Monosakarida

Kegunaan : sumber energi, pemasok karbon dalam sintesis protein, penghambat kristalisasi. Dalam industri fermentasi, pasta gigi, penyamakan, makanan, injeksi dll.

Sediaan Farmasi : Injeksi dekstrosa, injeksi dekstrosa&NaCl, Antikoagulasi dekstrosa, sirup hipofosfit, tablet dekstrosa&NaCl, injeksi bismut.

Konformasi dekstrosa : C

C

H OH

C

H OH

HO

C

H

H

C

OH

H

CH2OH

O

1

2

3

4

56

O

OH

H

OH

H

H

OH

OHHH

OH

12

3

45

O

HO OH

HO OH

HO

b) Fruktosa (D-fruktosa, β-D-fruktosa,β-D-fruktopiranosa)

Merupakan gula keton berbentuk

kristal tak berwarna,

tidak berbau, rasa manis. Tdk

mempunyai gugus

aldehida tp mempunyai gugus keton

shg tdk teroksidasi menjadi asam.

Sumber : buah & madu, hidrolisis inulin (dari Helianthus tuberosus & Taraxacum officinale)

Sifat : fruktosa diabsorbsi lambung tanpa dicerna, > manis dr sukrosa,fruktosa mengalami metabolisme shg tdk banyak terekskresi melalui urina pd penderita diabetes.

O

OH

OH

OH

OHOH

Kegunaan : pelengkap nutrisi scr parenteral,

oral, cocok tuk penderita diabetes, pencegah

ketosis pada hewan, mencegah pecahnya es

krim.

Sediaan farmasi : Frutabs, fructose injection,

fructose & sodium chloride injection.

c) Xilosa O

OH

OH

OHOH

d) Arabinosa

O

OH

OH

OH

OH

H

H

H

H

e) RhamnosaO

OH OH

OHOH

HH

H

H3C

a) Sukrosa (gula pasir) merupakan disakarida yg tdk mereduksi krn tdk memiliki gugus aldehida bebas.diperoleh dr tumb. Sacharum officinarum Linn.

Struktur :

Bentuk sediaan farmasi : syrup USP. PB. NF dan Syrup simplex.

Kegunaan : menutupi rasa yg kurang enak, 60% sukrosa berfungsi sbg bahan pengawet.

O

HOH2C

OH

OHOH O

OCH2OH

OH

OH

CH2OH

B. Jenis Disakarida

b) Laktosa : gula yg mereduksi, dpt diperoleh dari susu, pada proses hidrolisis menghasilkan satu molekul galaktosa & molekul glukosa.

Struktur :

Laktosa tidak berbau & rasanya agak manis, stabil di udara, mudah menyerap bau, larut dalam air, sedikit larut dalam kloroform.

Sediaan farmasi : Saccharated ferroud carbonat NF,

Ipecac & opium powder NF.BP.Kegunaan : bahan pengencer tablet, pengencer obat

keras, dll.

O

HO

HOH2C

OH

OH

O

OOH

OH

OH

CH2OH

Oligosakarida Terdiri dari 3 – 10 monosakarida yang saling berikatan

kovalen

Sejumlah besar oligosakrida tumbuhan yang dikenal tidak

terdapat dalam keadaan bebas, melainkan terikat dengan

molekul organik lain sebagai glikosida tumbuhan.

Oligosakrida penting secara biological dan penentuan tipe

darah O, A, B, AB karena memiliki kelompok gua yang

berbeda di pemukaannya

Contoh :

rafinosa galaktosa-fruktosa-glukosa

glukosilrutinosa glukosa-ramnosil-glukosa

peptidoglikan aglikon yang terikat pada peptida

Merupakan senyawa yg terdiri dr ratusan bahkan ribuan monosakarida, terbentuk secara

alami dengan rumus (C6H10O5)n.

Polisakarida yg penting dalam bidang farmasi :

1) Amilum : dihasilkan dari daun-daun hijau & banyak tersimpan dlm biji, kulit batang, akar & umbi. Misalnya : Zea mays (jagung), Oryza sativa (beras), Solanum tuberosum (kentang), Ipomea batatas (ketela rambat),& Manihot utilissima (ketela pohon)

O H

O

OH H

O

H

O

CH2OHCH2OH

Polisakarida

Amilum terdiri dari 20% amilosa (larut air) &

amilopektin 80% (tdk larut air). Amilosa : molekul

lurus, terdiri dari 250-300 D-glukopiranosa melalui

ikatan α-1,4-glukosida cenderung berbntuk helix.

Amilopectin terdiri dari > 1000 glukosa

dihubungkan dgn α-1,4 & α-1,6.

Hidrolisis amilum oleh asam mineral menghasilkan

glukosa. Sediaan farmasi yg mengandung amilum

adalah Volex®.

2) Inulin : merupakan polimer D-frukto-furanosa dg residu-residu

yg berhubungan satu sama lain secara lurus oleh ikatan β-2,1. Banyak trdpat dalam tanaman Taraxacum officinale (dandelion), Inula helenium, Arctium lappa, Echinacea angustifolia, Triticum aesticum, & Chicorium intybus (Chicory) dari familia Compositae.

OCH2

OH

OH

CH2

HO

O

O

H

O

H2C

OH

OH

CH2

R

OH

OH

OH

O

HO

n

Inulin berada dlm cairan sel, biasanya berfungsi sebagai penurun kadar gula darah, imunomodulator, menurunkan kolesterol, stimulansia, probiotik, diuretik & tonikum. Dosis pemakaian 10 g dilarutkan dlm 100 ml injeksi NaCl secara iv.

Sediaan farmasi : Glycerinated Gentian Elixir.

BEBERAPA OBAT HAYATI BERKERABAT DENGAN GULA

Sekerabat gula dpt dimaknai dengan senyawa antara gula dan bukan gula, beberapa diantaranya yaitu :

a. asam-asam b. alkohol

a. Manitol b. Sorbitol

A. Produk metabolisme glikolitik dan oksidatif

Produk farmasi yg penting adalah etanol & asam sitrat, dg Rx : Pengubahan glukosa menjadi asam piruvat dg glikolisis

secara anaerobik Asam piruvat selanjutnya diubah menjadi asam laktat atau

etanol, atau rangkaian Rx kedua Contoh : 1. asama-asam : asam sitrat, asam laktat, asam tartrat (alami)

banyak dipakai untuk obat-obatan dan makanan, utamanya sebagai pengendali keasaman

2. Etanol. Dapat diperoleh dari hasil fermentasi buah anggur dengan menggunakan mikroba ragi Saccharomyces cerevisiae, juga dari sulfite liquor (hasil buangan pd pembuatan kertas yg mengandung 2-4% gula.

A. Produk metabolisme reduktif

Hasil penelitian menunjukkan bahwa telah diketemukan enzim dari mikroba mampu membentuk gula alkohol fosfat (glisitol) dg mereduksi fosfat ketosa menggunakan NAD (nikotinamid adenin dinukleutida) atau NADP (nikotinamid adenin dinukleutida phosphat) sbg pembawa hidrogen.

Contoh : manitol dan sorbitol.

Fruktosa-6-P + NADH2Manitol fosfat dehidrogenase

Manitol-1-P + NAD

Manitol-1-PManitol 1-fosfatase

Manitol + Pi

REAKSI :

MANITOL Merupakan gula alkohol heksahidrik/ poliol hasil

reduksi manosa (isolasi dr manna : eksudat berupa getah mengalir tanaman Fraxinus ornus mengandung 50-60% manitol.

Sumber : tanaman utamanya familia Oleaceae & Umbeliverae, diperoleh melalui ekstraksi dg etanol mendidih.

CH2OH

CH

CH

HO

HC

HO

OH

HC OH

CH2OH

Kegunaan : bahan penolong diagnostik & diuretik osmotik. Bahan pengisi, bahan pelicin, bahan pengencer, bahan pemanis pengganti gula. Dosis pemakaian deuretik 50-100 mg sehari dlm larutan 5-20% secara intravena melalui infus.

Sediaan farmasi : Manitol injeksi NF, Osmitrol.

SORBITOL . Sumber : buah masak Sorbus aucuparia Linn. Dapat

dibuat dari glukosa dengan cara hidrogenasi atau reduksi elektrolitik.

Sorbitol mudah larut dlm alkohol dan poliol lain serta dapat bercampur dg sirup.

Guna : pembuatan pasta gigi, permen karet, pemanis tak berkalori (minuman diet) dimana berfungsi sebagai pencahar osmotik bila diminum dalam jumlah besar.

Sediaan farmasi : Sorbo®, Probilago®, Injeksi Iron sorbitex (Jectofer®).