karbohidratlar_biyo2-6

110
KARBOHİDRATLAR Zihnioğlu Biyo 2-6

Upload: spalloc

Post on 31-Jul-2015

53 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

Page 1: Karbohidratlar_Biyo2-6

KARBOHİDRATLAR

Zihnioğlu Biyo

2-6

Page 2: Karbohidratlar_Biyo2-6

Çok farklı

yapı

ve fonksiyon özellikleri gösteren biyomoleküllerdir.

KARBOHİDRATLAR

Çok büyük kompleks molekülleri oluşturma potansiyeline sahiptirler.

Page 3: Karbohidratlar_Biyo2-6

Tabiatta yaygın olarak bulunurlar ve hayattaki rolleri; gelişme , büyüme,

fonksiyon veya tümüyle bir organizmanın vazgeçilmez yaşam

unsurudurlar.

KARBOHİDRATLAR

Page 4: Karbohidratlar_Biyo2-6

“Sekonder

Gen Ürünleri”

DNA ile ifade edilmezler

Sentezleri; glikozil

transferaz,

glikozidazlar, organeller, monosakkaritler

ile mümkündür.

KARBOHİDRATLAR

Page 5: Karbohidratlar_Biyo2-6

Fonksiyonları• Enerji kaynağı• Diğer temel biyolojik moleküllerin sentezi• Glikozidler

antibiyotikler, vitaminler gibi

moleküllerin yapısına katılır. • Bitkiler ve mikroorganizmalarda yapısal

etkinlik (selüloz, lignin, murein)• Biyolojik transport, hücre-hücre tanıma,

büyüme faktörlerinin aktivasyonu

Page 6: Karbohidratlar_Biyo2-6

1.

Enerji Deposu•

Hayvanlar:

glikojen

Bitkiler:

nişasta•

2.

Yapısal

Hayvanlar:

kitin•

Bitkiler:

selüloz

Page 7: Karbohidratlar_Biyo2-6

• Hayvansal Ürünler

• Bitkiler

-

major kaynak

• Fotosentez

Minor (süt dışında; laktoz)

Nişasta: enerji deposuSelüloz: yapısal

6CO2

+ 6H2

O + 673 Kcal → C6

H12

O6

+ 6O2

KARBOHİDRAT KAYNAKLARI

Page 8: Karbohidratlar_Biyo2-6

Karbohidratlar (CHO)• C:H:O (1:2:1)• Tabiatta en yaygın olarak bulunan organik

moleküller

Genel bir kural olarak bir karbohidrat

kendi karbon atom sayısı

kadar su molekülüne

sahiptir.

Page 9: Karbohidratlar_Biyo2-6

Fiziksel•

Kristal form; çözünürlük; rotasyon yönü

Kimyasal•

Reaksiyonlar(oksidasyon,redüksiyon kondenzasyon)

Fizyolojik•

Beslenme değeri

(insan, bakteri); tat; absorpsiyon

Karbohidratların ÖzellikleriYapYapıılarlarıındaki ndaki farklanmalarfarklanmalar

ile ile öözellikleri zellikleri

dedeğğiişşir;ir;

Page 10: Karbohidratlar_Biyo2-6

Karbohidratlar, polimerizasyon derecesine göre üç

sınıfa ayrılırlar.

Page 11: Karbohidratlar_Biyo2-6

Sınıflandırma• İçerdikleri şeker moleküllerinin

sayısına göre sınıflandırılır:1.

Monosakkaritler

-

1 unite

2.

Disakkaritler

-

2 unite3.

Oligosakkaritler

-

3 -

10 unite

4.

Polisakkaritler

-

>

10 unite

Page 12: Karbohidratlar_Biyo2-6

Monosakkaritler (Cn

H2n

On

)

• Karbon atomu sayısına göre sınıflanırlar:–3-C

trioz

–4-C

tetroz–5-C

pentoz

–6-C

heksozBeslenmede önemli

Altı

veya daha fazla karbon içeren şekerler genelde siklik formda bulunurlar

Page 13: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 14: Karbohidratlar_Biyo2-6

trioz

tetroz

pentoz

heksoz

Page 15: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 16: Karbohidratlar_Biyo2-6

• Pentozlar(5C)– Ksiloz

ve

arabinoz

• Hemiselüloz

ve glikoproteinlerin

bileşeni, – Riboz

• Her canlı

hücrede bulunur• Metabolizmada:

– ATP/ADP– Riboflavin– DNA/RNA

yapılarına katılır.

Monosakkaritler (Cn

H2n

On

)

Page 17: Karbohidratlar_Biyo2-6

• Heksozlar

(6C)– Glukoz

Nişasta, selüloz ve glikojen bileşenidir, Karbohidrat sindiriminin ana son ürünüdür. Enerji için kullanılan şekerin primer formudur.

– Fruktoz• Bal şekerinin 75%’i• Meyve ve şeker kamışı

şekeri

– Galaktoz• Süt şekeri bileşeni

(laktoz)

– Mannoz

Glukoz, fruktoz

ve galaktoz

canlılarda en önemli monosakkaritlerdir.

Monosakkaritler (Cn

H2n

On

)

Page 18: Karbohidratlar_Biyo2-6

Karbohidratlar• Karbohidratlar

polihidroksi

aldehit

veya ketondurlar.

Aldehit Keton

Page 19: Karbohidratlar_Biyo2-6

Aldozlar

(örn., glukoz) bir ucunda aldehit grubu içerir.

Ketozlar

(örn., fruktoz) genelde C2 pozisyonunda keto

grubu içerir.

C

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-glucose

OH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

CH2OH

C O

D-fructose

Monosakkaritler

Page 20: Karbohidratlar_Biyo2-6

En Basit Aldoz

ve Ketoz

Page 21: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 22: Karbohidratlar_Biyo2-6

Aldozlar

Page 23: Karbohidratlar_Biyo2-6

Ketozlar

Page 24: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 25: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 26: Karbohidratlar_Biyo2-6

Doğada monosakkaritlerin

çeşitli izomer formları

vardır.

D-

ve L-izomerler

(enantiyomerler)epimer

şekerler

α-

ve β- formları

(anomerler)

Page 27: Karbohidratlar_Biyo2-6

D /

L Formları(Enantiyomerler)

D & L

gösterimleri gliseraldehitdeki

asimetrik C konfigürasyonuna

dayanır.

Page 28: Karbohidratlar_Biyo2-6

Bir den fazla kiral merkez içeren

şekerlerde D

veya

L formu; aldehit veya keto

grubundan uzak olan asimetrik gruba göre değerlendirilir.

Doğada yaygın olan şeker formları

genelde D

izomerleridir.

O H O H C C H – C – OH HO – C – H HO – C – H H – C – OH H – C – OH HO – C – H H – C – OH HO – C – H CH2OH CH2OH

D-glucose L-glucose

Referans karbon atomu üzerindeki hidroksil grubu projeksiyon formülünde sağda ise, monosakkarit

D-

izomerdir; solda ise L-

izomerdir

D /

L Formları(Enantiyomerler)

Page 29: Karbohidratlar_Biyo2-6

D /

L Formları(Enantiyomerler)D & L şekerler birbirinin ayna görüntüsüdür.Aynı

isimlere sahiptir.

örn., D-fruktoz

& L-fruktoz.

Page 30: Karbohidratlar_Biyo2-6

Monosakkaritlerin

D-

ve L-

izomerleri optikçe aktiftirler.Birinin çözeltisi polarize ışığın düzlemini sağa (+) çevirir, diğerinin çözeltisi ise aynı

derecede sola (-)

çevirir.

D-glukoz

polarize ışık düzlemini +52,7o

sağa çevirir (dekstrorotator);

D-fruktoz

ise polarize ışık düzlemini

–92o

sola çevirir (levorotator).

Glukoz

çözeltilerine dekstroz denmesinin nedeni bununla ilgilidir.

D-

ve L-

izomerleri eşit miktarlarda içeren karışımın optik aktivitesi yoktur. Böyle karışımlara rasemik

karışım

veya rasemat

denir.

Page 31: Karbohidratlar_Biyo2-6

Farklı

isimlere sahiptir, örn., glukoz, mannoz, galaktoz, vb.

EpimerlerBir asimetrik karbon atomu etrafındaki konfigürasyon bakımından farklı

olan iki monosakkarit

için kullanılır

EPİMERAZ

Page 32: Karbohidratlar_Biyo2-6

EpimerlerStereoizomerlerin

sayısı; 2n, n:

asimetrik

merkez sayısı6-C lu

aldozlar

4 asimetrik merkez içerir. Bu

durumda

16 stereoizomer

vardır.

(8 D-

ve

8 L-).

Page 33: Karbohidratlar_Biyo2-6

Hemiasetal

& Hemiketal

Oluşumu

Bir aldehit alkol ile reaksiyona girdiğinde bir

hemiasetal

(yarı asetal) oluşur.

Bir

keton

alkol ile reaksiyona girdiğinde bir

hemiketal

oluşur

O C

H

R

OH

O C

R

R'

OHC

R

R'

O

aldehyde alcohol hemiacetal

ketone alcohol hemiketal

C

H

R

O R'R' OH

"R OH "R

+

+

Page 34: Karbohidratlar_Biyo2-6

Karbohidratların

bu halkalı(siklik)

gösterimleri Haworth

projeksiyonları

olarak adlandırılır.

H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH

H H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

H

OH

α-D-glucose β-D-glucose

23

4

5

6

1 1

6

5

4

3 2

H

CHO

C OH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

5

2

3

4

6

D-glucose (linear form)

Pentozlar

ve

heksozlar; keton ve aldehitlerin distal

OH’i

ile birleşerek halkalı yapıları

oluştururlar.

Glukoz; intra-moleküler hemiasetal

oluşturur,

C1 aldehit

& C5 OH; 6-üyeli

piranoz

halkası

Page 35: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 36: Karbohidratlar_Biyo2-6

Fruktoz;6-üyeli piranoz halkası, C2 keto grubu C6-OH 5-üyeli furanoz halkası, C2 keto grubu C5-OH.

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

HOH2C

OH

CH2OH

HOH H

H HO

O

1

6

5

4

3

2

6

5

4 3

2

1

D-fructose (linear) α-D-fructofuranose

Page 37: Karbohidratlar_Biyo2-6

D-riboz

ve diğer beş

karbonlu monosakkaritler, furanoz

ve

piranoz

halka yapılarının birinde olabilirler.

Page 38: Karbohidratlar_Biyo2-6

Glukozun

siklizasyonu

ile pozisyonunda yeni bir asimetrik merkez oluşur. Bu asimetrik karbon atomları,

anomerik

karbon

olarak

adlandırılırlar.Bu 2 stereoizomer

anomerler

dir.

α

& β.

Haworth projeksiyonları; anomerik

C1 deki OH ile planar halkalı

siklik şekerlerin gösterim şeklidir. :α (OH halkanın altında)β (OH halkanın üstünde).

H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

α-D-glucose

OH

H H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

H

OH

β-D-glucose

23

4

5

6

1 1

6

5

4

3 2Anomerik

karbon

Page 39: Karbohidratlar_Biyo2-6

D-Glukozun

α-

ve β- formları, sulu çözeltide mutarotasyon

denen bir süreçte

birbirlerine dönüşürler.

Page 40: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 41: Karbohidratlar_Biyo2-6

ŞŞekerlerin Yapekerlerin Yapıısal Gsal Göösterimleristerimleri

• Fisher projeksiyon:

düz zincirli gösterim• Haworth projeksiyon:

basit halkalı

gösterim• Konformasyonel

gösterim:

sandalye ve

bot konfigürasyonları

Page 42: Karbohidratlar_Biyo2-6

Düz zincir veya Halka Yapısı

Page 43: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 44: Karbohidratlar_Biyo2-6

Karbon bağlarının tetrahedral

tabiatı

nedeni ile piranoz

şekerler gerçekte "chair:sandalye" veya

"boat: bot" konfigürasyonundadır. (şekere bağlı)

O

H

HO

H

HO

H

OHOHH

H

OH

O

H

HO

H

HO

H

HOHH

OH

OH

α-D-glucopyranose β-D-glucopyranose

1

6

5

4

32

Page 45: Karbohidratlar_Biyo2-6

Aynı

stereokimyasal

konfigürasyona sahip ancak üç

boyutlu konformasyonu

farklı

Aldehit grubundan en uzak asimetrik karbon D/L formunu belirler

Diastereomerler

Birbirinin ayna görüntüsü

olmayan stereoizomerler

Anomerler

Anomerik

karbonda konfigürasyonun farklandığı

stereizomerler

Enantiyomerler

Birbirinin ayna görüntüsü

olan stereomerler

Page 46: Karbohidratlar_Biyo2-6

Şeker Türevleri

Şeker alkolleri – aldehit ve keton grupları yok; örn., ribitol.

Şeker asidi - C1, veya C6 OH grubunun karboksilik aside oksitlenmesi, örn., glukonik asit, glukuronik asit.

CH2OH

C

C

C

CH2OH

H OH

H OH

H OH

D-ribitol

COOH

C

C

C

C

H OH

HO H

H OH

D-gluconic acid D-glucuronic acid

CH2OH

OHH

CHO

C

C

C

C

H OH

HO H

H OH

COOH

OHH

Page 47: Karbohidratlar_Biyo2-6

Amino

şekerler

bir amino grubunun hidroksil grubu yerine bulunması

Örn;

glukozamin.

Amino

grubu asetillendiğinde;

N- asetilglukozamin.

H O

OH

H

OH

H

NH2H

OH

CH2OH

H

α-D-glucosamine

H O

OH

H

OH

H

NH

OH

CH2OH

H

α-D-N-acetylglucosamine

C CH3

O

H

Şeker Türevleri

Page 48: Karbohidratlar_Biyo2-6

N-asetilnöraminik

asit(sialik

asit); Genelde glikoproteinlerin

oligosakkarit

zincirlerinin

terminal uçlarında bulunur. Gilkoproteinlere

negatif yük kazandırır. Çünkü

fizyolojik pH

da karboksil grubu protonunu verir.

NH O

H

COO−

OH

H

HOH

H

H

RCH3C

O

HC

HC

CH2OH

OH

OH

N-acetylneuraminate (sialic acid)

R =

Page 49: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 50: Karbohidratlar_Biyo2-6

OligosakkaritlerOligosakkaritlerBasit şekerlerin kovalent

glikozidik

bağlar ile bağlanması

ile oluşurlar.

Page 51: Karbohidratlar_Biyo2-6

• En sık rastlanan disakkaritler;• Sükroz

→ laktoz, ve maltoz

• Maltoz → 2 D-glukoz• Laktoz

→ glukoz

+

galaktoz

• Sükroz→

glukoz

+

fruktoz

Page 52: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 53: Karbohidratlar_Biyo2-6

O-glikozidik

bağ,

bir yarı

asetal

ve bir alkolden bir asetal

oluşumunu gösterir.

Page 54: Karbohidratlar_Biyo2-6

C-1’deki –OH grubunun pozisyonu α

pozisyonu ise

α-glikozidik

bağ, β

pozisyonu ise

β-glikozidik

bağ oluşur.

Page 55: Karbohidratlar_Biyo2-6

Molekülünde bir serbest anomerik

karbon atomu bulunan disakkaritler

monosakkaritler

gibi indirgeyici

özellik gösterdikleri halde molekülünde bir serbest anomerik

karbon atomu bulunmayan disakkaritler

indirgeyici özellik göstermezler.

Page 56: Karbohidratlar_Biyo2-6

ÖÖnemli nemli DisakkaritlerDisakkaritler

H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

HO H

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

O

HH1

23

5

4

6

1

23

4

5

6

maltose

Maltoz, Nişastanın parçalanma ürünü

(örn., amiloz), α(1→4);

İki glukozun

C1 -

C4 OH

arasındaki glikozidik

bağ.

Glc(α1→4)Glc(α-D-glukopiranozil(1→4)α-D-glukopiranoz)

Maltoz, oldukça tatlıdır ve suda kolaylıkla çözünür.

Page 57: Karbohidratlar_Biyo2-6

Sellobioz, Selüloz yıkım ürünü, β(1→ 4)

glikozidik

bağı

(zig-zag).

H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

HO OH

H

H

OHH

OH

CH2OH

H

H

H

O1

23

4

5

6

1

23

4

5

6

cellobiose

Glc(β1→4)Glc

Page 58: Karbohidratlar_Biyo2-6

Laktoz,

Gal(β1→4)Glc.

Laktoz (Süt Şekeri)

Sütte bulunan çeşitli mikroorganizmalar, laktozu laktik asite

çevirebilirler.

Page 59: Karbohidratlar_Biyo2-6

SukrozSukroz ((SakkarozSakkaroz))Sakkaroz,

Glc(α1→2)Fru

Doğada başlıca şeker kamışı

ve şeker pancarından elde edilir; meyve ve sebzelerin çoğunda da serbest olarak

bulunur; oldukça tatlı

bir maddedir.

(α-D-glukopiranozil(1→2)β-D-fruktofuranozit)

Page 60: Karbohidratlar_Biyo2-6

Sukrozun

hidrolizi sonucunda çoğu kez eşit miktarlarda glukoz

ve fruktoz

karışımı

oluşur.

Bu karışım invert

şeker

olarak adlandırılır.

Sakkaroz

200oC’ye kadar ısıtılırsa su kaybeder ve kahverengi amorf bir kütle halini alır. Buna

karamel denir.

Page 61: Karbohidratlar_Biyo2-6

TrehalozTrehalozTrehaloz, Glc(α1→1)Glc

Trehaloz, indirgeyici özellikte değildir.

Trehaloz,

böceklerin dolaşım sıvısının büyük kısmını oluşturur; enerji depolayan bir bileşik olarak işlev görür.

(α-D-glukopiranozil(1→1) α

-D-glukopiranoz)

Page 62: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 63: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 64: Karbohidratlar_Biyo2-6

OligosakkaritlerOligosakkaritlerİkiden fazla monosakkarit

biriminden oluşan

trisakkarid, tetrasakkarid, pentasakkarid, hekzasakkarit

gibi oligosakkaritler

tanımlanmıştır.

Page 65: Karbohidratlar_Biyo2-6

Amigdalin;

acı

badem glikozidi; şeftali, kayısı

çekirdekleri

Laktril;

antikanser

olduğu düşünülmekte

Page 66: Karbohidratlar_Biyo2-6

Sikloheptaamiloz;

nişasta yıkım ürünüdür. Kromatografik

materyal olarak kullanılır.

Page 67: Karbohidratlar_Biyo2-6

Stakiyoz;

bir çok bitkide bulunur, insanlar tarafından sindirmi

zordur.

Page 68: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 69: Karbohidratlar_Biyo2-6

O

OH

OH

CH2 OH

OH

CH2OHO

OH

OH

O

OH

CH2OH

O

HO

OH

CH2

O

Melbiose Sucrose Moiety

Rafinoz

(Galactose

+ Glucose + Fructose)6-0-α-D-Galaktopiranosil (1->6)-2-0-α-D-

Glukopiranosil (1->2)-β-D-Fruktofuranosid

Page 70: Karbohidratlar_Biyo2-6

OligosakkaritlerOligosakkaritler

Page 71: Karbohidratlar_Biyo2-6

PolisakkaritlerPolisakkaritler ((GlikanlarGlikanlar))Polisakkaritler,

pek çok sayıda monosakkarit

veya monosakkarit

türevi molekülün art arda O-glikozid

bağları

vasıtasıyla bağlanması

ile

oluşurlar.

Page 72: Karbohidratlar_Biyo2-6

Homopolisakkaritler

Dallanmamış Dallanmış

Heteropolisakkaritlerİki monomer

Tipi Dallanmamış

Çoklu Monomer

Tipi

Dallanmış

Page 73: Karbohidratlar_Biyo2-6

Homopolisakkaritler,

tek tip monomerik ünite içeren polisakkaritlerdir.

Bunların bazıları, yakıt olarak kullanılan monosakkaritlerin

depo formları

olarak işlev

görürler ve depo homopolisakkaritler olarak adlandırılırlar.Bazıları

ise bitki hücre duvarlarında ve

hayvan dış

kabuklarında yapısal elemanlar olarak işlev görürler ve

yapısal

homopolisakkaritler olarak adlandırılırlar

Page 74: Karbohidratlar_Biyo2-6

Depo homopolisakkaritler,

organizmada yakıt olarak kullanılan monosakkaritlerin

depo

formları

olarak işlev gören polisakkaritlerdir.

Doğadaki en önemli depo homopolisakkaritler, bitki hücrelerinde nişasta, hayvan hücrelerinde glikojendir.

Page 75: Karbohidratlar_Biyo2-6

Nişasta,

bitki hücrelerindeki depo homopolisakkarittir; amiloz

ve amilopektin

olmak

üzere iki tip glukoz

polimeri içerir.

Amiloz

Amilopektin

Page 76: Karbohidratlar_Biyo2-6

H O

OHH

OHH

OH

CH2OH

HO H

H

OHH

OH

CH2OH

H

O

HH H O

OH

OHH

OH

CH2OH

HH H O

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH

HH O

OH

OHH

OH

CH2OH

HO

H1

6

5

4

3

1

2

amylose

(α1→4) bağları

vasıtasıyla birbirine bağlanmış glukoz

ünitelerinin dallanmamış

uzun

zincirlerinden oluşmuş

bir glukoz

polimeridir;

AmilozAmiloz

Bitki nişastasının 14- 30%’u

Suda çözünür

Page 77: Karbohidratlar_Biyo2-6

Amiloz, suda heliks

şekli

oluşturur. İyot, bu heliksin

ortasına girerek karakteristik

mavi renk görünmesine neden olur.

I2

+ Nişasta→Mavi kompleks

Page 78: Karbohidratlar_Biyo2-6

(α1→4) bağları

vasıtasıyla birbirine bağlanmış

glukoz

ünitelerinin uzun zincirlerinin her 24-30 glukoz

kalıntısında

bir dallanması

suretiyle oluşmuş

bir glukoz

polimeridir. Dallanma noktalarındaki bağ, (α1→6) bağıdır

AmilopektinAmilopektin

Bitki nişastasının 70- 85%

Suda çözününmez

Page 79: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 80: Karbohidratlar_Biyo2-6

Amilazlar

denen enzimler, nişastanın hidrolizini gerçekleştirirler. Gerek nişasta gerekse parçalanma ürünleri, iyot çözeltisiyle karakteristik renkler verirler. Bu renkler, çözelti ısıtılınca kaybolurlar soğutulunca tekrar ortaya çıkarlar.

Page 81: Karbohidratlar_Biyo2-6

GlikojenGlikojenHayvanlarda depo polisakkarit

Karaciğer kütlesinin %10’u ve kas kütlesinin ise %1-2 si glikojendir.

Organizma için enerji kaynağıdır.

Nişastadan farkı

dallanma sayısıdır.

α(1,6) dallanma her bir 8-12 birimde

Amilopektine

benzer şekilde iyot ile kızmızı-mor bir renk verir.

Page 82: Karbohidratlar_Biyo2-6

Yapısal homopolisakkaritler,

bitki hücre duvarlarında ve hayvan dış

kabuklarında

yapısal elemanlar olarak işlev gören polisakkaritlerdir. Bitkilerin hücre duvarlarında sellüloz, eklem bacaklıların sert dış

iskeletlerinde kitin önemlidir.

Page 83: Karbohidratlar_Biyo2-6

Sellüloz,

(β1→4) bağları

ile birbirine bağlanmış dallanmamış

uzun zincirlerinden oluşmuş

bir

glukoz

polimeridir.

Page 84: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 85: Karbohidratlar_Biyo2-6

Sellüloz,

fibröz, çok sert, suda çözünmez. Bitkilerin hücre duvarlarında, özellikle yaprak sapları, ağaç

gövdeleri ve bitki dokularının

odun kısımlarında bulunur.

Sellüloz, odun kütlesinin çoğunu oluşturur; pamuk, hemen hemen saf sellülozdur. Sellülozun

insanlar için besinsel değeri yoktur.

Page 86: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 87: Karbohidratlar_Biyo2-6

Kitin,

(β1→4) bağları

ile birbirine bağlanmış dallanmamış

uzun zincirlerinden oluşmuş

bir N-

asetil

glukozamin

polimeridir. Kitin,

sellülozunkine benzer şekilde uzayabilen lifler oluşturur; Eklem

bacaklı

türünün sert dış

iskeletlerinin esas komponentidir

ve olasılıkla doğada sellülozdan

sonra en bol bulunan polisakkarittir.

Page 88: Karbohidratlar_Biyo2-6

İnülin,

(β1→2) bağları

ile birbirine bağlanmış fruktoz

ünitelerinin dallanmamış

uzun

zincirlerinden oluşmuş

bir fruktoz

polimeridir.

İnulin, doğada çeşitli bitkilerin köklerinde, enginar, soğan, sarımsak gibi bitkilerin yumrularında bol miktarda bulunur.

Page 89: Karbohidratlar_Biyo2-6

Diğer homopolisakkaritler:Agar-agar:

Galaktoz

ünitelerinden oluşan bir

homopolisakkarittir; doğada deniz yosunlarından elde edilmektedir; bakteriyolojide kültür ortamlarının hazırlanmasında kullanılır.Mannanlar:

Keçi boynuzunda, hindistan

cevizinde,

mayada, mantarlarda ve bakterilerde bulunur. Pektinler:

Galakturonik

asit ünitelerinin α1→6

glikozidik

bağlarının en az 200 defa tekrarlamasıyla oluşmuşlardır. Pektinler, kısmen etil alkol ile esterleştikten sonra ortamı

jelleştirdiklerinden, meyve konserveciliğinde yaygın olarak kullanılırlar.

Page 90: Karbohidratlar_Biyo2-6

Dekstranlar:

Glukoz

ünitelerinden oluşmuşlardır; mikroorganizmaların sakkaroz

üzerine etkileri sonucu

meydana gelirler. Dekstranlar, hekimlikte kan kayıplarından sonra plazma yerini tutan ya da plazma hacmini genişleten maddeler olarak, özellikle şok giderici etkileriyle önemlidirler. Dekstranlar, çeşitli kimyasal tekniklerle işlenerek

sephadex ticari

ismi altında kolon kromatografi materyali olarak kullanılmaktadır.

Page 91: Karbohidratlar_Biyo2-6

Tekrarlayan iki veya daha fazla farklı

tip

monomerik

ünite içeren polisakkaritlerdir. Heteropolisakkaritler, tüm organizmalar için ekstrasellüler

destek

sağlarlar.

HeteropolisakkaritlerHeteropolisakkaritler

Page 92: Karbohidratlar_Biyo2-6

Bakteriyel hücre duvarlarının rijid

komponentidir. N-asetil glukozamin

(GlcNAc) ve

N-asetil

muramik

asit (MurNAc) ünitelerinin art arda (β1→4) bağları

ile birbirine bağlanmasıyla oluşmuş

heteropolisakkarittir.

PeptidoglikanlarPeptidoglikanlar

Page 93: Karbohidratlar_Biyo2-6

Bakteriyel hücre duvarında çapraz bağlı peptidoglikan, lizozim

enzimi GlcNAc

ve

MurNAc

arasındaki glikozidik

bağların hidrolizi ile parçalanır.

Page 94: Karbohidratlar_Biyo2-6

Tekrarlayan disakkarit

ünitelerinin düz polimerlerinden oluşmuş

bileşiklerdir.

Glikozaminoglikanlarda

tekrarlayan disakkarit

ünitelerinde iki monosakkarit

türevinden biri daima ya N-asetil glukozamin

(GlcNAc) ya da N-asetil

galaktozamin

(GalNAc)’dir. Diğer monosakkarit

türevi, çoğu durumda

genellikle glukuronik

asit (GlcUA) olan bir üronik

asittir.

GlukozaminoglikanlarGlukozaminoglikanlar ((MukopolisakkaritlerMukopolisakkaritler))

Page 95: Karbohidratlar_Biyo2-6

Hiyaluronik

asit:

Fizyolojik pH’da

hiyaluronat halindedir. Hayvansal dokuların ekstrasellüler matriksinin

glikozaminoglikanıdır.

Page 96: Karbohidratlar_Biyo2-6

Kondroitin

sülfat:

Art arda gelen glukuronik asit (GlcUA) ve N-asetil-galaktozamin

sülfat

(GalNAcSO4−) ünitelerinden oluşurlar.

Sülfat grubu (SO4

), kondroitin sülfat A’da

4.karbona bağlanmıştır; kondritin

sülfat

C’de

ise 6.karbona bağlanmıştır.

Page 97: Karbohidratlar_Biyo2-6

Dermatan

sülfat:

Art arda gelen iduronik

asit (IdUA) ve N-asetil-galaktozamin-4-

sülfat

(GalNAcSO4−) ünitelerinden oluşur.

Page 98: Karbohidratlar_Biyo2-6

Keratan sülfat:

Art arda gelen galaktoz

(Gal) ve N-asetil-glukozamin-6-sülfat (GlcNAcSO4

−) ünitelerinden oluşurlar.

Keratan sülfat I, N-glikozid

bağıyla

proteine bağlanmıştır; korneada bulunur. Keratan sülfat II, O-glikozid

bağıyla

proteine bağlanmıştır; kıkırdakta ve kemikte bulunur.

Page 99: Karbohidratlar_Biyo2-6

Heparin

ve heparan

sülfat:

Yapıları

en karmaşık ve en tartışmalı

glikozaminoglikanlardır.

Heparin, karaciğer, akciğer, timus, dalak, geniş

çeperli damarların duvarında ve kanda bulunur; birçok hücrenin yüzeyindedir, fakat mast

hücrelerinin hücre içi

bileşiğidir. Heparin, antikoagulan dır. Kalp ve damar hastalıklarında pıhtılaşmayı

önleyici olarak kullanılır.

Page 100: Karbohidratlar_Biyo2-6

Çok büyük, proteinli agregatlardır. Bir glikozaminoglikan

olan hiyalüronatın çok uzun

ipliklerine yaklaşık 40 nm

aralıklarla ve nonkovalent

olarak bağlanmasıyla oluşurlar.

ProteoglikanlarProteoglikanlar

Page 101: Karbohidratlar_Biyo2-6

GLGLİİKOKONJUGATLARKOKONJUGATLAR

Glikoproteinler protein + karbohidrat

Glikolipidler lipid

+ karbohidrat

Önemli immün, bölge ve hücre tipi markırları örn: kan grup antijenleri

Proteoglikanlar Bir veya daha fazla polisakkarit

ve

proteinin yapısal kompleksleri reseptörler,doku

organizasyonu

örn; kollogen,antikorların

sabit zinzirleri

Page 102: Karbohidratlar_Biyo2-6

Glikokonjugatların

Biyolojik Fonksiyonları

Reseptörler

Hormonlar

Büyüme Faktörleri

Sitokinler

Enzimler ve Kofaktörler

Koagulasyon

Faktörleri

Page 103: Karbohidratlar_Biyo2-6

GLGLİİKOPROTEKOPROTEİİNLERNLER•

Karbonhidratların azınlıkta, proteinlerin çoğunlukta olduğu yapılardır.

Glikoproteinlerde

karbohidrat

kısmı

proteindeki serin veya treonin

amino asidine O-glikozid

bağ

ile veya

asparajine

N-glikozid

bağ

ile bağlanmıştır.

Page 104: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 105: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 106: Karbohidratlar_Biyo2-6

GLGLİİKOLKOLİİPPİİDLER DLER Glikolipidler

(glikosfingozidler),

yapılarında

gliserol

ve fosfat bulunmayan, seramide

bağlı olarak karbohidrat

içeren sfingolipidlerdir.

Page 107: Karbohidratlar_Biyo2-6

Glikolipidlere

organizmamızdaki en güzel örnek kan grubu antijenleridir.

Glukoz, galaktoz, N-asetil-galaktozamin

ve fükozdan

oluşan karbonhidrat yapısı,eritrosit

membranlarında

sfingolipidlere

bağlanarak kan grubu antijenlerini meydana getirir.

Page 108: Karbohidratlar_Biyo2-6

Kan grubu antijenleriEritrositlerdeki temel kan grubu antijeni O grubu antijenidir. Bu antijenin karbonhidrat kısmı

glukoz-

galaktoz-

N-

asetilgalaktozamin-galaktoz ve fükoz

dan oluşur. Lipid

kısmında ise

sfingozin(amino-alkol) ve yağ

asidi bulunur. O grubu antijenine N-asetilgalaktozamin

eklenmesiyle A grubu antijeni, galaktoz eklenmesiyle B grubu antijeni meydana

gelir.

Page 109: Karbohidratlar_Biyo2-6
Page 110: Karbohidratlar_Biyo2-6

Glikolipidler, hücreler arası

iletimden de sorumludurlar.