karbohİdratlarin yapisal ve İŞlevsel Özellİklerİ i
DESCRIPTION
KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I. Doç.Dr. Mustafa ALTINIŞIK ADÜTF Biyokimya AD 2006. Karbohidratlar, insan diyetinin en önemli kısmını oluştururlar. Karbohidratlar, vücudumuzda -temel enerji sağlayıcıdırlar. -diğer bazı biyomoleküllerin oluşmasında ön maddedirler. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
![Page 1: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/1.jpg)
1
KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL
ÖZELLİKLERİ I
Doç.Dr. Mustafa ALTINIŞIKADÜTF Biyokimya AD
2006
![Page 2: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/2.jpg)
2
Karbohidratlar, insan diyetinin en önemli kısmını oluştururlar.
![Page 3: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/3.jpg)
3
Karbohidratlar, vücudumuzda
-temel enerji sağlayıcıdırlar.
-diğer bazı biyomoleküllerin oluşmasında ön maddedirler.
-iskelet eklemlerini kayganlaştırırlar ve hücreler arası yapışmayı sağlarlar.
- yapısal ve koruyucu elemanlar olarak fonksiyon görürler.
![Page 4: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/4.jpg)
4
Karbohidratların molekül yapılarında, alkol grubu ile birlikte ya aldehit ya keton grubu bulunur.
![Page 5: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/5.jpg)
5
Karbohidratlar, polihidroksi alkollerin aldehit veya keton türevleri veya bunların polimerleridirler.
![Page 6: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/6.jpg)
6
Karbohidratlar, polimerizasyon derecesine göre üç sınıfa ayrılırlar.
![Page 7: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/7.jpg)
7
Monosakkaritler, karbohidratların en basitleridirler. İki monosakkaritin birleşmesiyle disakkaritler oluşurlar.
Oligosakkaritler, 3-9 arasında aynı ya da farklı monosakkaritlerin birleşmesiyle oluşurlar; serbest olarak bulunmazlar.
Polisakkaritler, monosakkarit polimerleridirler; 10 ve daha fazla monosakkarit içerirler.
![Page 8: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/8.jpg)
8
Monosakkaritler(basit şekerler)
Monosakkaritler, hidroliz yoluyla daha küçük moleküllü basit karbonhidratlara ayrışmazlar; oligosakkaritlerin ve polisakkaritlerin alt ünitelerini oluştururlar.
![Page 9: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/9.jpg)
9
Monosakkarit moleküllerinin omurgası, tüm karbon atomlarının tek bağlarla bağlandığı dallanmamış bir karbon zinciridir.
─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─
Karbonil grubu karbon zincirin bir ucunda ise, monosakkarit bir aldehittir ve aldoz olarak isimlendirilir.
Karbonil grubu karbon zincirin bir ucunda değilse monosakkarit bir ketondur ve ketoz olarak isimlendirilir.
![Page 10: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/10.jpg)
10
Monosakkaritler, moleküllerindeki toplam karbon sayılarına göre de sınıflandırılırlar.
![Page 11: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/11.jpg)
11
Aldozlar
![Page 12: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/12.jpg)
12
Ketozlar
![Page 13: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/13.jpg)
13
D- ve L-izomerler (enantiyomerler)
epimer şekerler
enol şekerler
- ve - formları (anomerler)
Doğada monosakkaritlerin çeşitli izomer formları vardır.
![Page 14: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/14.jpg)
14
Enantiyomerler, stereoizomer çiftleridirler.
Monosakkaritlerde enantiyomerler, D- ve L- formlar olarak adlandırılırlar.
![Page 15: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/15.jpg)
15
Monosakkaritlerde D- ve L-izomerlerin ayrımı için, karbonil grubundan en uzak olan asimetrik karbon atomu referans alınır. Referans karbon atomu üzerindeki hidroksil grubu projeksiyon formülünde sağda ise, monosakkarit D- izomerdir; solda ise L- izomerdir.
![Page 16: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/16.jpg)
16
Monosakkaritlerin D- ve L- izomerleri optikçe aktiftirler.Birinin çözeltisi polarize ışığın düzlemini sağa (+) çevirir, diğerinin çözeltisi ise aynı derecede sola (-) çevirir.
Canlı organizmada bulunan heksozların çoğu D-izomerlerdir. Örneğin kandaki glukoz, D-glukozdur.
![Page 17: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/17.jpg)
17
D-glukoz polarize ışık düzlemini +52,7o sağa çevirir (dekstrorotator); D-fruktoz ise polarize ışık düzlemini –92o sola çevirir (levorotator). Glukoz çözeltilerine dekstroz denmesinin nedeni bununla ilgilidir.
![Page 18: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/18.jpg)
18
D- ve L- izomerleri eşit miktarlarda içeren karışımın optik aktivitesi yoktur. Böyle karışımlara rasemik karışım veya rasemat denir.
![Page 19: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/19.jpg)
19
Epimer şekerler ismi, yalnızca bir asimetrik karbon atomu etrafındaki konfigürasyon bakımından farklı olan iki monosakkarit için kullanılır. Glukoz, altı karbonlu standart şekerdir. Glukozun C-2 de epimeri mannozdur; C-4’de epimeri ise galaktozdur.
![Page 20: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/20.jpg)
20
Enol şekerler ismi, enolleşme (enolizasyon) ara basamağından geçerek birbirlerine dönüşebilen monosakkaritler için kullanılır.
Glukoz, mannoz ve fruktoz, enol şekerler olarak da bilinirler.
![Page 21: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/21.jpg)
21
Monosakkaritlerin - ve - formları, 5 ve daha fazla karbonlu monosakkaritlerin sulu çözeltilerde halkalı yapılar meydana getirmeleri sonunda ortaya çıkar.
![Page 22: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/22.jpg)
22
D-Glukoz, piran halkasına benzeyen halkalı yapıda, hafifçe farklı optik özellikleri olan, -D-Glukopiranoz ve -D-Glukopiranoz diye adlandırılan iki farklı forma sahiptir.
![Page 23: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/23.jpg)
23
D-Galaktoz, piran halkasına benzeyen halkalı yapıda, hafifçe farklı optik özellikleri olan, -D-Galaktopiranoz ve -D- Galaktopiranoz diye adlandırılan iki farklı forma sahiptir.
![Page 24: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/24.jpg)
24
D-Fruktoz, furan halkasına benzeyen halkalı yapıda, hafifçe farklı optik özellikleri olan, -D-Fruktofuranoz ve -D-Fruktofuranoz diye adlandırılan iki farklı forma sahiptir.
![Page 25: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/25.jpg)
25
D-riboz ve diğer beş karbonlu monosakkaritler, furanoz ve piranoz halka yapılarının birinde olabilirler.
![Page 26: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/26.jpg)
26
Monosakkaritlerde - ve - formlarının oluşması, aldehitler ile alkoller arasında yarı asetaller oluşturan veya ketonlar ile alkoller arasında yarı ketaller oluşturan bir genel reaksiyonun sonucudur.
![Page 27: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/27.jpg)
27
Monosakkaritlerde halkalı yapı oluşmakla fazladan bir asimetrik karbon atomu ortaya çıkmış olmaktadır. Bu asimetrik karbon atomları, anomerik karbon diye adlandırılırlar.
Anomeric carbon
![Page 28: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/28.jpg)
28
Genel olarak, n sayıda asimetrik karbon atomu içeren bir molekülün 2n sayıda stereoizomeri vardır.
Halkalı yapıda 1. karbon atomlarının da asimetrik olması sonucu bir aldoheksozun toplam 5 asimetrik karbon atomu ve dolayısıyla 2n = 25 = 32 stereoizomeri vardır.
![Page 29: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/29.jpg)
29
Monosakkaritlerin birbirlerinden yalnızca anomerik karbondaki konfigürasyon bakımından farklı - ve - formları anomerler diye adlandırılırlar.
D-Glukozun - ve - formları, polarize ışığın düzlemini aynı yöne fakat farklı derecelerde çevirirler. Örneğin -D-Glukoz 112o sağa (+) çevirir; -D-Glukoz ise 19o sağa (+) çevirir.
![Page 30: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/30.jpg)
30
D-Glukozun - ve - formları, sulu çözeltide mutarotasyon denen bir süreçte birbirlerine dönüşürler.
![Page 31: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/31.jpg)
31
Bir -D-Glukoz çözeltisi ve bir -D-Glukoz çözeltisi, en sonunda belirli optik özelliğe sahip aynı denge karışımını oluştururlar.
Dengede glukoz çözeltisi, yaklaşık 1/3 oranında -D-Glukoz ve 2/3 oranında -D-Glukoz, çok küçük miktarda da düz zincir formu içerir. Bu durumdaki çözelti polarize ışık düzlemini 52o sağa (+) çevirir.
![Page 32: KARBOHİDRATLARIN YAPISAL VE İŞLEVSEL ÖZELLİKLERİ I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022042510/56815418550346895dc2153f/html5/thumbnails/32.jpg)
32
Monosakkaritlerin halka formlarını göstermek için, genellikle Haworth perspektif formülleri kullanılır.
Piranoz halkası, gerçekte düzlemsel değil, sandalye veya kayık şeklini alma eğilimindedir.