• Karbonilna grupa: C=O

KARBONILNA JEDINJENJA

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Priroda karbonilne grupe Hibridizacija karbonilnog ugljenika

PLANARNE VEZE SA UGLOM

OD 120°

KARBONILNA JEDINJENJA

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Priroda karbonilne grupe Hibridizacija karbonilnog ugljenika

KARBONILNA JEDINJENJA

HEMIJA STOMATOLOGIJA

p ORBITALA

Priroda karbonilne grupe Hibridizacija karbonilnog ugljenika

KARBONILNA JEDINJENJA

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Priroda karbonilne grupe Hibridizacija karbonilnog ugljenika

KARBONILNA JEDINJENJA

HEMIJA STOMATOLOGIJA

ORBITALNO

PREKLAPANJE

Priroda karbonilne grupe Hibridizacija karbonilnog ugljenika

KARBONILNA JEDINJENJA

HEMIJA STOMATOLOGIJA

ORBITALNO

PREKLAPANJE NOVE ORBITALE

R H

KARBONILNA JEDINJENJA

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Aldehidi

R R

KARBONILNA JEDINJENJA

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Ketoni

R OH

KARBONILNA JEDINJENJA

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Karboksilne kiseline

• Oksidacija alkohola

• Adicija vode na alkine

KARBONILNA JEDINJENJA Dobijanje

HEMIJA STOMATOLOGIJA

• RCHO

• RCH=O

• R-C-OH

R H

X

KARBONILNA JEDINJENJA Aldehidi

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Nomenklatura

KARBONILNA JEDINJENJA Aldehidi

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Hemijske osobine

• Aldehidi su veoma reaktivni

• Katalitička hidrogenizacija

• Oksidacija aldehida – karboksilne kiseline

KARBONILNA JEDINJENJA Aldehidi

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Tollens-ova reakcija

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Fehling-ova reakcija

• Fehling I: vodeni rastvor CuSO4

• Fehling II: NaOH + KOOC-CH(OH)-CH(OH)-COONa

• Fehling-ov reagens = Fehling I + Fehling II

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Adicione reakcije aldehida

• Mehanizam: nukleofilna adicija praćena

protovanjem

KARBONILNA JEDINJENJA Aldehidi

HEMIJA STOMATOLOGIJA

• Katalitička hidrogenizacija (adicija vodonika)

• Adicija vode (hidratacija)

KARBONILNA JEDINJENJA Aldehidi

HEMIJA STOMATOLOGIJA

• Reakcija sa alkoholima

1-Metoksi-1-etanol (POLUACETAL, HEMIACETAL)

1,1-Dimetoksi-etan (ACETAL)

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Aldolna reakcija • α-Vodonikovi atomi su kiseli

KARBONILNA JEDINJENJA Aldehidi

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Važniji aldehidi

• Metanal (formaldehid)

KARBONILNA JEDINJENJA Aldehidi

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Aromatični aldehidi

• Dobijanje

Salicil-aldehid Vanilin

(3-Metoksi-4-hidroksi-benzaldehid)

Cimetaldehid

KARBONILNA JEDINJENJA Aldehidi

• Nomenklatura

Alifatični Aromatični Alifatično-aromatični

KARBONILNA JEDINJENJA Ketoni

HEMIJA STOMATOLOGIJA

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Hemijske osobine

• Vrlo su reaktivni ali manje u odnosu na aldehide.

• Katalitička hidrogenizacija (adicija vodonika)

• Adicija cijanovodonika

δ+ δ- δ-

δ+

KARBONILNA JEDINJENJA Ketoni

HEMIJA STOMATOLOGIJA

• Energična oksidacija ketona

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Aceton

KARBONILNA JEDINJENJA Ketoni

HEMIJA STOMATOLOGIJA

• Karbonilna + hidroksilna = karboksilna grupa

R OH

KARBONILNA JEDINJENJA Karboksilne kiseline

HEMIJA STOMATOLOGIJA

• Aromatične i alifatične

• Zasićene i nezasićene

• Supstituisane

KARBONILNA JEDINJENJA Karboksilne kiseline

HEMIJA STOMATOLOGIJA

• Nomenklatura

KARBONILNA JEDINJENJA Karboksilne kiseline

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Dobijanje

• Oksidacija primarnih alkohola

• Kisela hidroliza nitrila

KARBONILNA JEDINJENJA Karboksilne kiseline

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Hemijske osobine

R OH +

δ

δ

-

KARBONILNA JEDINJENJA Karboksilne kiseline

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Raskidanje O-H veze u hidroksilnoj grupi

Raskidanje karboksilne veze (CO-OH)

Dekarboksilacija

KARBONILNA JEDINJENJA Karboksilne kiseline

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Raskidanje O-H veze

• Reakcija kiselina sa metalima ili bazama

KARBONILNA JEDINJENJA Karboksilne kiseline

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Raskidanje karboksilne veze

• Esterifikacija

KARBONILNA JEDINJENJA Karboksilne kiseline

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Dekarboksilacija

• Suva destilacija soli karboksilnih kiselina

• Reakcija soli kiselina sa jakim bazama

KARBONILNA JEDINJENJA Karboksilne kiseline

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Derivati karboksilnih kiselina

KARBONILNA JEDINJENJA Karboksilne kiseline

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Metanska (mravlja) kiselina

KARBONILNA JEDINJENJA Karboksilne kiseline

HEMIJA STOMATOLOGIJA

Etanska (sirćetna) kiselina

KARBONILNA JEDINJENJA Karboksilne kiseline

HEMIJA STOMATOLOGIJA