kelompok 7_sintesis organik.pptx

5/19/2018 KELOMPOK 7_SINTESIS ORGANIK.pptx

1/25

SINTESA ORGANIK

KELOMPOK VII

1.

SITI HAFSAH TAMBUNAN

2.

SITI RAHMADANI

3. SOBHAN

4.

TIENDHITA BR. SEMBIRING

5.

TIFANY PUSPITA

6.

TOGI PARASIAN. S

KIMIA NK 2011

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI EDAN

2012/2013


2/25

I. Pengertian SintesaOrganik

II. Pendekatan Diskoneksi BeberapaGolongan Senyawa Organik

III. Kemoselektivitas dan GugusPelindung


3/25

Sintesis organik adalah konstruksi molekul

organik melalui proses kimia.

Reaksi yang digunakan dalam sintesis organik

dapat digolongkan menjadi dua golongan :

Pembentukan ikatan karbon-karbon ;

Pengubahan gugus fungsi.


4/25

Ahli kimia industri telah banyak menghasilkan produk

sintetik seperti :

Bahan-bahan farmasi ;

Berbagai surfaktan ;

Pupuk kimia ;

Polimer ;

Zat warna ;

Pewangi

Dewasa ini telah berkembang suatu metode sintesis

organik melalui pendekatan pemutusan (diskoneksi)

atau pendekatan

sinton atau retrosintesis.


5/25

Dewasa ini telah berkembang suatu metode

sintesis organik melalui pendekatan pemutusan

(diskoneksi) atau pendekatan sinton atau retrosintesis.

Dengan cara ini, struktur molekul yang akan

disintesis ditentukan terlebih dahulu yang dikenal

sebagai molekul target (MT). Selanjutnya MT

dipecah/dipotong/diputus dengan seri diskoneksi untuk

mendapatkan bahan awal (starting material) atau

sinton.


6/25

Pedoman untuk mencipta sintesis

dengan Pendekatan Diskoneksi

adalah sebagai berikut :

1. Analisis

2. Sintesis


7/25

a.

Mengenal gugus fungsional dan molekul target( MT )

b.

Melakukan diskoneksi dengan metode yangberhubungan dengan reaksi reaksi yang

mungkin

c.

Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil

pemutusan (sinton) tersedia sebagai starting

material


8/25

a.

Membuat rencana berdasarkan analisis

starting material dan kondisi sintesis

b.

Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan

pengkajian ulang analisis


9/25

II. Pendekatan Diskoneksi Beberapa GolonganSenyawa Organik

1. Senyawa Aromatik

2. Senyawa OrganoHalida

3. Senyawa Alkohol

4. Senyawa Eter danTioeter

5. Senyawa Karbonil

6. Senyawa Alkena


10/25

1. Senyawa Aromatik

Yang termasuk senyawa aromatis adalah

Senyawa benzena

Senyawa kimia dengan sifat kimia seperti benzen

Syarat senyawa aromatik:

Molekul harus siklik

Molekul harus datar .

Memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin

(memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi).

Memenuhi hukum Huckel :

Elektron pi = 4n + 2 (n = bilangan bulat)


11/25

Senyawa Organo Halida

Organo HalidaAromatik (Ar-X)

Halide Alifatik (R-X)


12/25

Halida Aromatik

Berdasar pada reaksi substitusi elektrofilik

melalui halogenasi (X2) dengan katalis AlX3 atau FeX3.

Contoh:Reaksi benzen dengan Cl2 dengan katalis FeCl3


13/25

Halida Alifatik

Berdasar pada reaksi substitusi nikleofilik.

Contoh:Hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa,

dimana nukleofilnya adalah OH dan gugus perginya

adalah Br-

.

R-Br + OH R-OH + Br


14/25

Alkohol lazim disintesa dengan mereaksikan senyawa karbonil

dengan pereaksi grignard (R-MgX) denga reaksi umum sebagai

berikut :

1. Formaldehid + R-MgX Alkohol primer

2. Aldehid + R-MgX Alkohol sekunder

3. Keton + R-MgX Alkohol tersier

Untuk alkohol primer maka gugus samping (-R) dari alkohol

tergantung dari pereaksi grignard, sedangkan untuk alkohol

sekunder dan tersier tergantung pada pereaksi grignard serta

aldehid dan ketonnya.


15/25

A.SENYAWA ETER

Eter adalah suatu senyawa organik yang

mengandung gugus ROR', dengan R dapat

berupa alkil maupun aril. Eter sangat umum

ditemukan dalam kimia organik dan biokimia,

karena gugus ini merupakan gugus

penghubung pada senyawa karbohidrat dan

lignin.


16/25

Sintesa senyawa eter yang paling lazim atau

biasa dilakukan adalah melalui mekanisma Sn yang

juga dikenal sebagai sintesa williamson dengan RO =

alkoksi atau PhO = fenoksi.

R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX

Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol

dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang

diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang

memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut

dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat.


17/25

Senyawa karbonil merupakan turunan atau derivat asam

karboksilat melalui jalur sintesa sebagai berikut :

SOCl Klorida Asam

Ac2O Anhidrida Asam

R-C=O

O R1-OH/H+ Ester

R2-NH Amida

Reaksi derivat diatas merupakan dasar sintesis dengan MT

(Molekul Target) senyawa karbonil melalui pendekatan diskoneksi.


18/25

CONTOH: PADA SENYAWA KARBONIL, YANG BISA

BERPERANSEBAGAI NUKLEOFIL (SEBAGAI ENOLAT)

DANJUGAELEKTROFIL.


19/25

Rumus Umum : Cn H2n

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh

dengan ikatan rangkap dua.

Contoh :

C2H4 : Etena

C3H6 : Propena

C4H8 : Butena

C5H10 : Pentena


20/25

Sintesis Senyawa Alkena

.

Reaksi Alkil Halida

Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi

biomolekuler). Reaksi eliminasi terhadap alkyl halide

dengan memanaskan alkil halida dengan KOH atau

NaOCH2CH3 dalam etanol.


21/25

III . Kemoselektivitas dan Gugus Pelindung

Reaksi kemoselektivitas adalah:

memilih untuk dapat mereaksikan salah satu

gugus fungsional dari dua gugus yang berada

pada satu molekul.

Reaksi preferensial dari reagen kimia

dengan satu grup fungsional dalam keberadaan

grup serupa lainnya; contohnya adalah agen

pereduksi kemoselektif dapat mereduksi

aldehid.


22/25

Dalam hal ini, selektif hanya terjadi satu

langkah, dan tidak terjadi oksidasi lanjut menjadi asam

karboksilat. Maka dalam hal ini perlu selektivitasoksidator agar hasil selektif.

Karna, pada dasarnya kemoselektivitas ini

dilakukan dengan cara melindungi gugus yang tidak

dikehendaki untuk bereaksi dengan suatu gugus

pelindung.

Pada akhir reaksi, gugus pelindung dilepaskan

dengan suatu pereaksi tertentu.


23/25

APLIKASI SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Aplikasi industri

Contoh praktis penggunaan nikel Raney dalam industri

ditunjukkan pada reaksi di bawah ini, di mana benzena direduksi

menjadi sikloheksana. Reduksi struktur heksa cincin benzena

sangatlah sulit dicapai jika menggunakan proses kimia lainnya..

Setelah reaksi ini, sikloheksana dapat digunakan untuk sintesis

asam adipat, bahan baku untuk produksi industri poliamida seperti

nilon.
http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Hydrogenation_raney_nickel.svghttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Hydrogenation_raney_nickel.svg


24/25

Sintesis organik adalah konstruksi molekul organik melalui proses

kimia.

Reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat

digolongkan menjadi dua golongan :

Pembentukan ikatan karbon-karbon ;

Pengubahan gugus fungsi.

Ada beberapa sintesa-sintesa golongan senyawa organik

(golongan berdasarkan gugus fungsional) dengan pendekatan

diskoneksi (pemutusan) mendapatkan bahan awal (starting

material) atau sinton, yaitu : Senyawa aromatik, senyawa

organohalida, senyawa alkohol, senyawa eter dan tioeter,

senyawa karbonil, dan senyawa alkena. Salah satu contoh aplikasi

sintesis senyawa organik, yaitu sintesis asam adipat, yang


25/25

Terimakasih

dan

Sekian

kelompok 7_sintesis organik.pptx

Documents