kfc/chs (chemick ý software) - fch.upol.cz · • 3d otáčení struktur, 3d optimalizace • reak...

1

KFC/CHS (ChemickKFC/CHS (Chemick ý Software)ý Software)

• vyučující: Vojtěch Mlýnský• mail: [email protected]• místnost: 3.004• tel: 58563 4423

• garant předmětu: Prof. RNDr. Michal Otyepka, Ph.D.• zakončení: kolokvium

• podmínky pro splnění:• 100% účast na cvi čeních (předem omluvená absence �

samostatná práce)• zápočtová písemka (75%, zápočtový týden, možnost

opravného termínu – 2x)

NNááplplňň ppřředmedměětutu

• kreslení chemických struktur, 3D zobrazeníjednoduchých sloučenin (ChemSketch )

• zobrazení a práce se strukturami makromolekul, biomakromolekul (PyMOL, VMD )

• tvorba obrázků (videí) do publikací, prezentací ..

• vyhledávání v databázích chemických struktur, sloučenin

2

• ChemSketch (freeware – version 12.0)(http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/)

• PyMOL (freeware – version 1.5)(http://www.pymol.org/)

• VMD (freeware – version 1.9)(http://www.ks.uiuc.edu/Research/vmd/)

• pro stažení stačí jen jednoduchá registrace na stránce

ChemSketchChemSketch -- startstart

3

ChemSketch: Režim structure

ChemSketch: Režim draw

4

• výběr (různé příklady označení + vyjmutí), otáčení, překlápěnízměna velikosti nakreslených strukturúprava pracovní plochy

• uložení struktur, vyčištění pracovního pole (různé příklady mazání)

• atomy a vazby (jednoduché, dvojné, trojné, klínové, koordinační, nedefinované a tzv. Markushovy), stereodeskriptory

• ‘draw normal / continuous / chains’

• ‘clean structure’ = (redraw, resize)

• polymery, pseudoatomy, změna atomu, změna pozice / vazby (vaznost)

• undo / redo + klávesové zkratky (CTRL, SHIFT, TAB , kombinace)

ChemSketch (Režim structure)

Kreslení jednoduchých struktur

NH

Ph

OH

OH

OBZ

O

MeO

MeO

MeO

NHAcRN

H

OH

CH3

OH 11

5

Kreslení složit ějších struktur + vlastnosti

• tabulka substituentů (fragmenty)

• cyklické struktury• ionty, radikály, změna vlastností atomů

• generovámí stereodeskriptorů (+ nastavení)

• koordinační a delokalizované vazby

• změna vlastností � okno ‘Preferences ’ (velikost písma, zobrazení, ‘tloušťka’ vazeb …)

• 3D otáčení struktur, 3D optimalizace

• reakční schémata, popisky (+ tzv. ‘mapování’) reakcí

O

OH

O

OH

O

OH

OOHO

OHO

OHCH3

CH3

CH3

CH3

CH3

O

N+ N

NH

N

N

NH2

NH2

OH

OH

OH

N

O

NH+

CH3

CH3

N

CH3

N

CH3

singlet / triplet biradikálkladný radikál - ion

CH3

Br

CH3

[+79.9]

CH3

CH3

ClCH3

CH3CH3

ClCH3 CH3

Tools / Generate / Stereo Descriptors

Options / Preferences (Structure - manual Numbering Color)

Z S

E

R

s s

H

CH3

Br Cl

H

CH3

Br Cl

H

CH3

BrCl

H

CH3

BrCl

Options / Preferences (Structure - Keep Stereo Configuration on)

6

CH3

O

O

O

CH3

Li

CH3

O

O

OCH3

Li

CH3 CH3

CH3

HBr

+

N N

CH3OH

CH3

NN

N Ph

Ph

-

NN

N Ph

Ph

-

N N

NPh

Ph

-

N N

NPh

Ph

-

Cr2+

Cr2+

Tools / Structure Properties

2D - optimalizace

• Okno šablon – Open Template window

• cyklický peptid: Tyr-Ala-Trp

O

NHOH

OH

O

NH2 CH3

O

NH2OH

OH

O

NH2 CH3

OH

O

CH3

NH

O

OH NH

O

NH

NH

O

NHOH

OH

O

NHCH3

O

NH2NH

O

NHOH

NH

O

NHCH3

O

NH

SHIFT + Click

7

3D - optimalizace• Option / Preferences / Structure (3D

Optimalization, × Add Hydrogens)

• Option / Preferences / Structure (Enable,

� Bond Intersections)

Tools: Bring Bond to Front (Ctrl+F)

Send Bond to Back (Ctrl+K).. nebo Change Position (+ Shift )

3D opt

3D opt

3D opt

d

e

f

gi h

a

j

b

c

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

3D opt

8

Chemsketch, ACD/3D Viewer• manipulování s 3D modely: 2D / 3D rotování, různé režimy zobrazení, barevné zvýraznění …

• měření a modifikace vazebných délek, úhlů a torzí ..• 250 atomů max .

• 3D Viewer � 3D Optimizationzměna zobrazení (reprezentace): Balls and Sticks / With Dotsoznačení atomu (Right Click + Label (Change) Atom ) [Options/Scale Labels], (Left Click �

číslování + souřadnice) [Options / Atom Information…]

přesunutí/p řiblížení/rotace (2D, 3D, fixovaná � Options / Fixed Angle Rotation Setup �Tools / Fixed Angle Rotation Mode � každé kliknutí na plochu otočí strukturou v danéose (x, y, z) o nastavený úhel)

centrování (Right Click + Center on Atom) � ‘vycentruje’ strukturu na daný atom / rotace molekuly kolem daného atomuTools / Auto Rotate (Auto Rotate and Change Style)

modifikování části struktury (Select Atoms + Left Click // Edit / Select All × ClearSelection , Edit / Manipulate Selected (� rotace, posunutí .. jen označeného fragmentu),Edit / Undo (Redo)

NN

CH2H

OH

9

ACD/3D Viewer

• změna barev atomů / pozadíOptions / Colors (pozadí pro tisk: černá � bílá), (výběr barev pro atomy , výběr barvy pro selekce ). Změna barvy pouze pro jeden určitý atom �záměna atomu … a následná změna Polom ěru (Options / Radii… / AtomicRadii)

• změna poloměrů všech atomů (Options / Increase [Decrease] Radii by 5%)

• Tools / mirror (invert center) � vytvoření zrcadlového obrazu (změna konfigurace na daném chirálním centru)

• výpočet vazebných parametrů (Tools / Change Geometric Parameter) �vazba, úhel, torze (‘instant preview’)

ACD/3D Viewer• vytvoření animovaného obrázku struktury

Options / Colors (pozadí pro tisk: černá � bílá), (výběr barev pro atomy …)

• New Frame Setotáčení struktury „dle libosti“ a přidávání snímků pomocí ‘AddFrame’ (příkaz Delete Frame smaže vždy poslední vytvořený snímek)

• Auto Add Framesnejsnadnější (nejrychlejší) cesta (z nabídky definujeme rotačníuhel a počet snímků). Osu, podle které začne molekula rotovat, je vybrána z nastavení (Options / Fixed angle RotationSetup…)

• Uložení ‘mini-videa’File / Save As / Animated .GIF Images (*.gif)

Options (hodnoty škálování a ohraničení definují poměr výsledné velikosti obrázku v porovnání s velikostí zobrazenémolekuly v 3D Viewer-u.

Nastavíme i interval animace � zpoždění jednotlivých snímkůa zaškrtnutí ‘Loop Animation’ vytvoří ‘cyklus’)

10

Chemsketch, Reak ční schéma + Mapování reakcí

• Tools: Show / Hide Aromaticity

• Option / Preferences / Reaction (ManualMapping Color )

+25 °C

benzene

14

15

20

17

19

18

13

12

16

11

7

8

10

9

1

2

3

6

4

5 162

15

11

131

14

12 7

8

10 9

3

46

5

20

19

17

18

+25 °C

benzene

Mapování viditelné pouze pokud je zobrazen panel Map Tools .

Tabulka substituent ů & šablony• připojování šablon ke struktuře (sjednocením vazeb,

připojením přes atom, ‘spiro’ vazba (+ SHIFT) = zkrácení vazby)

• využití ‘instant template’ při vkládání opakujících se motivů (+TAB ) = otáčení fragmentů před vložením

• řetězce fragmentů DNA/RNA/cyklických cukrů

CHInstant Template

CH

Instant Template

O

O

O O

11

NO

O

OH

O

OH OP

NO

OOH

OH

O

P

NH

O

O

N

NHN

NH2

O

OHO

O

OH

OH

OH

O

P

2-Deoxyriboso-5-phosphate

+ stejný fragment (SHIFT + Click)

OHO

O

OH

O

OH

O

P

OH

O

O

OH

OHO P

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

OH

α-D-Glucopyranose

O

HHH

H

OHOH

H OH

OH

OH

β-D-Glucopyranose

O

HH

H

OH

OH

H OH

H

CH2OH

O

O

H

HH

H

OH

H OH

OH

CH2OH

O

OH

OH

OH

OH

O

O

OH

OH

OH

OH

Tools / Remove Explicit Hydrogens

Výpočet makroskopických vlastností & Tautomery

• Tools / Calculate / (All Properties, Selected Properties) : Copy to Editor[automatické zobrazení na stavové liště]

• výpočet monoisotopické hmoty fragmentu(výběr necyklické vazby a Tools / MassSpec Scissors )

• Tools / Check Tautomeric Form (Generuje a prověřuje tautomerní formy nakreslené struktury)Algoritmus nepracuje s: atomy kovů, ionty, koordinačnísloučeniny, netypické mocenství, 255 atomů max.

Tools / Generate / Name for Structure (50 atomů max.)

O

OH

NHN

OH

O

OHOCH3

CH3

O

C10H13

133.1017 DaC6H9N2O5

189.0511 Da

NHN

NO

O4-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)-5,6-dihydropentalene-1,3(2 H,4H)-dione

Check for Tautomeric Forms

(Replace / Copy / Copy All)

12

ChemSketch: Režim draw �� Tvorba grafických objekt ů

• grafické objekty (linky, geom. tvary, zvýraznění ..)

• vkládání textu, tabulek, popisků

• nástroj Polyline : klikání na pracovní plochu �

click + tažení �

pravým tlačítkem ukončujeme kreslení + finální úprava (Edit Notes )velice podobně funguje nástroj Polygon (kreslíme uzavřený objekt)

• jakýkoliv nakreslený objekt lze konvertovat do polyline (Object / Convert to Polyline )

• nástroj Edit Notes : Změna tvaru objektů, změna zakřivení, dodatečná úprava polyline

• kreslení křivek / objektů: click + Shift (natáčení o konst. úhel (15°))

click + Ctrl (změna velikosti od centra)

• dialogové okno properties � Objects Panels (Shapes × Lines & Arrows)• ‘double click’ nebo jednotliv ě přes Tools / (Pen, Fill, Arrow, Font, Paragraph

and Table) Style Panels

13

•• kresba energetickkresba energetick éého reakho reak ččnníího diagramuho diagramu (k usnadnění kreslení: Options / Snapon Grid (Show Grid) � objekty se ‘chytají’ vodící sítě)

∆∆∆∆G

Reaction Coordinate

Ene

rgy

Starting Reactant A

Intermediate B

Product C

•• kresba kresba orbitalorbital ůů (s využitím nástroje Polygon a tlačítek práce s objekty)

• p-orbital, d-orbital, π-orbital

1. Nástroj Polygon 2. Copy + Paste

(Select + Ctrl tažením)

3. Otocit + Vybarvit

1. Nástroj Polygon 2. Copy + Paste

(Select + Ctrl tažením)

3. Otocit + Vybarvit

+ Seskupit

1. Nástroj Ellipse 2. Objects / Convert to Polyline + Edit Notes

3. Zkopirovat + Otocit + Vybarvit

14

TTvorbavorba tabulektabulek :

(i) nakreslení obsahu tabulky, (ii) vložení tabulky, (iii) vkládání dat do tabulky

N

Benzene

Naphthalene

Quinoline

Composition = C(92.26%) H(7.74%)Density = 0.873 ± 0.06 g/cm3

Composition = C(93.71%) H(6.29%)Density = 1.037 ± 0.06 g/cm3

Composition = C(83.69%) H(5.46%) N(10.84%)Density = 1.106 ± 0.06 g/cm3

Structure

Name

Properties

(i)

(ii) na liště Table a tažením myší zvolte přibližný prostor pro tabulku na pracovní ploše,

objeví se dialogové okno Insert Table �� nastavení (počet řádků / sloupců, zarovnání)

(iii) a) režim Select/Move/Resize a přesunout jednotlivé položky do buněk tabulkyb) výběr struktury i buňky tabulky zároveň (click + Shift ) a na liště tlačítko Group

� buňka tabulky se po přesunutí textu / vzorce automaticky přizpůsobí velikosti obsahu

TTvorbavorba tabulektabulek :

� pokud není nějaký objekt úplně viditelný (oříznutý), zvětšete celé tabulkové pole(čárkovaný obdélník kolem tabulky = původní zvolené velikost)

� Tools / Table Panel � dodatečná úprava zarovnání, …

Structure Name Properties

BenzeneComposition = C(92.26%) H(7.74%)Density = 0.873 ± 0.06 g/cm3

NaphthaleneComposition = C(93.71%) H(6.29%)Density = 1.037 ± 0.06 g/cm3

N

QuinolineComposition = C(83.69%) H(5.46%) N(10.84%) Density = 1.106 ± 0.06 g/cm3

15

•• kresba vakuovkresba vakuov éého destilaho destila ččnníího pho p řříístrojestroje (Template Window / Lab Kit )

� úprava pomocí Select/Move/Resize (Rotate )� opatření kresby popisky (Tools / Font Panel (Paragraph Panel ))

ThermometerSign out from

instructor

Vigreux column

200 ml round-bottom flask.

Immerse in heat bath.

Water OutVacuum adapter

Water InReceiving flask.

Immerse in ice bath.

1 11

16

Samostatná práce: ChemSketch

Samostatná práce: ChemSketch

17

Online dOnline databatabáázeze struktur molekulstruktur molekul

•• odbornodborn éé ččlláánky v nky v žžurnurn áálechlech (KFC/CHL)

Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com)NCBI PubMed (www.pubmed.gov)ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org � Journals)

•• velikost molekuly / metoda pro stanovenvelikost molekuly / metoda pro stanoven íí informacinformac íí o strukturo struktur ááchch(i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) × (ii) velké systémy (geometrie!!)

• (i) NIST – NIST structural database (www.nist.gov)

shromažduje a třídí informace z různých databázíTopics/Subject Areas – Chemistry - Product/Servises – Databases -(Keyword/Property/Substance Name )

Příklad: Substance Name � ImidazoleNIST Data Gateway � 3 databases found for Imidazole1) SRD 69 NIST Chemistry WebBook – Search Options – Name

• (ii) PDB – Protein Data Bank (www.pdb.org)

18

Online databáze struktur molekul








19









20









21









22









23









kfc/chs (chemick ý software) - fch.upol.cz · • 3d otáčení struktur, 3d optimalizace • reak...

Documents