khảo sát thành phần hóa học cao acetone từ hạt Ô môi (cassia grandis l.f), họ vang...

8/17/2019 Khảo sát thành phần hóa học cao acetone từ hạt Ô Môi (Cassia grandis L.f), họ Vang ở thành phố Cần Thơ

http://slidepdf.com/reader/full/khao-sat-thanh-phan-hoa-hoc-cao-acetone-tu-hat-o-moi-cassia 1/71

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

KHOA SƯ PHẠM

BỘ MÔN SƯ PHẠM HÓA HỌC

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC

CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI (Cassia grandis L.f),

HỌ VANG Ở THÀNH PHỐ CẦN THƠ

Cán bộ hướng dẫn: Sinh viên thực hiện:

ThS. Ngô Quốc Luân Nguyễn Công Tạo Lớp Sư Phạm Hóa Học K37

MSSV: 2111852

WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOT.COMóng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú



KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ACETONE TỪ HẠT Ô MÔI (Cassia grandis L.f)

GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO -i-

LỜI CẢM ƠN

Trong quá trình thực hiện đề tài, để có được kết quả như ngày hôm nay thì

ngoài sự nổ lực của bản thân tôi còn nhận được sự quan tâm, giúp đỡ đặt biệt từ ba mẹ,

quý thầy cô và các bạn sư phạm Hóa khóa 37 . Vì vậy với tấm lòng biết ơn sâu sắc tô i

xin chân thành gửi lời cảm ơn đến:

Trước tiên, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới quý thầy cô trong trường đại

học Cần Thơ, khoa Sư phạm, bộ môn Hóa đã tận tình giảng dạy, truyền đạt cho em

những kiến thức, kinh nghiệm quý báu trong suốt thời gian qua .

Đặc biệt, xin gửi lời cảm ơn đến thầy Ngô Quốc Luân, thầy đã tận tình giúp đỡ,

trực tiếp chỉ bảo, hướng dẫn trong suốt quá trình thực hiện đề tài. Trong thời gian làm

việc với thầy, tôi không ngừng tiếp thu thêm nhiều kiến thức bổ ích mà còn học tập

được tinh thần làm việc, thái độ nghiên cứu khoa học nghiêm túc, hiệu quả, đây là

những điều rất cần thiết cho tôi trong quá trình học tập và công tác sau này.

Bên cạnh đó, tôi cũng gửi lời cảm ơn đến ba mẹ và gia đình luôn quan tâm,

động viên ủng hộ tôi cả vật chất lẫn tinh thần để tôi có thể hoàn thành được đề tài.

Ngoài ra, tôi cũng gửi lời cảm ơn đến các anh chị, các bạn luôn đồng hành cùng

tôi vuợt qua những lúc khó khăn.

Tôi xin chân thành cảm ơn!






GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO -ii-

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN

1. Cán bộ hướng dẫn: Th.S Ngô Quốc Luân

2. Tên đề tài: Khảo sát thành phần hóa học cao acetone từ hạt Ô môi (Cassia grandis

L.f), họ vang ở thành phố Cần Thơ

3. Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Tạo MSSV: 2111852

4. Nội dung nhận xét:

a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài :

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

d. Kết luận, đề nghị và điểm:

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

Cần Thơ, ngày 01 tháng 06 năm 2015

Cán bộ hướng dẫn

Ngô Quốc Luân






GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO -iii-

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1

1. Cán bộ phản biện: Th.S Nguyễn Văn Hùng


L.f), họ vang ở thành phố Cần Thơ





…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………


…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………


…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………


Cán bộ phản biện

Nguyễn Văn Hùng






GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO -iv-

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2

1. Cán bộ phản biện:T.S Nguyễn Thị Thu Thủy


L.f ), họ vang ở thành phố Cần Thơ





…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………


…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………


…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………


Cán bộ phản biện

Nguyễn Thị Thu Thủy






GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO -v-

TÓM TẮT NỘI DUNG LUẬN VĂN

Bài luận văn gồm các phần sau đây:

Mở đầu: Nêu lý do chọn đề tài và mục tiêu của đề tài

Chương 1: Tổng quan

Giới thiệu đại cương về cây Ô môi và một số nghiên cứu về cây Ô môi.

Chương 2: Thực nghiệm

Tập trung vào các nội dung chính sau:

Từ nguyên liệu chính là hạt cây Ô môi được thu hái ở thành phố Cần Thơ sau

nhiều công đoạn xử lý để điều chế bột hạt Ô môi.

Từ bột hạt Ô môi tiến hành điều chế cao acetone. Sử dụng sắc ký cột trên cao

acetone và các phân đoạn kết hợp với sắc ký lớp mỏng để cô lập được chất sạch.

Chương 3: Kết quả và biện luận

Kết quả cho thấy, việc nhận danh và xác định cấu trúc dựa trên các tính chất vật

lý (màu sắc, dạng tinh thể, R f ) và từ các dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT,

HSBC, HMBC…, so sánh với các tài liệu đã công bố. Kết quả nhận danh hợp chất

được cô lập là: 1-O- β -D-glucopyranosyl chrysophanol (Pulmatin) và (-)-epiafzelechin.

Chương 4: Kết luận và kiến nghị

Khẳng định lại các kết quả nghiên cứu và kiến nghị cho các nghiên cứu tiếptheo.

Tài liệu tham khảo

Phụ lục






GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO -vi-

MỤC LỤC

LỜI CẢM ƠN .............................................................................................................................. i

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN .................................................. ii

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1 ..................................................iii

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2 ................................................. ivTÓM TẮT NỘI DUNG LUẬN VĂN ........................................................................................ v

MỤC LỤC ................................................................................................................................. vi

DANH MỤC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT ............................................................................... ix

DANH MỤC CÁC HÌNH .......................................................................................................... x

DANH MỤC CÁC BẢNG ........................................................................................................ xi

MỞ ĐẦU ................................................................................ Error! Bookmark not defined.1

Chương 1 .................................................................................................................................... 2TỔNG QUAN ............................................................................................................................. 2

1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY Ô MÔI ...................................................................................... 2

1.1.1 Giới thiệu về cây Ô môi ............................................................................................. 2

1.1.2 Mô tả thực vật ............................................................................................................ 3

1.1.3 Nguồn gốc, phân bố và sinh thái .............................................................................. 4

1.2 NHỮNG NGHIÊN CỨU VỀ CÂY Ô MÔI ..................................................................... 4

1.2.1 Tác dụng dược lý của cây Ô môi ............................................................................... 41.2.1.1 Trong y học dân gian .......................................................................................... 4

1.2.1.2 Hoạt tính kháng oxi hóa theo nghiên cứu hiện đại ............................................. 5

1.2.1.3 Nghiên cứu trong y học, thử nghiệm lâm sàng ................................................... 6

1.2.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học ..................................................................... 6

1.2.2.1 Các nghiên cứu ở nước ngoài ............................................................................ 6

1.2.2.2 Các nghiên cứu trong nước ................................................................................. 7

1.2.3 Tổng hợp kết quả nghiên cứu về cây Ô môi .............................................................. 7

Chương 2 .................................................................................................................................. 18

THỰC NGHIỆM ...................................................................................................................... 18

2.1 DỤNG CỤ VÀ HÓA CHẤT .......................................................................................... 18

2.1.1 Dụng cụ.................................................................................................................... 18

2.1.2 Hóa chất ................................................................................................................... 18

2.2 QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM ..................................................................................... 18

2.2.1 Thu và xử lý nguyên liệu ......................................................................................... 18

2.2.1.1 Thu nguyên liệu ................................................................................................ 18

2.2.1.2 Xử lý mẫu nguyên liệu...................................................................................... 18






GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO -vii-

2.2.2 Quy trình điều chế cao acetone................................................................................ 19

2.2.3 Cô lập, tinh chế chất từ cao acetone ........................................................................ 20

2.2.4 Cô lập các chất từ phân đoạn SA02 ......................................................................... 21

2.2.5 Cô lập các chất từ phân đoạn SA03 ......................................................................... 23

CHƯƠNG 3 .............................................................................................................................. 25KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN .................................................................................................... 25

3.1 NHẬN DANH CẤU TRÚC HỢP CHẤT ...................................................................... 25

3.1.1 Xác định tính chất vật lý, cấu trúc và nhận danh hợp chất CGSA01 ...................... 25

3.1.2 Xác định tính chất vật lý, cấu trúc và nhận danh hợp chất CGSA02 ...................... 30

CHƯƠNG 4 .............................................................................................................................. 33

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .................................................................................................. 33

4.1 KẾT LUẬN .................................................................................................................... 334.2 KIẾN NGHỊ .................................................................................................................... 33

TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................................ 34

PHỤ LỤC ............................................................................................................................. PL-1

Phụ lục 1.1 Phổ 1H- NMR của CGSA01 ........................................................................... PL-1

Phụ lục 1.2 Phổ 1H- NMR giãn rộng của CGSA01 ........................................................... PL-2

Phụ lục 1.3 Phổ 1H- NMR giãn rộng của CGSA01 ........................................................... PL-3

Phụ lục 1.4 Phổ 13C- NMR của CGSA01 .......................................................................... PL-4

Phụ lục 1.5 Phổ 13C- NMR giãn rộng của CGSA01 .......................................................... PL-5

Phụ lục 1.6 Phổ DEPT của CGSA01 ................................................................................ PL-6

Phụ lục 1.7 Phổ DEPT giãn rộng của CGSA01 ................................................................ PL-7

Phụ lục 1.8 Phổ HSQC của CGSA01 ............................................................................... PL-8

Phụ lục 1.9 Phổ HSQC giãn rộng của CGSA01 ............................................................... PL-9

Phụ lục 1.10 Phổ HSQC giản rộng của CGSA01 ........................................................... PL-10

Phụ lục 1.11 Phổ HMBC của CGSA01 .......................................................................... PL-11

Phụ lục 1.12 Phổ HMBC giản rộng của CGSA01 .......................................................... PL-12


Phụ lục 1.14 Phổ HMBC giản rộng của CGSA01……....………………………….PL-14


Phụ lục 1.16 Phổ MS của CGSA01 ................................................................................ PL-16

Phụ lục 1.17 Phổ UV-VIS của CGSA01 ........................................................................ PL-17

Phụ lục 1.18 Phổ IR của CGSA01 .................................................................................. PL-18

Phụ lục 1.19 Phổ 1H- NMR của hợp chất CGSA02 ........................................................ PL-19

Phụ lục 1.20 Phổ 1H- NMR giản rộng của hợp chất CGSA02 ........................................ PL-20






GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO -viii-

Phụ lục 1.21 Phổ 1H- NMR giản rộng của hợp chất CGSA02 ........................................ PL-21

Phụ lục 1.22 Phổ 13C- NMR của hợp chất CGSA02 ....................................................... PL-22

Phụ lục 1.23 Phổ 13C- NMR giản rộng của hợp chất CGSA02 ....................................... PL-23






GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO -ix-

DANH MỤC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT

δ : Chemical shift (độ dịch chuyển hóa học) đơn vị p pm

1H- NMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance

C : M : Hệ dung môi Chloroform : Methanol

CTPT : Công thức phân tử

d : Doublet (mũi đôi)

DEPT : Distortionless Enhancement by Polarization Transfer

DMSO : Dimethylsulfoxyde ((CH3)2SO)

EtOAc : Ethyl acetate

EtOH : Ethanol

IR : Infrared spectroscopy (Quang phổ hồng ngoại)

IUPAC : International Union of Pure and Applied Chemistry

J : Hằng số ghép spin

HMPC : Heteronuclear Multiple Bond Correelation

HSQC : Heteronuclear Single Quantum Coherence

M : Khối lượng phân tử

m : Multiplet (Muỗi đa)

mp : Melting point (Điểm tan chảy) MeOH : Methanol

NMR : Nuclear Magnetic Resonance (Cộng hưởng từ hạt nhân)

ppm : Part per million

R f : Retention factor

s : Singlet (mũi đơn)

SKLM : Sắc ký lớp mỏng

t : Triplet (mũi ba)

λmax : Maximum absorption wavelength (Bước sóng cực đại hấp thu)

UV-Vis : Ultraviolet Visible Spectroscopy (Phổ tử ngoại khả kiến)

g : gam






GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO -x-

DANH MỤC CÁC HÌNH

Hình 1.1 Cây và lá Ô môi..................................................................................................... 3

Hình 1.2 Hoa Ô môi .............................................................................................................. 3

Hình 1.3 Trái và hạt Ô môi .................................................................................................. 4

Hình 2.1 Hạt Ô môi ............................................................................................................. 19

Hình 2.2 Sơ đồ điều chế cao acetone từ hạt Ô môi ......................................................... 20

Hình 3.1 Tinh thể bám trên ống nghiệm và kết quả SKLM hợp chất CGSA01 .......... 25

Hình 3.2 Khung anthraquinone được đề nghị cho hợp chất CGSA01 .......................... 26

Hình 3.3 Phần đường glucose của CGSA01 .................................................................... 26

Hình 3.4 Cấu trúc hóa học của hợp chất CGSA01 .......................................................... 30

Hình 3.5 Tinh thể bám trên ống nghiệm và kết quả SKLM hợp chất CGSA02 .......... 30

Hình 3.6 Cấu trúc hóa học của hợp CGSA02…………………………………..........32






GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO -xi-

DANH MỤC CÁC BẢNG

Bảng 1.1 Một số hợp chất đã được phân lập từ cây Ô môi .............................................. 8

Bảng 2.1 Kết quả sắt ký cột cao acetone .......................................................................... 22

Bảng 2.2 Kết quả sắt ký cột phân đoạn SA02 .................................................................. 23

Bảng 2.3 Kết quả sắt ký cột phân đoạn SA03 .................................................................. 24

Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CGSA01 ........................................................28

Bảng 3.2 So sánh dữ liệu phổ NMR của CGSA01 với Pulmatin .................................. 29

Bảng 3.3 So sánh dữ liệu phổ NMR của CGSA02 với với ( -)-epiafzelechin .............. 32






GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO -1-

MỞ ĐẦU

Cùng với sự phát triển của y học thế giới, các ngành khoa học nghiên cứu cũng

từng bước phát triển cả về số lượng và chất lượng để tìm ra các loại thảo dược mới, đặt

biệt là các loài thảo dược có nguồn gốc từ thiên nhiên. Do đó, Hóa học các hợp chấtthiên nhiên là ngành khoa học được quan tâm nhiều nhất. Thêm vào đó, cuộc sống của

chúng ta luôn tìm ẩn nhiều căn bệnh lạ. Vì thế, việc nghiên cứu các loài thảo dược đặt

biệt là các loài cây có hoạt tính sinh học đang được nhiều người quan tâm.

Cây Ô môi có tên khoa học là Cassia grandis L.f , thuộc họ Vang

(Caesalpiniaceae), cây có nguồn gốc từ các nước Nam Mỹ, được trồng làm cây lấy

bóng mát ở nhiều nước trên thế giới. Ở Việt Nam, cây Ô môi chủ yếu được trồng ở các

tỉnh phía Nam, cây có nhiều công dụng như: làm cảnh vì có hoa đẹp, dùng làm thuốc

bổ, chữa một số bệnh như đau lưng, nhứt mỏi, lỡ ngứa,...theo y học dân gian. Tuy

nhiên, cho đến nay vẫn chưa có nhiều công trình nghiên cứu nào về thành phần hóa

học của loài cây này được công bố rộng rãi ở trên thế giới cũng như ở Việt Nam. Do

đó, đề tài “Khảo sát thành phần hóa học cao acetone từ hạt Ô môi (Cassia grandis

L.f ), họ vang ở thành phố Cần Thơ” mong muốn được góp phần nhỏ vào việc làm

sáng tỏ thành phần hóa học của cây Ô môi, đặc biệt là nghiên cứu các hợp chất có

nguồn gốc từ hạt Ô môi, để từ đó có thể làm phong phú thêm danh mục các cây thuốc

Việt Nam.

Lý do chọn đề tài

Nhằm làm sáng tỏ những hiểu biết về thành phần hóa học của loài cây Ô môi.

Tìm các hoạt chất định hướng cho việc sử dụng cây Ô môi như một nguồn dược

liệu có giá trị, qua đó nâng cao hiệu quả kinh tế của loài cây này.

Mục tiêu của đề tài Cô lập được ít nhất một chất sạch và xác định cấu trúc



http://vi.wikipedia.org/wiki/Nam_M%E1%BB%B9







Chương 1

TỔNG QUAN

1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY Ô MÔI [ 1,2,5,16 ]

1.1.1 Giới thiệu về cây Ô môi Tên khoa học: Cassia grandis L.f

Tên đồng nghĩa: Cathartocarpus grandis (L.f) Pers. (1805)

Cassia brasiliana Lamk . (1785)

Cathartocarpus brasiliana (Lamk.) Jacq. (1809)

Tên Việt Nam: cây cốt khí, cây trái canh ki na, bò cạp nước, bò cạp đỏ, mạy

khuốm (Tày).

Tên khác: coral shower, apple blossom cassia, pink shower, liquorice tree,

pudding pipe tree, horse cassia (Anh); bâton casse, casse du Brésil (Pháp); Sac phlê,

krêête, rich chopeu (Campuchia); kotek mamak (Malaysia); sandal, carao, carámano,

cañafistula, cañadonga (Tây Ban Nha); kanpaphruek (Bangkok, Thái Lan); brai xiêm,

Sino-Tibetan, may khoum (Lào).

Phân loại khoa học:

Giới: Thực vật (Plantae) Ngành: Hạt kín (Angiospermatophyta) hay ngành Ngọc lan (Magnoliophyta)

Lớp: Hai lá mầm (Dicotyledoneae) hay lớp Ngọc lan (Magnoliopsida)

Bộ: Đậu (Fabales)

Họ: Đậu (Fabaceae)

Phân họ: Vang (Caesalpiniaceae)

Chi: Cassia

Loài: C. grandis L.f







1.1.2 Mô tả thực vật

Hình 1.1 Cây và lá Ô môi

Thân cao tới 10 - 12 m, vỏ thân nhẵn, cành mọc ngang, những cành non có

lông màu rỉ sắt, cành già màu nâu đen.

Rễ cọc, to, phân nhánh nhiều và rộng hơn cả tán cây.

Lá kép lông chim gồm hàng chục đôi lá chét dài 7 - 12 cm, rộng 4 - 8 cm, có

phủ lông mịn.

Hoa màu đỏ hay hồng đậm mọc thành chùm ở những kẽ lá đã rụng. Chùm hoathõng xuống, dài tới 20 - 40 cm.

Hình 1.2 Hoa Ô môi

Mùa hoa nở rộ vào tháng 2 - 5, cây thụ phấn nhờ gió và côn trùng.

Trái hình trụ, cong như lưỡi liềm, dài 40 - 60 cm, đường kính 3 - 4 cm, được

phân chia thành 50 - 60 ngăn, mỗi ngăn chứa một hạt dẹt, quanh hạt có cơm màu nâu

đen, vị ngọt, mùi hắc.







Hình 1.3 Trái Ô môi

Mùa trái từ tháng 6 đến tháng 10. Hạt nhiều, tỷ lệ nảy mầm cao. Cây trồng từ

hạt ở các tỉnh phía Nam sau 3 - 4 năm đã bắt đầu có hoa trái. 1.1.3 Nguồn gốc, phân bố và sinh thái

Ô môi có nguồn gốc ở Nam Mỹ, được nhập trồng khắp vùng nhiệt đới để làm

cảnh, làm thuốc và lấy gỗ. Cây được trồng nhiều ở Campuchia, miền nam Việt Nam,

Malaysia, Indonesia (đảo Java) và Papua Niu Guinê.

Ở Việt Nam, cây được trồng nhiều nhất ở các tỉnh thuộc miền Đông và Tây

Nam Bộ, ít hơn ở miền Trung và rất hiếm ở miền Bắc. Cây Ô môi mọc hoang, rải rác

khắp đồng bãi, bờ kinh, sau này chủ yếu được trồng để lấy bóng mát và lấy trái.

Cây trồng từ hạt ở các tỉnh phía Nam sau 3 - 4 năm bắt đầu có hoa, cho trái.

Cây thụ phấn nhờ gió và côn trùng. Hoa nỡ rộ vào tháng 2 - 5, lá rụng vào đầu

mùa khô, lá và vỏ ô môi có thể thu hái quanh năm, đặt biệt vào mùa thu, có thể dùng

tươi hay phơi khô. Mùa trái từ tháng 6 đến tháng 10.

Hạt nhiều, tỷ lệ nảy mầm cao (60 - 80%).

1.2 NHỮNG NGHIÊN CỨU VỀ CÂY Ô MÔI

1.2.1 Tác dụng dược lý của cây Ô môi [ 2,7 ]

1.2.1.1 Trong y học dân gian

Trái Ô môi dùng chữa tiêu chảy, giúp tiêu hóa tốt, ăn ngon miệng, có tác dụng

nhuận tràng, chữa đau lưng, đau xương, nhức mỏi.

Cách sử dụng:

Dùng sống (ngâm rượu Ô môi): lấy trái Ô môi chín tách vỏ, bỏ hạt, chỉ lấy cơm

ngâm rượu. Trung bình một trái Ô môi có thể ngâm với 500 ml rượu 25 - 30°.







Ngâm trong 15 - 20 ngày là dùng được, nhưng càng để lâu càng tốt. Ngày uống

hai lần, mỗi lần một chén nhỏ trước bữa ăn.

Điều chế cao Ô môi lấy 1 kg cơm và hạt Ô môi nấu với 1 lít nước rồi nghiền

nát, lọc lấy nước và cô cách thủy đến thành cao thì dùng để làm thuốc bổ giúp kích

thích tiêu hóa, chữa đau lưng, nhức mỏi, nhuận tràng, tiêu chảy với liều dùng 5 - 15 g.

Vỏ Ô môi (50 g), dây đau xương (100 g), cốt toái bổ (100 g), nhục quế (30 g)

ngâm tr ong 1 lít rượu 30 - 40° trong 15 - 20 ngày dùng để chữa trị đau thấp khớp với

liều dùng mỗi ngày hai lần từ 30 - 60 ml. Ngoài ra vỏ cây Ô môi được dùng đắp lên

nơi rắn cắn và bò cạp cắn.

Lá Ô môi tươi rửa sạch, giã nát vắt lấy nước xát vào nơi hắc lào, lang ben, trị

lở ngứa da. Cũng có thể chế rượu lá Ô môi với tỷ lệ 1 : 5 (dùng rượu 25 - 30°) để bôi

ngoài.

1.2.1.2 Hoạt tính kháng oxi hóa theo nghiên cứu hiện đại

Tính chất kháng oxi hóa của lá Cassia grandis L.f.

Năm 2009, M.K.Meena, KalpeshGaur, M.L.Kori, C.S.Sharma, R.K.Ntôia,

A.K.Jain, C.P.Jain nghiên cứu thấy rằng hoạt tính kháng oxi hóa của lá Cassia grandis

L.f phụ thuộc vào dịch chiết. Quá trình thực nghiệm với các dịch chiết ether dầu hỏa,

chloroform, methanol, butylated hydroxyl toluene và khả năng cắt đứt gốc tự dohydroxyl, superoxide, nitric oxide, DPPH.

Kết quả thực nghiệm:

Sự ức chế gốc tự do DPPH: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức chế

cao nhất (92,87%), kế đến là dịch chiết methanol (88,75%), làm thực nghiệm ở nồng

độ 100 μg/ml.

Sự ức chế gốc tự do nitric oxide: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức

chế cao nhất (83,54%), kế đến là dịch chiết methanol (75,72%), làm thực nghiệm ở

nồng độ 100 μg/ml.

Sự ức chế gốc tự do superoxide: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức









Sự ức chế gốc tự do hydroxyl: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức



1.2.1.3 Nghiên cứu trong y học, thử nghiệm lâm sàng

Năm 2004, Juana Tillán Capó và cộng sự nghiên cứu hoạt động của Cassia

grandis trong một thử nghiệm thiếu máu sắt ở chuột, sử dụng bột khô thu được từ trái

Ô môi làm chất bổ sung dinh dưỡng.

Năm 2009, MA Awal và cộng sự đã nghiên cứu hoạt tính kháng khuẩn và độc

tính của chiết xuất từ lá Cassia grandis chống lại các bệnh do vi sinh vật gây ra.

Năm 2010, tác giả A.K. Jain, Đại học Mohalal Sukhadia, Ấn Độ và các cộng sự

đã công bố kết quả thử nghiệm khả năng kháng kích độc tế bào và kháng viêm của

dịch chiết MeOH lá Ô môi. Kết quả cho thấy dịch chiết MeOH lá Ô môi có khả năng

kháng viêm và tác dụng giảm đau khá tốt.

1.2.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học

Chi Cassia chứa nhiều nhóm chất anthranoid, flavonoid. Các nghiên cứu về

thành phần hóa học trên chi Cassia đã được thực hiện từ rất lâu, tuy nhiên những

nghiên cứu trên loài Cassia grandis L.f hiện rất ít.

1.2.2.1 Các nghiên cứu ở nước ngoài [ 17,19,20,23,24 ]

Năm 1981, các tác giả Srivastava YS và Gupta PC, công bố cô lập được một

flavonol glycoside là kaempferol-3-O- β -D-mannopyranosyl(1→4)-O- β -D-

glucopyranoside từ cây ô môi.

Năm 1984, tác giả Wandee Gritsanapan, Đại học Mahidol, Thái Lan và các

cộng sự công bố đã cô lập được một hợp chất từ loài Cassia grandis là 1,8-dihydroxy-

3(hydroxy-methyl) anthraquinone hay còn gọi là aloe emodin.

Năm 1993, Ibadur Rahman Siddiqui, Mithiles Singh, Dipti Gupta và Jagdamba

Singh, Đại học Allahabad, Ấn Độ công bố đã cô lập được 3 hợp chất thuộc nhóm

anthraquinone từ quả Ô môi là: 1,2,4,8-tetrahydroxy-6-methoxy-3-

methylanthraquinone-2-O- β -D-glucopyranoside; 3-hydroxy-6,8-dimethyl-2-methyl

anthraquinone-3-O- β -D-glucopyranoside ; 1,3-dihydroxy-2-methyl anthraquinone-3-

O- β -D-glucopyranoside







Năm 1994, R.P. Verma và K.S. Sinha, Ấn Độ đã công bố phân lập từ cây Ô

môi được một hợp chất định danh là 1,3,4 -trihydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-methyl

anthraquinone.

Năm 1995, E. Valencia, Tây Ban Nha và các cộng sự đã công bố cô lập được

hai alkaloid là kokusaginine và fa bioline cũng từ loại cây này.

Năm 1996, A.G. González, J. Bermejo và E. Valencia, Đức công bố đã cô lập

được hợp chất từ cây Ô môi là: 2,4,6 -trimethoxy benzaldehyde; catechin; trans-3-

methoxy-4,5-methylene-diocinnamaldehyde; β -sitosterol; centaureidine; 2,4-

dihydroxy benzaldehyde; myristicin; 3,4,5-trimethoxy benzaldehyde và aloe emodin.

Năm 1998, các tác giả Meenarani và Kalidhar SB, Đại học H.A, Ấn Độ đã cô

lập được 3 hợp chất: palmitic acid, β -sitosterol và emodin-9-anthrone.

Năm 2003, các tác giả Harsha Joshi và Virendra P. Kapoor, Viện nghiên cứu

hóa dược của cây Ô môi. Theo đó, từ loài cây này đã cô lập được các hợp chất:

centaureidine; catechin; myristicin; 2,4,6-trimethoxy benzaldehyde; β -sitosterol; 2,4-

dihydroxy benzaldehyde; 3,4,5-trimethoxy benzaldehyde; kokusaginine (6,7-

dimethoxyfuroquinoline) và fabioline (1,1′- bipiberidine). Đồng thời khẳng định tác

dụng kháng nấm, kháng khuẩn của dịch chiết EtOH lá Ô môi.

1.2.2.2 Các nghiên cứu trong nước [ 6,8,10,12,13 ]

Trước năm 2011, chưa có công trình nào trong nước công bố về thành phần hóa

học cũng như hoạt tính sinh học của cây Ô môi. Từ tháng 6/2011, các tác giả Đào Huy

Phong, Lê Tiến Dũng, Ngô Quốc Luân, Ngô Khắc Không Minh,...đã có công trình

nghiên cứu về thành phần hóa học cây Ô môi. Kết quả cho thấy đã phân lập và nhận

danh được 18 hợp chất là: ( -)-epicatechin; (-)-epiafzelechin; luteolin, rutin; β -

sitosterol; kaempferol, kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside; betulinic acid; aloe-

emodin; 2,3,2′-Trihydroxy-6′-methoxy-4′-hydroxymethyl benzophenone; nicotiflorin;

β -sitosterol-3-O- β -D-glucopyranoside; oleanolic acid; parietinic acid; isoquercitrin;

brassicasterol-3-O- β -D-glucopyranoside và ( R)-2,3-dihydroxypropyl-25-

hydroxypentacosanoate.

1.2.3 Tổng hợp kết quả nghiên cứu về cây Ô môi

Qua các tài liệu đã công bố từ năm 1981 đến nay các nhà hóa học đã phân lập

được một số hợp chất trong cây Ô môi và được thống kê sơ bộ trong Bảng 1.1







Bảng 1. 1 Một số hợp chất đã được phân lập từ cây Ô môi

TT CTCT và danh pháp CTPTBộ

phận

Các hợp chất là anthranoid

1

Aloe emodin [26]

C15H20O5

(M = 270 đvC)

Lá

2

1,2,4,8-Tetrahydroxy-6-methoxy-3-metyl

anthraquinone-2-O- β - D-glucopyranoside [20]

C22H22O12

(M = 478 đvC)

Trái

3

1,3-Dihydroxy-6,7,8-trimethoxy anthraquinone-3-O-

β -D- glucopyranoside[20]

C23H24O12

(M = 492 đvC)

Trái

4

3- Hydroxy-6,8-dimethoxy-2-methyl anthraquinone-3-

O- β -D-glucopyranoside [20]

C23H24O10

(M = 460 đvC)

Trái







5

1,3,4-Trihydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-methyl-

anthraquinone [23]

C18H16O8

(M = 360 đvC)

Vỏ

thân

6

Emodin-9-anthraone [22]

C15H12O8

(M = 272 đvC)

Lá

7

2,3,2′-Trihydroxy- 6′-methoxyl-4′-hydroxylmethylbenzophenone [13]

C15H14O6

(M = 290 đvC)

Lá

8

1,3,5,8-Tetrahydroxy-8-methoxy-2,3-

dimethylanthraquinone [3]

C17H14O5

(M = 346 đvC)

Vỏ

thân

9

1,5-Dihydroxy- 8-methoxy-2,3-dimethyl

anthraquinone[3]

C17H14O5

(M = 298 đvC)

Rễ







10

1,3,4,5-Tetrahydroxy-6,7-dimethoxyl-2-methyl

anthraquinone [3]

C17H14O8

( M = 346 đvC)

Vỏ

thân

Các hợp chất flavonoid

11

Catechin [17]

C15H14O6

(M = 290 đvC)

Lá

12

Kaempferol-3-O- β -D-mannopyranosyl( 1-4)-O- β -D-

glucopyranoside [24]

C27H30O16

(M = 610 đvC)

Trái

13

Centaureidin[17]

C18H16O8

(M = 360 đvC)

Lá







14

(-)-Epiafzelechin [13]

C15H14O5

(M = 274 đvC)

Lá

15

(-)-Epicatechin [2]

C15H14O6

(M = 290 đvC)

Lá

16

Quercitrin [13]

C21H20O11

(M = 448 đvC)

Lá

17

Isoquercitrin [8]

C21H20O12

(M = 464 đvC)

Lá







18

Luteolin [9]

C15H10O6

(M = 286 đvC)

Trái

19

Kaempferol [8]

C15H10O6

(M = 286 đvC)

Lá

20

Kaemferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside [8]

C21H20O10 (M = 432 đvC)

Lá

21

Rutin[15]

C27H30O16

(M = 610 đvC)

Lá







22

Nicotiflorin [15]

C27H30O15

(M = 432 đvC)

Lá

Các hợp chất khác

23

Kokusaginine [18]

(4,6,7-Trithyoxyfuro[2,3-b] quinoline)

C14H13 NO4

(M = 259 đvC)

Lá

24

Fabioline(1,1′-bipiperridine) [18]

C10H20 N2

(M = 259 đvC)

Lá

25

Myristicin[17]

C11H12O3

(M = 192 đvC)

Lá







26

Trans-3-methoxy-4,5-methylene-

dioxycinnamadehyde [17]

C11H10O4

(M = 206 đvC)

Lá

27

2,4-Dihydroxybenzaldehyde [17]

C7H6O3

(M = 138 đvC)

Lá

28

2,4,6-Trimethoxybenzaldehyde [17]

C10H12O4 (M = 196 đvC)

Lá

29

3,4,5-Trimethoxylbenzaldehyde [17]

C10H12O4

(M = 196 đvC)

Lá







30

Palmitic acid [22]

C16H32O2

(M = 256 đvC)

Lá

31

β -Sitossterol [17]

C29H50O

(M = 414 đvC)

Lá

32

Galactomannans [19]

C19H34O16

(M = 518 đvC)

Trái

33

β -Sitosterol-3-O- β -D-glucopyranoside [10]

C35H60O6

(M = 576 đvC)

Vỏ

thân







34

Brassciasterol-3-O- β -D-glucopyranoside [10]

C34H56O6

(M = 560 đvC)

Vỏ

thân

35

Parietinic acid [10]

C16H10O7

(M = 314 đvC)

Vỏ

thân

36

Oleanolic acid [10]

C30H48O3

(M = 456 đvC)

Vỏ

thân

37

( R)-2,3-dihydroxypropyl-25-hydroxy pentacosanoate [10]

C28H56O5

(M = 472 đvC)

Vỏ

thân







38

Betulinic acid [10]

C30H48O3

(M = 456 đvC)

Vỏ

thân

39

8-Hydroxy-6-methoxy-9-oxo-9 H -xanthone-1,3-

dicarboxylic acid [11]

C16H10O8

(M = 330 đvC)

Rễ







Chương 2

THỰC NGHIỆM

2.1 DỤNG CỤ VÀ HÓA CHẤT

2.1.1 Dụng cụ

- Máy cô quay chân không

- Bản silica gel Merck tráng sẵn

- Bình phun xịt thuốc thử

- Tủ hút

- Máy sấy

- Cân các loại

- Bếp điện dùng để hơ bản mỏng - Các loại cột sắc ký

- Dụng cụ thủy tinh các loại

2.1.2 Hóa chất

- Ethanol khan, 96° Việt Nam

- Silica gel 230 - 400 mesh, India

- n-hexane, Trung Quốc

- Methanol, Trung Quốc

- Chloroform, Trung Quốc

- Ethyl acetate, Trung Quốc

- Na2SO4 khan, Trung Quốc

- H2SO4 98%, d = 1,84 g/ml, Trung Quốc

- Acetone

2.2 QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM [4,14,15]

2.2.1 Thu và xử lý nguyên liệu

2.2.1.1 Thu nguyên liệu

Mẫu thực vật được dùng trong đề tài là hạt Ô môi được thu hái tại thành phố

Cần Thơ.

Thời gian thu: Tháng 5/2014.

2.2.1.2 Xử lý mẫu nguyên liệu







Mẫu nguyên liệu được tách sạch, sau đó sấy khô ở 50 °C , xay thành bột làm

nguyên liệu dùng trong đề tài.

Hình 2.1 Hạt Ô môi

2.2.2 Quy trì nh điều chế cao acetone







Hình 2.2 Sơ đồ điều chế cao acetone từ hạt Ô môi

Bột hạt Ô môi 4kg

- Ngâm dầm với EtOH 96 ° - Lọc bỏ bả, cô cạn dưới áp suất

Bã chiết EtOH Cao EtOH583 g

- Chiết với n-hexane- Cô cạn dưới áp suất

Cao hexane90 g

Phần không tantrong n-hexane

- Chiết với EtOAc - Cô cạn dưới áp suất

Phần không tantrong EtOAc

Phần không tantrong acetone

Cao acetone27 g

- Chiết với acetone- Cô cạn dưới áp suất

Cao EtOAc380 g







Đem cao EtOH phân tán trong nước - cồn ấm chiết lần lượt với các dung môi

theo thứ tự độ phân cực tăng dần: n-hexane, EtOAc, acetone.

Lọc lấy phần dịch tan sau khi chiết với n-hexane đem cô loại dung môi dưới áp

suất kém thu được cao n-hexane có khối lượng 90 g.

Phần không tan trong n-hexane tiếp tục được chiết với EtOAc. Lọc lấy phần

dịch tan sau khi chiết, đem cô loại dung môi dưới áp suất kém thu được cao EtOAc có

khối lượng 380 g.

Phần không tan trong EtOAc tiếp tục chiết với acetone bão hòa nước. Lọc lấy

phần dịch tan sau khi chiết, đem cô loại dung môi dưới áp suất kém thu được cao

acetone có khối lượng là 27 g.

2.2.3 Cô lập, tinh chế chất từ cao acetone

27 g cao acetone được trộn với 50 g silica gel, sấy khô tuyệt đối sau đó được

nghiền mịn bằng cối sứ, tiếp theo là tiến hành sắc ký cột với hệ dung môi giải ly tăng

dần độ phân cực từ EtOAc (E) = 100% đến EtOAc : MeOH (M) = 90 : 10 cho tới

MeOH 100%, tách thành các phân đoạn với các vết chất khác nhau.

Các thông số cột:

Đường kính trong của cột: d = 4,6 cm

Chiều dài cột: l = 80 cm Khối lượng silica gel nhồi cột: 300 g

Khối lượng cao acetone sử dụng: 27 g

Tốc độ dòng: 10 ml/phút

Hứng bằng erlen: 100 ml

Hệ dung môi giải ly EtOAc tỉ lệ 100%

Dung dịch giải ly được chứa trong các lọ có dung tích 100 ml và được kiểm tra

bằng sắc ký lớp mỏng, hiện màu bằng dung dịch H2SO4 10% trong cồn tuyệt đối và hơ

nóng trên bếp điện. Các lọ cho kết quả sắc ký lớp mỏng giống nhau (về màu và R f )

được gom thành một phân đoạn. Kết quả sắc ký cột được trình bày chi tiết ở Bảng 2.1







Bảng 2.1 Kết quả sắt ký cột cao acetone

Hệ dung môi Số lọ Tách phân

đoạn Kết quả SKLM Khối lượng

E : M = 100 : 0 1 - 17 SA01 Nhiều vết mờ 0,47 gE : M = 90 : 10 18 - 53 SA02 Có vết chính màu vàng 2,67 g

E : M = 80 : 20 53 - 89 SA03 Có vết chính màu cam 2,83 g

E : M = 70 : 30 89 - 134 SA04 Vết màu cam kéo dài 3,42 g

E : M = 50 : 50 134 - 172 SA05 Nhiều vết, kéo dài 4,96 g

E : M = 0 : 100 172 - 204 SA06 Vết kéo dài 10,01 g

Tổng 24,36 g

2.2.4 Cô lập các chất từ phân đoạn SA02

SKLM của phân đoạn SA02 cho thấy có vết chính màu vàng. Tiếp tục tiến hành

sắc kí cột trên phân đoạn SA02 với hệ dung môi giải ly tăng dần độ phân cực từ

Chloroform 100% đến MeOH 100%.

Thông số cột:

Đường kính trong cột: d = 2,9 cm Chiều dài cột: l = 65 cm

Khối lượng silica gel nhồi cột: 50 g

Khối lượng mẫu: 2,67 g


Hứng bằng erlen 50 ml

Hệ dung môi giải ly C : M = (100 : 0 )

Dung dịch giải ly được chứa trong các lọ có dung tích 50 ml và được kiểm tra

bằng sắc ký lớp mỏng, hiện màu bằng dung dịch H2SO4 10% trong cồn tuyệt đối và hơ

nóng trên bếp điện. Các lọ cho kết quả sắc ký lớp mỏng giống nhau (về màu và R f )

được gom thành một phân đoạn. Kết quả sắc kí cột phân đoạn SA02 được trình bày

trong Bảng 2.2







Bảng 2.2 Kết quả sắt ký cột phân đoạn SA02

Hệ dung môi Số lọ Tách phân

đoạn Kết quả SKLM Khối lượng

C : M = 100 : 0 1 - 6 SA021 Nhiều vết mờ 0,051 gC : M = 90 : 10 7 - 21 SA022 Vết chính màu vàng 0,521 g

C : M = 80 : 20 22 - 35 SA023 Vết màu vàng, kéo dài 0,318 g

C : M = 70 : 30 35 - 47 SA024 Nhiều vết, kéo dài 0,285 g

C : M = 50 : 50 47 - 56 SA025 Nhiều vết mờ 0,237 g

C : M = 0 : 100 57 - 64 SA026 Vết mờ, kéo dài 0,735 g

Tổng 2,147 g

Sau khi cô loại dung môi, ở phân đoạn SA022, từ lọ 7 - 21, xuất hiện kết tinh

màu vàng , tiến hành rút dung dịch riêng và rửa kết tinh nhiều lần trong MeOH, thu

được chất kết tinh màu vàng . Tiến hành kiểm tra hợp chất thu được sau khi kết tinh lại

bằng SKLM, hiện hình bằng dung dịch H2SO4 10% trong cồn tuyệt đối và hơ nóng

trên bếp điện. Kết quả thu được là trên bản mỏng chỉ xuất hiện một vết vàng duy nhất

đặt tên chất thu được là CGSA01, khối lượng 302,8 mg. 2.2.5 Cô lập các chất từ phân đoạn SA03

SKLM của phân đoạn SA03 cho vết màu cam. Tiến hành sắc ký phân đoạn

SA03 với hệ dung môi có độ giải ly tăng dần độ phân cực với tỷ lệ C : M = 90 : 10.

Thông số cột:

Đường kính trong cột: d = 2,9 cm

Chiều dài cột: l = 65 cm

Khối lượng silica gel nhồi cột: 50 g

Khối lượng mẫu: 2,83 g


Hứng bằng erlen 50 ml

Hệ dung môi giải ly C : M = 90 : 10

Theo dõi quá trình sắc ký cột bằng sắc ký bảng mỏng (TLC), hiện vết bằng đèn

UV và phun xịt dung dịch H2SO4 10% trong cồn tuyệt đối và hơ nóng trên bếp điện.







Các lọ cho kết quả sắc ký lớp mỏng giống nhau (về màu và R f ) được gom thành một

phân đoạn. Quá trình sắc ký được tiến hành trong Bảng 2.3

Bảng 2.3 Kết quả sắt ký cột phân đoạn SA03

Hệ dung môi Số lọ Tách phânđoạn

Kết quả SKLM Khối lượng



C : M = 80 : 20 18 - 29 SA033 Vết chính màu cam 0,682 g




Tổng 2,382 g

Phân đoạn SA033 đem kết tinh nhiều lần với hệ dung môi C : M = 90 : 10 rữa

bằng dung dịch thích hợp thu được chất kết tinh hình kim màu trắng có khối lượng

218,2 mg, kiểm tra bằng sắc ký lớp mỏng (TLC), hiện hình bằng dung dịch H2SO4

10% trong cồn tuyệt đối và hơ nóng trên bếp điện. Kết quả thu được là trên bản mỏngchỉ xuất hiện một vết tròn màu cam duy nhất đặt tên chất thu được là CGSA02.







CHƯƠNG 3

KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN

3.1 NHẬN DANH CẤU TRÚC HỢP CHẤT

3.1.1 Xác định tính chất vật lý, cấu trúc và nhận danh hợp chất CGSA01

Hợp chất CGSA01 là chất kết tinh hình kim, màu vàng, tan tốt trong dung môi

DMSO, SKLM giải ly bằng hệ dung môi C : M = 80 : 20, hiện vết bằng dung dịch

H2SO4 10% trong cồn tuyệt đối và hơ nóng bằng bếp điện cho vế t màu vàng, R f = 0,53

Hình 3.1 Tinh thể bám trên ống nghiệm và kết quả SKLM hợp chất CGSA01

Phổ 1H-NMR (DMSO, 500 MHz, δH ppm, J Hz) cho các tín hiệu của năm

proton vòng thơm, trong đó:

Hai proton vòng thơm δH 7,35 (1H, dd, J = 1 Hz và 8 Hz); δH 7,65 (1H, dd,

J = 1 Hz và 7,5 Hz) chứng tỏ hai proton này vừa ghép cặp ortho và meta với proton

khác trên cùng một nhân thơm.

Một mũi ba δH 7,74 (1H, t,) chứng tỏ proton này ghép cặp ortho với hai proton

khác trên cùng một nhân thơm.

Hai tín hiệu mũi đơn δH = 7,54 (1H, s); δH = 7,71 (1H, s).

Một mũi proton kiềm nối δH = 12,9 (1H, s).

Tín hiệu proton của nhóm methyl δH = 2,47 (3H, s).

Các tín hiệu proton của phân tử đường glucose.

Phổ 13C-NMR (DMSO, 125 MHz, δH ppm) kết hợp với kỹ thuật DEPT cho 21

tín hiệu của 21 carbon gồm: Hai carbon tứ cấp mang nối đôi (C= C) liên kết với oxygen δC 154,8; 161,4.







Hai carbon cacbonyl δC 182,1; 187,7.

Năm carbon tứ cấp δC 116,8; 132,5; 118,3; 134,5; 147,4 và năm carbon tam cấp

δC 124,3; 136,2; 118,3; 121,3; 122,8.

Một carbon methyl δC 21,8.

Sáu carbon của phân tử đường glucose trong đó có δ C 100,5 (C-anomer)

Phổ MS cho peak ion phân tử giả M + 23 = 439 vậy M = 416 đvC phù hợp với

CTPT: C21H20O9

Từ dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR cho phép dự đoán cấu trúc của CGSA01

là một anthraquinone mang đường glucose.

Hình 3.2 Khung anthraquinone được đề nghị cho hợp chất CGSA01

Hình 3.3 Phần đường glucose của CGSA01

Phổ 1H-NMR xuất hiện tín hiệu của một nhóm hydroxy kiềm nối chứng tỏ

nhóm hydroxy này phải gắn C-8. Phổ HMBC xuất hiện tín hiệu tương quan của

proton kiềm nối δH (12,9,s) với một carbon tứ cấp mang oxygen δ C 161,4; một carbon

tứ cấp δC 116,8; một carbon tam cấp δC 124,3; ba carbon trên lần lược là C-8; C-8a;

C-7. Kết hợp với phổ HSQC, xác định được δ H 7,35 (1H, dd, J = 1 Hz và 8 Hz) là H-7.

Do đó, proton ghép cặp meta với H-7 là H-5 có δH 7,65 (1H, dd, J = 1 Hz và 7,5 Hz)

và proton ghép ortho với H-7 và H-5 là H-6 có δH 7,74 (1H, t). Dựa vào phổ HSQC ta







xác định được C-5 có δC 118,31 và C-6 có δC 136,2. Trên phổ HMBC, còn cho thấy

proton H-6 δH 7,74 (1H, t) còn tương quan với carbon bậc bốn δC 132,5 là C-5a.

Trên phổ HMBC, cho thấy proton H-5 δH 7,65 (1H, d, J = 7,5 Hz) có tương

quan với carbon carbonyl δC 182,1 vậy δC 182,1 là C-10. Vậy carbon carbonyl δC

187,7 là C-9.

Mặc khác, phổ HMBC cho thấy hai proton δH = 7,54 (1H, s) và δH = 7,71

(1H, s) thuộc cùng một vòng thơm. Carbon C-10 δC 182,1 có tương quan với proton δH

7,71 (1H, s) vậy proton δH 7,71 (1H, s) là H-4, kết hợp với phổ HSQC xác định được

δC 121,3 là C-4. Phổ HMBC cho tín hiệu tương quan của proton H-4 δH 7,71 (1H, s)

với carbon tam cấp δC 122,8 và dựa vào phổ HSQC ta xác định được proton tương

quan với carbon tam cấp δC 122,8 là proton δH = 7,54 (1H, s). Vậy carbon tam cấp δC

122,8 là C-2 và proton δH = 7,54 (1H, s) là H-2. Bên cạnh đó, phổ HMBC cho thấy sự

tương quan proton của nhóm methyl δH= 2,47 (3H, s) với C-2 δC 122,8; C-4 δC 121,3

và carbon tứ cấp δC 147,4 kết hợp với phổ HSQC ta xác định được carbon methyl là δ C

21,8 và phải gắn vào C-3 carbon tứ cấp có δC 147,4. Proton H-2 δH 7,54 (1H, s) tương

quan với carbon tứ cấp mang nối đôi (C=C) liên kết với oxygen δ C 154,8 nó là C-1.

Phổ HMBC, cho thấy thêm tương quan giữa proton H-2 δH 7,54 (1H, s) và proton H-4

δH 7,71 (1H, s) với carbon tứ cấp δC 118,34, vậy carbon tứ cấp δC 118,34 là C-1a vàcarbon tứ cấp δC 134,5 phải là C-4a.

Phổ HSQC và HMBC xác định δC 100,5 là C-1″ là carbon anomer và proton δH

5,16 (1H,d) cùng tương quan với carbon δC = 158,4 (C-1) và gắn trên carbon δC 100,5

(C-1″) là proton annomer H-1″, hằng số ghép J = 7,5 Hz chứng tỏ phần đường β -

glucose này tạo liên kết với khung anthraquinone tại C-1. Ngoài ra, còn các tín hiệu

proton δH 4,63 (1H, t, J = 5,5 Hz); δH 3,33 (1H, m); δH 3,24 (1H, m); δH 3,72 (1H, m);

δH 5,1 (1H, dd, J = 15,25 Hz) gắn với các carbon tương ứng là δC (73,4); δC (76,6); δC

(69,6); δC (77,3); δC (60,7). Đây là các tín hiệu của phân tử đường β -glucose.

Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CGSA01 sau khi quy nạp, sắp xếp và kiểm tra

được trình bày trong Bảng 3.1.







Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR của hợp chất CGSA01

Vị trí

C/H

1H- NMR (DMSO,

500 MHz, δH ppm, J Hz)

13C- NMR

(DMSO,

125 ppm,

δC ppm)

Qui kết

loại carbon MHBC

1H → 13C

1 158,4 =CH<

2 7,74 (1H, s) 122,8 =CH- C-1a, C-1, C-3, C-4

3 147,4 =C<

4 7,71 (1H, s) 121,3 =CH- C-1a, C-2, C-10

5 7,65 (1H, dd, 1 Hz;

7,5 Hz)

118,31 =CH- C-7, C-10

6 7,74 (1H, t, 8 Hz) 136,2 =CH- C-5a, C-8

7 7,35 (1H, dd, 1 Hz;

8 Hz);

124,3 =CH- C-5, C-8a, C-8

8 161,4 =C<

9 187,7 >C=O

10 182,1 >C=O

1a 118,34 =C<

4a 134,5 =C<

5a 132,5 =C<

8a 116,8 =C<

3′ 2,47 (3H,s) 21,8 -CH3 C-3″, C-4″

1″ 5,16 (1H, d, 7,5Hz) 100,5 -CH2-O-

2″ 4,63 (1H, t, 5,5 Hz) 73,4 >CH-OH

3″ 3,33 (1H, m) 76,6 >CH-OH

4″ 3,24 (1H, m) 69,6 >CH-OH

5″ 3,72 (1H, m) 77,3 >CH-O-

6″ δH 5,1 (1H, dd, 15,25 Hz) 60,7 - CH2-OH

Từ các xác nhận phổ nêu trên thì hợp chất CGSA01 được nhận danh là: 1-O- β -

D-glucopyranosyl chrysophanol (Pulmatin)







Bảng 3.2 So sánh dữ liệu phổ NMR của CGSA01 với Pulmatin

Vị trí

C/H

CGSA01( DMSO) Pulmatin [21,25]

δH (ppm) 500 MHz δC (ppm)

125 MHz

δH (ppm) 400 MHz δC (ppm)

100 MHz

1 158,4 158,7

2 7,54 (1H, s) 122,8 7,49 (1H, s) 122,8

3 147,4 148,0

4 7,71 (1H, s) 121,3 7,86 (1H, s) 120,9

5 7,65 (1H, d, 1 Hz;

7,5 Hz)

118,31 7,85 (1H, d, 7,64 Hz) 119,7

6 7,74 (1H, t, 8 Hz) 136,2 7,86 (1H, s); 136,3

7 7,35 (1H, d, 1 Hz;

8 Hz)

124,3 7,70 (1H, dd, 1,9 Hz;

7,5 Hz)

124,4

8 161,4 162,0

9 187,7 187,9

10 182,1 182,5

1a 118,34 119,7

4a 134,5 135,1

5a 132,5 132,5

8a 116,8 115,1

3′ 2,47 (3H,s) 21,8 2,41 (3H,s) 21,8

1″ 5,16 (1H, d, 7,5 Hz) 100,5 5,14 (1H, d, 7,76 Hz) 100,9

2″ 4,63 (1H, t, 5,5 Hz) 73,4 73,63″ 3,33 (1H, m) 76,6 3,20 - 3,70 (6H, m) 76,9

4″ 3,24 (1H, m) 69,6 3,20 - 3,70 (6H, m) 69,9

5″ 3,72 (1H, m) 77,3 3,20 - 3,70 (6H, m) 77,6

6″ δH 5,1 (1H, dd,

15,25 Hz)

60,7 7,19 (1H, s), 61,0







Hình 3.4 Cấu trúc hóa học của hợp chất CGSA01

3.1.2 Xác định tính chất vật lý, cấu trúc và nhận danh hợp chất CGSA02

Hợp chất CGSA02 là chất kết tinh trong MeOH ở dạng hình kim màu trắng, tan

tốt trong metanol. Sắc ký lớp mỏng với dung dịch giải ly C : M = 75 : 25 và hiện vết

bằng dung dịch H2SO4 10% trong cồn tuyệt đối và hơ nóng bằng bếp điện cho vết tròn

màu cam R f = 0,6

Nhiệt độ nóng chảy: 238 - 240°C

Hình 3.5 Tinh thể bám trên ống nghiệm và kết quả SKLM hợp chất CGSA02

Phổ 1H- NMR (DMSO, 500 MHz, δH ppm, J Hz) cho các tính hiệu:

Hai proton vòng thơm δH 5,89 (1H, d, J = 2 Hz); δH 5,72 (1H, d, J = 2,5 Hz)

chứng tỏ hai proton này ghép cặp meta với proton khác trên cùng một nhân thơm.







Hai tín hiệu proton của nhóm metylen δH 2,69 (1H, dd, J = 4,5 Hz); δH 2,46

(1H, d, J = 3 Hz)

Hai tín hiệu mũi đôi của 4 proton vòng benzen δH 7,22 (2H, d, J = 8,5); δH 6,71

( 2H, d, J = 8,5 Hz)

Hai tín hiệu proton gắn vào carbon mang oxygen δH 4,01 (1H, m) và δH 4,8

(1H, s).

Phổ 13C-NMR (DMSO, 125 MHz, δH ppm) cho 15 tín hiệu của 15 carbon gồm:

Ba carbon mang nối đôi (C=C) liên kết với oxygen δC 156,6; δC 156,6; δC

156,3.

Ba tín hiệu của carbon tứ cấp δC 130,0; δC 155,8; δC 98,5.

Tín hiệu của hai carbon tương đương δC 128,3 (2C); δC 114,5 (2C).

Ba tín hiệu của carbon bậc hai δC 95,18; δC 94,2; δC 78,1.

Một carbon bậc hai liên kết với oxygen δC 64,9.

Tín hiệu một carbon nhóm metylen δC 28,2.

Từ dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR cho phép dự đoán cấu trúc của CGSA02

là một flavonoid có khung flavan. So sánh tín hiệu của phổ 1H-NMR và 13C-NMR với

một số phổ của các chất được tinh chiết từ các bộ phận khác của cây Ô môi và các tài

liệu đã công bố ta thấy có sự trùng hợp với (-)-epiafzelechin. Các số liệu so sánh củaCGSA02 và với (-)-epiafzelechin được trình bày ở Bảng 3.3.







Bảng 3.3 So sánh dữ liệu phổ NMR của CGSA02 với với (-)-epiafzelechin

Vị trí

C/H

CGSA02 (DMSO) (-)-epiafzelechin [ 18]

δH (ppm) 500 MHz δC (ppm)125 MHz

δH (ppm) 400 MHz δC (ppm)100 MHz

2 4,8 (1H, s) 78,1 4,8 (1H, s) 78,0

3 4,01 (1H, m) 64,9 4,02 (1H, m) 64,8

4 2,46 (1H, d, 3 Hz)

2,69 (1H, dd, 4,5 Hz)

28,2 2,48 (1H, dd, 3,4 Hz;

16,2 Hz)

2,69 (1H, dd, 4,5 Hz;

16,4 Hz)

28,2

5 156,6 156,2

6 5, 72 (1H, d, 2,5 Hz) 94,2 5, 72 (1H, d, 2,2 Hz) 94,1

7 156,2 156,5

8 5,89 (1H, d, 2 Hz) 95,2 5,9 (1H, d, 2,2 Hz) 95,1

9 155,8 156,2

10 98,5 98,41′ 130,0 130,0

2′ 7,22 (1H, d, 8,5 Hz) 128,3 7,23 (2H, d, 8,5 Hz) 128,2

3′ 6,71 (1H, d, 8,5 Hz) 114,5 6,72 (2H, d, 8,5 Hz) 114,4

4′ 156,6 155,7

5′ 6,71 (1H, d, 8,5 Hz) 114,5 6,72 (2H , d, 8,5 Hz) 114,4

6′ 7,22 (1H, d, 8,5 Hz) 128,3 7,23 (2H, d, 8,5 Hz) 128,2

Từ bảng trên ta có thể khẳng định hợp chất CGSA02 là: (-)-epiafzelechin

Hình 3.6 Cấu trúc hóa học của hợp CGSA02







CHƯƠNG 4

KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

4.1 KẾT LUẬN

Từ nguyên liệu hạt Ô môi được thu hái ở thành phố Cần Thơ, qua quá trình

nghiên cứu, đề tài đã hoàn thành các mục tiêu đặt ra ban đầu: Từ cao acetone của hạt

Ô môi, bằng các phương pháp sắc ký thông thường như: sắc ký cột, sắc ký lớp mỏng

kết hợp với các phương pháp hóa lý hiện đại như phổ 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT,

HSQC, HMBC, đã cô lập và nhận danh được hợp chất thuộc nhóm anthraquinone là :

Pulmatin và (-)-epiafzelechin, trong đó pulmatin là hợp chất lần đầu tiên được cô lập

từ cây Ô môi.

* Pulmatin+ Công thức phân tử: C21H20O9

+ Công thức cấu tạo:

* (-)-epiafzelechin

+ Công thức phân tử: C15H14O5

+ Công thức cấu tạo:

4.2 KIẾN NGHỊ

Do đề tài được thực hiện trong thời gian tương đối ngắn, nên chỉ khảo sát được

trên cao acetone của hạt Ô môi. Trong tương lai, nếu có điều kiện cho phép sẽ tiếp tục

nghiên cứu trên cao acetone ở phân đoạn phân cực hơn, các cao khác của hạt và các bộ

phận khác của cây Ô môi .







TÀI LIỆU THAM KHẢO

TÀI LIỆU TRONG NƯỚC

[1] Nguyễn Tiến Bân (chủ biên) (2003), Danh mục các loài thực vật Việt Nam, Nhà

xuất bản Nông nghiệp, trang 737.

[2] Đỗ Huy Bích (1995), Thuốc từ cây cỏ và động vật , Nhà xuất bản Y học, trang

389 - 390.

[3] Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong,

Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn

Thị Thu, Nguyễn Tập, Trần Toàn (2003), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt

Nam, tập II, Nhà xuất bản Khoa Học và Kỹ Thuật, trang 495 - 496.

[4] Nguyễn Ngọc Hạnh (2002), Tách chiết và cô lập hợp chất tự nhiên, Giáo trìnhcao học, Viện Công nghệ Hóa học - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam, TP. Hồ

Chí Minh, lưu hành nội bộ.

[5] Trần Hợp (2003), Tài nguyên cây gỗ Việt Nam, Nhà xuất bản Nông Nghiệp,

trang 504.

[6] Lê Đỗ Huy (2012), “Góp phần khảo sát thành phần hóa học trong trái ô môi

Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae)”, Luận văn tốt nghiệp, Khoa Sư phạm,

Trường Đại học Cần Thơ.

[7] Đỗ Tất Lợi (2014), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam. Nhà xuất bản y học.

Hà Nội. Trang 909 – 910

[ 8] Ngô Quốc Luân và ctv (2012). Hợp chất flavonid từ lá cây Ô môi (Cassia

grandis L.f ). Tạp chí Khoa học và Công nghệ, T.50 (3A): 296 – 301

[9] Ngô Quốc Luân và ctv (2013), Phân lập và nhận danh hai hợp chất từ dịch

chiết ethyl acetate của trái Ô môi (Cassia grandis L.f ). Tạp chí Khoa học Trường Đại

học Cần Thơ, số 26: 30 - 34.

[10] Ngô Khắc Không Minh (2013), Khảo sát thành phần hóa học vỏ cây Ô môi

(Cassia grandis L.f ), Họ Vang (Caesalpiniaceae). Luận văn tốt nghiệp Cao học ngành

Công nghệ Hóa học. Trường Đại học Bách Khoa TP.HCM.

[11] Nguyễn Thanh Hoài Nhân (2014), Góp phần khảo sát thành phần hóa học rễ

cây Ô môi (Cassia grandis L.f ) ở thành phố Cần Thơ .







[12] Đào Huy Phong (2011), “Nghiên cứu thành phần hóa học lá ô môi Cassia

grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae)”, Luận văn Thạc sĩ Hóa Học Trường Đại học

Cần Thơ.

[13] Đào Huy Phong và ctv (2011), Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn phân

cực của lá Ô môi (Cassia grandis L.f ), Tạp chí Hóa học. Viện Khoa học Công nghệ

Việt Nam, T.49 (6A): 403 - 407.

[14] Nguyễn Kim Phi Phụng (2005), Phổ NMR sử dụng trong phân tích hữu cơ , Nhà

xuất bản Đại Học Quốc Gia TP. Hồ Chí Minh.

[15] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ , Nhà xuất

bản Đại Học Quốc Gia TP. Hồ Chí Minh.

[16] Hoàng Thị Sản (1999), Phân loại học thực vật , Nhà xuất bản Giáo Dục, trang

136 - 137.

TÀI LIỆU NƯỚC NGOÀI

[17] A. G. González, J. Bermejo, E. Valencia, A new C6 - C3 compound from

Cassia grandis L.f, Planta Medica (1996) Volume 62, Issue 2, pp. 176 - 177.

[18] Carolin Olschlager, Ionela Regos, Friedrich J. Zeller, Dieter Treutter,

Indentification of galloyated propelargonidins and procyanidins in buckkwheat grain

and quantification of rutin and flanovals from homostylous hybrids originating from F. esculentum x F. homotropicum, Phytochemistry , Vol. 69, Issue 6, April 2008,

pp 1389- 1397.

[19] Harsha Joshi và Virendra P. Kapoor, cassia grandis Linn. F. seed

galactomanna : Structural and crytallographical studies, carbohydrat research (2003)

Vol 338, issue 18, pp. 1907- 1912.

[20] Ibadur Rahman Siddiqui, Mithiles Singh, Dipti Gupta và Jagdamba (1993),

Anthraquinone-O- β -D-Glucosides from Cassia Grandis, Natural Product Letters ,

Volume 2, Issue 2, 1993, pp. 83 - 90.

[21] Isao Kubo, Yoshihiro Murai, Iwang Soediro, Saediro Soetarno and Soelaksono

Sastrodiharjo (1992), Phytochemistry , Vol. 31, No.3, pp1063- 1065.

[22] Meenarani; Kalidhar SB (1998), Chemistry Examination of The Stems of

Casssia Grandis L. Indian Journal Of Pharmaceutial Sciences.1998 Jan- Feb, 60(1),

pp. 59.







[23] R. P. Verma, K. S. Sinha (1994), An Anthraquinone from Cassia grandis Linn.

Natural Product Letters, Volume 5, Issue 2, pp. 105 - 110.

[24] Srivastava YS, Gupta PC. (1981), A new flavonol glycoside from seeds of

Cassia grandis L.f, Planta Med. 1981 Apr, 41(4), pp. 400 - 402.

[25] T. Annamalai, G. Venkateswara Rao and T. Mukhopadhyay (2013), Pulmatin

from the roots of Rumex acetosa, Der Pharmacia Lettre, Vol. 5, pp116-119.

[26] Wandee Gritsanapan, Bamrung Tantisewie and Vichiara Jirawongse (1984),

Chemical Constituents of Cassia Timorensis and Cassia Grandis, J. Sci. Soc.

Thailand, 10 (1984), pp. 189 - 190.






GVHD: NGÔ QUỐC LUÂN SVTH: NGUYỄN CÔNG TẠO PL-1

PHỤ LỤC

Phụ lục 1.1 Phổ 1H- NMR của CGSA01

8







Phụ lục 1.2 Phổ 1H- NMR giãn rộng của CGSA01

6

4

5

2

7

1″

6″

2″







Phụ lục 1.3 Phổ 1H- NMR giãn rộng của CGSA01

5″

3″

4″

3′







Phục lục 1.4 Phổ 13C- NMR của CGSA01

6

4 5

9 10

81

3

4a5a

7

6″

1″

3′

4″ 2″

8a

3″







Phục lục 1.5 Phổ 13C- NMR giãn rộng của CGSA01

910

81

3

64a5a

72

41a/58a

1″

5″ 3″

2″

4″

6″







Phụ lục 1.6 Phổ DEPT của CGSA01

910

8

1

3

6 4a

5a

72

4 1a

8a

1″

5″ 3″

2″ 4″

6″

3′

6 6

72

41a 1a

7

42

1″ 1″

5″ 5″ 3″ 3″ 2″ 2″

4″ 4″

6″

3′







Phụ lục 1.7 Phổ DEPT giãn rộng của CGSA01

64a

5a

7

24

1a

8a

1″

5″ 3″

2″

4″

6″ 6″

5″ 3″

2″

4″

5″ 3″

2″

4″

1″ 1″

1a 1a

4 42

7

2

7

6







Phụ lục 1.8 Phổ HSQC của CGSA01

64a5a

7

24

5

1″

5″

3′

6″

4″ 2″ 3″

3′

1″ 7254

6 4″ 3”

2″ 5″

6″

H1″/ C1″

H5/C5

H2/C2

H7/C7

H6/C6

H4/C4

H5″/ C5″

H3″/ C3″ H2″/ C2″

H4″/ C4″

H6″/ C6″







Phụ lục 1.9 Phổ HSQC giãn rộng của CGSA01

6

4a

5a

7

2

4

5

8a

7 2 5 4 6

H6/ C6

H4/C4

H2/C2

H7/C7

H5/C5







Phụ lục 1.10 Phổ HSQC giản rộng của CGSA01

1″

5″ 3″

2″

4″

6″

1″ 6a″ 5″

2″

6b″ 3″ 4″

H1″/ C1″

H5″/ C5″

H3″/ C3″

H2″/ C2″

H4″/ C4″

H6a″/ C6″

H6b″/ C6″







Phụ lục 1.11 Phổ HMBC của CGSA01







Phụ lục 1.12 Phổ HMBC giản rộng của CGSA01

9

10

8

1

3

64a

5a

724

5

8a

3′ 1″

72

54

6

H5/ C10

H6/ C8

H2/ C1

H3′/ C3

H6/ C5a

H3′/ C4 H2/ C4

H7/ C5

H4/C2

H5/C8








10

8

1

3

6

4a5a

724

5

8a

6 4 5 2 7

H5/C10

H4/C10

H6/C10

H2/C1

H7/C8

H2/C3

H6/C5a

H5/C7

H4/C2H2/C4

H2/C1a

H7/C5

H7/C8a

H4/C1a

H5/C8a








5″ 3″

2″

4″

6″

3′

3′

4″ 6a″

1″ 2′

5″ 2

54

H2″/ C3″

H3″/ C4″

H3″/ C4″

H2/ C3′ H4/ C3′








1

3

6

4a

5a

7

2

4

1a/ 5

1″

6a″ 6b″

5″ 2″

2″ 3″ 4″

3′

H3′/ C3

H1″/ C1

H3′/ C2

H3′/ C4







Phụ lục 1.16 Phổ MS của CGSA01







Phụ lục 1.17 Phổ UV-VIS của CGSA01

← 407







Phụ lục 1.18 Phổ IR của CGSA01







Phụ lục 1.19 Phổ 1H- NMR của hợp chất CGSA02

2′/6′

3′/5′

86

2

3

4a/4b







Phụ lục 1.20 Phổ 1H- NMR giản rộng của hợp chất CGSA02

2′/6′

3′/5′

8

6

2







Phụ lục 1.21 Phổ 1H- NMR giản rộng của hợp chất CGSA02

3

4a

4b







Phụ lục 1.22 Phổ 13C- NMR của hợp chất CGSA02

5/4′ 7/9

1′ 2′/6′

3′/5′

108/6

2

3

4






Phụ lục 1.23 Phổ 13C- NMR giản rộng của hợp chất CGSA02

1′

2′/6′

5/4′ 7

9

3′/5′

10

8 6

2


khảo sát thành phần hóa học cao acetone từ hạt Ô môi (cassia grandis l.f), họ vang...

Documents